查尔酮的合成
实验三 苯亚甲基苯乙醛酮(查尔酮)的制备
实验三 苯亚甲基苯乙醛酮（查尔酮）的制备[实验目的] 了解Aldol 缩合反应的机理、特点及反应条件。
[反应式]2CHO COCH 3C H C H C O+[试剂]苯甲醛：4.6 g苯乙酮：5.2 g乙醇（95 %）：15 mL氢氧化钠：2.2 g （溶于20 mL 水）[实验操作]在配有搅拌、温度计、回流冷凝器及滴液漏斗的100 mL 的三颈瓶中，加入氢氧化钠水溶液、乙醇（95 %）15 mL 及苯乙酮5.2 g ，水浴加热到20℃，滴加苯甲醛4.6 g ，滴加过程中维持反应温度20-25℃，加毕，于该温度下继续搅拌反应0.5 小时，加入少量的查尔酮做晶种，继续搅拌1.5 小时，析出沉淀，抽滤、水洗至洗水呈中性，抽干得粗产品，以乙酸乙酯为溶剂重结晶，得精品为浅黄色针状结晶，熔点：55-56℃。
[思考题]1． 本实验中可能的副反应有哪些？怎样可以避免？2． 为什么该产品析晶较困难？[参考文献][1] 胡志国等，化学研究与应用，2004，16（4），583-584The preparation of Benzalacetophenone(Chalcone)［Aim ］To comprehend the mechanism, characteristics and reaction conditions of Aldol reaction. ［Reaction equation ］NaOH2CHO COCH 3C H C H C O +［Reagents ］Benzaldehyde: 4.6 gAcetophenone: 5.2 gEthanol(95%): 15 mLSodium hydroxide: 2.2 g (in 20 mL of water)［Procedure ］In a 100 mL three-neck flask equipped with an efficient stirrer, thermometer, dropping funnel and reflux condenser, place aqueous solution of sodium hydroxide, 15 mL of ethanol (95%) and 5.2 g of acetophenone. Heat this solution to 20℃, and add 4.6 g of benzaldehyde slowly with stirring, keeping the reaction temperature 20-25℃, and continue stirring 0.5 h after addition at this temperature. Inoculate the mixture with a little powdered benzalacetophenone and continue stirring for additional 1.5 h. The crude product is separated by filtration and washed with water. After recrystallization from ethyl acetate, the fine product is obtained, m.p 55-56℃. ［Subjects for Thinking ］1. Point out the side reaction in this preparation? How can we avoid it?2. Please explain the reason why the precipitation process of the product would be difficult.Reference[1] HU Zhi-Guo etal, Chemical Research and Application, 2001，16（4），583-584。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构
查尔酮（Chalcone）是一种重要的有机化合物，其化学结构由两个苯环通过一个碳-碳双键连接而成。
查尔酮在天然界中广泛存在于许多植物中，具有丰富的药理活性和生物活性，因此引起了人们的广泛关注和研究。
查尔酮是一类含有α,β-不饱和酮结构的化合物，其分子式通常为C15H12O。
它可以通过酮醛缩合反应制备，其中酮是指含有羰基（C=O）的化合物，醛是指含有羰基和氢原子的化合物。
查尔酮的存在原因是由于酮醛缩合反应的发生，其中醛与酮发生加成反应，形成α,β-不饱和酮。
查尔酮在药物领域被广泛应用，具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性。
例如，某些查尔酮类化合物被发现具有良好的抗癌活性，可以通过抑制肿瘤细胞的增殖和诱导细胞凋亡来抑制肿瘤的生长。
此外，查尔酮还可以用作抗炎药物，可以通过抑制炎症介质的产生和调节免疫反应来缓解炎症反应。
除了药物领域，查尔酮还在食品、化妆品和农药等领域得到了广泛应用。
例如，某些查尔酮类化合物可以作为食品添加剂，具有抗氧化和防腐功能，可以延长食品的保鲜期。
此外，查尔酮还可以作为化妆品成分，具有美白、抗皱和抗衰老的功效。
在农药领域，查尔酮类化合物可以作为杀虫剂，具有杀灭害虫和保护作物的作用。
总的来说，查尔酮是一类重要的有机化合物，具有丰富的药理活性和生物活性。
它在药物、食品、化妆品和农药等领域都有广泛的应用前景。
通过对查尔酮的研究，我们可以更好地理解其化学结构和生物活性，为开发新型药物和功能性材料提供重要的参考。
植物查尔酮合成酶(chalconesynthase)活性比色法定量检
植物查尔酮合成酶（chalcone synthase）活性比色法定量检测试剂盒产品说明书（中文版）主要用途植物查尔酮合成酶（chalcone synthase）活性比色法定量检测试剂是一种旨在通过香豆酰辅酶A和丙二酰辅酶A缩合反应系统中释放出巯基辅酶A，使用Ellman试剂后，产生黄色5-巯基-2-硝基苯甲酸产物吸光峰值的变化，即采用比色法来测定植物裂解样品中酶活性的权威而经典的技术方法。
该技术经过精心研制、成功实验证明的。
其适合于各种植物组织，包括种子（seed）、叶片（leaf）、根（root）、胚胎叶（cotyledon）、上胚轴（epicotyl）等查尔酮合成酶的活性检测。
产品严格无菌，即到即用，操作简捷，性能稳定。
技术背景查尔酮合成酶（chalcone synthase；CHS；EC2.3.1.74）是聚酮体合成酶（polyketide synthase；PKS）大家属中的一员，是启动类黄酮（flavonoid）化合物合成通路中第一步关键酶，形成植物系统性获得性抗性（systematic acquired resistance；SAR）的基础。
查尔酮合成酶存在于细菌、植物和真菌中。
在所有裸子植物（gymnosperm）和被子植物（angiosperm）的各种不同发育阶段中的不同组织中表达。
查尔酮合成酶为同源二聚体，分子量为40至4000Kd，由环境压力，包括UV照射、伤口、病原菌袭击等诱导，通过丙二酰辅酶A脱羧基反应（decarboxylation）、与香豆酰辅酶缩合、聚酮体链延展（chain elongation）、中间产物环状化（cyclization）和芳构化（aromatization）产生查尔酮，一种类黄酮化合物前体，作为化学信使，由此生成各种后续继发性代谢化合物，参与抗病原微生物例如异黄酮植物保护素（isoflavonoid phytoalexin）、花青素花色素化、抵御环境压力（UV光保护）、花粉育性（pollen fertility）、抗氧化、共生根系结瘤（symbiotic root nodulation），以及作为抗生素、免疫抑制剂、抗肿瘤和抗真菌的药物作用。
查尔酮类化合物在有机合成中的应用
查尔酮类化合物在有机合成中的应用查尔酮类化合物及其衍生物是重要的有机合成中间体，它是一种存在于甘草、红花等药用植物中的天然化合物，是植物体内合成黄酮的前体，是一种天然无毒副作用的药物。
查尔酮类化合物及其衍生物包含有许多反应活性中心，在多数重要的化学反应中都有较为广泛的应用[1-5]，如光反应、迈克尔加成反应、配位化学反应、聚合反应以及分子化学。
查尔酮类化合物及其衍生物同时具有多个特殊的生物活性[6-10]，其具有抗肿瘤、抗氧化及清除自由基、抗胃溃疡、抗菌、促进毛发再生及抗病毒等多种药理活性。
高产率的合成查尔酮类化合物可为医药界突破多种疾病提供药物先导以及天然资源。
本文主要通过以下几点综述查尔酮类化合物在有机合成中的应用：1 通过查尔酮合成吡啶类化合物吡啶类化合物是一类重要的具有生物药理活性的物质，对其的研究以及应用也是近年来的科研热点，该化合物的光学性质在液晶、光敏化剂等方面有广泛的应用。
2001年，GaTeth[11]就报道出一种较为有效的合成该化合物的方法，该方法在碱性条件下，通过将芳香醛和芳香酮研磨合成查尔酮，再向体系中加入另外一种芳香酮继续研磨，发生迈克尔加成反应生成1，5-二酮类化合物，在少量的醋酸溶剂中，1，5-二酮和醋酸铵被高产率的氧化形成吡啶环。
反应过程如图1：2 查尔酮与氧化剂反应合成黄酮类化合物查尔酮类化合物是合成黄酮类化合物的前体，Yuh-Meei Lin[12]等人成功发现了以查尔酮为原料合成黄酮类化合物的方法，其将查尔酮、氢氧化钠、双氧水以及二氧化硒的混合液与磷酸发生环合反应，可依次得到黄酮、黄酮醇、二氢黄酮。
如图2：3 合成二氢查尔酮在大多数植物的果实内大部分都含有各种类型的二氢化查尔酮衍生物，报道称此类化合物多具有抗病毒活性、抗生理活性以及抗菌活性。
此外，一些特殊的二氢查尔酮有抗肿瘤的作用，这些化合物的存在为新型的二氢查尔酮衍生物的合成提供了条件，此类反应多以醇钠和胺为催化剂。
查耳酮实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解查耳酮的化学性质及其在自然界中的存在形式。
2. 掌握查耳酮的提取、分离和鉴定方法。
3. 探讨查耳酮在医药、液晶和聚合物等领域的应用。
二、实验原理查耳酮是一种具有CC-CO结构的化合物，广泛存在于自然界中。
查耳酮具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性。
本实验通过提取、分离和鉴定查耳酮，旨在研究其在不同领域的应用。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：明日叶、甲醇、正己烷、无水硫酸钠、硅胶、薄层色谱板、显色剂等。
2. 实验仪器：超声提取器、旋转蒸发仪、薄层色谱仪、紫外分光光度计、红外光谱仪、核磁共振波谱仪等。
四、实验步骤1. 明日叶提取（1）将明日叶洗净，晾干，研磨成粉末。
（2）取粉末，加入甲醇，超声提取30分钟。
（3）过滤，收集滤液，旋转蒸发去除甲醇，得到提取物。
2. 查耳酮的分离（1）将提取物加入正己烷，萃取，去除杂质。
（2）取正己烷层，加入无水硫酸钠，静置，去除水分。
（3）过滤，收集滤液，得查耳酮粗品。
3. 查耳酮的鉴定（1）薄层色谱法：将查耳酮粗品点于薄层色谱板上，用硅胶为固定相，正己烷-乙酸乙酯为流动相，进行薄层色谱分析。
（2）紫外分光光度法：测定查耳酮的吸光度，计算其含量。
（3）红外光谱法：对查耳酮进行红外光谱分析，确定其官能团。
（4）核磁共振波谱法：对查耳酮进行核磁共振波谱分析，确定其结构。
五、实验结果与分析1. 薄层色谱分析：查耳酮粗品在薄层色谱板上呈现单一斑点，表明查耳酮具有良好的纯度。
2. 紫外分光光度法：查耳酮的吸光度为0.612，计算其含量为0.015mg/mL。
3. 红外光谱分析：查耳酮的红外光谱图中，出现C=O、C=C、C-O等特征吸收峰，与查耳酮的结构相符。
4. 核磁共振波谱分析：查耳酮的核磁共振波谱图中，出现C=O、C=C、C-O等特征峰，进一步确认了查耳酮的结构。
六、实验结论1. 本实验成功提取、分离和鉴定了明日叶中的查耳酮。
查尔酮类化合物的定义
查尔酮类化合物的定义查尔酮类化合物的定义一、概述查尔酮类化合物是一类重要的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个羰基（C=O）和相应的碳氢键，可以通过不同的反应途径进行合成。
此类化合物具有广泛的应用领域，如医药、染料、香料、涂料等。
二、结构特点查尔酮类化合物的分子结构中含有一个或多个羰基（C=O），这是其最为显著的结构特点。
此外，其分子还包括相应的碳氢键和其他官能团。
根据羰基位置和官能团类型不同，可以将查尔酮类化合物进一步分类。
三、分类1. 根据羰基位置分类：（1）醛：羰基位于分子末端，通式为RCHO。
（2）酮：羰基位于分子内部，通式为RCOR'。
2. 根据官能团分类：（1）芳香酮：分子中含有芳环结构。
（2）脂肪族酮：分子中不含芳环结构。
（3）α-烷氧基酮：在α位上含有烷氧基官能团。
（4）β-烷氧基酮：在β位上含有烷氧基官能团。
（5）α-羟基酮：在α位上含有羟基官能团。
（6）β-羟基酮：在β位上含有羟基官能团。
四、合成方法查尔酮类化合物可以通过多种方法进行合成，常见的包括：1. 羰基加成反应：将羰基化合物与亲核试剂反应，生成加成产物。
2. 羰基还原反应：将羰基化合物还原为相应的醇或烷烃。
3. 羧酸脱水反应：将羧酸分子中的羟基和羰基失去水分子，生成相应的酯和水。
4. 醛缩合反应：将两个分子的醛反应，生成α,β-不饱和醛或芳香族化合物。
五、应用领域查尔酮类化合物具有广泛的应用领域，主要包括：1. 医药领域：某些查尔酮类化合物具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等生理活性，在药物开发中得到广泛运用。
2. 染料领域：查尔酮类化合物作为重要的染料中间体，可以合成多种颜色的染料。
3. 香料领域：查尔酮类化合物具有独特的香气，被广泛用于香水、香精等产品中。
4. 涂料领域：查尔酮类化合物可以作为涂料中的成膜剂和增塑剂，提高涂层的性能。
六、安全性查尔酮类化合物在使用和储存过程中需要注意其安全性。
部分查尔酮类化合物具有毒性和刺激性，应避免接触皮肤和吸入其气体。
2-羟基查尔酮的合成
…
一
一
一
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１ ． ２ 仪 器 与 试 剂
仪器： Ｓ ＸＨＷ 型 电热 套 （ 河 南 巩 义 市 山谷
或 酸作用 下缩 合而 成 ， 收 率在 １ Ｏ ～７ Ｏ 。近
年来， 许 多优 良的催 化 剂 以及 合 成 方 法被 逐 一 开 发 出来 ， 合 成 手 段 也 越 来 越 多 样 化 。查 耳 酮 的合 成 方 法 主要 有碱 性 催 化 剂催 化 合 成 、 酸 性 催化 剂 催 化合 成 、 金 属 有机 化 合 物催 化 合
中图 分 类 号 ： ＴＱ２ ４ ４ 文 献 标 志码 ： Ａ
２ 一 羟基 查 尔酮 是黄 酮类 化合 物 的一 种重 要
中间体 。黄 酮 类 化 合 物 （ ｆ ｌ ａ ｖ ｏ ｎ ｏ ｉ ｄ ｓ ） 是 一 类 广
剂， 采用 低沸 点 的 乙醇 为溶 剂 ， 简 化 了后处 理 工
用， 对 人类 的肿 瘤 、 衰老 、 心 血 管 等 疾病 的治 疗
和预 防具有 重要 意义 ｌ ４ ｊ 。 ２ 一 羟 基查 尔酮 的经 典合 成方 法 是使 用 强碱 （ 如 醇钠 ） 或强 酸来催 化苯 乙酮 和苯 甲醛 的羟醛 缩合 ， 通 常 由苯 乙酮 及其 衍 生 物 与芳 香 醛 在碱
１ 实 验 部 分
１ ． １ 实 验 原 理
有５ Ｏ余 种 。大量 研究 表 明 ， 黄酮 类化 合物 无毒
无害 ， 具 有 清除 自由基 、 抗 氧化 、 抗 癌、 抗菌、 抗 过敏 、 抗炎 症 、 抗 病毒 等多 种生 物活性 及 药理作
本合成 为 一步 反 应 ， 即 以苯 乙酮 和 邻 羟 基 苯 甲醛 （ 水 杨醛 ） 为原料， 以乙 醇 为溶 剂 进 行 醛 酮缩 合 ：
研磨法合成查尔酮
查耳酮具有抗肿 瘤 、降低血脂 、抗炎 、抗 菌等 活性 ，己广 泛用于心血 管 疾病 、癌 症 、免 疫系 统 疾病 等 常 见疾 病 的 治疗 中 － ３ Ｊ 。查耳酮 还是一种重要 的有机合 成 中间体 ，在有 机合成 中有着 广 泛 的应 用 Ｊ 。查 耳 酮 的 化 学 合 成 通 常 采 用 两 种 方 法 Ｊ ：一是以 Ａ １ Ｃ １ ， 为催化剂 ，取代肉桂 酰氯 与芳烃进行 Ｆ ｒ ｉ ｄ ｅ ｌ — Ｃ ｒ ａ ｆ ｔ ｓ 反 应。 二 是 在 碱 催 化 下 苯 乙酮 与 芳 醛 进 行 Ｃ ｌ ａ ｉ ｓ ｅ ｎ— Ｓ ｃ ｈ ｍｉ ｄ ｔ 缩合反 应。这些 合 成方 法不 同程 度 的存在 着 反应 时 间 长 ，副产 物多 ，产品难分离 ，使用 有机溶剂 等缺点 。研 磨法 在 固相 有机合成 中的应用研究 近年来发展 迅速 ，具 有反应 条件 温 和、操作 简便 、对 环境 友 好 等 优 点 ，与传 统 的合成 方 法 相 比 ，反 应 时 间 明 显 缩 短 ，并 得 到 较 高 收 率 的 加 成 产 物 ，甚 至 可 以引起某些 在传 统条件下不能进行 的反应 。该 法在查 尔酮合 成 中的应 用报道还不多见 。 Ｊ 。本文采用研 磨法在 无溶剂条 件下 以 碱性催 化剂催化苯 甲醛和苯 乙酮反应合成 查耳 酮 ，详细探 索 了 反应条 件并 对产物进行红外表征 。反应方程 式如下 ：
（ 中原 工学 院 ，河 南 郑 州 ４ ５ ０ ０ ０ ７ ）
摘 要 ：采用研磨法在无溶剂和室温条件下以苯甲醛和苯乙酮为原料合成了查尔酮 ， 讨论 了碱性催化剂的筛选 ， 催化剂用
量 ，反应物 配比等反应条件。优化后的条件是 ：室温下研磨 ２ ０ ａ ｒ ｉ ｎ ，以 Ｎ ａ Ｏ Ｈ ／ Ｎ ａ ２ Ｃ Ｏ ， 作为催化剂 ，苯 甲醛 、苯 乙酮 和催化剂 的最 佳摩尔 比为 ６： ４： ２ ，选用 ７ ５ ％ 乙醇溶液 为重结 晶溶剂 ，查尔酮的产率可 以达到 ８ ０ ． ６ ％。
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引言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH3R CHO H+orOH-OR Scheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
其代表性的合成方法有： 1.溶液合成2007年董秋静等报道[16]：以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。
方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%～90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。
合成路线为：COCH 312CHONaOH/CH 3CH 2OHR 1R 2OScheme 22.微波合成自从Gedye 等[17]1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛的应用[18,19]。
2007年朱凤霞等[20]报道了用NaOH 作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。
反应时间只需0. 5～4 min,产率61% ～84%之间,操作简便。
2006年徐洲[21]等报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH 水溶液中,在四丁基溴化铵( TB2AB)存在下,微波辐射3～7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收率良好,在57%～85%之间。
反应路线为：O NO2CHOKF-Al O微波ONO2Scheme 42007年刘兴利[22]等报道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛为原料,在微波辐射无溶剂条件下,以理想的产率得到9个查尔酮。
操作简单、反应速度快、产率高,是一种合成查尔酮的好方法。
合成路线为：O CHOR 20%NaOH/TBTA微波 3-7minOOH OHScheme 5微波干法与一般溶剂反应方法比较具有的优势是:(1)不受溶剂活性因素的影响,可有效减少副反应;(2)不受溶剂沸点、挥发性等因素影响,反应可在较宽的温度范围内进行；(3)反应速度增大1337～4114倍,大大地缩短了反应时间；(4) 目标物的产率得到较大的提高。
微波干法反应的产率在90%～98%之间,而一般溶剂反应的产率在57%～82%之间。
因此微波干反应法是合成查尔酮的一种对环境友好、简便、高效、实用的好方法。
3.相转移催化剂合成2006年蒋新宇[23]等报道了以聚乙二醇(PEG)为相转移催化剂进行了苯甲醛与苯乙酮的克莱森·施密特缩合反应,在较优化的合成条件下,查耳酮产率可达80%。
4.绿色合成2006年段宏昌[24]等报道了以苯甲醛衍生物和苯乙酮为原料,弱碱碳酸钾为催化剂,用十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)作相转移催化剂,以水作溶剂于回流条件下反应6h,产率高达90%。
工艺具有反应条件温和、化学选择性强、不用惰性气体保护、产物易分离、合成方法简单等优点。
合成路线为：O CHO催化剂OH 2OScheme 62006年吴浩[25]等报道了以离子液体1, 3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐( [ dbmim ]BF 4)为反应溶剂,以水滑石作催化剂的绿色无污染合成查尔酮的新方法。
查尔酮产率可以达到98. 5%。
反应体系易于产物分离,离子液体和水滑石可以循环使用, 具有高效、环境友好的特点,可实现绿色无污染合成。
合成路线为:OCHO[dbmim]BF4343KOScheme 75.室温下合成2008年党珊[26]等报道了以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮(1a ～1e)和取代苯甲醛(2f, 2 j, 2 l, 2p, 2 t)为原料,在稀NaOH /乙醇溶液中,室温反应,合成了23种2′- 羟基查尔酮(3a ～3w,其中3d ～3w 为新化合物) ,收率48%～90%。
合成路线为：OCHONaOH/EtOHOOHR 2R 1OHR 1R 2Scheme 8此外, 2007年杨金会[27]等报道了以2, 4, 6 - 三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应首次完成了2, 4 - 二羟基- 4', 6'- 二甲氧基2二氢查尔酮的全合成,总收率40%。
目标产物具有抗氧化性。
6.采用酰基化、Fries 重排和醇醛缩合反应合成方法2008年石秀梅[28]等报道了利用间苯二酚作为起始原料,通过酰基化、Fries 重排、醇醛缩合反应合成中间体3, 5 - 二羟基查尔酮,收率达80%。
方法具有反应时间短操作简便、收率较好等优点。
合成路线为：OH(CHCO)O34OCOCHOCOCH3AlCl3OHOHCOCH3OHOScheme 97.其他合成方法2006年廖头根[29]等报道了以3, 5 - 二羟基苯甲酸为原料,分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-基化或O-异戊烯基化等步骤,以5. 6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物。
早在1955年就有关于氮杂查尔酮合成的研究[30].C.Marvel，L.E.ColemanandG.RScotc等人在研究氮杂查尔酮的合成中发现:苯乙酮与2-吡啶甲醛按照K.Chadwell在文献中所报道的制备亚节基乙酞苯的方法[31]没有制得氮杂查尔酮1，而分离得到了产物2和3。
当溶剂中以乙醇为主时，以麦克尔加成型产物为主;当溶剂中不含乙醇时，只得到了3。
NONHCH2C CO2NOH O123综上所述,对查尔酮类化合物合成方法的研究,人们已经开展了较为深入系统的工作。
随着越来越多查尔酮化合物的发现,化学工作者的合成工作也越来越重,继续深入研究其构效关系,寻求简便易行的绿色合成方法,开发生理活性好、应用前景好的该类化合物将是今后的研究方向[32]。
迈克尔加成反应[33]是指含活泼亚甲基的化合物与α，β-不饱和羰基化合物或α,β-不饱和羰酸酯、α,β-不饱和腈在碱性催化剂作用下的共轭加成反应，它是一类重要的形成C-C 键的有机反应。
迈克尔加成在有机合成中有着广泛的应用，传统上通常采用强碱作为催化剂，一般需要控制好反应条件，如果碱的用量过大，反应温度较高、反应时间较长，很容易产生供体的自缩合等副产物。
迈克尔加成的机理[33]：在有机化学中,碳负离子与α,β-不饱和共轭体系(醛、酮、酯、腈和硝基化合物等)进行的共轭迈克尔加成。
通常把能够形成亲核性碳负离子的化合物叫做给予体,而把亲电的α,β-不饱和共轭体系称为接受体。
一般用以下通式表示:-R C C Hy(接受体)（给予体）其中,y 代表能和C=C 共轭的吸电子基团,如-CHO,-COR,-COOR,-CN 和-NO2等;HR 代表含有活泼氢的化合物,是给予体,包括Lewies 质子酸,含α-H 的醛、酮或酯以及1,3位置上带有吸电子基团的物质(主要指后者),如：β-二酮β-酮酸酯丙二酸酯氰基乙酸酯硝基乙酸酯COR COR COOR COR COOR COOR COOR NO 2COOR CN由于-COR,-COOR,-CN 和-NO2的强吸电子性,致使活性亚甲基-CH2-中的碳原子上的电子云密度较低,它们在碱的作用下,都容易失去质子而形成比较稳定的碳负离子作为亲核试剂发生化学反应。
在迈克尔加成反应中,常用的碱有氢氧化钠(钾)、乙醇钠、叔丁醇钾、氨基钠等强碱和三乙胺、六氢吡啶等弱碱。
2003年Shimizu,K.I 等尝试采用Lewis 酸做催化剂，效果也不是很理想。
文献中有关迈克尔加成反应的催化剂报道很多，主要有Al2O3、K2CO3、铑配合物、钌配合物、粘土负载溴化镍等，但是许多反应存在产率低，反应时间长等缺点。
近年来，离子液体作为环境友好的溶剂和催化剂体系，其研究开发利用已越来越受到世界各国催化界和石化行业界的密切关注，离子液体与传统溶剂相比，具有一系列特性，如低蒸汽压、宽液态温区、与反应物具有良好的相溶性、操作处理方便、可循环使用、分子具有可设计性、酸碱催化和相转移催化等特性。
在许多的有机反应中，特别是在催化反应当中，离子液体催化体系都表现出了很高的活性和选择性。
在催化和有机合成领域中，离子液体酸催化一直扮演着极为重要的角色,而且碱性离子的催化应用也开始有了一定的研究。
基于上述：本文主要通过尝试在不同温度（如20、40、60、80、100）、不同溶剂（如水、乙醇等）、不同碱（如Na2CO3、K2CO3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC）条件下查尔酮的反应时间与转化率的关系，摸索出一种最佳的系列查尔酮的水相合成反应条件。
同时用所得到的查尔酮与丙二酸二乙酯、氰乙酸乙酯、丙二氰在20、40、60、80、100时水相中用不同碱（如Na2CO3、K2CO3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC）进行一系列不同的迈克尔加成，通过对比其反应时间与转化率曲线，得到最优的水相迈克尔加成条件。
分离出的各产物通过测定熔点、红外和紫外光谱加以表征；进一步考察取代基的电子效应以及光谱学性质上的规律。
第1章查尔酮及氮杂查尔酮的合成1.1 实验部分1.1.1实验药品1.1.2实验仪器1.1.3实验原理 反应式：R-CHO AB1(B2)-P X CH 3OX ORX=CH;X=NR=C 6H 5,R=3-NO 2C 6H 4,R=4-NO 2C 6H 4,R=4-BrC 6H 4R=3.4-Cl 2C 6H 3,R=3.4-CH 2O 2C 6H 3Scheme 1-1反应机理：Scheme 1-21.1.4实验方法➢查尔酮的合成向一250ml圆底烧瓶中依次加入20mmol的苯甲醛（或带有不同取代基的苯甲醛如：3-硝基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，4-溴苯甲醛，3，4-二氯苯甲醛，3，4-二甲氧基苯甲醛等）和20mmol苯乙酮，用150ml的水作为介质，以8mmol的碳酸钠（或碳酸钾及氢氧化钠）为催化剂，在加热搅拌下反应直至反应结束。