第二节 《糖类》

结构：（C6H10O5)n ，含有几百到几千个单
糖单元（C6H10O5）。每个结构单元式量： 162。相对分子质量从几万到几十万；属于 天然有机高分子化合物
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化学性质： ①通常淀粉不显还原性 ②遇碘变蓝色 ③在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐 步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合 物，最终生成还原性糖：葡萄糖。 （C6H10O5)n + n H2O
物理性质: 易溶于水,有甜味 化学性质:
②水解反应: 产物为葡萄糖一种. C12H22O11 + H2O 酸或酶 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖)
①还原性: 能发生银镜反应(分子中含有醛基),还原性糖.
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对比实验：
银氨溶液 20%蔗 糖溶液
热水浴
热水浴
无现象
20%麦 芽糖溶 液 热水浴
糖的概念
多羟基醛或多羟基酮结构，以及 能够水解生成它们的一类有机化合物叫 做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n
具有
分类及相互转化
缩合
水解
（2~10）
低聚糖
缩聚
水解
缩合 水解
单糖
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多糖
（ >10）
结构：分子中含有约几千个单糖单元 （C6H10O5）n ；n为几千；属于天然高分 子化合物；纤维素结构与淀粉不同，所以 性质有差异。
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用途
• 1制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火， 用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基 • 2、制造粘胶纤维（其中的长纤维称人造丝，短 纤维称人造棉） • 3、食物中的纤维素有利于人的消化。
①不发生银镜反应,不和新制氢氧化铜反应,因为分子结 构中不含有醛基. 不显还原性,是一种非还原性糖. ② 水解反应：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子 葡萄糖和一分子果糖。
C12H22O11 + H2O (蔗糖)
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稀硫酸 C H O + C H O 6 12 6 6 12 6 (葡萄糖) (果糖)
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化学性质：
不显还原性
可发生水解，但比淀粉水解困难 （C6H10H5）n + nH2O 催化剂 nC6H12O6（葡萄糖） △ 酯化反应 （C6H7O2）
浓硫酸 ⇋ Δ
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OH OH OH
＋ n
3n HNO3 ＋
O—NO2 （C6H7O2） O—NO2 O—NO2
3nH2O
n
纤维素硝酸酯（硝酸纤维）
酶或酸
n C6H12O6
淀粉
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葡萄糖
思考：解释为什么在吃馒头或米 饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？
淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头 时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质） 的催化作用，开始水解，生成了一部分葡 萄糖。 （淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀 粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡 萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体 组织的营养需要。）
银氨溶液
热水浴
产生 银镜
蔗糖： 无还原性 化学性质： 麦芽糖：有还原性
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同分异构
●蔗糖与麦芽糖的比较：
蔗 糖 麦 芽 糖 非还原性糖 (无－CHO) 还原性糖 (有－CHO)
酸或酶
C12H22O11 同分异构
水解成一分子 葡萄糖，一分 子果糖 水解成二分子 葡萄糖
二 糖 二 糖
C12H22O11 + H2O
如何用实验证明蔗糖本身无还原性，而 水解产物有还原性？
银氨溶液 20%蔗 糖溶液
热水浴 热水浴
无现象
蔗糖 + 稀硫酸
NaOH 中和酸
热水浴
银氨溶液
热水浴
产生 银镜
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
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稀硫酸
C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
2、麦芽糖: 分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构)。
无色晶体，溶于水、乙醇、乙醚
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(3)果糖的化学性质
①碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰 基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异 构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。
∴ 果糖在碱性条件下也是还原性糖。
②果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自 动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化 而褪色。 ∴ 可用溴水区别葡萄糖和果糖 。
溶于乙醇，不溶于乙醚。
葡萄糖分子式：C6H12O6
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(2)结构
葡萄糖的结构式：
结构简式：
或
分子式：
结构特点： 多羟基醛
预测：葡萄糖的化学性质
(3)化学性质：
①醛基的性质：
银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2O 工业用以制镜、热水瓶胆等。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O +3H2O 医院糖尿病患者的检验。
与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应
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CH2OH(CHOH)4CHO + H2 催化剂 CH2OH(CHOH)4CH2OH
与H2加成
② 羟基的性质：
与活泼金属置换 催化氧化反应 分子内脱水 与氢卤酸取代 酯化反应 分子间脱水
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用途
（1）淀粉是食物的重要成分，是人 体的重要能源； （2）可用于制葡萄糖和酒精等； （3）淀粉在淀粉酶的作用下，先转 化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒 化酶的作用下，转化为乙醇： C6H12O6 酒化酶 2C2H5OH +2 CO2
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2．纤维素
存在：纤维素存在于一切植物中。是构成植 物细胞壁的基础物质。 物理性质:白色、无气味、无味道的具有纤维结 构的物质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂.
(麦芽糖)
2 C6H12O6
(葡萄糖)
C12H22O11 + H2O
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(蔗糖)
稀硫酸 C H O + C H O 6 12 6 6 12 6 (葡萄糖) (果糖)
三、淀粉 纤维素
1．淀粉
Hale Waihona Puke 存在：存在于植物的种子和块根里。 物理性质：白色、无气味、无味道的粉末
状物质，不溶于冷水，在热水中产生糊化 作用（即食物由生变熟的过程）
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判断下列说法是否正确，并说明理由： 1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖 ×
糖类 糖类
甜味 碳水化合物
脱氧核糖 C5H10O4
2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m
×
3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成, 是生命活动的主要能量来源
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√
一、葡萄糖与果糖
1、葡萄糖 (1)物理性质 无色晶体、有甜味、能溶于水, 稍
第四章 生命中的基础有机化学物质
第二节 糖类
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你还知道生活中有哪些糖？
葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 ……
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糖 类
[阅读课本]思考下列问题：
一、糖类的定义？
多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩 合物，都称为糖类。
二、糖类如何分类？
单糖(不能水解成更简单的糖) －葡萄糖、果糖 低聚糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖。 二糖(1mol水解产生2mol单糖)－麦芽糖、蔗糖 多糖(1mol水解产生多摩单糖) －淀粉、纤维素
归纳：葡萄糖与果糖的化学性质比较
（1）银镜反应 1、氧化反应 （2）与新制Cu(OH)2悬浊液反应 （3）人体内缓慢氧化 2、加氢还原 3、酯化反应 不相同点： 相同点：
葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能使溴水褪色
。
二、蔗糖 麦芽糖：
1、蔗糖:
分子式: C12H22O11 存在: 甘蔗、甜菜含量较多. 物理性质: 白色晶体,溶于水(冰糖、白砂糖样品). 化学性质:
③ 人体内氧化反应－人体能量主要来源：
C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)
④发酵生成酒精
C6H12O6
酒曲酶
2C2H5OH+2CO2↑
(4)用途
制药、制镜、制糖果
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2、果糖： 分子式：C6H12O6 结构简式：
多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。 物理性质：不易结晶，常为粘稠状液体，纯净的为