植物的次级代谢产物
植物次生代谢
茶树体内只有三种N-甲基转移酶，分别为 黄嘌呤核苷N-甲基转移酶(7-NMT)、7-甲基黄 嘌呤N-甲基转移酶(3-NMT)和可可碱N-甲基 转 移 酶 (1-NMT) 。 其 中 以 3-NMT 活 性 最 高 ， 它的活性是7-NMT和1-NMT活性总和的10倍 以上，因此，在生物合成旺盛的芽叶中，常 常有可可碱的大量积累。H.Ashihara等研究 发现，四个月的茶树幼苗中的咖啡碱主要分 布在叶片内，而合成咖啡碱的先质可可碱只 存在嫩叶中，咖啡碱是在嫩叶中经可可碱合 成的。
N-甲基核苷酶
此酶为水解酶，主要是催化7-甲基黄嘌 呤核苷水解脱去核糖而转变为7-甲基黄嘌 呤的反应。其分子量大约为55,000，最适 pH为8.0-8.5,最适温度为40-450C。
它是咖啡碱合成中的一个调节酶，如 果没有该酶对7-甲基黄嘌呤核苷的水解， 以后嘌呤甲基化，进而生成咖啡碱的反应 就无法进行。
▪初级代谢和次级代谢的关系及代谢的 主要途径
在高等植物中，次级代谢的主要系统是从 糖酵解系统(EMP)，磷酸戊糖循环（PPP or HMP)，柠檬酸循环(TCA)等初级代谢的中 间产物派生出来的三个途径莽草酸途径、 甲瓦龙酸途径、多酮化途径，借助这3个合 成途径和氨基酸合成途径相结合生成生物 碱、萜烯、黄酮类等次级代谢产物。
3）环境因素对次级代谢的调节
和初级代谢相类似，在一定限度范围 内，高等植物的次级代谢受环境因素的 影响和调节。如激素、光照、温度、肥 料等都会对次级代谢起着调节作用。
第二节 茶树中的生物碱代谢
1、茶树体内咖啡碱的分布 2、茶树体内咖啡碱的生物合成 • 咖啡碱生物合成部位 • 咖啡碱生物合成中嘌呤环的来源及嘌呤环的
在茶树体内用于合成生物碱的嘌呤大多 来自核苷酸库，库中的腺嘌呤核苷酸被 认为是最有效的前体，由它可在一系列 酶的作用下转化成为咖啡碱 。
次级代谢产物的特点
次级代谢产物的特点次级代谢产物是生物体在进行细胞代谢过程中产生的一类化合物，与生命维持无直接关系，但对于植物和微生物的适应性、竞争力以及抗病性等方面具有重要作用。
次级代谢产物的特点主要包括以下几个方面：1. 多样性次级代谢产物种类繁多，包括生物碱、黄酮类、倍半萜类、酚酸类、萜类等。
不同种类的次级代谢产物在化学结构上存在差异，并且同一种植物或微生物中也可能同时存在多种不同类型的次级代谢产物。
2. 生态适应性次级代谢产物是植物和微生物为了适应环境而产生的一种适应策略。
例如，某些植物为了抵御天敌而产生毒素；某些微生物则通过合成抗菌素来竞争养分资源。
3. 细胞特异性不同类型的细胞或组织在合成和积累次级代谢产物时存在差异。
例如，在茶树中，嫩叶和老叶中茶多酚含量存在差异；在酿造啤酒的过程中，不同类型的酵母细胞合成的次级代谢产物也存在差异。
4. 生物学活性许多次级代谢产物具有生物学活性，可以用于制药、保健品等领域。
例如，某些生物碱具有镇痛、抗癌等作用；某些黄酮类化合物具有抗氧化、降血脂等作用。
5. 变异性同一种植物或微生物在不同环境条件下合成的次级代谢产物可能存在差异。
例如，在光照强度、温度等条件发生变化时，植物中花青素含量会发生变化。
6. 可塑性植物和微生物在遭受外界压力时可以通过调节次级代谢产物的合成来适应环境。
例如，在干旱或寒冷条件下，植物中一些次级代谢产物的含量会增加。
综上所述，次级代谢产物是一类多样性、生态适应性强、细胞特异性明显、具有生物学活性且具有变异性和可塑性的化合物。
对于了解植物和微生物的适应策略、竞争机制以及开发新型药物等方面具有重要意义。
第六章 植物的次级代谢产物ppt课件
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一、酚类化合物的种类
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二、简单酚类
伞形酮
肉桂酸
苯丙酸内酯类化合物
简单苯丙酸类化合物 （具苯环-C3的基本骨
（具苯环-C3的基本 架，但C3与苯环通过
骨架 ）
氧环化 ）精选
没食子酸 苯甲酸衍生物类 （具苯环-C1的基本
骨架 ）
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简单苯丙酸类、苯丙酸内酯和苯甲 酸衍生物属于简单酚类。它们广泛分布 于维管植物。其中许多在植物防御食草 昆虫和真菌侵袭中起重要功能。
生物合成途径。类黄酮类可分为四种：花色素苷、黄酮、
黄酮醇和异黄酮。不同的类黄酮具有不同功能。主要为呈
现颜色、防御伤害。
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花色素苷在C环部位3有糖，是葡糖苷；如果没有糖，则 称为花色素
花葵素 橙红
天竺葵
花青素 紫红 玫精选瑰
花翠素 蓝紫 飞燕草 21
黄酮醇
（植物中抗UV-B的保护剂）
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二、含氰苷
含氰苷广泛分布于植物界，无毒性。含氰苷 存在于植物表皮细胞的液泡中，分解含氰 苷的酶存在于叶肉细胞中。当叶片破碎后， 含氰苷与酶接触，在酶的作用下释放出有 毒的氰化氢。
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第五节 次级代谢物的生物技术应用
一、花色改良育种(1997年）
二、改良农作物品质及提高抗逆性
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木质素是构成植物细胞壁的成分之一，具有使细胞 相连的作用。在植物组织中具有增强细胞壁及黏 合纤维的作用。其组成与性质比较复杂，并具有 极强的活性。不能被动物所消化，在土壤中能转 化成腐殖质。
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四、类黄酮类
植物化学物
植物化学物（Phytochemicals）一、植物化学物概述（一）概念植物化学物是指植物性食品中除含必需营养成分外的一些低分子量生物活性物质，是植物的次级代谢产物(secondary metabolites)。
广义讲，植物化学物是生物进化过程中植物维持其与周围环境（包括紫外线）相互作用的生物活性分子。
（二）特点：1、种类繁多迄今为止，天然存在的植物化学物的总数量还不清楚，但估计有6～10 万种即种类多，就混合膳食而言，每天的摄入量大致为1.5g/d。
2、对人体健康具有双重作用。
如马铃薯所含少量龙葵素，能减少胃液分泌，缓解痉挛，对胃痛有一定的治疗作用。
但久存会产生大量的龙葵素，尤其发芽以后含量更高，可引起恶心、呕吐、头晕、腹泻等中毒现象，对人体有害，严重者可致死；龙葵素主要集中在外皮上，故发芽的马铃薯不能食用。
2004年5月10日，惠州市博罗县湖镇某公司集体食堂122 名员工食物中毒，上吐下泻，浑身发热无力，头晕恶心。
库存马铃薯上发现长有约两毫米长的嫩芽，经检测，发芽马铃薯的龙葵素呈阳性（可致毒）。
二、植物化学物的分类与来源植物化学物可按它们的化学结构或者功能分类，按化学结构大体分为：（一）类胡萝卜素（carotenoids）类胡萝卜素存在于深色蔬菜和水果，它们的功能之一是使植物显示出红或黄色。
在自然界存在的700 多种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意义的大约在40-50 种。
通常将类胡萝卜素分成无氧和含氧两种类型。
根据个人膳食特点，人类血清中含有不同比例的类胡萝卜素，主要以无氧型的形式存在，如α—和β—胡萝卜素及番茄红素。
人体每天摄入的类胡萝卜素大约为6mg/d。
（二）植物固醇（phytosterols）植物固醇主要存在于植物的种籽和油料中。
如β-谷固醇、豆固醇和菜油固醇。
从化学结构来看，植物固醇比胆固醇加了一个侧链，可抑制胆固醇的吸收，降低胆固醇的作用。
人每天摄入量约为150～400mg/d，但人体吸收的只占5%左右。
第六章 植物的次级代谢产物
五、类黄酮类
类黄酮是两个芳香环被三碳桥连起来的15碳化合物，其结构来自两个不同的生物 合成途径。
一个芳香环（B）和桥是从苯丙氨酸转变而来，而另一个芳香环（A），则来自于 丙二酸途径。
花色 素苷
异黄 酮
根据3碳桥 的氧化程度
分类
黄酮
黄酮 醇
基本类黄酮骨架会由许多取代基，羟基常位于4、5、7位，它也常带糖，所以大 多数类黄酮是葡萄糖苷。
鞣质
二、酚类的生物合成 以莽草酸途径为主
1. 莽草酸途径
该合成途径存在于高等植 物、真菌和细菌中，动物和 人类没有，因酪氨此动物和 人类需要的酸、苯丙氨酸和 色氨酸必需从食物中获取。
催化莽草酸和PEP合成烯 醇丙酮酸5-磷酸莽草酸 （EPSP）的EPSP合酶能被 广谱除草剂草甘膦抑制。因 此施用草甘膦后，植物不能 合成芳香族氨基酸及其衍生 物，最后因缺蛋白质而死。
羽扇豆（豆科）
长春花（夹竹桃科）
罂粟（罂粟科）
川乌（毛茛科）
防己（防己科）
钩吻（马钱科）
马铃薯（茄科）
枳（芸香科）
茜草科
朱顶红、君子兰（石蒜科）
一科植物常含有多种结构相似的生物碱，如麻黄中已发现7种有机胺类生物碱。 生物碱在植物体内的分布并不一致，如古柯碱（可卡因）集中在叶内，奎尼
碱集中在树皮，香木鳖碱集中在种子，石蒜碱集中在鳞茎。
第二节 酚类
一、酚类的种类 定义：芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合
物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。 有的是脂溶性；有的是水溶性的羧酸和糖苷；有些是不溶的大分子
多聚体。
根据芳香环上带有的碳原子数目不同，分为6种。
简单苯丙酸类
植物次生代谢产物讲解
2015年春季学期植物生理学课程论文植物次生代谢产物的研究应用概况系别：专业：姓名：学号：—2015.6.18—一、植物次级代谢产物概况植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各种小分子有机化合物。
次生代谢由初生代谢衍生而来。
初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。
初生代谢产物经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。
次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。
植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。
植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。
中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。
本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。
植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。
通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。
二、萜类化合物的应用萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。
萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。
萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生理学和社会学功能。
迄今已从动物、植物和微生物中分离了4 万多种萜类化合物。
在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
植物次生代谢产物.
2015年春季学期植物生理学课程论文植物次生代谢产物的研究应用概况系别：专业：姓名：学号：—2015.6.18—一、植物次级代谢产物概况植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各种小分子有机化合物。
次生代谢由初生代谢衍生而来。
初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。
初生代谢产物经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。
次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。
植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。
植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。
中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。
本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。
植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。
通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。
二、萜类化合物的应用萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。
萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。
萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生理学和社会学功能。
迄今已从动物、植物和微生物中分离了4 万多种萜类化合物。
在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。
次级代谢产物名词解释
次级代谢产物名词解释
次级代谢产物是生物体在生物化学代谢过程中形成的次要产物，不同于主要代谢产物，也称为次级代谢产物。
次级代谢产物通常是由特定酶对特定底物进行催化而产生的化合物，具有广泛的结构多样性和生物活性。
次级代谢产物在生物体内起着重要的生理功能和生态功能。
从生理功能角度来看，次级代谢产物具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等活性，对维持生物体的健康和抵御外界环境压力有重要作用。
许多次级代谢产物具有潜在的药物活性，被广泛应用于药物研发和治疗。
从生态功能角度来看，次级代谢产物对生物体的生存与演化起着重要作用。
在植物中，次级代谢产物常常具有吸引授粉昆虫、抵御天敌和病原微生物等作用，帮助植物获得营养、繁殖和适应环境。
在微生物界中，次级代谢产物也发挥着重要的生态功能，如抗菌素对抑制潜在竞争者的生长、合成引诱物吸引潜在宿主等。
次级代谢产物根据其结构和合成途径可分为多种类别。
其中，次级代谢产物的核心骨架多为天然产物，包括酚类、生物碱、醇类、酮类、酸类、萜类、植物色素等。
这些核心骨架结构的多样性使得次级代谢产物具有广泛的药理活性和药用价值。
次级代谢产物的合成路径通常较为复杂，涉及众多酶的催化作用和调控。
总之，次级代谢产物是生物体在生物化学代谢过程中形成的次
要产物，具有广泛的结构多样性和生物活性。
它们在生理功能和生态功能上起着重要的作用，对于生物体的健康、环境适应和生存演化具有重要的影响。
对次级代谢产物的深入研究有助于挖掘新的药物和农药资源，以及理解生物体的适应性和进化机制。
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植物的次级代谢产物
次级代谢产物贮存在液泡或细胞壁中， 是代谢的最终产物，除了极少数之外， 大部分不再参加代谢活动。 一些是植物生命活动必需的，一些对植 物无害但对动物和微生物有毒性。 次级代谢产物可分为3类：萜类、酚类和 含氮次级代谢产物
次级代谢产物合成的主要途径 及其与初级代谢产物的联系
二、萜类
泛分布于植物界。
类黄酮类
种类：花色素苷、黄酮、黄酮醇、异黄酮 功能：呈现颜色、预防伤害
鞣质
种类
缩合鞣质（由类黄酮单位聚合而成，相对分子量较大，是木本植的 组成成分，可被强酸水解为花色素） 可水解鞣质（是不均匀的多聚体，含有酚酸和单糖，相对分子质 量较小，易被稀酸水解）
功能
• • 草食动物吃后明显抑制生长 防止真菌和细菌引起心材腐败
四、次级含氮化合物
植物次级代谢产物中有许多是含氮的，大多数含氮 次级产物是从普通的氨基酸合成的。
生物碱
生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含N 杂环，其碱性即来自含N的环
1. 植物器官中的生物碱含量很低，一般在万分之几到百分之一二
2. 植物在不同生长时期所含生物碱的成分及其含量常有不同 3. 它对动物往往有毒性，有预防天敌的意义 4. 生物碱是重要药物的有效成分
三、酚类
酚的种类
酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的 化合物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。
以糖苷或糖脂状态积存于液泡中
酚类的生物合成
植物酚类化合物是通过多条途径合成的，其中以莽 草酸途径为主。
简单酚类
简单苯丙酸、苯丙酸内酯、苯甲酸衍生物类
木质素
植物体中的木质素数量很大，仅次于纤维素，居有 机物的第二位。木质素是植物体重要组成物质，广
第六章
植物的次级代谢产物
第六章
植物的次级代谢产物
初级代谢和次级代谢 萜类 酚类 次级含氮化合物 次级代谢物的生物技术应用
一、初级代谢和次级代谢
糖类、脂肪、核酸和蛋白质等是光合作用的 直接产物，称初级代谢产物。 植物体中还有许多其他 有机物， 如萜类、 酚类和生物碱。它们是由糖类等有机物次 级代谢衍生出来的物质，因此称为次级谷类和玫瑰 一些种类最多 含氰苷存在于叶表皮的液泡中
芥子油苷
十字花科植物中含有芥子油 芥子油苷分解产生有刺激性、化学活性的物质 芥子油苷有刺激其进食的产卵的作用
五、次级代谢物的生物技术应用
花色改良品种
改良农作物品质及提高抗逆性
药用植物的快速繁殖
萜的种类
萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的， 也有环状的。 萜类的种类是根据异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、 双萜、三萜、四萜和多萜。
萜类的生物合成
萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和甲 基赤藓醇磷酸途径，两者都形成异戊烯焦磷酸， 然后进一步合成萜类，所以IPP亦称为“活跃异 戊二烯”
甲基赤藓醇磷酸途径也能合成IPP， 不过它是有糖酵解或C4途径的中间 产物丙酮酸和3—膦酸甘油醛经过一 系列反应，形成甲基赤藓醇磷酸， kin算继而形成二甲基丙烯焦
甲羟戊酸途径是以3个乙酰CoA分子为原 料，形成甲羟戊酸，再经过焦磷酸化、脱 羧化和脱水等过程，就形成IPP.
萜类的功能
影响植物的生长发育 防止哺乳动物和昆虫吞食 药用或工业原料
The end