单糖及氨基糖的毛细柱气相色谱分析
氨基柱分离糖先后顺序

氨基柱分离糖先后顺序氨基柱是一种常用的色谱柱,用于糖类物质的分离。
糖是生物体内最重要的能量供应物质之一,具有广泛的生理功能。
糖类物质的分离对于研究其结构和功能具有重要意义。
本文将以氨基柱分离糖的先后顺序为标题,介绍氨基柱在糖类物质分离中的应用。
一、氨基柱的基本原理氨基柱是一种通过亲水作用分离糖类物质的色谱柱。
其基本原理是利用氨基官能团与糖分子中的羟基之间的氢键作用,实现糖类物质的分离。
由于糖类物质中的羟基数量和位置的不同,使得不同的糖类物质在氨基柱上具有不同的保留时间,从而实现分离。
二、单糖的分离单糖是糖类物质中的基本单位,包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。
在氨基柱上,单糖的分离通常通过调节流动相的pH值、离子强度和有机溶剂含量来实现。
例如,在弱酸性条件下,将流动相的pH值调节到适当的范围,可以实现对单糖的有效分离。
此外,还可以通过梯度洗脱的方式,根据不同单糖的亲和力来实现它们的分离。
三、二糖的分离二糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类物质,包括蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
在氨基柱上,二糖的分离通常需要调节流动相的pH值、离子强度、有机溶剂含量以及洗脱梯度等参数。
通过这些参数的调节,可以实现对不同二糖的有效分离。
同时,根据二糖的结构特点,还可以采用亲水性降低的有机溶剂作为流动相,以增强分离效果。
四、寡糖的分离寡糖是由若干个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类物质,包括麦芽三糖、低聚果糖等。
在氨基柱上,寡糖的分离通常需要更加复杂的条件。
除了调节流动相的pH值、离子强度、有机溶剂含量以及洗脱梯度等参数外,还需要根据寡糖分子的大小和结构特点来选择合适的分离条件。
此外,还可以采用亲水性降低的有机溶剂作为流动相,并采用温度梯度的方法来增强分离效果。
五、多糖的分离多糖是由大量单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类物质,包括淀粉、纤维素等。
在氨基柱上,多糖的分离需要更加复杂的条件。
通常需要采用多种分离技术的组合,如尺寸排阻色谱、亲和色谱等。
色谱法在糖类化合物分析中的应用

第2期王静等:色谱法在糖类化台物分析中的应用糖类化合物的传统检测方法采用柱后衍生和可见光检测器检测.近年来常用灵敏度较低的示差折光检测器直接测定,样品毋需衍生化。
为了提高分析灵敏度,可采用衍生化的方法将样品组分制备成具有紫外吸收或能发出荧光的衍生物,用紫外检测器、二极管阵列检测器或荧光检测器,虽然样品制备操作繁杂,但分析灵敏度可大大提高。
高效液相色谱分析糖类化合物用固定相一般认为CaIbohydm把柱和氨基键合周定相具有较好的分离效果,前者为w砒t∞公司的品脾.价格昂贵.常用的氨基键合固定相品牌有:AM矾msⅡ,x.1,陇}mBorbN如.sph耐80出N心,HypersilN心,P0】y髀m60.5N屿,眦N玛。
大多数单糖、低聚糖在氨基柱上可得到满意的分离。
但是某些还原糖容易与固定相的氨基发生化学反应,产生席夫碱,使氨基柱的使用寿命缩短,而且氨基柱所需平衡时间较长。
离子交换色谱也可用于糖的分离。
糖在水溶液中虽不以离子形式存在,但可通过形成离子配合物的方式间接实现糖韵分离,糖的硼酸盐化合物即可采用阳离子交换树脂柱分离。
另有报道使用价格低廉的硅胶柱和十八烷基键合固定相(‰)分离糖,效果较好,前者流动相需加氨类调节荆,后者用水做流动相。
高效液相色谱分析糖类化合物用流动相一般为水和乙腈、甲醇的二元混合溶液或三元混合溶液,配比视组分的多少,分子量范围,结构组成等而定,还可采用梯度洗脱改善分离、缩短分析时间。
但无论流动相配比如何变化,采用反相化学键合相色谱体系分析单糖、低级糖,其出峰顺序有规律地依赖于分子量的大小,且相同分子量的酮糖较醛糖保留时问短。
6凝胶渗透色谱法测定多糖分子量m滞瑚】高效液相凝胶渗透色谱法测定多糖分子量因具有快速、高分辨率和重现性好的特点已被广泛采用。
不同分子量的多糖按照其大小顺序先后流出色谱柱,通过一系列不同分子量标准多糖测得的校正曲线得出相应的分子量。
凝胶渗透色谱测定多糖分子量所用柱填料为刚性或半刚性水溶性凝胶,填料表面孔径范围可以从2—250m。
毛细管气相色谱法测定果胶的单糖组成

③本实 验建立 了测 定 三越 麻 黄 颗 粒 中橙 皮 苷含 量 的高效液 相色谱方 法 。经方法 学考察 , 该方 法符合
《 中国药典 》 中有关 质量标 准建立 的要 求 , 有快 速 ]具
或寡 糖 , 且将其 衍 生成 具 有 易挥 发 、 热稳 定 的衍 并 对 生 物 , 过对这些 降 解糖 衍 生 物 的定 性 和定 量 测定 , 通 得 出多糖 的组 成 和结 构口 。柱 前衍 生时 由于糖 的异 ] 构化 , 在衍 生物 的制 备 中易 产 生衍 生 物 异构 体 , 色 使
②预实验 采用 药 典 中 陈皮 项 下 的 HP C 条 件 L
进行测 定 , 果无法 实现复方 制剂 中橙皮 苷 的有 效分 结 离, 在采 用文献 _ 的条 件进行 预试时 发现有 可能 实现 】 ]
预期 的色谱 峰分离 , 因此 以该 流动 相系统 为基础 进行 进一 步 的比例优化 , 最终确 定 流动 相组 成 为 2 甲醇
①橙 皮 苷 为黄 酮类 化合 物 , 解 速率 较小 , 用 溶 采
超声法处 理样 品不仅 可 以避 免 颗 粒辅 料 对 样 品含 量
测 定 的干扰 , 轻色 谱 柱负 担 , 减 同时也 可 以加快 橙 皮
苷的溶 解速度 。
而不 适用 于气 相 色谱 , 因而将大 分子 多糖降解 为单糖
关 键 词 : 胶 ; 糖 ; 生化 ; 果 单 衍 气相 色谱 中图分类号: 97 R 2 文 献标 识码 : A
文 章 编 号 :0 420 (0 9 0-0 60 1 0-4 7 20 )10 0 —2
果胶是 细胞壁 的基质 多糖 , 主要存 在于植物 的初
浅析气相色谱质谱法用于糖类物质结构分析的新方法

浅析气相色谱质谱法用于糖类物质结构分析的新方法作者:王建明来源:《管理观察》2009年第29期摘要:本文首先对糖的结构进行了概述,介绍了糖类结构分析的方法,并通过实验探讨了气相色谱质谱法用于糖类物质结构分析的新方法。
关键词:气相色谱质谱法糖结构分析一、糖的结构对糖的生理过程的理解与它的结构知识密切相关,因此糖的结构研究就直接影响着糖生物学的发展。
但糖的结构相当复杂,糖类在有机体内可以单独存在,也可与配基结合成更复杂的复合体。
不同的结构发挥着不同的生物学功能。
根据糖类分子的大小及组成,可将糖分为单糖、寡糖及多糖三大类。
单糖是糖类的组成单元,单糖之间脱水形成糖普键,并以糖苷键线性或分支连接成寡糖和多糖。
单糖含有多个活性不同的轻基和促使分子内成环的醛酮基,成环分子还存在构型上的差异,所以同一结构的糖链可以有很多种异构体(又称为糖形)。
单糖之间有多种不同的连接方式,糖链上各种不同的分支链、糖链与配基间的不同连接等均是构成糖形的主要因素。
糖类结构的多样性、复杂性和微观的不均一性给糖类的研究带来了巨大的困难,同时也使它能携带巨大的生物信息,因此对糖类结构的分析对研究糖类的构效关系具有十分重要的意义。
二、糖类结构分析的方法长短不等的糖链,不但以寡糖和大分子多糖形式存在于自然界,而且作为蛋白、蛋白聚糖和糖脂的成分,活跃地参与许多重要的生命过程中。
与其他生大分子一样,糖链的二级以上高级结构是以一级结构为基础的,不同的是,与白质或核酸大分子比起来,糖链的一级结构“含义”要丰富的多。
糖链一级结构分析的一般步骤是:①分离提纯待测定的完整糖链;②对获的均一样品进行分子量测定;③糖链的糖基组成,各种单糖的分子数比例;④定各个单糖残基之间的连接次序;⑤每个单糖残基的D-或L-构型,吡喃环呋喃环形式;⑥每个糖苷链所取得?琢-或?茁-异头异构形式;⑦每个糖残基上基被取代的情况,有两个以上轻基同时被取代,则意味着这个残基处在叉状链分支点上;⑧糖链和非糖部分(肤链、脂类物质等)连接点的情况。
单糖的柱前衍生化高效液相色谱及胶束电动毛细管色谱分析的对比研究

在多种毛细管电泳模式中进行糖类物质的分 $ % & [ ] " * ! # + 动毛 细 管 色 谱 (( 、 毛细管凝胶电泳 & ) $) # ! # # , 如采用毛细管区带电泳 ( 析 [ ] " ’ ) 、 胶束电
($ , & . & ) $ 析。/ ( / 衍生与 $ & 结合不仅可以分析简单的单 糖和寡糖, 而且已经应用于某些糖缀合物中的寡糖 成分的检测。在 ( 糖类物质经 / & ) $ 中, ( / 衍生 后, 其疏水性提高, 通过与强疏水的十二烷基硫酸钠 ( 胶 束 发 生 疏 水 作 用, 可以达到很好的分 0 1 0)
! " " .年’月 J T , " " . N!
色
谱
! " # $ % & % ’ ( ) * $ + , ( " * ( . + / ( * + " -! 0 1 2
b 4 , ) ! %L 4 ) " . & & . & .
单糖的柱前衍生化高效液相色谱及胶束电动 毛细管色谱分析的对比研究
徐
!, 张凌怡 %, 张庆合 %, 李 瑾%, 王风云!, 张维冰%, 张玉奎%
! " # % & ’ ( " )" *+ ’ -. / & * " & # % ) 0 /1 ’ 3 ’ 4! & " # % 5 " & % ) 4 $ , 2 , $ 6% 7 ’ 0 / 8 8 % &9 8 / 0 5 & " : ’ ) / 5 ’ 0! & " # % 5 " & % * " &7 " ) " ( % 0 0 % & ’ 4 / , $ 6 ; ) % 8 ( ’ ( < & / 0 " 8 3 # )= / & ’ > % 5 ’ ? % 5 ’ " ) 6 6.
不同糖组分液相色谱检测方法

不同糖组分液相色谱检测方法引言糖类物质是生物学和食品科学中的重要组成部分,它们包括单糖、双糖和多糖等。
不同种类的糖分子在不同的环境下具有不同的生物学活性,因此对于糖类物质的分析和检测具有重要的意义。
液相色谱(HPLC)是一种高效、高灵敏度、高分辨率的分析方法,已广泛应用于糖类物质的分离和检测。
本文将重点介绍不同糖类物质的液相色谱检测方法。
一、单糖的液相色谱检测方法1. Fehling试剂法Fehling试剂法是一种常规的检测单糖的方法,它主要是通过单糖和酮糖的氧化还原反应来实现的。
色谱柱选用无极相逆向相色谱柱,可以溅破,适合小样品,检测较复杂。
2. 氨基树脂色谱法氨基树脂色谱法是通过氨基树脂柱分离和检测单糖的方法,氨基树脂柱对单糖有较好的分离性能,可以用于测定混合样品中的多种单糖。
3. 离子交换色谱法离子交换色谱法主要是通过离子交换柱对单糖进行分离和检测,它是一种常用的单糖检测方法,具有较高的分离和检测灵敏度。
二、双糖的液相色谱检测方法1. 碘酸法碘酸法是一种常用的检测双糖的方法,它是通过碘酸钠溶液和双糖反应生成碘的比色反应来实现的。
2. 色谱法色谱法是通过液相色谱柱分离和检测双糖的方法,色谱柱选用无极相逆向相色谱柱,可以有效地分离和检测双糖。
三、多糖的液相色谱检测方法1. 高效液相色谱-蒸发光散射检测法高效液相色谱-蒸发光散射检测法是一种常用的检测多糖的方法,它是通过高效液相色谱分离和蒸发光散射检测器联用来实现的,具有较高的检测灵敏度和分辨率。
2. 糖基柱色谱法糖基柱色谱法是通过糖基柱分离和检测多糖的方法,糖基柱具有较好的分离和检测性能,可以用于测定混合样品中的多种多糖。
结论通过不同的液相色谱检测方法,可以对不同糖类物质进行高效、准确的分离和检测。
在实际应用中,可以根据具体的需要选择合适的检测方法,以获得理想的分析结果。
液相色谱技术的不断发展将为糖类物质的分析和检测提供更多的选择和手段,为相关领域的研究和应用提供更好的技术支持。
毛细管气相色谱法分析氨基酸
收稿日期:1997-12-25毛细管气相色谱法分析氨基酸周建华(山东师范大学生物系食品教研室,济南,250014)摘要 使用弹性石英毛细管气相色谱(固定相OV )101)法,研究了十八种蛋白质氨基酸的衍生条件,选择了较理想的酯化和酰化条件,在二十分钟内成功地分离分析了十八种蛋白质氨基酸,其中大多数氨基酸分析的相对误差<5%。
关键词 氨基酸,毛细管气相色谱法,酯化,酰化中图法分类号 O657气相色谱分析是一种高效能、选择性好、灵敏度高、操作简单、应用广泛的分析、分离方法。
气相色谱法分析氨基酸成本低,并且便于与质谱联用,确定氨基酸的结构,从而有可能发现新的氨基酸或测定非蛋白质氨基酸,这是自动化氨基酸分析仪所不及的。
我们采用毛细管气相色谱法分析氨基酸,把氨基酸制备成N )三氟乙酰基正丁酯的衍生物,对氨基酸衍生条件及氨基酸的定性定量做了大量实验,最终取得了令人满意的结果,达到在二十分钟内可以定性、定量分析十八种氨基酸。
1 仪器和试剂111 仪器及实验装置日本岛津GC )9A 气相色谱仪、日本岛津C )R6A 数据处理机、上海分析仪器厂LM 14)264型平衡自动记录仪、西德sartorius 4503MP6电子微量天平、D )M S )I 直流磁力搅拌器、电热板、2ml 、10ml 安瓶112 试剂十八种标准氨基酸:l )leu 、l )Ile 、l )Val 、l )Thr 、l )Ser 、l )Met 、l )His 、l )Ala 、l )T yr 、l )Pro 、l )Lys 、l )Phe 、l )Arg 、Gly 、l )Glu 、l )H yp 、l )T rp 、l )Asp(购自中国科学院东方仪器设备公司);三氟醋酸酐(产自德国MERCK 公司);对羟基苯甲酸乙酯(化学纯);正丁醇3mol ÞL-3.5mol ÞL 盐酸溶液;二氯甲烷(分析纯);乙酸乙酯(分析纯);高纯氮。
特色色谱柱应用介绍之一常见糖和糖醇类化合物的分析
特色色谱柱应用介绍之一----常见糖和糖醇类化合物的分析
糖类的分析涉及领域非常广,有工业、农业、生命科学、药学、医学、食品,大家会好奇为什么这么多领域都有糖呢?可以想象下,工业的发酵、造纸、纤维业都有糖的存在,农业的淀粉、酿造也都含有糖和糖醇,还有药用辅料中的药用糖蔗糖、乳糖、果糖、葡萄糖等等,食品行业更是离不开糖的。
我们分析糖大多数时候都使用氨基柱,但是大家都知道氨基键合相易流失,尤其分析葡萄糖、果糖、麦芽糖、乳糖这些还原性糖时,糖上的醛基还会与氨基起反应,使氨基掉落或变性,色谱柱寿命会更短,这时可以使用碳水化合物分析专用色谱柱,也就是俗称的“糖柱”进行分析。
Thermo的HyperREZ XP色谱柱就属于这类色谱柱。
有图有真相,我们来看下常见糖类化合物使用糖柱的分离效果吧~
色谱条件:
色谱柱:HyperREZ Ca2+(P/N69208-307780)
流动相:水
流速:0.6ml/min
检测器:RI
柱温:80℃
色谱图一:乳糖、葡萄糖、半乳糖、果糖的分离
色谱图二:蔗糖、葡萄糖、麦芽糖醇、果糖、木糖醇的分离
我们对不同类型糖柱分析糖来个汇总吧~
色谱条件:
保留时间如下表所示:
以上是糖柱对糖和糖醇类化合物分析的应用分享,想了解这类柱更多的应用,敬请关注下期~
特色色谱柱应用介绍之二----2015版中国药典中甘露醇、山梨醇和利巴韦林颗粒的分析。
气相色谱法同时测定多糖中的中性糖、糖醛酸、氨基糖和唾液酸
气相色谱法同时测定多糖中的中性糖、糖醛酸、氨基糖和唾液酸李波;芦菲;田素玉【摘要】Neutral sugar, uronic acid, amino sugar and sialic acid were effectively determined simultaneously by gas chromatography after methanolysis and trimethylsilylation. Three standard monosaccharide mixtures (including Ara, Rha, Fuc, Xyl, Man, Gal, Gle, GlcA, GalA, GalNAc, GlcNAc, Neu5Ac) and two polysaccharide samples (okara polysaccharide DFP, Coprinus comatus polysaccharide F32) were methanolysis by 1 mol/L HC1/methanol at 85 ℃ for 18 -24 h, neutralized with Ag2CO3 and re-N-acetylated by adding acetic anhydride for 24 h in the dark. After removing the silver salts, the dried residue was trimethylsilylated by adding silylation reagent(pyridine/hexamethyldisilazane/chlorotrimethylsilane = 5: 1:1 ) for 30 min at room temperature. Then the final products were analyzed by gas chromatography. This method needs fewer amount of sample, and has higher sensitivity and resolution. It can simultaneous detect kinds of monosaccharides. It will have a great potential for application.%采用甲醇解和硅烷衍生化,用气相色谱法同时测定样品中的中性糖、糖醛酸、N-乙酰氨基糖和唾液酸,取得了很好的效果。
分离糖类化合物的色谱柱
分离糖类化合物的色谱柱
糖类化合物是一类重要的生物分子,其在生物体内具有重要的生理功能和代谢作用。
因此,对于糖类化合物的分离和分析具有重要的研究价值。
色谱技术是一种常用的分离和分析方法,其中液相色谱和气相色谱是常用的两种技术。
液相色谱用于分离极性化合物,而气相色谱则用于分离非极性化合物。
针对糖类化合物的特殊性质和化学结构,可以利用离子色谱、手性色谱、亲和色谱等特殊的色谱柱进行分离和分析。
例如离子色谱可以通过离子交换作用分离糖类阳离子或阴离子;手性色谱则是利用手性分离柱对于不同手性的分子进行分离;亲和色谱则是利用固定在柱上的亲和配体与特定糖类化合物的亲和作用进行选择性分离。
因此,选择合适的色谱柱可以实现高效、快速、准确地分离和分析糖类化合物,有助于深入研究其在生物体内的作用和机理。
- 1 -。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
表 1
单 糖 及 乙酰 氨 基 糖 的 定 量 测 定 结 果
表 2 蓖麻凝集素中糖组分测定
结果讨论 (一) 甲醇解反应的稳 定性问题: 由于 单糖的结构不 同,在反应中活性各不相同, 对酸度和温度敏感性不 同[3],我们选用较为 激 烈的条件,以保证 甲醇解完全。 (二)TMS衍 生 物 的完全性和稳定性 问题:我们做了乙酰氨基糖的 TMS衍生物
的红外光谱图,无-OH峰吸收,但有-OSi (CH3),吸收,证明糖的 TMS是基本完全的。 另外,该衍生物在潮湿空气 中易水解,故对 该类化合物进行衍生化 反应时须注意容器及
试剂的干燥。 (三) 定量 方法的误差来源:1.样品纯
度问题:我们选用的标准糖及 内标物均为生 化试剂 ,其纯度不高,给方法带来一定的系 统误差。2.糖的TMS衍生物对 FID响应普 遍较小[4],我们得到了与文献报道相同的结 果。3.峰面积采用半峰宽的人工测量是影响 方法精度和准确度的主要 因素之一。
单糖及氨基糖的毛细柱气相色谱分析
蒋秀瑛 陈明灿
顾新 孙册
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(中国科学院上海有机化学研究所) (中国科学院上海生物 化学研究所)
本文报道了一组单糖 (岩藻糖、阿拉伯 糖、木糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖)以及乙酰 氨基己糖 (N-乙酰氨基半乳糖与 N-乙酰氨 基葡萄糖)的毛细柱GC分 析 方 法。此 方 法已初步应用于测定蓖麻凝集素 (Lectin一 种糖蛋 白) 中糖的组成,结果表明其主要成 分为甘露糖及氨基葡萄糖等,含 糖 量 约 为 10%左右。本方法也为其他动植物糖蛋 白的 糖成分测定与结构分析提供了一 种 有 效手 段。本文还对甲醇解反应的 稳 定 性、TMS 衍生化的完全性 以及定量误差的来源等问题 进行了讨论。
3%。 Them ethodh ad been applied to determine
thec ompositiono fs ugarsi nl ectin,and may be alsou sed to determinet hes ugarsc omposition and thes tructureo ft heg lycoprotein in both plants
An investigation ofa convenient quantitative method by capillary gas chromatography was madef ora nalysiso fs ugars (fuctose, Arabinose, Xylose,Mannose,Galactose,Glucose) and amino sugars( N-Acetylgalactosamine, N-Acetylglucosa- mine).
[3] AkiraK obata,Biologyo fC arbohydrates,2, 101(1984).
[4] J.R.Hudson and S.L.Morgan,J.HRC & CC,5,285(1982). (收稿日期:1985年 8月10日)
CapillaryG as Chromatographic Analysiso f Sugars and AminoS ugars as Their Trimethylsilyl Ethers Jiang Xiu-ying & Chen Ming-can, Shanghai Institule of Organic Chemistry, Academia Sinica:Gu .xin & sun Ce,.ShanghaiI nstituteo BiologicalC hemistry,Academia Sinica
实验与主要结果
将单糖及乙酰氨基糖按文献 [1]进行 甲 醇解反应,并将反应产物单糖糖 苷 与 N-乙 酰甲基氨基糖苷做成三 甲基硅醚衍生物[2]进 行色谱 分析。在 HP5750带FID检测器上, 以肌醇作内标,测定 了单糖及 乙酰氨基糖的 相对校正因子,并对蓖麻凝集素中糖组分作 了定量测定。结果见图1,2及表1,2。
汽油色谱模拟蒸馏 ASTM D-2887的改进 以及我国标准蒸馏方法数据的关联
由源鹤 周雅曼
(石油 化工科学研究院,北 京)
汽油馏程测定为诸如重整 、催化裂化等
石油加工工艺提供了指导数据。美国ASTM D-2887气 相 色谱测定石油产品馏分沸点范
围分布标 准方法,为馏程测定建立了快速, 精确的标准方法[1]。1973年提出以来,在世 界上逐渐得到推广。 目前我国广泛用于测定
or animals.
Thes tabilityo fm ethanolysis,thep erfectibility and the stability of the TMS derivatives and sourceso ft he quantitativee rrorw ered iscussed.
Quantitative analysisw asc arried outo n HP
5750g as chromatograph with FID dtector and fuseds ilicac apillaryc olumnc oatedw ithO V-101. Thec arrierg as wasn itrogen with a velocity of 9cm/seca nda s plitr atioo f1 0:1.Thet emperature wasp rogrammed from 145℃ to 190℃ at a rate of4 ℃/min,then to 220℃ ata rate of 1℃/min. Inositol was used as internals tandard.The maxi mum absolute error of the method was within
参考文 献 [1] S.J.Rickert,J.Chromatogr.,147,317(1978)
[2] Pigman Word,“TheC arbohydratesC hemi- strya nd Biochemistry,Physiology”,Vol.IB, 2nd ed.,Academic Press,N.Y.,P.1464,1980.