第三节 强心苷类
强心苷类
3. 碱水解法
强心苷的苷键为缩醛结构，可被酸或酶水 解，而不被碱水解。碱试剂主要使分子中 的酰基水解、内酯环裂开、△20（22）转位 及苷元异构化等。
（1）酰基的水解
在强心苷的苷元或糖基上常有酰基存在，一 般可用碱试剂处理使酯键水解脱去酰基。 NaHCO3,KHCO3-----使α-去氧糖上的酰基水 解，而α-羟基糖及苷元上的酰基多不被水解； Ca(OH)2,Ba(OH)2----使α-去氧糖、α-羟基糖及 苷元上的酰基水解； NaOH碱性太强，不但使所有酰基水解，还 使内酯环开裂，故很少使用。
22 20 21
O
O
O COOH
O KOH EtOH
14
O O
O O
CHOH
OH
OH
OH 异构化物（A）
异构化物（B）
•乙型强心苷在醇性KOH溶液中，不发生双 键转移，但内酯环开裂生成酯，再脱水形 成开链型异构化苷。
22 20 21
O KOH CH3OH
14
COOCH3 CHOH -H2O O
CH COOCH3
（2）取代基
苷元母核上的C3,C14位上都有羟基： C3位-OH多为β-型---洋地黄毒苷元，少数为 α-型(命名时冠以“表”字)——3-表洋地黄 毒苷元(3-epidigitoxigenin)。C14位-OH都是 β-型(C/D环顺式)。 C10，C13，C 17 位有侧链， C10，C13 多为 β-CH3。 C 17位侧链为不饱和内酯环。 C11,C12和C19位可能连羰基；C4,5、C5,6、 C9,11、C16,17可能有双键。
构成强心苷的糖数目和种类不同，对强心 苷活性影响不同。 甲型强心苷元及其苷的毒性规律一般为： 苷元<单糖苷>二糖苷>三糖苷 单糖苷的毒性次序为： 葡萄糖苷>甲氧基糖苷>6-去氧糖苷 >2, 6-去 氧糖苷
强心苷类药物使用及注意要点
强心苷类药物使用及注意要点强心苷是一类具有强心作用的苷类化合物。
主要包括有地高辛、洋地黄毒苷、毛花苷丙（西地兰）和毒毛花苷K。
临床上常用的有地高辛和西地兰。
目录强心苷类药物使用及注意要点 (1)药理作用 (2)（一）对心脏的作用 (2)（二）对神经系统的作用 (2)（三）利尿作用 (2)（四）对血管的作用 (3)体内过程 (3)临床应用 (3)常用给药剂量 (4)不良反应 (4)常见不良反应预防 (4)(1)预防洋地黄中毒 (4)（2）不良反应及其表现 (5)3.中枢系统反应 (5)药理作用（一）对心脏的作用1．正性肌力作用强心苷对心脏具有高度的选择性，能显著加强衰竭心脏的收缩力，增加心出入量，从而解除心衰的症状。
2．减慢心率的作用治疗量的强心苷对正常心率影响较小，但对心率加快及伴有房颤的心功能不全则可显著减慢心率。
3．对传导组织和心肌电生理特性的影响治疗剂量下，缩短心室和心房的动作电位和有效不应期，降低窦房结自律性，减慢房室传导。
高浓度下，强心苷可过度抑制Na+-K+-ATP酶，使细胞失钾，最大舒张电位减小，使自律性提高。
中毒剂量下，强心苷也可增强中枢交感作用。
故强心苷中毒可引起各种心律失常，以室性期前收缩、室性心动过速多见。
（二）对神经系统的作用中毒剂量的强心苷可兴奋延髓极后区催吐化学感受区而引起呕吐，还可兴奋交感神经中枢，明显地增加交感神经冲动发放，而引起快速型心律失常。
强心苷的减慢心率和抑制房室传导作用也与其兴奋脑干副交感神经中枢有关。
（三）利尿作用强心苷对心功能不全患者有明显的利尿作用。
主要是心功能改善后增加了肾血流量和肾小球的滤过功能。
此外，强心苷可直接抑制肾小管Na+-K+-ATP酶,减少肾小管对钠离子的重吸收，促进钠和水排出，发挥利尿作用。
（四）对血管的作用强心苷能直接收缩血管平滑肌，使外周阻力上升,这一作用与交感神经系统及心排血量的变化无关。
体内过程●洋地黄毒苷脂溶性高，口服吸收好，大多经肝代谢后代谢产物经肾排出，也有一部分经胆道排出而形成肝肠循环,t1/2长达5~7天，故作用维持时间也较长,属长效强心苷类；●中效类的地高辛口服生物利用度个体差异大，不同厂家、不同批号的相同制剂也可有较大差异，临床应用时应注意调整剂量。
强心苷
二、药理作用
1 加强心肌收缩力（正性肌力作用）：对正常心脏和充血性心力衰 加强心肌收缩力（正性肌力作用）：对正常心脏和充血性心力衰 ）： 作用，但只能增加后者的心输出量。 竭均有正性肌力 作用，但只能增加后者的心输出量。该作 用使心脏体积缩小，心壁张力明显降低，耗氧量减少。 用使心脏体积缩小，心壁张力明显降低，耗氧量减少。
LOGO
一、 高
地高辛
药 学 疗 时 两 ：① ：① 加 缩 ， 细 Na-KNaATP•，减 钠钾交 ATP ，减 钠钾交换，细 内钠 加，从 加，从 钠钙 交换趋 交换趋 跃， 钙 减 ，细 内钙 ，细 ， 缩 ， 加 缩 ；② ；② 加 脏组织电 质， 钠钾 交换 交换 ， 经兴奋 ，尚 ，尚 交感 交感 经对 脏组织间 ， 窦 结传导 减 ， 加 感 。 二、药动学 二、药动学 口 较 （95% ）， 进 肝肝肠 环经 肠， 肝脏 肝脏 谢， 谢 经肾 ， 随粪 。
2
减慢心率和房室传导：减慢窦性心律和房室冲动传导， 减慢心率和房室传导：减慢窦性心律和房室冲动传导， 升高交感神经的活性，降低了迷走神经的张力， 升高交感神经的活性，降低了迷走神经的张力，从而使 心率加快。该作用可被阿托品阻断。 心率加快。该作用可被阿托品阻断。
3
利尿作用:强心苷的利尿作用是针对心功能不全的患 利尿作用 强心苷的利尿作用是针对心功能不全的患 畜，该作用使血管收缩反射停止，肾血流量和肾小 该作用使血管收缩反射停止， 球过滤增加，醛固酮分泌下降，从而改善水肿状态。 球过滤增加，醛固酮分泌下降，从而改善水肿状态。
三、适应 ： 竭， 竭， 功
久，适 久， 长 。 四、不良反应 恶心，呕吐，头痛，黄视，嗜睡，头晕， 恶心，呕吐，头痛，黄视，嗜睡，头晕， 精神失常或错乱。剂量过大有室性期外收缩， 精神失常或错乱。剂量过大有室性期外收缩， 阵发室上性心动过速，传导阻滞。 阵发室上性心动过速，传导阻滞。 洋地黄毒苷的各种反应机理和结果与地高辛 相似。 相似。
第9章 强心苷
学前导语
临床上强心苷类药物大多来源于天然界中“有毒”植物中。 本章我们将学习有关强心苷类化合物的概念、分类、性质、提取、 分离等基本知识。
概
述
一、分布与生物活性： 1、含义：是存在于植物体中的具 有强心作用的一类甾体苷类化合 物。 2、分布：分布于十几个科的“有 毒”植物中，以玄参科、夹竹桃科 、植物最为常见，百合科、十字 花科、萝摩科、卫矛科、 桑科、 毛茛科等科属中也有分布。 3、功效：增强心肌收缩力，减 慢心率，治疗心力衰竭、心律失 常等心脏疾病。
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第九章 强心苷
第九章 强心苷 本章内容 第一节 第二节 第三节 第四节 结构类型 理化性质 提取与分离 鉴定
基本要求
掌握 强心苷的概念、苷元的结构与分类、苷元的结
构特点、强心苷的水解性质。
熟悉 强心苷的糖和苷元的连接方式。
了解 强心苷的分布及存在形式、性状及生物活性。
知识链接
临床上强心苷类药物的来源
目前临床上的强心苷类药物有近30种，多是从植物中提取、 分离得到，如从玄参科植物毛花洋地黄中得到毛花洋地黄苷丙 和地高辛；从夹竹桃科植物黄花夹竹桃果仁中提取得到的黄夹苷； 从夹竹桃植物绿毒毛旋花的干燥成熟种子中得到K-毒毛旋花子苷； 从百合科植物铃兰的叶和花中提得铃兰毒苷等。 临床上的强心苷类药物多为原生苷水解失去乙酰基和部分糖 而得到的次生苷，其使用剂量与中毒剂量相近，临床使用容易引起 中毒。
4.冰醋酸-乙酰氯反应 试样溶于冰醋酸中，加乙酰氯数滴 及氯化锌结晶数粒，稍加热，呈现淡红色或紫色。 5.磷酸反应 试样少量置于白瓷板上，滴加85%的磷酸 溶于一滴，如有羟基洋地黄毒苷元存在，在可见光下显黄 色，紫外光下呈强黄色荧光。 6.三氯化锑（五氯化锑）反应 将强心苷的醇溶液点在滤 纸或薄层上，喷以20%三氯化锑氯仿溶液（不含乙醇和 水），于100℃加热数分钟，在可见光或紫外光下可观察 到黄色、灰蓝色或灰紫色不同颜色的斑点。
简述强心苷类药物的不良反应及防治原则
简述强心苷类药物的不良反应及防治原则
强心苷类药物是一类用于治疗心力衰竭、心律失常等疾病的药物，但如果不当使用或过量使用，可能会导致多种不良反应。
本文将简要介绍强心苷类药物的不良反应及防治原则，主要包括以下方面：
1.胃肠道反应
强心苷类药物可能会导致胃肠道反应，如恶心、呕吐、腹泻等。
这可能是由于药物刺激胃肠道黏膜所致。
为预防胃肠道反应的发生，建议在饭后服用药物，同时遵医嘱适当使用胃黏膜保护剂。
2.神经系统症状
强心苷类药物还可能引起神经系统症状，如头痛、眩晕、视力模糊等。
这些症状可能是由于药物干扰神经传导所致。
为减轻神经系统症状，建议避免长期使用强心苷类药物，同时遵医嘱使用血管扩张药等。
3.心律失常
心律失常是强心苷类药物的常见不良反应之一，包括室性期前收缩、非阵发性交界区心动过速、房性期前收缩、心房颤动及房室传导阻滞等。
为预防心律失常的发生，建议在用药期间密切监测心电图，遵医嘱使用抗心律失常药物。
4.药物中毒
过量使用强心苷类药物可能导致洋地黄中毒，这是一种严重的不良反应。
中毒症状包括恶心、呕吐、头晕、心律失常等。
为预防洋地黄中毒的发生，建议避免过量使用药物，同时注意监测血药浓度。
在
用药过程中如出现中毒症状，应立即停药并就医。
总之，强心苷类药物在使用过程中需注意不良反应的防治。
为确保用药安全有效，建议在医生的指导下使用药物，并密切监测不良反应的发生情况。
如有疑虑或出现不良反应，应立即就医并接受专业治疗。
强心苷类药(专业知识值得参考借鉴)
强心苷类药(专业知识值得参考借鉴)一概述强心苷类是一类具有强心作用的苷类化合物，主要用于收缩性心力衰竭，可改善患者症状。
提高生活质量，提高重症患者对β受体阻断药的耐受性，但不能降低病死率。
目前常用的强心苷类药物有地高辛、去乙酰毛花苷、洋地黄毒苷、毛花苷丙、毒毛花苷K等。
二药理作用1.对心脏的作用强心苷直接作用于心肌细胞，使衰竭心肌收缩敏捷，心肌收缩力增强，心脏输出量增加。
并可反射性刺激窦、弓压力感受器和迷走神经引起心律和传导减慢，心肌耗氧量不增加或降低。
2.对神经内分泌的影响治疗量是可通过正性肌力作用反射性兴奋迷走神经，还可敏化心肌对乙酰胆碱的反应性及对迷走神经中枢的直接兴奋作用，升高心钠素水平等。
中毒量可直接兴奋交感神经中枢和外周交感神经，导致快速心律失常等毒性反应。
3.对肾脏的作用强心苷可增加肾血流量，产生明显利尿作用。
也可直接抑制肾小管Na+-K+-ATP酶，降低Na+重吸收，产生利尿作用。
三适用范围强心苷类主要用于治疗慢性心力衰竭与快速心律失常。
1.心力衰竭适用于已用他药治疗而仍有症状的慢性收缩性心衰患者，重症患者可将地高辛与他药联用。
地高辛应用最为广泛，适用于慢性心力衰竭伴有快速心室率的房颤患者，加用β受体阻滞剂对控制运动时的心室率效果更佳。
2.心律失常（1）心房纤颤与心房扑动强心苷类为治疗房颤的首选药物，能抑制房室传导，使冲动不能通过房室结下达心室，减慢心室率，使心排血量增加，解除心功能不全症状。
强心苷类能使心房扑动转为心房纤颤，然后再发挥治疗心房纤颤的作用。
（2）阵发性室上性心动过速可先采用增强迷走神经的措施，如压迫颈动脉窦、压迫眼球等，如无效或同时伴有心功能不全可选用强心苷，其可通过兴奋迷走神经减慢房室传导而控制发作。
四不良反应强心苷类药物治疗安全范围小，有效血药浓度接近中毒浓度，不良反应发生率较高。
1.胃肠道反应为常见的早期中毒症状，表现为厌食、恶心和呕吐。
剧烈呕吐可导致低血钾而加重强心苷中毒，应注意补钾或停药。
执业药师药物化学——强心苷
- 强⼼药是⼀类加强⼼肌收缩⼒的药物，⼜称正性肌⼒药。
临床上⽤于治疗⼼肌收缩⼒严重损害时引起的充⾎性⼼⼒衰竭。
强⼼药主要有强⼼苷类和⾮苷类（包括磷酸⼆酯酶抑制剂、钙敏化剂、β受体激动剂等）。
⼀、强⼼苷类 强⼼苷存在于许多有毒的植物体内，例如洋地黄、铃兰毒⽑旋花⼦、黄花夹⽵桃等强⼼苷的含量较⾼。
强⼼苷种类较多，临床上应⽤的强⼼苷类药物主要有洋地黄毒苷（Digitoxin）和地⾼⾟（Digoxin）等。
此类药物⼩剂量使⽤时有强⼼作⽤，能使⼼肌收缩⼒加强，但是⼤剂量时能使⼼脏中毒⽽停⽌跳动，安全范围⼩。
强⼼苷类药物的构效关系 1.强⼼苷类化学结构由糖苷基和配糖基两部分组成。
2.强⼼苷类属于Na，K-ATP酶抑制剂。
强⼼苷类药物与酶结合后，导致酶的构象变化，适度影响酶的功能。
因此配糖基甾核的学，易收集整理⽴体结构对于活性影响较⼤，其中A/B环和C/D环是顺式，B/C环为反式，同时甾环上的5β-H、3β-羟基与酶的结合是必要的。
3.C17位上的内酯环是强⼼苷的重要结构特征，由于来源不同内酯环的结构有所差异，⼀般植物来源的为五元环的α，β-不饱和内酯（卡烯内酯，Cardenolide），动物来源的为含两个双键的六元环（蟾⼆烯羟酸内酯，Bufadienolide）。
C17位上的内酯环应取β构型。
4.强⼼苷的糖基多连接在甾核的3-位羟基上，虽然糖苷基部分不具有强⼼作⽤，但可影响配糖基的药代动⼒学性质。
⼆、磷酸⼆酯酶抑制剂（Phosphodiesteraseinhibitors，PDEI） 磷酸⼆酯酶抑制剂对磷酸⼆酯酶（Phosphodiesterase，PDE）的抑制能使cAMP⽔平增⾼，cAMP对⼼及功能的维持具有重要作⽤，cAMP⽔平增⾼能导致强⼼作⽤。
氨⼒农（Amrinone）是第⼀个⽤于临床的磷酸⼆酯酶抑制剂，但其副作⽤较多。
⽶⼒农（Milrinone）化学名：1，6-⼆氢-2-甲基-6-氧-[3，4′-双吡啶]-5-甲腈，对PDE-III的选择性更⾼，强⼼活性为氨⼒农的10~20倍，具有显著的正性肌⼒作⽤和扩⾎管作⽤，可以⼝服，不良反应少。
药学专业知识——强心苷类正性肌力药
药学专业知识——强心苷类正性肌力药强心苷类正性肌力药是卫生招聘考试中容易考到的知识点。
今天整理药学专业知识，帮助大家更好地掌握药学专业知识-强心苷类正性肌力药。
一、作用机制正性肌力、负性频率(减慢心率，减慢传导，降低自律性)抑制衰竭心肌细胞膜上的Na+，K+-ATP酶的活性，使细胞内Na+增加，K+逐渐减少。
细胞膜上Na+-Ca+交换系统将Na+与Ca2+进行交换，使Na+外流增加，而Ca2+的内流增加，Ca2+作用于心肌收缩蛋白，收缩力增加，发挥正性肌力作用。
二、作用特点1.在治疗中的意义：改善症状，提高生活质量。
2.适用于已经使用利尿剂、ACEI(或ARB)和受体阻断剂治疗而仍持续有症状的慢性收缩性心力衰竭或合并心室率快的心房颤动患者。
3.注射液是毛花苷丙，主要适用于心力衰竭并发快速室率诱发的慢性心力衰竭急性失代偿，有助于尽快控制心室率，缓解症状。
4.地高辛更适用于心力衰竭伴有快速心室率的心房颤动患者。
5.一般来说急性心力衰竭不是地高辛的指征，除非伴有快速心室率的心房颤动。
三、典型不良反应1.胃肠道反应(早期症状)，厌食恶心呕吐。
2.中枢神经系统反应，有头痛、眩晕、乏力、视觉模糊、神经痛、等症状，色视(多为黄视和绿视，严重中毒的信号)。
3.心脏毒性，强心苷最主要最危险的毒性反应。
①快速型心律失常早搏，特别是室性早搏最常见。
②房室传导阻滞;③窦性心动过缓。
四、禁忌证1.预激综合征伴心房颤动或扑动者。
2.伴窦房传导阻滞、Ⅱ度或高度房室阻滞又无起搏器保护者。
3.梗阻性肥厚性心肌病、单纯的重度二尖瓣狭窄伴窦性心律者。
4.室性心动过速、心室颤动者。
5.急性心肌梗死后患者，特别是有进行性心肌缺血者，应慎用或不用地高辛。
五、用药监护(一)药物的选择和患者用药的依从性治疗指数窄，现在常用给药的方法是逐日按照恒定量给药。
(二)关注患者中毒的易感因素(1)肾功能不全者选用洋地黄毒苷。
(2)肝功能不全者应选用地高辛。
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剂反应产生颜色，甲型反应，乙型不反应
3、由于2-去氧糖产生的反应
Keller-Kiliani反应 对二甲氨基苯甲醛反应
七、强心苷的提取分离
（一）提取原生苷：注意抑制酶活力
使用新鲜原料，尽快用热水、醇、含水醇等萃取。
新鲜采集的原料不是立即提取的，需低温快速干燥后保存 避免新鲜采集的原料室温下长期放置 发酵（利用植物体中本身含有的酶使苷类酶解为次生苷或苷 元 加入能使待分离植物中的苷类物质水解为次生苷或苷元的酶 酶解
OH 菝葜皂苷
glc
第四节 甾体皂苷
五、甾体皂苷理化性质
1、甾体皂苷元溶解性： 结晶，易溶于石油醚、氯仿等弱极性有机溶剂，不溶于水 2、甾体皂苷（寡糖苷）的溶解性：
可溶于水，易溶于热水、稀醇，难溶于石油醚、苯、乙醚
等亲脂性有机溶剂 3、甾体皂苷的表面活性和溶血作用： 与三萜皂苷类似
第四节 甾体皂苷
甾体
三萜
第一节 概述
三、甾体化合物的颜色反应（与三萜类化合物相似）
在无水条件下遇强酸产生各种颜色
Liebermann-Burchard反应：样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋 酐（1:20），产生红-紫-蓝-绿等颜色变化，最后褪色
Salkowski反应：样品溶于氯仿，沿壁滴加浓硫酸 三氯乙酸-乙醇 三氯化锑或五氯化锑反应
OH RO
R H -Rha -Rha-glc -Rha-glc-glc
第三节 强心苷类
六、强心苷的理化性质
(一) 理化性质 1、形态及溶解度：
无色结晶或无定型粉末
可溶于水、丙酮、醇等极性溶剂；略溶于乙酸乙酯、含醇
氯仿，几乎不溶于醚、苯、石油醚等非极性溶剂
第三节 强心苷类
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
六、强心苷的理化性质
(二) 苷键的水解
O
21 17 14
O
16
O
13
OH
5
OH HO 乙型强心苷
HO
甲型强心苷
第二节 C21甾及海洋甾体化合物
一、C21甾类化合物
含有21个C的甾体衍生物 结构特点：
18 11 1 10 9 7 5 13 14 21 20 19
O
16
17
C3 –OH
C5-C6 双键
3
HO
C20 羟基或羰基
2、极性较大原生苷、次级苷
色谱方法：硅胶分配层析
洗脱剂：乙酸乙酯-甲醇－水；氯仿-甲醇-水
3、结构相似物质多次硅胶柱层析无法分开的，可采用葡聚糖
凝胶LH-20、高效液相色谱、薄层制备色谱等方法
(六) 提取分离实例：毛地黄毒苷的分离（其结构见甲型强 心苷实例）
紫花毛地黄叶粉 发酵(28-31℃，8-10h) 70%乙醇提取，浓缩，除叶绿素等杂质 滤液 氯仿萃取，5％NaOH洗涤除有色杂质，水洗至中性，Na2SO4干燥，浓缩 氯仿提取物 丙酮提取，低温放置 晶体（毛地黄毒苷粗品） 活性碳脱色，丙酮多次重结晶 毛地黄毒苷成品
第三节 强心苷类
六、强心苷的生理活性
（一) 强心，治疗心力衰竭。
（二）抑制肿瘤细胞。
第四节 甾体皂苷
一、概述
定义：由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷
27
O
20 22
26 25 27 27
O
13 17 10
20
HO
HO
22
26 25 20
O
HO
22
26 25 20
O
25 22
27
CH2OH
O
17 17
四、天然甾体化合物的分类及编号
21 20 19 11 18 1 10 3 9 7 5 13 14 28 29 24 25 26 27
O
16
O O
21
22 20
17
HO
HO 甾体皂苷元
22 20 19 11 18 1 10 3 9
7
HO 谷甾醇（植物甾醇）
22 20 21 23 24
C21甾类
O
23
OH
OH
RO
生物活性：防止心脑血管疾病；抗肿瘤；降血糖；免疫调节 例：地奥心血康：8种甾体皂苷，由黄山药中提取得到。
第四节 甾体皂苷
二、甾体皂苷的分类
依据：C25的构型和 F 环的环合状态
27
S O
20 22 26 25 20 22
O O
26
25
R
27
13
17
O
10
13
17
10
HO
螺甾烷醇 OH
O
O
O
O
水解或酶解 OH 糖 O H HO H OH
1、酸水解
水解条件：
2-去氧糖：稀强酸（0.02－0.05mol/L, HCl or H2SO4)，在
含水醇中回流几小时
2-羟基糖：浓强酸（3%－5%, HCl or H2SO4 )，加压或延长 水解时间
2、盐酸丙酮法（Mannich水解)
五、甾体皂苷理化性质
4、甾体皂苷的显色反应：与强酸(或Lewis酸)作用产生各种颜色
醋酐-浓硫酸反应
五氯化锑反应
三氯醋酸反应 氯仿-浓硫酸反应 冰醋酸-乙酰氯反应
第五节 甾体皂苷的提取分离
一、甾体皂苷元的提取分离
植物
重结晶 发酵或酸水解
植物
弱极性溶剂提取
粗皂苷元
皂苷元单体
二、甾体皂苷的提取分离
HO
毛地黄毒苷 R1＝R2＝H 羟基毛地黄毒苷 R1＝H，R2=OH 异羟基毛地黄毒苷 R1=OH,R2=H 双羟基毛地黄毒苷 R1=R2=OH 吉他洛苷 R1=H,R2=-OOCH
毛花毛地黄苷A、B、C、D、E
第三节 强心苷类
五、乙型强心苷类
O O 海葱苷元 原海葱苷 A 海葱苷A 葡萄糖海葱苷
植物 甲醇、稀乙醇提取 正丁醇萃取 提取液 大孔吸附树脂纯化 甾体皂苷单体 粗皂苷
硅胶柱层析、HPLC、重结晶
第五节 甾体皂苷的提取分离
三、甾体皂苷元的提取分离实例：两相酸水解法由薯
蓣皂苷制备薯蓣皂苷元
薯蓣皂元粉末约2g ,置园底烧瓶内,分别加2 %的硫酸100ml 、 石油醚(60～90 ℃) 100ml ,于电热套中回流(80 ℃) 4h 水解, 倾出、冷却、分层、,取上层(石油醚溶液) ,先用碳酸钠溶 液洗至中性,再用蒸馏水洗, 浓缩石油醚, 放置室温，析出晶 体。晶体乙醇重结晶，得薯蓣皂苷元纯品。
13
17
O
13 10
17
HO
新潘托洛皂苷元 OH OH
HO
纽替皂苷元
第四节 甾体皂苷
四、甾体皂苷元及甾体皂苷的实例
glc O OH
20 22
O
20 22
13
17
O β-葡萄糖苷酶 glc rha glc O
4 2
13
17
O
HO glc rha glc O glc 原菝葜皂苷
4 2 10
HO
10
OH
7
O
23 20
22
23 24 21
O
21 17 14
O
16
O
13
OH
5
OH HO 乙型强心苷
HO
甲型强心苷
第三节 强心苷类
三、强心苷中糖的类型
六碳醛糖、甲基五碳糖(6-去氧糖)、2，6-二去氧糖
CH3 OH OH OH D-鸡纳糖 CH3 OH OH D-毛地黄毒糖 O OH OH CH3 O O AcO OCH3 4'-乙酰加拿大麻苷 O O OH O
（二）提取苷元或次级苷：注意利用酶活性
有时用酶解的方法水解不完全，需酶解后再酸水解
直接酸水解
第三节 强心苷类
五、强心苷的提取分离
(三) 提取： 原生苷：易溶于极性溶剂
次级苷或苷元：易溶于亲脂性有机溶剂
常用提取溶剂：
乙醚、氯仿、氯仿-甲醇、甲醇、乙醇 甲醇、70％乙醇-水等
(四) 纯化：
C8，C11，C12，C14，C17 有可能有羟基 C11，C12羟基与醋酸、苯甲酸、桂皮酸成酯 C3，C20羟基与糖成苷
二、C21甾类化合物的生物合成
HO
羊毛甾醇 O O
HO
甾醇
HO C21甾类
第二节 C21甾及海洋甾体化合物
三、海洋甾体化合物-squalamine
甾体类生物碱，抗癌
OSO3H
H H2N H N H N H H H OH
Squalamine
第三节 强心苷类
一、定义：存在于植物中具有强心作用的甾体苷类化合物
二、强心苷的结构特点：
C3，C14 羟基 甲型强心苷：Δα β -γ-内酯 乙型强心苷：Δα β ，γδ -δ -内酯
22 20 19 11 18 1 10 3 9
羰基通常在C3，C6，C7，C11，C12，C15
27
S O
20 22 26 25
13
17
O
HO
第四节 甾体皂苷
四、甾体皂苷元及甾体皂苷的实例
O O
13 20 22 26 20 22
O O
26
17
O
13 10
17
10
HO
剑麻皂苷元 H O
20 22 26
HO
薯蓣皂苷元
CH2OH O O
OH HO
10
甾体（steroides)及其苷类
第一节 概述
一、定义：具有环戊烷骈多氢菲甾核的化合物 二、结构特点：