炔烃结构和命名规则及例题
炔烃
HC
CCH2CH=CH2
4-甲基-2-己炔 4-2-
1-戊烯-4-炔
炔烃分子中同时含有双键和叁键时的命名规则 命名规则： 命名规则 选择含C＝C和C≡C的最长碳链为主链，母体称”某烯炔” ＝ 编号：谁近谁优先，相同烯在先
炔
烃
课堂练习
写出下列化合物的结构式或命名 (1) (CH3)3CC CCH2C(CH3)3 (2) C4H9 C C CH3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔 2-庚炔
CH3
CHBr2
Br Br HBr CH C CH2 3 C CH3 Br
炔
4、加水 、
烃
为什么呢? 为什么呢
条件： 条件：5%硫酸汞水溶液和10%硫酸溶液 所生成的烯醇式（CH2=CH–OH）不稳定,将发生分子内重排反应
CH CH + HOH
乙炔
HgSO4 H2SO4
CH2 CH OH
分子重排
CH3 C H O
炔烃是否有顺反异构？ 炔烃是否有顺反异构？
杂化的碳上只连接一个基团。 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
炔 烃烃 炔
二、炔烃的异构现象和命名
炔烃的同分异构现象与烯烃相似 碳链异构 位置异构（无顺反异构） 无顺反异构） 官能团异构 【例如】 1-丁炔 2-丁炔 HC≡C－CH2CH3 CH3－C≡C－CH3
氯化亚铜氨溶液
CH3 C
CCu + NH3 + NH4Cl
此反应可鉴别乙炔和推测端基炔结构
炔
烃
炔烃与卤代烷作用可在炔烃分子中引入烷基: 炔烃与卤代烷作用可在法
炔
烃
课堂练习
写出下列反应的产物： 写出下列反应的产物： (1) CH3CH2CH2C CH + HBr(过量)
炔烃命名法-PPT课件
电 炉
C a C + C O 2
C a C + 2 H O HC CH C a ( O H) + 2 2 2
2、天然气为原料
2 C H 4
（很经济；纯度低） o ~ 1 5 0 0 C
HC CH 3 H 2 +
4.3乙炔及其它炔烃的制法
4.3.2其它炔烃的制备
链增长
亲核取代
H C C C H C H + C H C H C l H C C Na 2 3 3 2
2,2,6,6-四甲基-4-辛炔
练习 P49----习题2
⑴ CH3-CH2-CH-C≡CH CH3 ⑵ CH3 CH3-C-C≡C-CH3 CH3 ⑶ CH -CH-C≡C-CH-CH -CH 3 2 3 CH3 CH3 ⑷ 异丙基叔丁基乙炔 ⑸ ⑹ 6-甲基-2-庚炔 6-甲基-3-辛炔
4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道
4.1炔烃的命名法
例：
构造异构中的 二者为何种异构？ 官能团位置异构 哪个是末端炔烃？ 1-戊炔为末端炔烃 乙 炔
H C C H
C HC C H H H 2 C 2 C 3
1－戊炔 2－戊炔
C H H H 3 C CC 2 C 3
CH3 CH3 C C C CH CH3 CH3 CH3
2 ， 2 ， 5 三 甲 基 3 己 炔
第四章
炔 烃
（4课时）
4.1炔烃的命名法 4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道 4.3乙炔及其它炔烃的制法 4.4炔烃的物理性质 4.5炔烃的化学性质(一） 4.5炔烃的化学性质(二） 4.6质子酸碱和路易斯酸碱
教学要求
掌握炔烃的命名法； 掌握炔烃的结构特点：SP杂化和三键特点； 了解乙炔及其它炔烃的制法； 理解炔烃的物理性质； 掌握炔烃的化学性质； 认识质子酸碱和路易斯酸碱。
炔烃的结构通式
炔烃的结构通式炔烃是一类具有炭素-碳三键的有机化合物，其通式可以用化学式表示为CnH2n-2，其中n代表炔烃分子中碳原子的数目。
炔烃可以通过共价键的形成与其他原子或分子反应，展现出许多特殊的化学性质。
炔烃的基本结构炔烃由碳原子和氢原子构成，其中碳原子之间形成的键是三键，使得碳原子的杂化轨道为sp杂化。
由于sp杂化的轨道具有线性排列的特点，所以炔烃的结构通式可以看作是一条直线，碳原子间相互连接形成的C-C键上分别连接着氢原子，如图所示：H-C≡C-H炔烃的命名炔烃的命名通常遵循一定的命名规则，以反映出化合物的结构和组成。
下面以乙炔（C2H2）为例进行解释。
乙炔的名称由两部分组成，第一部分是烃的名称，乙代表含有两个碳原子的烃；第二部分是炔烃的名称，炔代表含有炔基（C-C≡C-C）的烃。
因此，乙炔的名称就是由烃名称和炔名称合并而成。
在IUPAC命名系统中，根据碳原子数目，炔烃的命名方式如下：•单炔烃：以”-yne”为后缀，如乙炔（ethyne）；•双炔烃：以”-diyne”为后缀，如丁二炔（but-2-yne）；•三炔烃：以”-triyne”为后缀，如戊三炔（pent-3-yne）；炔烃的物理性质炔烃具有许多特殊的物理性质，下面我们介绍一些典型的性质。
1.炔烃是无色、无臭的气体或液体；2.炔烃具有较低的沸点和熔点；3.炔烃可以溶于许多有机溶剂，如乙醇、乙醚等；4.炔烃的密度较小，可漂浮在水上。
炔烃的化学性质炔烃由于含有碳-碳三键，具有一些独特的化学性质。
燃烧反应炔烃可以与氧气发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
这是炔烃常见的反应之一，也是炔烃作为燃料的重要性质。
燃烧反应的化学方程式如下：C₂H₂ + 2.5O₂ → 2CO₂ + H₂O加成反应炔烃的一个重要反应是加成反应，也称为炔加反应。
炔烃可以与其他反应物发生加成反应，形成含有双键或多键的有机化合物。
常见的炔加反应有炔烃与卤素、水、氢等反应。
以炔烃与卤素反应为例，当乙炔与氯气反应时，会生成1,2-二氯乙烷。
烯烃和炔烃的命名
CH2CH3
2 CH3HC CH C CCH3
.
CH3
•如双键位置在第一个碳上,双键位置数据可省.
CH3
32 1
CH3CCH=CH2
C4 H2C5 H3
1
23 4 5 6
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
CH3
3，3－二甲基－1－戊烯
2，5－二甲基－2－己烯
3，3－dimethyl－1－pentene 2，5－dimethyl－2－hexene
烯基：烯烃去掉一个氢，称某烯基，编号从自由价的碳开始。
CH2 CH
CH3CH CH
CH2 CHCH2
普通命名： 乙烯基 IUPAC命名：乙烯基
Vinyl
丙烯基 1－丙烯基 1－propenyl
烯丙基 (allyl) 2－丙烯基 2－propenyl
CH2 C CH3
异丙烯基 isopropenyl
3.1.2 炔烃的异构和命名
CH3CHC CH CH3 3-甲基-1-丁炔
(2) 炔烃的命名 • 系统命名:
炔烃的系统命名法与烯烃相似;以包含叁键在内的最长碳链为 主链,按主链的碳原子数命名为某炔,代表叁键位置的阿拉伯数 字以取最小的为原则而置于名称之前,侧链基团则作为主链上的 取代基来命名.
含有双键的炔烃在命名时,一般 先命名烯再命名炔 .碳
34 5 6 7
CH3CH2CH2-C-CH2CH2CH2CH3 2 CH 1 CH3 3-丙基-2-庚烯
• (2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始; • (3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);即双键的
位次写于母体名称之前，并加一短线。n－某烯 • (4)其它同烷烃的命名规则，如取代基位次及名称写于
炔烃的命名和物理性质
炔烃的命名和物理性质有机化学第5章炔烃和二烯烃5.1 炔烃结构及命名炔烃的物理性质分子中含有碳－碳叁键的烃叫做炔烃（alkyne ）分子中含有两个碳－碳双键的烃叫作二烯烃（alkadiene ）炔烃和二烯烃具有相同的通式C n H 2n-2，但有不同的官能团，因此具有不同的性质。
炔烃和二烯烃也是不饱和烃，它们比相应的烷烃少四个氢，其不饱和度为2。
炔烃和二烯烃概述HC CHH 2C CH CH CH 25.1 炔烃的结构：sp杂化轨道一个s轨道上的电子和1个处于p轨道上的电子杂化的结果，杂化可以使能态降低低炔烃的结构：sp 杂化轨道乙炔分子的σ键：决定了炔烃为直线型分布HC CH代表性的分子：乙炔分子式：C 2H 2两个碳各以一个sp 轨道互相重叠，形成一个C-C σ键。
每个碳又各以一个sp 轨道分别与氢的1s 轨道重叠，形成两个C-H σ键。
分子中四个原子处于一乙炔分子中的σ键Each carbon isconnected to ahydrogen by aσbond. The twocarbons are connectedto each other by aσbond and two πbonds.乙炔分子的σ键用电子衍射光谱测得乙炔为一直线分子。
两个碳剩下的两个p 轨道的轴除互相垂直外，还与sp杂化轨道的对称轴互相垂直。
因此四个p轨道可在各自的侧面平行重叠，形成两个互相垂直的π键。
两个碳剩下的两个p 轨道的轴除互相垂直外，还与sp杂化轨道的对称轴互相垂直。
因此四个p轨道可在各自的侧面平行重叠，形成两个互相垂直的π键。
乙炔的π电子云π电子云围绕连核的直线，形成一个中空的圆柱体。
炔烃碳碳三键的组成乙炔的碳碳叁键是由一个较强的σ键及两个较弱的π键组成。
叁键的键能为837KJ/mol，比碳碳双键（612.5KJ/mol）及碳碳单键（361.0 KJ/mol）的键能大。
这大致符合361.0（σ）＋251.5（π）＋251.5（π）＝864 KJ/mol的关系。
第五章 炔烃和二烯烃
超共轭
38
+
CH3CHCH3
6 (σ- p)
+
CH3CCH3
+
CH3
9 (σ- p)
39
碳正离子稳定性
H
HH C H
H
H C C+ ＞ H C
H
H
C+ ＞ H C
HH C H
HH C H
H
H
H
C+ ＞ H C+
H
H
H
H
C-Hσ键：9
6
3
0
自由基稳定性
CH3
H
H
H
> H3C C
H3C C
> H3C C > H C
H
Br
Br Br2 H
Br Br
H
H
Br Br
分子中同时存在双键和三键时，加成首先在双键上进行。
CH3 C C CH CH2 Br2 (1mol)
CH3 C C CH CH2 Br Br
主要原因:炔烃的电子云是圆筒状,高度离域,更加稳定。
炔烃可使溴的四氯化碳溶液褪色，此反应也可作 为炔烃的鉴定试验，但褪色速率比烯烃慢。
与高锰酸钾反应 --- 不饱和键断裂
HC R1C
CH KMnO4
H+
CR2 KMnO4
H+
CO2 R1COOH
R2COOH
产物为二氧化碳和羧酸，无酮生成。该反应能 用于炔烃的鉴定。
17
（四）亲核加成( 烯烃不发生此反应 )
这类试剂的活性中心是带负电荷部分或电子云密度较大的部位，因此进 攻试剂具有亲核性，称亲核试剂。由亲核试剂引起的加成反应称亲核加 成反应。
炔烃的结构、命名、化性(1)
乙烯基乙醚
乙烯基乙醚是合成磺胺类药物的原料。 该反应是由负离子C2H5O-进攻炔烃引起的， 是亲核加成反应，由于烯烃不能发生亲核加成， 故反应产物是烯烃。
2018/3/11 22
(2)加羧酸
HC CH O CH3 C OH
醋酸锌
(2) 和HX的加成反应
反应也是分步进行的，控制条件，可以停留在烯烃阶段。
2018/3/11 19
Cl HC CH HCl 150
HgCl2
160 0
C
HC Cl
CH2
HC Cl
CH3
n HC Cl
CH2
催化剂
CH Cl
CH 2
n 聚氯乙稀
反应机理：
① C C H X CH C X
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第五节炔烃的化学性质
一、加成反应 1.催化加氢 炔烃的还原比烯烃顺利，先吸收一分子氢生成烯烃， 再吸收一分子氢，生成烷烃。
Ni R-C ≡ C-R'
CH3C CH
H2
H2
R-CH=CH-R'
Pt
H2, Ni
H2
R-CH2-CH2-R'
CH3CH2CH3
CH3CH
CH2
Pt
选择适当的催化剂，如活性较低的林德拉（Lindler） 催化剂，可使氢化停留在烯烃阶段。
反应分步进行，第二步加成相对较慢，如果控制条件， 可以控制在生成卤代烃烯这一步。
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如用溴的四氯化碳溶液，加成后，溴的红棕色消失。可用 于检验炔烃。
若分子中同时含有双键和三键时，在氯或溴不过量加成首
炔烃的系统命名
炔烃的系统命名在进行炔烃的命名时，需要遵循一定的规则和方法。
首先，需要确定分子中含有的炔键的数量，然后根据碳原子链的长度和分支情况确定总碳数。
根据这些信息，可以使用IUPAC （国际纯正及应用化学联合会）的命名规范来命名炔烃分子。
对于含有一个炔键的炔烃，通常使用“-yne”作为后缀来表示炔烃的类别。
例如，含有两个碳原子的炔烃分子称为乙炔，其IUPAC名称为乙炔。
对于含有多个炔键的炔烃，需要使用数字来表示每个炔键的位置，并在后缀中使用“-diyne”、“-triene”等来表示含有两个或三个炔键的炔烃。
例如，含有三个碳原子的炔烃分子称为1,3,5-己三炔（IUPAC名称为1,3,5-己三炔）。
当炔烃分子中存在取代基时，需要按照取代基的数量和位置在命名中做出相应的调整。
通常使用取代基的名称和位置来修饰主链的名称。
例如，如果炔烃分子中含有甲基基团，则可以在主链名称前加上相应的前缀来表示。
如果炔烃分子中含有多个取代基，则需要使用数字来表示其位置，然后按照字母顺序排列取代基的名称。
这样可以确保命名的准确性并遵循IUPAC的规范。
除了使用IUPAC规范进行系统命名外，还可以根据炔烃分子的结构特点和功能群的情况进行命名。
例如，对于具有特定结构的炔烃分子，可以使用特定的命名规则来描述其结构和性质。
这有助于更好地理解炔烃分子的特性和功能，并为其在化学研究和工业应用中提供参考依据。
总之，炔烃的系统命名是化学研究和应用中的重要环节，它能够准确地描述分子结构和性质，并为炔烃的合成、应用和研究提供基础。
因此，深入了解炔烃的系统命名规范和方法对于化学工作者和研究人员来说至关重要。
希望本文能够对炔烃的系统命名有所帮助，并为化学领域的发展做出贡献。
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'.
炔烃结构和命名规则及例题
一、结构
1、以HC CH为例说明炔烃结构：炔碳sp杂化，直线型，各带1e；剩余2个p各带
1e，与杂化轨道两两垂直，则：
..+...
.
.
.
三键＝1σ+2π（2个π键互相垂直，并与H-C-C-H键轴两两垂直）
2、(R)HC≡CH(R’)预测：
（1）有构造异构，无顺反异构
（2）与烯类似，π电子可受E+进攻，发生亲电加成反应
（3）sp电负性较高，RC≡CH端基H具弱酸性，可被某些金属离子取代生成金属炔化物
3、烯炔亲电反应比较
（1）不同杂化的碳：S成分↑，电负性↑，故有：电负性炔C〉烯C，则碳对核外电子的
吸引力炔〉烯，所以亲电反应活性烯〉炔。
（2）底物同时存在双键和叁键，而加成试剂限量时，应该先加成到双键上。
二、命名规则
1.含三键、较多支链的最长碳链 某炔
2.离叁键最近端开始编号
3.叁键位置以所连碳的小号表示
4.其它与烯命名类似
5.简单炔烃可作为乙炔衍生物来命名
6.同时存在双、叁键：烯前炔后两规则
三、命名例题：
CH3C C CH(CH3)
2
(1)
4-甲基-2-戊炔(甲基异丙基乙炔)
CH3C CCH2CHCHCH
3
(2)
CH
3
CH
3
5，6－二甲基－2－庚炔
CH3CH C C CH
(3)
CH
3
3－甲基－3－戊烯－1－炔
.
'.
CH3CH C CHCH C C CH CH
(4)
CH3C2H5CH3CH
3
CH
3
CH
3
4，5，8，9－四甲基－3－乙基－2－癸烯－6－炔
(5) 1-戊烯-4-炔 CH2 CH CH2 C CH
（能否称4-戊烯-1-炔？ 答案：不能。优先小的获得小号位，只能左端始编。）
CH3 CH CH C CH(6)
3－戊烯－1－炔
(7) 顺二乙炔基乙烯 C=CCH CC CHHH
（注意顺反结构式的表示）