丙酮酸
丙酮酸的化学
丙酮酸的化学
丙酮酸，化学式为C3H6O3，是一种酸性有机化合物。
它是一种无色液体，具有特殊的气味。
丙酮酸在化学领域有着广泛的应用，尤其在工业生产和实验室研究中起着重要的作用。
丙酮酸是一种重要的有机酸。
它具有两个羧基（-COOH）基团，使得它具有酸性。
丙酮酸可以与碱反应生成丙酮酸盐，并释放出二氧化碳。
这种反应在生物体内也会发生，例如在人体肌肉运动时会产生大量的丙酮酸，造成肌肉酸痛。
丙酮酸在工业生产中有着重要的应用。
它可以作为有机合成的中间体，用于合成各种有机化合物，如酯类、酰胺和酰化剂等。
丙酮酸也可以用作染料、涂料和塑料等的溶剂，具有良好的溶解性能。
丙酮酸还被广泛应用于实验室研究中。
它可以作为一种酸催化剂，参与有机合成反应。
丙酮酸催化的反应具有高效、简便的特点，因此在有机合成中得到广泛应用。
丙酮酸还可以用作分析试剂，用于测定一些金属离子的含量。
丙酮酸还具有一定的生物学意义。
在生物体内，丙酮酸是三羧酸循环的重要中间产物之一。
它参与了有机物的氧化代谢过程，为细胞提供能量。
丙酮酸也可以被一些微生物利用，用于生产乙醇和丙酮等化合物。
总结起来，丙酮酸是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。
它在工业生产中用作有机合成的中间体和溶剂，在实验室研究中用作催化剂和分析试剂。
丙酮酸还在生物体内参与了有机物的氧化代谢过程。
丙酮酸的独特性质和多样的应用使得它在化学领域中备受关注和重视。
丙酮酸
用 途：
丙酮酸是一种用途非常广泛的有机酸，在化工、制药和农用化学品等工业及科学研究中有着广泛的用途。
在医药工业中，丙酮酸是合成丙酮酸钙和α-羰基苯丁酸的重要原料；在农药方面，可作为阿托酸、谷物保护剂等多种农药的起始原料；在日化行业，丙酮酸可以用作防腐剂和抗氧化剂添加到化妆品和食品中；此外，丙酮酸还广泛用于生物技术诊断试剂、检测试剂，可用作伯醇和仲醇的检定、生化研究转氨酶的测定，还可用作脂肪族胺的显示剂等。
在这个意义上，丙酮酸位于无氧分解和有氧分解的交界点上，是极为重要的中间产物。一如α-酮酸的结构所示，反应是极易进行的。在多数情况下，即使提高其浓度，也不会在组织内积累以至产生有害的作用。此外，从丙酮酸可直接生成丙氨酸，因为它可以与氨基转移反应相结合，故在氮代谢方面也起着重要的作用。另外，它和CoA反应能形成乙酰CoA，与脂肪酸的代谢也有重要的关系。
丙酮酸 pyruvic acid
CH3COCOOH，原称焦性葡萄酸（德Brenztr-aubensure），是参于整个生物体基本代谢的中间产物之一。由于α酮酸而反应性强，分子式：C3H4O3，分子量：88.06，CAS 号：127-17-3 。
对许多酶反应都有关系。在动植物的共同呼吸源中，碳水化合物是最常用的，其反应途径是从形成己糖二磷酸酯经过丙糖磷酸酯而分解为丙酮酸。在无氧分解下有各种变化形式，如肌肉产生乳酸，酵母菌发酵在无氧状态下生成二氧化碳和乙醇，而所有到丙酮酸的反应途径是完全相同的，只是最终的反应多少有些差异。并且在有氧状态下分解，通过三羧酸循环能把丙酮酸完全氧化。可以认为这是获得能量最有效的途径。
丙酮酸的化学方程式。
丙酮酸的化学方程式。
丙酮酸（也称为丙酮二羧酸）是一种有机化合物，化学式为(CH3)2CO2H。
它是丙酮的酸性衍生物，具有一个羧基和一个甲基。
下面将详细介绍丙酮酸的化学方程式，并解释其反应过程。
丙酮酸的化学方程式如下：(CH3)2CO2H ⇌ (CH3)2CO2- + H+在水溶液中，丙酮酸可以解离为丙酮酸根离子(CH3)2CO2-和一个氢离子H+。
这是一个可逆反应，丙酮酸根离子和氢离子可以再次结合生成丙酮酸。
丙酮酸在水溶液中具有酸性，其酸性强度比一般的有机酸要弱。
丙酮酸的酸性来自于羧基（-COOH）的离子化。
在水中，羧基的氧原子可以给出一个氢离子，形成羧酸根离子（-COO-）。
这个过程称为酸解离。
丙酮酸的酸解离反应可以用化学方程式表示为：(CH3)2CO2H + H2O ⇌ (CH3)2CO2- + H3O+在这个反应中，丙酮酸和水反应生成丙酮酸根离子和水合氢离子（H3O+）。
水合氢离子是酸性溶液中的主要酸性物质之一。
除了酸解离反应外，丙酮酸还可以参与其他化学反应。
例如，丙酮酸可以与碱反应生成相应的盐和水。
这个反应被称为酸碱中和反应。
其化学方程式为：(CH3)2CO2H + NaOH → (CH3)2CO2Na + H2O在这个反应中，丙酮酸和氢氧化钠（NaOH）反应生成丙酮酸钠盐（(CH3)2CO2Na）和水。
丙酮酸还可以参与酯化反应、酸催化的加成反应等。
这些反应使得丙酮酸在有机合成中具有重要的应用价值。
通过以上化学方程式的描述，我们可以清晰地了解丙酮酸的化学性质和反应过程。
丙酮酸的酸解离反应和其他反应的发生，为我们深入理解丙酮酸和相关化合物的性质和应用提供了基础。
丙酮酸质量标准
丙酮酸质量标准
丙酮酸（Pyruvic acid）是一种有机酸，化学式为C3H4O3，分子量为88.06 g/mol。
它是一种无色、有刺激性气味的液体，在工业和生物领域具有广泛的应用。
丙酮酸的质量标准涉及以下几个方面：
1. 外观：丙酮酸应为无色透明液体，允许略有黄色或绿色，但不得有沉淀、悬浮物或杂质。
2. 酸度：丙酮酸的酸度（以H+浓度表示）应符合相关产品和应用场景的要求。
例如，在某些应用中，丙酮酸的酸度可能要求在0.1~1.0 mmol/L范围内。
3. 纯度：丙酮酸的纯度应符合相关产品和行业的要求。
一般而言，丙酮酸的纯度应不低于99.0%。
4. 水分：丙酮酸中的水分含量应控制在一定范围内，以防止产品因水分过多而出现质量问题。
通常，丙酮酸的水分含量应不超过0.5%。
5. 灼烧残渣：丙酮酸的灼烧残渣应符合相关产品和行业的要求。
一般而言，丙酮酸的灼烧残渣应不超过0.1%。
6. 重金属含量：丙酮酸中的重金属含量应符合相关产品和行业的要求。
例如，在某些应用中，丙酮酸的重金属含量可能要求不超过10 mg/L。
7. 砷含量：丙酮酸中的砷含量应符合相关产品和行业的要求。
例如，在某些应用中，丙酮酸的砷含量可能要求不超过1 mg/L。
8. 溶液稳定性：丙酮酸在储存和使用过程中应保持稳定，不得发生分解、聚合或沉淀等现象。
9. 气味：丙酮酸具有一定的刺激性气味，但应符合相关产品和行业的要求，不得有过强的异味。
10. 包装和储存：丙酮酸的包装和储存应符合相关产品和行业的要求，以确保产品质量和安全。
丙酮酸的生成
丙酮酸的生成引言丙酮酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、化工等领域。
本文将探讨丙酮酸的生成途径及其相关反应机制。
丙酮酸的结构与性质丙酮酸的化学式为C3H6O3，是一种无色液体。
它是一个α-酮酸，具有两个官能团：羧基和酮基。
丙酮酸具有较高的沸点和熔点，可溶于水和有机溶剂。
在酸性条件下，丙酮酸容易发生酸解反应，生成丙酮和二氧化碳。
丙酮酸的生成途径1. 乙醇酸化反应乙醇可以通过酸化反应生成丙酮酸。
该反应通常在酸性条件下进行，常用的酸催化剂有硫酸、磷酸等。
反应机制如下： 1) 乙醇质子化：乙醇在酸性条件下质子化，生成乙醇离子。
2) 乙醇离子解离：乙醇离子进一步解离，生成丙酮酸根离子。
3) 丙酮酸根离子质子化：丙酮酸根离子在酸性条件下质子化，生成丙酮酸。
此反应生成的丙酮酸纯度较高，适用于工业生产。
2. 醛的氧化反应醛可以通过氧化反应生成丙酮酸。
常用的氧化剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
反应机制如下： 1) 醛氧化：醛被氧化剂氧化，生成羧酸。
2) 羧酸质子化：羧酸在酸性条件下质子化，生成丙酮酸。
该方法适用于实验室规模的合成。
3. 脂肪酸的裂解反应脂肪酸可以通过热裂解反应生成丙酮酸。
反应机制如下： 1) 脂肪酸裂解：脂肪酸在高温条件下裂解，生成丙酮酸和烯烃。
2) 丙酮酸生成：裂解产物中的烯烃经过氧化反应，生成丙酮酸。
该方法适用于工业生产，但产物纯度较低。
丙酮酸的反应机制1. 酸解反应在酸性条件下，丙酮酸容易发生酸解反应。
反应机制如下： 1) 羧基质子化：丙酮酸中的羧基质子化，生成羧离子。
2) 羧离子解离：羧离子进一步解离，生成酮离子和二氧化碳。
3) 酮离子质子化：酮离子在酸性条件下质子化，生成丙酮。
此反应在丙酮酸的储存和运输过程中需要注意，避免酸解反应的发生。
2. 氧化反应丙酮酸可以被氧化剂氧化，生成二氧化碳和水。
常用的氧化剂有高锰酸钾、过氧化氢等。
反应机制如下： 1) 丙酮酸氧化：丙酮酸被氧化剂氧化，生成羧酸。
丙酮酸在无氧条件下可生成化学式
丙酮酸在无氧条件下可生成化学式概述丙酮酸是一种常见的有机酸，其分子式为C3H6O3。
它在无氧条件下可以发生一系列反应，其中最重要的是在缺氧的情况下与烷基醇反应生成酯。
一、丙酮酸的结构和性质丙酮酸是一种无色液体，可溶于水和有机溶剂。
它的分子式为C3H6O3，结构中含有一个羧基和一个甲基酮基。
丙酮酸的酸性较强，可以和碱反应生成相应的盐。
二、丙酮酸与烷基醇反应在无氧条件下，丙酮酸可以与烷基醇反应生成相应的酯。
这种反应被称为酸催化酯化反应。
下面以丙酮酸和乙醇为例进行描述。
1.反应条件-无氧条件：反应体系中排除氧气。
-酸催化：添加催化剂如硫酸等。
2.反应方程式丙酮酸+乙醇→乙酸丙酯+水3.反应机理酸催化酯化反应的机理涉及多个步骤，其中包括酸催化的羧酸负离子生成和醇的亲电取代等。
具体机理如下：-酸催化：丙酮酸在酸催化下负离子化，生成丙酮酸负离子。
-亲电取代：乙醇分子与丙酮酸负离子发生亲电取代反应，生成乙酸丙酯。
-水生成：反应过程中生成的水可以进行脱水反应，使得反应达到更高转化率。
三、其他丙酮酸在无氧条件下的反应除了与烷基醇反应生成酯，丙酮酸在无氧条件下还可发生其他重要的反应。
1.脱羧反应丙酮酸在高温下可以发生脱羧反应，生成丙酮：丙酮酸→丙酮+C O22.羰基还原反应丙酮酸可以在催化剂的存在下进行还原反应，生成丙醇：丙酮酸+H2→丙醇+CO23.氨基取代反应在无氧条件下，丙酮酸可以与胺类化合物反应，产生酰胺：丙酮酸+胺→丙酮酰胺+水四、应用领域丙酮酸及其反应产物在许多领域有着广泛的应用。
1.酯的应用丙酮酸和烷基醇反应生成的酯具有香味和挥发性，广泛应用于食品、化妆品、香水等行业。
2.丙酮的应用丙酮是一种重要的溶剂，广泛应用于油漆、涂料、塑料等工业生产中。
3.酰胺的应用丙酮酸与胺反应生成的酰胺可作为医药、染料等领域的重要中间体。
结论丙酮酸在无氧条件下可以发生多种反应，其中最常见的是与烷基醇反应生成酯。
除此之外，丙酮酸还可以发生脱羧、羰基还原和氨基取代等重要反应。
丙酮酸
合成方法
1
酒石酸脱水脱 羧法
2
乳酸氧化法
3
酶催化法
4
基因工程技术
5
微生物发酵法
பைடு நூலகம் 酒石酸脱水脱羧法
此法工艺简单易行：将酒石酸与硫酸氢钾混合物在220℃下蒸馏，馏出物再经真空精馏即得丙酮酸。此法的 特点是加入导热油之后，在一个均匀体系中进行反应，降低了反应温度，减少氧化程度，可操作性大幅度提高， 适合继续反应生成丙酮酸系列产品。其缺点是丙酮酸产率较底，得1g丙酮酸需消耗5g硫酸氢钾。仅原料成本就达 8万元每吨，因成本过高而无法为大多数厂家所接受。
微生物发酵法生产丙酮酸的影响因素有：菌种选育，营养条件，维生素水平，供氧模式，葡萄糖的质量浓度 等等,其最关键的是菌种选育和营养条件。
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基因工程技术
利用基因重组技术构建高表达乙醇酸氧化酶、过氧化氢酶等的基因工程菌，用于生产丙酮酸的技术。这些酶 能催化乳酸与氧反应生成丙酮酸。其技术是先将乙醇酸氧化酶基因和过氧化氢酶基因分别与DNA载体重组，构成 重组子，并分别转入宿主细胞，分别获得两种酶高表达的基因工程酵母，按0.713mol/LL-乳酸钠溶液每100ml加 湿重转化体5g,同时加一定量渗透剂,在5个大气压下,以70psig氧压通入氧气,5℃搅拌转化4小时，丙酮酸产率大 97.7%。本技术底物转化率高，但技术难度大。
丙酮酸
化学物质
01 基本资料
03 化学性质 05 合成方法
目录
02 物理性质 04 作用
基本信息
丙酮酸，又称a-氧代丙酸，是一种有机物，化学式为C3H4O3，结构为CH3COCOOH，是所有生物细胞糖代谢及 体内多种物质相互转化的重要中间体，因分子中包含活化酮和羧基基团，所以作为一种基本化工原料广泛应用于 化学、制药、食品、农业及环保等各个领域中，可通过化学合成和生物技术多种方法制备。
丙酮酸完全氧化分解
丙酮酸完全氧化分解
丙酮酸是一种有机酸，也被称为2-丙酮酸或乙酰甲酸。
它的化学式为C3H4O3，分子量为88.06 g/mol。
丙酮酸可以在自然界中找到，也可以通过合成的方法获得。
它是一种无色液体，有强烈的刺激性气味，可溶于水和多种有机溶剂中。
丙酮酸的完全氧化是指将丙酮酸与足够的氧气反应，产生二氧化碳和水。
其化学方程式为：
C3H4O3 + 4O2 →3CO2 + 2H2O
在完全氧化反应中，丙酮酸的碳原子被氧化成二氧化碳，氢原子则被氧气氧化成水。
这是一种放热反应，释放出大量的热能。
丙酮酸的完全氧化反应可以在合适的实验条件下进行。
首先，需要将丙酮酸纯化，以确保反应的有效性。
然后，在适当的反应容器中，将丙酮酸与适量的氧气充分混合，可以使用催化剂来加速反应速度。
反应完成后，可以通过收集产生的二氧化碳和水来确认反应的进行。
丙酮酸的完全氧化反应有着广泛的应用。
首先，它可以作为一种化学试剂，在实验室中被用于有机合成反应中。
其次，丙酮酸的完全氧化反应是一种重要的能量释放过程，可以用于发电和燃烧等应用。
此外，丙酮酸的完全氧化反应也可以用于溶剂、杀菌剂和清洁剂等的生产。
丙酮酸的完全氧化分解是一种重要的化学反应。
它不仅提供了有关丙酮酸化学性质的重要信息，还为我们理解能量转化和利用的原理提供了参考。
通过深入研究丙酮酸的完全氧化反应，我们可以更好地利用和控制化学能量，进一步拓展科学和工程领域的应用。
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酵 母 菌
Debaryomyces(德巴利酵母属)，Candida(假丝 酵母属)，Saccharomyces(酵母属)， Torulopsis(球拟酵母)等。
葡萄糖
NA
丙 酮 酸 的 代 谢 机 制 图
甘油
异亮氨酸，缬氨酸
B1
磷酸烯醇式丙酮酸
B1 NA
乳酸
NA
LDH
丙酮酸
NA B1
PDC PDC
丙酮酸结构式
丙酮酸的主要用途
用途 实例
用 途 生 化 研 究
实例
丙酮酸是测定伯醇、 仲醇和脂肪胺含量的通 用试剂，也是测定转氨 酶及乳酸脱氢酶活力的 生化试剂。
酶法合成 L-色氨酸和 制药 (L一酪氨酸、L一多巴;是 工业 合成L一半胱氨酸、L一亮 氨酸、VB6和VB12的原料。
是合成乙烯系聚合物、氢 农用 化阿托酸、古物保护剂、 化学 除草剂等多种农药的起始 品 原料。
丙酮酸的发酵机制
丙酮酸是机体代谢的中间产物，既处于糖酵 解(EMP)途径的末端，又是连接EMP途径和TCA循 环的关键产物，它可经多条途径生成乙醇、乳酸、 草酞乙酸、丙氨酸、撷氨酸和异亮氨酸等。因此 其所处的位置极为特殊。根据代谢控制育种和发 酵原理，要想在生物体内大量积累丙酮酸，就必 须进一步切断或更确切地说是减弱丙酮酸的进一 步代谢支路，加速丙酮酸的合成速度，去除代谢 产物的反馈阻遏或反馈抑制。
丙酮酸
张亚
丙酮酸
丙酮酸的理化性质 丙酮酸用途及生产现状 生产菌株 丙酮酸的代谢途径及发酵机制 酵母生产丙酮酸实例
理化性质
丙酮酸（Pyruvic acid），又称 2-氧代丙酸、α -酮基丙酸或乙 酰基甲为无色至淡黄色液体，呈 醋酸香气和愉快酸味，见光色变 深，易吸潮、聚合、分解，能与 水、乙醇、乙醚混溶。其熔点 11.8℃，沸点165℃（分解）。 分子式C3H4O3，分子量为85.06， 是最重要的α -氧代羧酸之一。
1995年国外一些研究机构发表丙酮酸钙在减 肥保健上具有独特疗效的报道后，国外（主 要是美国）对丙酮酸钙的需求量激活，刺激 国内一些化工厂一拥而上，一时间国内丙酮 酸（化学法）的生产能力达2000吨/年左右, 丙酮酸及其盐的市场价由当时28万元/吨降低 到9万元/吨。如何解决丙酮酸的市场需求不断 扩大，但其价格又无法进一步下降这一矛盾 呢？显然开发成本更低的丙酮酸生产技术， 即采用直接发酵或生物转化法是解决此问题 的根本出路。
尽管一些微生物能够积累丙酮酸，但其产量 无法达到工业生产要求而选育高产丙酮酸菌 株十分困难，发酵法生产丙酮酸真正取得突 破是1988年，日本东丽工业株式会社的研究 人员宫田令子和米原撤选育出一系列丙酮酸 产量超过50g/mL的球拟酵母菌株，使得发酵 法生产丙酮酸的工业化成为可能。1989年实 现工业化发酵生产，其产酸率最高达67.8g/L。 1992年日本开始采用发酵法生产丙酮酸产量 为400吨/年,售价为4000日元/Kg。
华东理工大学王翠华等人利用光滑球拟酵母 Torulopsis glabrata 620，发酵 44h 时丙酮酸 产量达到 74．7g/L， 得率为 87％， 丙酮酸生 产强度为11．70g· (L· h)-1
河南大学生物工程研究所林标声、 张彭湃等人利用光滑球拟酵Torulopsis Glabrata TK006，在 7L 发酵罐上的发 酵产酸量、转化率和生产强度分别是 80．51g/L、0．69g ／ g 和1．83 g· (1· h) -1 新疆石河子开发区天富生化技术有 限责任公司于 2007 年12 月Torulopsis glabrata TFSH在 145m3发酵罐上首次 实现了我国发酵法工业化生产丙酮酸， 取得了发酵产酸 56．2 g ／ L，糖酸转 化率 0．65g ／ g 的成绩。
GB2760-1996规定为 食品 酸味添加剂。近年来由于 工业 在减肥上有特效而受到西 方消费者青睐。
细 胞 培 养
传 感 器
与乳酸组成抗氧化剂， 减低、降低对细胞的伤 害；是动物细胞培养的 重要地物。
与乳酸、锂构成人工胰 脏，作为体外传感器测 定葡萄糖的含量。
生 产 现 状
作为一种化工产品，丙酮酸早已实现工业化 生产，但是直到20世纪90年代工业上生产 丙酮 酸还沿用Howard Fraeer（1932）开发的酒石 酸脱水脱羟法，没有多大改进，此法是将酒石酸 +硫酸氢钾混合在220℃下蒸馏，馏出物再经真 空精馏即可得丙酮酸，工艺简单易行。其主要缺 点（1）丙酮酸产率较低（为酒石酒量的29～ 30%）。（2）得到1g丙酮酸需消耗5g硫酸氢钾， 以目前(酒石酸1.5万元/吨, 硫酸氢钾0.6万元/吨) 市场价计算,仅原料成本至少需8万元/吨,为此在 很长一段时间内, 丙酮酸的价格居高不下,限制其 推广应用。
丙酮酸发酵研究起始于20世纪50年代，能直接产生 丙酮酸的菌种主要有以下各属:
细菌及放线菌:
Acinetbacter(不动杆菌属)，Schizophyllum(裂褶菌 属)，Enterobacter (肠杆菌属)，Enrerococcus， Escherichia(埃希氏菌属)，Pseudomonas (假单胞菌属);乙醛NAFra bibliotekADH
乙醇
乙酸
AIDH
乙酰辅酶 A ACS 草 酰 乙 酸
Pdx
丙氨酸
Pdx
谷氨酰胺
α -酮戊二酸
切断或减弱
谷氨酸
NA
加速代谢流 表示所需的辅酶或辅基， 圈内为辅酶或辅基（NA 表示烟酸，B1 为硫胺素，Bio 为生物素，Pdx 为吡哆醇。
Ⅰ、丙酮酸脱羧酶（PDC）； Ⅱ、丙酮酸转氨酶 （PT）； Ⅲ、丙酮酸羧化酶（PC）； Ⅳ、丙酮酸脱氢酶复合体（PDH）。
江南大学李寅、陈坚等人选育得 到 一 株 光 滑 球 拟 酵 母Torulopsis glabrata WSH-IP303， 2.5L 发酵罐进行分批发酵， 发酵56h， 丙酮酸 产量和转化率分别达到 69．4g/L 和0．636g ／ g；采用该菌株在 5L 发酵罐上进行分批发酵实验， 发酵 56 h，丙酮酸产量可达77.8g/L,对葡萄糖的 转化率为 0 651g /g。
NA和B1是丙酮酸脱氢酶系（PDH）的辅因子
Bio是丙酮酸羧化酶（PC）的辅因子 B6是丙酮酸转氨酶（PT）的辅因子 B1是丙酮酸脱羧酶（PDC）辅助因子
丙酮酸主要通过六条之路进一步代谢：
• （1）丙酮酸在丙酮酸脱氢酶系(PDH)的作用下生成乙 酞辅酶A，进入TCA循环，需要焦磷酸硫胺素(TPP)、 硫辛酸、FAD、NAD+、辅酶A和Mg2+共六种辅助因子; • (2)丙酮酸在丙酮酸脱梭酶(PDC)的作用下脱梭生成乙醛， 进而还原成乙醇，其中PDC需要TPP〔VBI)作为辅酶; • (3)丙酮酸在厌氧状态下由乳酸脱氢酶(LDH)作用生成乳 酸，此过程中需要NADH十H十为其提供质子H; • (4)丙酮酸在丙酮酸梭化酶(PC)作用下生成草酞乙(OAA)， 此过程需要生物素(Bio)为辅酶: • (5)丙酮酸在谷一丙转氨酶(以毗哆醛Pdx为辅酶)作用下 生成丙氨酸(Ala); • (6)丙酮酸经多步反应在转氨酶的作用下形成撷氨酸、异 亮氨酸。