生药主要化学成分的分类
生药化学成分表
生药的化学成份分类表生药的中药功效分类表•炮制可以转变药物的“四气五味”生首乌性微温，味涩苦，能润肠通便。
制首乌（酒蒸制）性温，味甘，滋补强壮。
生地黄甘、苦、寒，清热凉血，养阴生津。
熟地黄（蒸制）味甘，微温，补血，滋阴。
生甘草甘、平，主补脾益气，清热解毒。
炙甘草甘、温，主补脾和胃，益气复脉。
大黄为苦寒药，主沉降，作用下行而泻下；酒大黄（酒蒸）借酒之力，作用上行，能清头目之火。
黄柏生品主清下焦湿热，酒炙后原作用上行，兼清上焦之热。
砂仁生品行气开胃消食，作用于中焦，盐炙后能下行，治疗小便频数之症。
•炮制影响药物的归经•“五味所入”的理论（酸入肝，苦入心，甘入脾，心入肺，咸入肾）在炮制理论中引申为“醋制入肝，入盐走肾，甘缓益元”等理论。
生姜主入肺，发散力强，主用于发汗解表；干姜主入心，燥湿力强，主用于回阳救逆；煨姜主入胃，止呕力强，主用于和中止呕；姜炭主入脾，止血力强，主用于温经止血。
柴胡生品能升能散，解表退热力强，醋制柴胡能引要入肝，发挥疏肝解郁作用生麻黄辛散力强，解表力强，主用于外感风寒的表实症；炙麻黄可以缓和生麻黄的辛散之力，可用于老人及小儿的风寒表症，同时又兼有止咳平喘作用。
•炮制可以增强药物的疗效蜜炙款冬花可以提高润肺止咳作用；油炙淫阳藿可以提高壮阳作用；盐制杜仲可以提高补肝肾和降压作用。
天然药物化学一、糖类单糖、低聚糖、多聚糖D-木糖D-葡萄糖Ｄ－甘露糖Ｄ－半乳糖D-果糖Ｌ-鼠李糖D-洋地黄毒糖鉴别方法：1、Fehling 试验：试剂：Fehling 试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）； 结果：产生砖红色沉淀；检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水 解后呈阳性反应。
2、Molish 试验：试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸；结果：二液层交界处成紫 色环；检测化合物类型：所有糖类、苷类。
3、色谱法：纸色谱、薄层色谱；展开剂：正丁醇-醋酸-水（4：1：5 上层）；显色剂： 氨基硝酸银；结果：还原糖显黑色斑点。
生药学：生药的化学组成及其分类
2、按物质的功能分类 组织物质——纤维素、木（质）素 （生药显微鉴定会涉及到） 贮藏物质——淀粉、脂肪油 （生药显微鉴定会涉及到） 生活物质——蛋白质、叶绿素 新陈代谢产物——初生代谢产物、次生代谢产物
初生代谢产物（primary metabolites）：糖、氨基 酸、蛋白质、脂肪油、核酸 次生代谢产物（secondary metabolites）：生物 碱、黄酮、挥发油、皂苷等等
1结构特征及理化性质、 2提取分离方法（溶剂提取法、萃取法） 3掌握结构鉴定方法（化学法、光谱法、色谱法）
有效成分
具有生物活性或能起防病治病作用的化 学成分
不具有生物活性或不能起防病治病作用 无效成分 的化学成分
有效部位 含有一种主要有效成分或一组结构相近的 有效成分的提取分离部位
在中医药现代化中的作用
我国学者80年代研制的新药，1992年国内上市 石杉碱甲（huperzine A）（抗老年痴呆） 乙酰胆碱酯抑制剂
中药的化学：
中药化学是一门结合中医药基本理论和临床用药经验， 主要运用化学的理论和方法及其它现代科学理论和技术等研 究中药化学成分的学科。
研究 内容
掌握
化学结构、物理化学性质、提取、分离、检识、结构 鉴定、修饰和改造及结构与药效的关系等。
阐明药效的物质基础 探索防治疾病的原理
如麻黄、人参
促进药效理论研究
如辛味药、行气药 如麻黄
阐明炮制原理
如 何首乌、 延胡索、黄芩
阐明配伍原理
如 溶解度 柴胡与人参 甘草与甘遂
麻黄 入肺、膀胱经
α-松油醇
发汗散寒
麻黄碱和去甲麻黄碱 平喘 解痉作用
伪麻黄碱 利水 升压、利尿
肺 膀胱
在中药产业化中的作用
2.生药的化学成分,生药的鉴定
3. 甾体皂苷 Nhomakorabea
甾体皂苷是一类以螺甾烷为苷元的皂苷类化合物。
4.甾体的理化性质
游离甾体通常易溶于苯、氯仿、丙酮等非极性溶 剂。
强心苷多为无色结晶或无定形粉末。 甾体皂苷的表面活性与溶血作用与三萜皂苷相似。
八、生物碱类 生物碱是一类存在于天然生物界中含氮原子的碱性有 机化合物。生物碱在生物体中的存在形式，根据分子 中氮原子所处的状态分为6类：游离碱、盐类、酰胺 类、N-氧化物、氮杂缩醛类和其他类。 （一）分类 根据生物碱的生物合成途径母核的基本结构可分为 60余种类型，分别来源于氨基酸和异戊烯。
（二）物理性质
黄酮类化合物多为结晶性固体，苷类成分多为无定 形粉末。游离黄酮类化合物难溶于水，成苷后水溶 性大大增加。 （三）鉴别反应 1.显色反应（盐酸-镁粉反应、四氢硼钠反应、与金 属络合反应、硼酸显色反应、碱性试剂）
2.薄层层析
3.紫外光谱
五、醌类 （一）分类
醌类化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌4种基本 母核。蒽苷中以蒽醌苷类最为普遍。
（三）含硫化合物
（四）氰基化合物
环烯醚萜是具有环戊烷环烯醚萜和裂环环烯醚萜两种 基本骨架的单萜类化合物。
第3章 生药的鉴定
第一节
生药鉴定的目的和意义
发掘中医药学遗产，整理中药品种。尽量做到一药一 名，互不混淆，保证生药品种的真实性、疗效和用药 安全。制订生药质量标准，促进生药标准化。寻找和 利用新药资源，发展中药事业。
特点：简便易行，不需要特殊的仪器设备，但需要 有一定的工作经验,同时难以对粉末类生药及中成药 进行鉴定。
按化学成分分类的生药
生药按化学成分分类一、含糖类成分的生药黄芪、党参、黄精、白及、枸杞子、海藻、茯苓、猪苓、昆布二、含苷类成分的生药1. 含氰苷、硫苷、酚苷和醇苷类的生药白芍、天麻、板蓝根、大青叶、牡丹皮、枇杷叶、苦杏仁2. 含蒽苷类及醌类生药大黄、虎仗、紫草、丹参、何首乌、番泻叶、决明子、芦荟3. 含黄酮类及其苷类的生药葛根、黄芩、槲寄生、桑白皮、银杏叶、侧柏叶、槐米、红花、蒲黄、雪莲、石韦、淫羊藿、罗布麻叶4. 含皂苷类的生药甘草、人参、三七、柴胡、麦冬、牛膝、川牛膝、远志、桔梗、山药、土茯苓、知母、酸枣仁、菟丝子5. 含强心苷类的生药香加皮、洋地黄叶、毛花洋地黄叶、黄花夹竹桃6. 含香豆素及其苷类的生药白芷、防风、南沙参、北沙参、菊花、蛇床子、秦皮、穿心莲、青蒿、茵陈7. 含环烯醚萜苷类的生药龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子三、含木脂素类成分的生药厚朴、杜仲、五味子、连翘四、含挥发油类成分的生药当归、川芎、苍术、石菖蒲、姜、莪术、郁金、姜黄、木香、白术、香附、沉香、肉桂、丁香、辛夷、陈皮、小茴香、砂仁、枳壳、豆蔻、薄荷、细辛、紫苏、广霍香、霍香、荆芥、海金沙五、含生物碱类成分的生药有机胺类(Amines) 麻黄、益母草吡啶类(Pyridine) 北豆根、山豆根、苦参、龙胆、秦艽、槟榔喹啉类(Quinoline) 白藓皮、伸筋草异喹啉类(Isoquinoline) 黄连、防已、延胡索、黄柏吲哚类(Indole) 萝芙木、钩藤、吴茱萸、马钱子、长春花、麦角莨菪烷类(Tropane) 洋金花、颠茄草甾体类(Steroid) 川贝、浙贝萜类(Terpenoids) 川乌、附子其他类百部六、含鞣质及多元酚类成分的生药绵马贯众、诃子、山茱萸、五倍子、儿茶七、含甾体成分的生药五加皮、蟾酥、熊胆、麝香、牛黄八、含氨基酸、多肽、蛋白质和酶类成分的生药半夏、天花粉、瓜蒌、冬虫夏草、灵芝、雷丸、全蝎、僵蚕、鹿茸、羚羊角、水蛭、龟甲、阿胶、蛤蚧、蝉蜕九、含有机酸成分的生药升麻、关木通（备注：含“关木通”的药物被禁止生产，国家食品药品监督管理局取消关木通药用标准）、金银花、山楂、马兜铃、木瓜、地龙、蜂蜜十、含无机化合物成分的生药琥珀、珍珠、牡蛎、海螵蛸、朱砂、石膏、赭石、雄黄、芒硝、炉甘石、硫黄、滑石、信石十一、含脂类成分的生药巴豆、薏苡十二、含其它类成分的生药白头翁、川楝子、紫花地丁、金钱草、天南星、大蒜、泽泻、桑寄生、鸡血藤、肉苁蓉、车前草、白花蛇舌草、蒲公英、肉苁蓉、松萝、血竭、乳香、没药、冰片、斑蝥、金钱白花蛇、鸡内金。
生药化学成分表(修)
生药的化学成份分类表天然药物化学生药各化学成分的鉴别方法一、糖类•Fehling试验：试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）；⏹结果：产生砖红色沉淀；（检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应。
）•Molish试验：试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸；⏹结果：二液层交界处成紫色环（检测化合物类型：所有糖类、苷类。
）•色谱法：纸色谱、薄层色谱；展开剂：正丁醇-醋酸-水（4：1：5 上层）；显色剂：⏹氨基硝酸银；结果：还原糖显黑色斑点。
•GC、GC-MS分析：糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化、三甲基硅烷化衍生物采用GC、GC-MS方法，进行定性、定量分析。
二、苷类•Liebermann反应：皂苷在无水条件下与leweis酸作用产生颜色变化或荧光。
•生药的70%乙醇提取液，加浓硫酸-醋酐（1：20），三萜皂苷产生黄-红-紫-兰等颜色变化；甾体皂苷最后呈绿色。
•Kedde反应Kedde试剂：3，5-二硝基苯甲酸1g溶于50ml甲醇，加1mol/L KOH溶液50ml;⏹结果：甲型强心苷由于C17侧链含有五元不饱和内酯环，在碱性条件下，双键转位形成活性次甲基，与3，5-二硝基苯甲酸反应生成红色。
乙型强心苷在碱性条件下不能产生活性次甲基，因而不能显色（五元不饱和内酯环）。
•Keller-Kiliani反应强心苷溶于含0.5%FeCl3的冰醋酸，沿试管壁滴加浓硫酸，观察界面和醋酸颜色变化。
如含有2-去氧糖存在，醋酸层渐呈蓝色或绿色。
⏹结果：界面的呈色，由于浓硫酸对苷元所起的作用逐渐扩散向下层，其颜色随苷元而异呈不同颜色。
如毛地黄毒苷呈草绿色，羟基毛地黄毒苷呈洋红色，异羟基毛地黄毒苷呈黄棕色（a-去氧糖）生药的中药功效分类表•炮制可以转变药物的“四气五味”生首乌性微温，味涩苦，能润肠通便。
制首乌（酒蒸制）性温，味甘，滋补强壮。
生地黄甘、苦、寒，清热凉血，养阴生津。
熟地黄（蒸制）味甘，微温，补血，滋阴。
生药化学成分表(修)
生药的化学成份分类表天然药物化学生药各化学成分的鉴别方法一、糖类•Fehling试验：试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）；⏹结果：产生砖红色沉淀；（检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应。
）•Molish试验：试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸；⏹结果：二液层交界处成紫色环（检测化合物类型：所有糖类、苷类。
）•色谱法：纸色谱、薄层色谱；展开剂：正丁醇-醋酸-水（4：1：5 上层）；显色剂：⏹氨基硝酸银；结果：还原糖显黑色斑点。
•GC、GC-MS分析：糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化、三甲基硅烷化衍生物采用GC、GC-MS方法，进行定性、定量分析。
二、苷类•Liebermann反应：皂苷在无水条件下与leweis酸作用产生颜色变化或荧光。
•生药的70%乙醇提取液，加浓硫酸-醋酐（1：20），三萜皂苷产生黄-红-紫-兰等颜色变化；甾体皂苷最后呈绿色。
•Kedde反应Kedde试剂：3，5-二硝基苯甲酸1g溶于50ml甲醇，加1mol/L KOH溶液50ml;⏹结果：甲型强心苷由于C17侧链含有五元不饱和内酯环，在碱性条件下，双键转位形成活性次甲基，与3，5-二硝基苯甲酸反应生成红色。
乙型强心苷在碱性条件下不能产生活性次甲基，因而不能显色（五元不饱和内酯环）。
•Keller-Kiliani反应强心苷溶于含0.5%FeCl3的冰醋酸，沿试管壁滴加浓硫酸，观察界面和醋酸颜色变化。
如含有2-去氧糖存在，醋酸层渐呈蓝色或绿色。
⏹结果：界面的呈色，由于浓硫酸对苷元所起的作用逐渐扩散向下层，其颜色随苷元而异呈不同颜色。
如毛地黄毒苷呈草绿色，羟基毛地黄毒苷呈洋红色，异羟基毛地黄毒苷呈黄棕色（a-去氧糖）生药的中药功效分类表•炮制可以转变药物的“四气五味”生首乌性微温，味涩苦，能润肠通便。
制首乌（酒蒸制）性温，味甘，滋补强壮。
生地黄甘、苦、寒，清热凉血，养阴生津。
熟地黄（蒸制）味甘，微温，补血，滋阴。
药用植物学与生药学：第二章-生药的化学成分及其分析方法陈
次生代谢(secondary metabolism)：利用初生代谢产物，生物 合成生命非必需物质并储存次生代谢产物的过程。
次生代谢产物(secondary metabolites)：次生代谢产生的一类细 胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化 合物。
生药化学成分极其复杂
药效物质基础——有效成分
复方配伍 不同生药化学成分间协同作用
麻黄汤 （麻黄、桂枝、杏仁、甘草）
治疗恶寒、发热、头痛、咳嗽 麻黄碱（平喘） 桂皮醛（镇痛、解热） 苦杏仁苷（镇咳） 甘草酸（解毒、抗菌、消炎）
2、控制生药及其制剂的质量
生药质量影响因素 品种、产地、采收季节、贮存条件、加工 方法等
分子生物学 分子药理学 活性筛选
药物发现
Discovery
1. 先导化合物的发现 2. 先导化合物的结构优化
药物候选化合物
药物开发
Development
1. 临床前研究 2. 临床研究
新药
计算机辅助 药物设计 半合成
麻黄碱 青蒿素 吗啡 青霉素 利血平 银杏叶制剂
第一节 生药化学成分分类
其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特 异性。如生物碱，黄酮类、蒽醌、三萜等等
第二节 生药的化学成分及其分析方法
一 糖类和苷类 二 黄酮类 三 萜类 四 皂苷类 五 生物碱类 六 醌类 七 强心苷类 八 十六 无机成分
九 十 十一 十二 十三 十四 十五
香豆素类 木脂素类 鞣质 氨基酸 多肽 蛋白质 有机酸类 树脂类 植物色素类
生药学 按化学成分分类的生药
生药按化学成分分类
一、含糖类成分的生药黄芪、党参、黄精、白及、枸杞子、海藻、茯苓、猪苓、昆布
二、含苷类成分的生药
2. 含蒽苷类及醌类生药
大黄、虎仗、紫草、丹参、何首乌、番泻叶、决明子、芦荟
3. 含黄酮类及其苷类的生药
葛根、黄芩、槲寄生、桑白皮、银杏叶、侧柏叶、槐米、红花、蒲黄、淫羊藿4. 含皂苷类的生药
甘草、人参、三七、柴胡、麦冬、牛膝、川牛膝、远志、桔梗
5. 含强心苷类的生药
香加皮、洋地黄叶、毛花洋地黄叶、黄花夹竹桃
7. 含环烯醚萜苷类的生药龙胆、地黄、玄参、秦皮、栀子
三、含木脂素类成分的生药
厚朴、杜仲、五味子、连翘
四、含挥发油类成分的生药
当归、川芎、苍术、石菖蒲、姜、莪术、郁金、姜黄、木香、白术、香
附、沉香、肉桂、丁香、辛夷、陈皮、小茴香、砂仁、枳壳、豆蔻、薄
荷、细辛、紫苏、广霍香、霍香、荆芥、海金沙
五、含生物碱类成分的生药
有机胺类(Amines) 麻黄、益母草
异喹啉类(Isoquinoline) 黄连、防已、延胡索、黄柏
吲哚类(Indole) 萝芙木、钩藤、吴茱萸、马钱子
莨菪烷类(Tropane) 洋金花、颠茄草
甾体类(Steroid) 川贝、浙贝
萜类(Terpenoids) 川乌、附子
六、含鞣质及多元酚类成分的生药
绵马贯众、山茱萸、五倍子
七、含甾体成分的生药
五加皮、蟾酥、熊胆、麝香、牛黄
八、含氨基酸、多肽、蛋白质和酶类成分的生药
半夏、天花粉、瓜蒌、冬虫夏草、灵芝、雷丸、全蝎、僵蚕、鹿茸、羚
羊角、水蛭、龟甲、阿胶、蛤蚧、蝉蜕
九、含有机酸成分的生药
金银花、山楂、马兜铃。
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生药的主要化学成分分类报告
第一类：多糖类(polysaccharides)
多糖类是由10个以上的单糖分子组成的，通常由几百到几千个单糖基通过苷键连接而成的。
根据组成是否为单一的多糖可分为均多糖和杂多糖。
糖类是植物光合作用的产物，除了作为植物的贮藏养料外，还是合成其他有机物质的前提。
第二类：苷类（glycosides）
苷类是糖或糖的衍生物与苷元通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
1、根据苷键原子不同，可以分为氧苷（O---苷），硫苷（S—苷），氮苷（N—苷），碳苷（C—苷）。
（1）、氧苷
1）、醇苷和酚苷：醇苷的苷元为脂肪醇或芳香醇的衍生物，酚苷的苷元是苯酚类化合物。
2）、氰苷：是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间的缩合衍生物。
3）、酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为烯酸或稀碱水解。
（2）、硫苷：硫键原子为硫，是糖上端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。
（3）、氮苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N—苷。
（4）、碳苷：是糖基直接接在碳原子上的苷类。
2、根据苷的某些特殊性质和生理活性可将苷分为皂苷和强心苷等
（1）、皂苷类（saponin）：水溶液经振摇后可产生持久性的泡沫，因而得皂苷之名。
皂苷由皂苷元和糖或糖醛酸组成。
根据皂苷元的结构可以分为三萜皂苷和甾体皂苷两大类
1）、三萜皂苷（triterpenoidal saponins ）：是由三萜类和糖或醛酸等结合的苷类。
三萜皂苷有四环三萜和五环三萜两类。
（三萜属于萜类）
2）、甾体皂苷（steroidal saponins）：是一类以螺甾烷为苷元的皂苷类化合物。
根据螺甾烷结构的构型和环的环合状态可分为4种类型：螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类和变形螺甾烷醇类。
（甾体属于生物碱类）
（2）、强心苷类（cardiac glycoside）：存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。
根据苷元结构可分为强心甾型（甲型）、海葱甾型（乙型）。
第三类：苯丙素类（phenylpropandoies）
苯丙素类是一类含有一个或几个的天然成分。
期中包括香豆素类、木脂素类和黄酮等。
1、香豆素类（coumarin）：是顺式邻羟基桂皮酸内酯，具有芳香气。
2、木脂素类（lignans）：是由二分子苯丙素聚合而成的化合物，有二聚物、三聚物或四聚物。
3、黄酮类（flavonoids）：黄酮类化合物泛指两个苯环通过中央三碳链相互连接而成的
C6—C3—C6基本骨架的一类化合物。
（黄酮类化合物除少数以游离方式存在外，大多数以苷的形式存在）
第四类：醌类（quinones）
指分子内含有不饱和环二酮结构（醌结构）的一类化合物，可分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌4种基本母核。
1、苯醌类（benzoquinones）：天然存在的化合物大多数为对苯醌衍生物。
2、萘醌类（naphthoqinones）:自然界得到的绝大多数萘醌均为α—萘醌类。
3、菲醌类（phenanthraquinones）：天然菲醌衍生物包括邻醌和对醌两种类型。
4、蒽醌类（anthraquinones）：包括蒽醌衍生物和其不同程度的还原产物。
第五类：萜类和挥发油类
1、萜类（terpenes）：凡是由异戊二烯衍生的化合物，其分子式符合通式的衍生物均称为萜类化合物。
根据n的不同可以分为单贴类、倍半萜类、二萜类、三萜类等。
环烯醚萜类（iridoids）：是蚁臭二醛的缩合衍生物，具有环戊烷环烯醚萜和裂环环烯醚萜两种基本骨架的单萜类化合物。
2、挥发油类（volatile oil）
挥发油又称精油，所含成分复杂，主要有萜类（单萜、倍半萜）、芳香族化合物、脂肪族化合物等组成。
常温下具有挥发性，可随水蒸气蒸馏，与水不相混溶的油状液体。
第六类：生物碱（alkaloid）
是一种存在于天然生物界中含氮原子的碱性化合物。
但不包括低分子胺类如甲胺、乙胺等，氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸、卟啉类、维生素类。
第七类：有机酸类（organic acid）
有机酸是分子中含有羧酸的化合物,包括脂肪族、芳香族和萜类有机酸。
第八类：鞣质类（tannin）
鞣质又称鞣酸和或单宁，是一类广泛分布于植物界的多元酚类化合物。
根据化学结构可分为可水解鞣质和缩合鞣质。
1、可水解鞣质（hydrolysable tannins）：是由酚酸和多元醇通过苷键或者酯键形成的化合物，可被酸、碱或鞣酶水解。
2、缩合鞣质（condensed tannins）：是由羟基黄烷—3—醇类化合物以C—C键相连缩合而成，不能被水解。