10-生药的化学成分及其生物合成
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生药的化学成分及其生物合成
根据水解后生成皂苷元的结构，皂苷可分为三萜皂苷与甾体皂苷两大类。
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等，常与皂苷元 C 3 enoid saponins ）
01
三萜皂苷元的结构可分为五环三萜 (pentacyclic triterpenoids) 及四环三萜 (tetracyclic triterpenoids) 。
三糖
龙胆三糖(gentianose) 棉子糖(raffinose) 甘露三糖(manneotriose) 鼠李三糖(rhamninose)
果糖，2分子葡糖 半乳，葡糖、果糖 葡糖，2分子半乳糖 乳糖，2分子鼠李糖
龙胆属某些植物 棉籽 木蜜 鼠李属某些植物
四糖
水苏糖(stachyose)
果糖，葡萄糖，2分子半乳糖
氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。如庆大霉素的结构：
糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic acid)。
低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。
02
Fehling试验：
结果：产生砖红色沉淀；
01
03
试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）；
02
检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应。
04
2.鉴别
试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸
01
结果：二液层交界处成紫色环；
02
检测化合物类型：所有糖类、苷类。
组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等，常与皂苷元 C 3 enoid saponins ）
01
三萜皂苷元的结构可分为五环三萜 (pentacyclic triterpenoids) 及四环三萜 (tetracyclic triterpenoids) 。
三糖
龙胆三糖(gentianose) 棉子糖(raffinose) 甘露三糖(manneotriose) 鼠李三糖(rhamninose)
果糖，2分子葡糖 半乳，葡糖、果糖 葡糖，2分子半乳糖 乳糖，2分子鼠李糖
龙胆属某些植物 棉籽 木蜜 鼠李属某些植物
四糖
水苏糖(stachyose)
果糖，葡萄糖，2分子半乳糖
氨基糖(amino sugar) 单糖的一个或几个醇羟基置换成氨基。如庆大霉素的结构：
糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见的如葡萄糖醛酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸(galactocuronic acid)。
低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。
02
Fehling试验：
结果：产生砖红色沉淀；
01
03
试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）；
02
检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应。
04
2.鉴别
试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸
01
结果：二液层交界处成紫色环；
02
检测化合物类型：所有糖类、苷类。
《生药学》课程自学考试大纲
第二节 菌类
1．重点掌握冬虫夏草、茯苓、灵芝的基原、产地、性状、显微、理化鉴别、主要化学成分、药理作用及功效等。
第九章 蕨类生药
1. 重点掌握绵马贯众的基原、产地、性状、显微、理化鉴别、主要化学成份、药理作用和功效等。
2．掌握蕨类植物的生物学特征、含有的主要化学成分类型。
第二节 中药材生产质量管理规范(略)
第七章 生药资源的开发与可持续利用
第一节 我国生药资源概况
1. 了解我国生药资源概况。
第二节 生药资源开发的层次与途径
1. 重点掌握生药资源开发的途径。
第三节 中药和天然药物的开发
1． 重点掌握中药、天然药物的注册分类及说明。
第三节 被子植物分类系统简介（略）
第二节 被子植物的分类及重要药用植物
1、 重点掌握毛茛科、木兰科、罂粟科、十字花科、蔷薇科、豆科、五加科、伞形科、菊科、百合科的科特征及各科重要药用植物主要特征，并列出每一科中至少两种重要药用植物名称。
2、 掌握双子叶植物纲和单子叶植物纲的一般特征
3、 了解蓼科、木犀科、唇形科、桔梗科、薯蓣科、天南星科的主要特征
1．重点掌握大黄、何首乌、川乌、附子、黄连、白芍、淫羊藿、厚扑、五味子、延胡索、板蓝根、苦杏仁、黄芪、甘草、黄柏、人参、三七、柴胡、当归、川芎、马钱子、黄芩、丹参、洋金花、毛花洋地黄叶、地黄、金银花、桔梗、青蒿、红花、苍术的基原、产地、性状、显微坚定、理化鉴别、主要成份药理作用及功效。
第二节 单子叶植物类纲
2． 了解生药的取样方法、常规检查项目。
第三节 生药的原植物鉴定
1．掌握生药原植物鉴定的定义与方法。
第四节 生药的性状鉴定
1．掌握生药性状鉴定的定义与方法。
1．重点掌握冬虫夏草、茯苓、灵芝的基原、产地、性状、显微、理化鉴别、主要化学成分、药理作用及功效等。
第九章 蕨类生药
1. 重点掌握绵马贯众的基原、产地、性状、显微、理化鉴别、主要化学成份、药理作用和功效等。
2．掌握蕨类植物的生物学特征、含有的主要化学成分类型。
第二节 中药材生产质量管理规范(略)
第七章 生药资源的开发与可持续利用
第一节 我国生药资源概况
1. 了解我国生药资源概况。
第二节 生药资源开发的层次与途径
1. 重点掌握生药资源开发的途径。
第三节 中药和天然药物的开发
1． 重点掌握中药、天然药物的注册分类及说明。
第三节 被子植物分类系统简介（略）
第二节 被子植物的分类及重要药用植物
1、 重点掌握毛茛科、木兰科、罂粟科、十字花科、蔷薇科、豆科、五加科、伞形科、菊科、百合科的科特征及各科重要药用植物主要特征，并列出每一科中至少两种重要药用植物名称。
2、 掌握双子叶植物纲和单子叶植物纲的一般特征
3、 了解蓼科、木犀科、唇形科、桔梗科、薯蓣科、天南星科的主要特征
1．重点掌握大黄、何首乌、川乌、附子、黄连、白芍、淫羊藿、厚扑、五味子、延胡索、板蓝根、苦杏仁、黄芪、甘草、黄柏、人参、三七、柴胡、当归、川芎、马钱子、黄芩、丹参、洋金花、毛花洋地黄叶、地黄、金银花、桔梗、青蒿、红花、苍术的基原、产地、性状、显微坚定、理化鉴别、主要成份药理作用及功效。
第二节 单子叶植物类纲
2． 了解生药的取样方法、常规检查项目。
第三节 生药的原植物鉴定
1．掌握生药原植物鉴定的定义与方法。
第四节 生药的性状鉴定
1．掌握生药性状鉴定的定义与方法。
生药的分类与记载,生药的化学成分及生物合成
植物药(vegetable drugs) 动物药(animal drugs) 矿物药(mineral drugs)
植物药再依不同的药用部位分为: ●根类、根茎类 ●茎木类、皮类 ●叶类、花类 ●果实类、种子类 ●全草类
---便于学习和研究生药的外形和内部构造， 掌握各类生药的外形和显微特征及其鉴 定方法；
一、记载项目： 1.名称 2.基源 3.植（动）物形态和生物学特征 4.采制 5.产地 6.性状 7.显微特征 8.化学成分 9.理化鉴定 10.药理作用 11.功效 12.附注
二、 生药的拉丁名
生药的拉丁名：国际上通用的名称，具 有国际意义，便于国际间的交流与合作 研究。
生药的拉丁名由两部分组成：
当收载不同属的植物作同一生药使用时, 以两个属命名,以seu连接。
如:老鹳草 Erodii seu Geranii Herba 。
--矿物类生药的拉丁名，一般采用原矿物拉丁 名，如：朱砂Cinnabaris、雄黄Realgar等。
※ 生药拉丁名中的名词和形容词的第 一个字母必须大写，连词和前置词一般 小写。
--菌藻类生药：海藻Sargassum(属名)、 茯苓Poria(属名)。
--完整动物生药：斑蝥Mylabras(属名)、蛤蚧 Gecko(种名)。
--动植物的干燥分泌物、汁液等生药：麝香 Moschus(属名)。
--有些生药的拉丁名采用原产地的土名或俗 名，如：阿片Opium。
第十章 生药的化学成分及其分析方法
川芎、丹参、红花、桃仁、乳香、没药、三棱、益母草、川牛膝、穿山甲、五灵 子、鸡血藤、王不留行 凉血止血药：白茅根、侧柏叶、槐花、小蓟、大蓟 化瘀止血药：三七、茜草、蒲黄、血余炭、藕节 收敛止血药：仙鹤草、白芨、棕榈炭
第二章生药的化学成分及其生物合成 2
鉴别
①泡沫试验：是检查皂苷的经典方法。不因加热而 消失。中性皂苷的水溶液在碱性溶液中可形成较 稳定的泡沫，借此可与酸性皂苷相区别。 ②与强酸或leweis酸：两液的交界处出现紫色环。
③ 三氯醋酸反应(Rosen-heimer反应)
将样品溶液滴于滤纸上，喷25％三氯醋酸乙 醇溶液。 三萜皂苷加热至100℃生成红色渐变成紫色 甾体皂苷加热至60℃即发生颜色变化
②显色反应
对供试液进行纯化精制，纯度愈高，显色愈明 显。显色剂大多数是由浓硫酸中加入少量其他化学 试剂组成。 (1)矾酸铵-浓硫酸溶液(Mandelin试剂)： 为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。该试剂能与多数生 物碱反应，呈现不同的颜色。 (2)钼酸铵（钠）-浓硫酸溶液(Frobde 试剂)： 为1%钼酸铵或钼酸钠的浓硫酸溶液。 在使用时应注意，该试剂与蛋白质也能显色。
② Molish 试验；
③ 成脎试验；
④ 其他（TLC、GC、GC-MS）
鉴别
1. Fehling试验
生药水提液加Fehling试剂，于沸水浴加热数分钟， 若有还原性糖类成分存在，则产生砖红色氧化亚铜沉淀。 若有非还原性低聚糖及多糖存在，则必须加稀酸水解后， 才能与Fehling试剂呈阳性反应。 △
2. 苷类
1）定义：糖或糖的衍生物与非糖部分通过
糖的端基碳原子连接而成发化合物。
2）分类（根据苷键原子不同）： ① 氧苷（O-苷） ② 硫苷（S-苷） ③ 氮苷（N-苷） ④ 碳苷（C-苷）
苷的类型
糖
氰苷的鉴别——苦味酸钠试验
取生药粉末0.5g放入试管中，加数滴水润 湿，加塞密闭，管口内悬挂一条用碳酸钠溶液 润湿的苦味酸试纸，将试管置40～50℃水浴进 行酶解，试纸转为砖红色
生药学重点 最全
第一章：生药的分类和记载药物：凡用于预防、治疗、诊断人类的疾病，并规定有适应症、用法和用量的物质称为药物。
生药：来源于天然的、未经加工或只经简单加工的植物、动物和矿物类药材。
生药拉丁名组成：来自动植物学名的词/词组+药用部位生药学：是研究生药的基源、鉴定、有效成分、生产、采制、品质评价及资源可持续开发利用的科学。
中药：指中医用以治疗的药物，是根据中医学理论和临床经验应用于医疗保健的药材。
有效成分：有显著生理活性和药理作用，在临床上有一定应用价值的成分。
包括生物碱、苷类、挥发油等。
包括中药材、中药汤剂、中成药。
道地药材：指来源于特定产区的货真质优的生药，是中药材质量控制的一项独具特色的综合判别标准的体现。
生药学：是应用本草学、植物学、动物学、化学（包括植物化学、药物分析化学、生物化学等）、药理学、中医学、临床医学和分子生物学等学科的理论知识和现代科学技术来研究生药的基源、鉴定、有效成分、生产、采制、品质评价及资源可持续性开发利用等的一门学科。
本草纲目——作者：李时珍（1518—1593）；成书年代—明万历二十四年（1596）；分52卷，列为16部，共载药1892种，方11096条。
第二章：生药的化学成分及其生物合成糖类的鉴别方法：(1)Fehling 试验：试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、乙，临用时等量混合）结果：产生砖红色沉淀C6H12O6+Cu(OH)2→C6H12O7+Cu2O↓检测化合物类型：还原性糖类，非还原性多糖需水解后呈阳性反应；（2）糠醛(酚醛缩合)反应，Molish反应是糖的检识反应，也是苷类的检识反应。
特征：糖或苷类遇浓硫酸/α-萘酚试剂将呈紫色环于界面上。
反应机理：在浓硫酸作用下，苷分子中糖内部脱水成糠醛衍生物，与酚类试剂缩合形成有色物。
皂苷类的鉴别方法：1、泡沫试验取生药粉末1g，加水10ml，煮沸10min后过滤，滤液在试管中强烈振摇，如产生持久性泡沫（15min以上）为阳性反应。
1.生药学基础
目前，有些国家的药典中，生药拉丁名的药用 部位名称放在属、种名之后，这样，在依生 药拉丁名次序排列时，同一生药来源的不同 生药可以排列在一起，便于比较。 如：颠茄叶Belladonnae Folium， 颠茄根Belladonnae Radix。
有时省去药用部位的名称，只用属名或种名（第 一格）。如：洋地黄Digitalis、薄荷叶Mentha、 黄连Coptis、人参 Ginseng。 有时由于习用的原因，还有部分药材拉丁名与植 物的属名或种名无关系的如： 牡丹皮Cortex Moutan（Paeonia suffruticosa Andr.)
药用部位
根 Radix 茎Caulis 叶 Folium 果 Fructus 全草 Herba 根茎 Rhizoma 皮 Cortex 花 Flos 种子Semen 鳞茎 Bulbus
木材Lignum，枝Ramulus，花粉Pollen，果 皮Pericarpium，树脂Resina，分泌物 Venenum等
第二篇 生Leabharlann 学基础 Pharmacognosy
第九章 生药的分类与记载
第一节 生药的分类
1. 2. 3. 4. 5. 按自然分类系统分类 按天然属性及药用部位分类 按化学成分分类 按药理作用或中药功效分类 其他分类法
我国生药品种繁多，总数约有7000余种， 其中常用生药约500余种。为了便于学习， 研究和应用，必须将它们按一定的规律， 分门别类，加以叙述。不同的书籍，为 了不同的目的，可以采用不同的分类方 法。 常见的分类方法如下：
4、药用部位+原植物和其他附加词 （第一格） （第二格）
用以说明具体的性质或状态，如： 熟地黄Radix Rehmanniae Preparata， 附子Radix Aconiti Lateralis Preparata 鹿茸Cornu Cervi Pantotrichum。
生药主要化学成分的分类
生药的主要化学成分分类报告第一类：多糖类（polysaccharides）多糖类是由10个以上的单糖分子组成的，通常由几百到几千个单糖基通过苷键连接而成的。
根据组成是否为单一的多糖可分为均多糖和杂多糖。
糖类是植物光合作用的产物，除了作为植物的贮藏养料外，还是合成其他有机物质的前提。
第二类：苷类（glycosides苷类是糖或糖的衍生物与苷元通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
1、根据苷键原子不同，可以分为氧苷（O---苷），硫苷（S—苷），氮苷（N—苷），碳苷（C —苷）。
（1）、氧苷1）、醇苷和酚苷：醇苷的苷元为脂肪醇或芳香醇的衍生物，酚苷的苷元是苯酚类化合物。
2）、氰苷：是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间的缩合衍生物。
3）、酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为烯酸或稀碱水解。
（2）、硫苷：硫键原子为硫，是糖上端基羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。
（3）、氮苷：糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N —苷。
（4）、碳苷：是糖基直接接在碳原子上的苷类。
2、根据苷的某些特殊性质和生理活性可将苷分为皂苷和强心苷等（1）、皂苷类（saponin）：水溶液经振摇后可产生持久性的泡沫，因而得皂苷之名。
皂苷由皂苷元和糖或糖醛酸组成。
根据皂苷元的结构可以分为三萜皂苷和甾体皂苷两大类1）、三萜皂苷（triterpenoidal saponins ）:是由三萜类和糖或醛酸等结合的苷类。
三萜皂苷有四环三萜和五环三萜两类。
（三萜属于萜类）2）、甾体皂苷（steroidal saponins）:是一类以螺甾烷为苷元的皂苷类化合物。
根据螺甾烷结构的构型和环的环合状态可分为4种类型：螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类和变形螺甾烷醇类。
（甾体属于生物碱类）（2）、强心苷类（cardiac glycoside）:存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合物。
根据苷元结构可分为强心甾型（甲型）、海葱甾型（乙型）。
药用植物学与生药学：第二章-生药的化学成分及其分析方法陈
初生代谢产物(primary metabolites)：对植物体生命活动来说 不可缺少的物质。初生代谢产生的糖类、蛋白质、核酸、脂类 等成分。
次生代谢(secondary metabolism)：利用初生代谢产物，生物 合成生命非必需物质并储存次生代谢产物的过程。
次生代谢产物(secondary metabolites)：次生代谢产生的一类细 胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化 合物。
生药化学成分极其复杂
药效物质基础——有效成分
复方配伍 不同生药化学成分间协同作用
麻黄汤 （麻黄、桂枝、杏仁、甘草）
治疗恶寒、发热、头痛、咳嗽 麻黄碱（平喘） 桂皮醛（镇痛、解热） 苦杏仁苷（镇咳） 甘草酸（解毒、抗菌、消炎）
2、控制生药及其制剂的质量
生药质量影响因素 品种、产地、采收季节、贮存条件、加工 方法等
分子生物学 分子药理学 活性筛选
药物发现
Discovery
1. 先导化合物的发现 2. 先导化合物的结构优化
药物候选化合物
药物开发
Development
1. 临床前研究 2. 临床研究
新药
计算机辅助 药物设计 半合成
麻黄碱 青蒿素 吗啡 青霉素 利血平 银杏叶制剂
第一节 生药化学成分分类
其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特 异性。如生物碱，黄酮类、蒽醌、三萜等等
第二节 生药的化学成分及其分析方法
一 糖类和苷类 二 黄酮类 三 萜类 四 皂苷类 五 生物碱类 六 醌类 七 强心苷类 八 十六 无机成分
九 十 十一 十二 十三 十四 十五
香豆素类 木脂素类 鞣质 氨基酸 多肽 蛋白质 有机酸类 树脂类 植物色素类
次生代谢(secondary metabolism)：利用初生代谢产物，生物 合成生命非必需物质并储存次生代谢产物的过程。
次生代谢产物(secondary metabolites)：次生代谢产生的一类细 胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化 合物。
生药化学成分极其复杂
药效物质基础——有效成分
复方配伍 不同生药化学成分间协同作用
麻黄汤 （麻黄、桂枝、杏仁、甘草）
治疗恶寒、发热、头痛、咳嗽 麻黄碱（平喘） 桂皮醛（镇痛、解热） 苦杏仁苷（镇咳） 甘草酸（解毒、抗菌、消炎）
2、控制生药及其制剂的质量
生药质量影响因素 品种、产地、采收季节、贮存条件、加工 方法等
分子生物学 分子药理学 活性筛选
药物发现
Discovery
1. 先导化合物的发现 2. 先导化合物的结构优化
药物候选化合物
药物开发
Development
1. 临床前研究 2. 临床研究
新药
计算机辅助 药物设计 半合成
麻黄碱 青蒿素 吗啡 青霉素 利血平 银杏叶制剂
第一节 生药化学成分分类
其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特 异性。如生物碱，黄酮类、蒽醌、三萜等等
第二节 生药的化学成分及其分析方法
一 糖类和苷类 二 黄酮类 三 萜类 四 皂苷类 五 生物碱类 六 醌类 七 强心苷类 八 十六 无机成分
九 十 十一 十二 十三 十四 十五
香豆素类 木脂素类 鞣质 氨基酸 多肽 蛋白质 有机酸类 树脂类 植物色素类
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HOH2C C HO H H C C C O H OH OH OH OH O HO OH CH2OH
CH2OH
4 ）甲基五碳糖 常见的有L-鼠李糖(L-rhamnose)，L-夫 糖(L-fucose) 和D-鸡纳糖(D-quinovose)。 如L-鼠李糖的结构。
CHO H H HO HO C C C C CH3 OH OH H H HO OH OH CH3 O H,OH
• 色谱法：纸色谱、薄层色谱；
展开剂：正丁醇-醋酸-水（4：1：5 上层）； 显色剂：氨基硝酸银； 结果：还原糖显黑色斑点。 • GC、GC-MS分析： 糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化、三甲 基硅烷化衍生物，采用 GC、GC-MS方法， 进行定性、定量分析。
以糖类为主要成分的生药： 茯苓、猪苓、黄芪、枸杞子、党参、昆 布、海藻、黄精、玉竹、白及、蜂蜜、 阿拉伯胶、西黄芪胶
次级苷。
根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖
苷、 三糖苷……。 根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮 苷、碳苷。
1. 氧苷： 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如皂苷，强心苷均属此类。
酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
CH2CH2-O-glc
植物多糖：淀粉、菊糖、树胶、纤维素、 葡聚糖
淀粉：由20％的糖淀粉（由300个D 葡萄 糖以α- 1,4连接，遇碘液呈深蓝色）和80
％的胶淀粉（由1000个以上的葡萄糖聚
合而成，α-1,4和α-1,6连接，热水中膨胀
成粘胶状，遇碘液显红紫色）组成。
菊糖（inulin） ：由35个D-果糖以β－2,1
结合的果聚糖。溶于热水，微溶或不溶
于冷水和有机溶剂；遇碘液不显色。乙
醇处理后显球形结晶析出。
树胶（gum） ：由多种糖类连接而成，
具有分支结构。在水中可膨胀成胶体溶
液，不溶于有机溶剂，与醋酸铅或碱式
醋酸铅溶液产生沉淀。常见阿拉伯胶、
西黄芪胶、杏胶、桃胶等。
动物多糖：单一多糖肝糖、甲壳素 (chitin) 、酸性粘多糖肝素(heparin) 、 硫酸软骨素(chondroitin sulfate) 、透 明质酸(hyaluronic acid)
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH OH OH OH CH2OH O H,OH HOH2C HO HO O H,OH OH
D-葡萄糖
CH2OH
3 ）六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如D-果糖(D-fructose)，L-山梨糖(Lsorbose)等。 下图为α-D-果糖的结构：
是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成 碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、 查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。尤 其以黄酮碳苷最为常见。
碳苷常与氧苷共存，它的形成是由苷元 酚羟基所活化的邻对位的氢与糖的端基 羟基脱水缩合而成。
黄酮碳苷的糖基均在A环的6位或8位。 碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解 的特点。
靛苷
+
OH N H
[O ] 吲哚醇
O N H O
靛蓝
H N
2. 硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩
合而成的苷。 如萝卜中的萝卜苷。
N O SO 3 O S C
-
C H2C H2 C H C H S O
C H3
芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫
苷，其通式如下，几乎都是以钾盐的形式存 在。经其伴存的芥子酶水解，生成的芥子油 含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有 止痛和消炎作用。
豆科植物葛和野葛
OH CH2NH2 O O H2N 2-脱氧 链酶胺 加 洛 糖胺 OH O NH2 O NHCH3 OH
NH2 绛红糖胺
7） 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基 氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见 的如葡萄糖醛酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸 (galactocuronic acid)。
CH2OH
OH
红景天苷
O-glc
天麻苷
氰苷：主要是指α-羟基腈的苷。
• 该类化合物多为水溶性，在酸和酶催化时易于
水解。生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即分 解为醛(酮)和氢氰酸。
• 芳香族氰苷，分解后生成苯甲醛（有典型的苦
杏仁味）和氢氰酸，因而可以用于镇咳。如苦 杏仁可用于镇咳，正是由于其中的苦杏仁苷分
甲壳素 (chitin) 甲壳素主要存在于昆虫、
甲壳类动物的外壳。由N-乙酰葡萄糖胺 以1b→4反向连接的直链结构多糖。甲壳 素对酸、碱稳定。甲壳素的水解产物葡 萄糖胺是重要的合成原料。
透明质酸 存在于动物结合组织、眼球和 皮肤的酸性粘多糖，具有润滑剂和防止 微生物侵害作用。由D-葡萄糖醛酸1b→3 连接N-乙酰氨基葡萄糖形成的重复二糖 单位。现作为化妆品基质使用。
肝素(heparin) 肝素是分子量约 5000~15000的高度硫酸酯化的右旋酸性粘 多糖。肝素具有很强的抗凝血作用。 硫酸软骨素(chondroitin sulfate) 硫酸软 骨素是保持动物组织水分和弹性的一类酸 性粘多糖。硫酸软骨素C是由D-葡萄糖醛 酸1b→3和D-半乳糖1b→4相间连接而成的 直链分子，在半乳糖羟基的C6-羟基上有 硫酸酯化。临床上用于治疗神经痛、风湿 痛，并具有降低血脂，改善动脉粥样硬化 症状的作用。
苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的 衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联 接而成的化合物。
糖类除作为植物的贮藏养料和骨架之外，
还是其它有机物质的前体。
一些具有营养、强壮作用的药物，如山
药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。
苷类在心血管、呼吸、消化、神经系统
以及抗菌消炎，增强机体免疫功能、抗
N O SO3 K S glc N O SO3 K S glc
R C
H2C
CHCH2 C
芥子苷通式
黑芥子苷
3.氮苷： 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷， 是生化领域中的重要物质。如核苷类化合物。
NH2 N
NH2
N
HO O
N N OH
N
O
HO O
N
OH OH
胞苷
OH OH
巴豆苷
4. 碳苷：
解后可释放少量HCN的结果。
O HCN+ O O O + H
稀酸或酶
N C O O O O H
浓酸
苦杏仁苷
OH
OH-OOC CH
NH4+ +
O O
O
CH + COOH
O O
OO
+ NH3
稀酸
酯苷：苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。 郁金香中的山慈菇苷A (tuliposide A)，有抗真 菌活性，放置日久，失去抗真菌活性。山慈 茹苷水解后立即环合生成山慈茹内酯A (tulipalin A)。
肿瘤等方面都具有活性。
许多常见中药例如人参、甘草、柴胡、
黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。
（一） 糖类:
1. 分类: 可分为单糖、低聚糖和多糖。 （1）单糖类 1）五碳醛碳(aldopentoses)
有L-阿拉伯糖(L-arabinose)，D-木糖(D-xylose)， D-来苏糖(D-lyxose)，D-核糖(D-ribose)等。
初生代谢产物有：蛋白质类、氨基酸类、糖 类、脂肪类、RNA、DNA等。
• 次生代谢（secondary metabolism）：利用 初生代谢产物产生对植物本身无明显作用 的化合物的过程。
次生代谢产物有：苷类、生物碱类、萜类、 内酯类、酚类等。
异常次生代谢产物－－植物保护素 植物体受外界物理、化学、机械损伤而 产生的成分，对人类有用
2. 鉴别
Fehling试验：
试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、 乙，临用时等量混合）； 结果：产生砖红色沉淀；
检测化合物类型：还原性糖类，非还原性
多糖需水解后呈阳性反应。
• Molish试验：
试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸
结果：二液层交界处成紫色环；
检测化合物类型：所有糖类、苷类。
类型 名称
麦芽糖(maltose) 乳糖(lactose) 海藻糖(trehalose)
单糖组成
葡萄糖，果糖 2分子葡萄糖 葡萄糖，半乳糖 2分子葡萄糖 果糖，2分子葡糖 葡糖，2分子半乳 糖 乳糖，2分子鼠李 糖 果糖，葡萄糖，2
主要分布
甜菜、甘蔗 淀粉经酶水解 哺乳动物乳汁 麦角、酵母真菌 龙胆属某些植物 木蜜 鼠李属某些植物
浓 H2SO4 己糖
OHC
CH2OH
OH
R=
CH2OH
OH
OH
O
OH
H OH
R
H
R
R
OH
OH
成脎试验
试剂：盐酸苯肼，共热
结果：糖脎结晶
检测化合物类型： a-羟基醛（酮）
CHO CH=NNH-C6H5 CH=NNH-C6H5 H OH C H NHNH 6 5 2 H OH C6H5NHNH2 H NNH-C6H5 HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH
CHO H HO HO C C C OH H H OH OH O OH OH H,OH O OH H,OH OH
CH2OH
L-阿拉伯糖
2）六碳醛糖(aldohexose)
常见的有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖 (D-mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖 (D-galactose)等。
CH2OH
4 ）甲基五碳糖 常见的有L-鼠李糖(L-rhamnose)，L-夫 糖(L-fucose) 和D-鸡纳糖(D-quinovose)。 如L-鼠李糖的结构。
CHO H H HO HO C C C C CH3 OH OH H H HO OH OH CH3 O H,OH
• 色谱法：纸色谱、薄层色谱；
展开剂：正丁醇-醋酸-水（4：1：5 上层）； 显色剂：氨基硝酸银； 结果：还原糖显黑色斑点。 • GC、GC-MS分析： 糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化、三甲 基硅烷化衍生物，采用 GC、GC-MS方法， 进行定性、定量分析。
以糖类为主要成分的生药： 茯苓、猪苓、黄芪、枸杞子、党参、昆 布、海藻、黄精、玉竹、白及、蜂蜜、 阿拉伯胶、西黄芪胶
次级苷。
根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖
苷、 三糖苷……。 根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮 苷、碳苷。
1. 氧苷： 醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如皂苷，强心苷均属此类。
酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。 较常见，如黄酮苷、蒽醌苷多属此类。
CH2CH2-O-glc
植物多糖：淀粉、菊糖、树胶、纤维素、 葡聚糖
淀粉：由20％的糖淀粉（由300个D 葡萄 糖以α- 1,4连接，遇碘液呈深蓝色）和80
％的胶淀粉（由1000个以上的葡萄糖聚
合而成，α-1,4和α-1,6连接，热水中膨胀
成粘胶状，遇碘液显红紫色）组成。
菊糖（inulin） ：由35个D-果糖以β－2,1
结合的果聚糖。溶于热水，微溶或不溶
于冷水和有机溶剂；遇碘液不显色。乙
醇处理后显球形结晶析出。
树胶（gum） ：由多种糖类连接而成，
具有分支结构。在水中可膨胀成胶体溶
液，不溶于有机溶剂，与醋酸铅或碱式
醋酸铅溶液产生沉淀。常见阿拉伯胶、
西黄芪胶、杏胶、桃胶等。
动物多糖：单一多糖肝糖、甲壳素 (chitin) 、酸性粘多糖肝素(heparin) 、 硫酸软骨素(chondroitin sulfate) 、透 明质酸(hyaluronic acid)
CHO H HO H H C C C C OH H OH OH OH OH OH CH2OH O H,OH HOH2C HO HO O H,OH OH
D-葡萄糖
CH2OH
3 ）六碳酮糖(ketohexose, hexulose) 如D-果糖(D-fructose)，L-山梨糖(Lsorbose)等。 下图为α-D-果糖的结构：
是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成 碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、 查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。尤 其以黄酮碳苷最为常见。
碳苷常与氧苷共存，它的形成是由苷元 酚羟基所活化的邻对位的氢与糖的端基 羟基脱水缩合而成。
黄酮碳苷的糖基均在A环的6位或8位。 碳苷类化合物具有溶解度小、难以水解 的特点。
靛苷
+
OH N H
[O ] 吲哚醇
O N H O
靛蓝
H N
2. 硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩
合而成的苷。 如萝卜中的萝卜苷。
N O SO 3 O S C
-
C H2C H2 C H C H S O
C H3
芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫
苷，其通式如下，几乎都是以钾盐的形式存 在。经其伴存的芥子酶水解，生成的芥子油 含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有 止痛和消炎作用。
豆科植物葛和野葛
OH CH2NH2 O O H2N 2-脱氧 链酶胺 加 洛 糖胺 OH O NH2 O NHCH3 OH
NH2 绛红糖胺
7） 糖醛酸 (uronic acid) 单糖分子中的伯醇基 氧化成羧基，常结合成苷类或多糖存在，常见 的如葡萄糖醛酸(glucuronic acid)和半乳糖醛酸 (galactocuronic acid)。
CH2OH
OH
红景天苷
O-glc
天麻苷
氰苷：主要是指α-羟基腈的苷。
• 该类化合物多为水溶性，在酸和酶催化时易于
水解。生成的苷元α-羟基腈很不稳定，立即分 解为醛(酮)和氢氰酸。
• 芳香族氰苷，分解后生成苯甲醛（有典型的苦
杏仁味）和氢氰酸，因而可以用于镇咳。如苦 杏仁可用于镇咳，正是由于其中的苦杏仁苷分
甲壳素 (chitin) 甲壳素主要存在于昆虫、
甲壳类动物的外壳。由N-乙酰葡萄糖胺 以1b→4反向连接的直链结构多糖。甲壳 素对酸、碱稳定。甲壳素的水解产物葡 萄糖胺是重要的合成原料。
透明质酸 存在于动物结合组织、眼球和 皮肤的酸性粘多糖，具有润滑剂和防止 微生物侵害作用。由D-葡萄糖醛酸1b→3 连接N-乙酰氨基葡萄糖形成的重复二糖 单位。现作为化妆品基质使用。
肝素(heparin) 肝素是分子量约 5000~15000的高度硫酸酯化的右旋酸性粘 多糖。肝素具有很强的抗凝血作用。 硫酸软骨素(chondroitin sulfate) 硫酸软 骨素是保持动物组织水分和弹性的一类酸 性粘多糖。硫酸软骨素C是由D-葡萄糖醛 酸1b→3和D-半乳糖1b→4相间连接而成的 直链分子，在半乳糖羟基的C6-羟基上有 硫酸酯化。临床上用于治疗神经痛、风湿 痛，并具有降低血脂，改善动脉粥样硬化 症状的作用。
苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的 衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联 接而成的化合物。
糖类除作为植物的贮藏养料和骨架之外，
还是其它有机物质的前体。
一些具有营养、强壮作用的药物，如山
药、何首乌、大枣等均含有大量糖类。
苷类在心血管、呼吸、消化、神经系统
以及抗菌消炎，增强机体免疫功能、抗
N O SO3 K S glc N O SO3 K S glc
R C
H2C
CHCH2 C
芥子苷通式
黑芥子苷
3.氮苷： 糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷， 是生化领域中的重要物质。如核苷类化合物。
NH2 N
NH2
N
HO O
N N OH
N
O
HO O
N
OH OH
胞苷
OH OH
巴豆苷
4. 碳苷：
解后可释放少量HCN的结果。
O HCN+ O O O + H
稀酸或酶
N C O O O O H
浓酸
苦杏仁苷
OH
OH-OOC CH
NH4+ +
O O
O
CH + COOH
O O
OO
+ NH3
稀酸
酯苷：苷元的羧基与糖端基脱水而成的苷。 郁金香中的山慈菇苷A (tuliposide A)，有抗真 菌活性，放置日久，失去抗真菌活性。山慈 茹苷水解后立即环合生成山慈茹内酯A (tulipalin A)。
肿瘤等方面都具有活性。
许多常见中药例如人参、甘草、柴胡、
黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。
（一） 糖类:
1. 分类: 可分为单糖、低聚糖和多糖。 （1）单糖类 1）五碳醛碳(aldopentoses)
有L-阿拉伯糖(L-arabinose)，D-木糖(D-xylose)， D-来苏糖(D-lyxose)，D-核糖(D-ribose)等。
初生代谢产物有：蛋白质类、氨基酸类、糖 类、脂肪类、RNA、DNA等。
• 次生代谢（secondary metabolism）：利用 初生代谢产物产生对植物本身无明显作用 的化合物的过程。
次生代谢产物有：苷类、生物碱类、萜类、 内酯类、酚类等。
异常次生代谢产物－－植物保护素 植物体受外界物理、化学、机械损伤而 产生的成分，对人类有用
2. 鉴别
Fehling试验：
试剂：Fehling试液（碱性酒石酸酮试液甲、 乙，临用时等量混合）； 结果：产生砖红色沉淀；
检测化合物类型：还原性糖类，非还原性
多糖需水解后呈阳性反应。
• Molish试验：
试剂：a-萘酚试液，沿管壁滴加浓硫酸
结果：二液层交界处成紫色环；
检测化合物类型：所有糖类、苷类。
类型 名称
麦芽糖(maltose) 乳糖(lactose) 海藻糖(trehalose)
单糖组成
葡萄糖，果糖 2分子葡萄糖 葡萄糖，半乳糖 2分子葡萄糖 果糖，2分子葡糖 葡糖，2分子半乳 糖 乳糖，2分子鼠李 糖 果糖，葡萄糖，2
主要分布
甜菜、甘蔗 淀粉经酶水解 哺乳动物乳汁 麦角、酵母真菌 龙胆属某些植物 木蜜 鼠李属某些植物
浓 H2SO4 己糖
OHC
CH2OH
OH
R=
CH2OH
OH
OH
O
OH
H OH
R
H
R
R
OH
OH
成脎试验
试剂：盐酸苯肼，共热
结果：糖脎结晶
检测化合物类型： a-羟基醛（酮）
CHO CH=NNH-C6H5 CH=NNH-C6H5 H OH C H NHNH 6 5 2 H OH C6H5NHNH2 H NNH-C6H5 HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH
CHO H HO HO C C C OH H H OH OH O OH OH H,OH O OH H,OH OH
CH2OH
L-阿拉伯糖
2）六碳醛糖(aldohexose)
常见的有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖 (D-mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖 (D-galactose)等。