取代羧酸
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取代羧酸实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握取代羧酸的制备方法。
2. 探究取代羧酸的物理性质和化学性质。
3. 理解取代基对羧酸性质的影响。
二、实验原理羧酸分子中羧基上的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代羧酸。
取代羧酸的种类繁多，根据取代基的不同，可分为卤代羧酸、烷基羧酸、芳基羧酸等。
本实验以苯甲酸为例，通过卤代反应制备取代羧酸，并研究其性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 氯化亚铁- 浓硫酸- 乙醇- 乙醚- 碘化钠- 氢氧化钠- 氢氧化钠溶液- 水浴锅- 烧杯- 滴管- 滤纸- 酒精灯- 冷却水- pH试纸- 721分光光度计2. 实验仪器：- 坩埚- 研钵- 蒸发皿- 漏斗- 烧瓶- 滴定管- 酸式滴定瓶- 铁架台- 移液管四、实验步骤1. 苯甲酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入氯化亚铁溶液，搅拌均匀。
- 加入浓硫酸，继续搅拌。
- 将反应液倒入蒸发皿中，加热蒸发至干燥。
- 将干燥的固体产物加入研钵中，研细。
- 将研细的固体产物转移至坩埚中，放入马弗炉中加热至熔融。
- 将熔融的固体产物倒入冷却水中，冷却结晶。
- 将结晶产物过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。
2. 取代羧酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入碘化钠溶液，搅拌均匀。
- 加入氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9。
- 将反应液倒入烧瓶中，加热回流。
- 反应一段时间后，停止加热，冷却至室温。
- 将反应液倒入漏斗中，过滤、洗涤、干燥，得到取代羧酸。
3. 取代羧酸的性质研究- 物理性质：观察取代羧酸的颜色、状态、熔点、沸点等。
- 化学性质：1. 酸性：测定取代羧酸的pKa值。
2. 氧化还原性：用高锰酸钾溶液测定取代羧酸的氧化还原性。
3. 水解性：用氢氧化钠溶液测定取代羧酸的水解性。
五、实验结果与讨论1. 苯甲酸的制备- 成功制备了苯甲酸，产率较高。
2. 取代羧酸的制备- 成功制备了取代羧酸，产率较高。
有机化学第九章羧酸和取代羧酸
羧酸根负离子的 p-π 共轭
5
第一节 羧 酸
一、羧酸的结构
123pm
O
O 122pm
RC
··O ·· 136pm
H
C
H
H
O H
143pm
CH3
p-π 共轭 导致结构与性质的变化:
键长 —— 平均化
羰基的正电性 —— 降低，亲核加成变难
羟基 H 的酸性 —— 增加
6
α-H 的活性 —— 降低
第一节 羧 酸
CH2CH2COOH 300℃
H2C CH2
C O + H2O + CO2
CH2CH2COOH Ba(OH)2 H2C CH2
CH2CH2COOH CH2
CH2CH2COOH
300℃ Ba(OH)2
CH2 CH2
CH2
CH2 C
CH2
O + H2O + CO2
含八个以上碳原子的脂肪族二元羧酸受热时发生分子间脱水，生成酸酐。
C2H5OH
浓H2SO4
O
酯键
110～120℃ CH3C-O-C2H5 H2O
乙酸乙酯
O
H2SO4
O
C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去一种生成物,可促使平衡右移,提高酯 的收率。
23
第一节 羧 酸
IUPAC： 2-羟基丙酸
HO CH COOH CH2 COOH
苹果酸 (Malic acid)
2-羟基丁二酸
32
第二节 取代羧酸
HO CH COOH HO CH COOH
5
第一节 羧 酸
一、羧酸的结构
123pm
O
O 122pm
RC
··O ·· 136pm
H
C
H
H
O H
143pm
CH3
p-π 共轭 导致结构与性质的变化:
键长 —— 平均化
羰基的正电性 —— 降低，亲核加成变难
羟基 H 的酸性 —— 增加
6
α-H 的活性 —— 降低
第一节 羧 酸
CH2CH2COOH 300℃
H2C CH2
C O + H2O + CO2
CH2CH2COOH Ba(OH)2 H2C CH2
CH2CH2COOH CH2
CH2CH2COOH
300℃ Ba(OH)2
CH2 CH2
CH2
CH2 C
CH2
O + H2O + CO2
含八个以上碳原子的脂肪族二元羧酸受热时发生分子间脱水，生成酸酐。
C2H5OH
浓H2SO4
O
酯键
110～120℃ CH3C-O-C2H5 H2O
乙酸乙酯
O
H2SO4
O
C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去一种生成物,可促使平衡右移,提高酯 的收率。
23
第一节 羧 酸
IUPAC： 2-羟基丙酸
HO CH COOH CH2 COOH
苹果酸 (Malic acid)
2-羟基丁二酸
32
第二节 取代羧酸
HO CH COOH HO CH COOH
【全文】有机化学课件-15取代羧酸衍生物
芳香醛与酸酐在弱碱（羧酸盐、K2CO3）存在下的缩合反应；
OO
例：C6H5CH=O + CH3
C
O
C
KOAc
CH3 or K2CO3
C6H5CH=CHCO2H
+ CH3CO2H
机理如下：亲核加成
55%
OO
KOAc
O
O
C6H5CH=O
CH3 C O C CH3
CH3 C O C CH2
-HOAc
亲核加成
Br2, PCl3 CH3CH2CH
Br
O C OH
（二）β－卤代酸：
通过α,β-不饱和羧酸加HX；
O
HX
O
RCH=CH C OH
RCHCH2 C OH
X
二、卤代酸的反应：
（一）酸性： 由于－X的吸电子诱导效应，其酸性比相应的羧酸强；
O
O
O
例：CH3CH2CH C OH> CH3CHCH2 C OH > CH2CH2CH2C OH
O
EtO
O
CH3 C OC2H5
CH2 C OC2H5
pKa＝15≈15.9（EtOH）
O O CH2 C OC2H5CH3 C OC2H5
O H2 O
-EtO
O H2 O
EtO
CH3 C C C OC2H5
CH3 C C C OC2H5
OEt
pKa＝11<< 15.9（EtOH）
O H
CH3 C C
物，合成价值不大；
O
O
(1) NaOEt, HOEt
例：CH3 C OC2H5 + CH3CH2 C OC2H5
有机化学第十三章 取代羧酸
C HO 浓NaOH CH2OH COOH ’ COOH C anniz z aro 反 应 COOH + COOH
三
丙酮酸： 最简单的α -酮酸
CH3
O C COOH
CH3 CH3
O 浓 H2SO4 CO + CH3 COOH（脱羰） C COOH O 稀 H2SO4 CO + CH CHO （脱羧） 2 3 C COOH
OH O C6H5C=CHCCH 3 90.0%
2 乙酰乙酸乙酯的分解反应 稀OH-
O O CH3C-CH 2-COC 2H5
浓OH-
O CH3CCH3
酮式分解
O CH3C-OH + 其余 酸式分解
3 α-H的活性：被取代
O O CH3C-CH2-COC 2H5
RONa
O Na+ O CH3C-CH--COC 2H5
稀 OH -
CH3COCHC 2H5 CH3
1. 合成甲基酮 经乙酰乙酸乙酯合成：
引入基团
引入基团
CH3 CH3CO CHCH 2CH 3
CH3CO CH 2CH 3
分析：(1) 产物为甲基酮，合成时一定要经过酮式分解。 (2) 将TM的结构与丙酮进行比较，确定引入基团。 (3) 最后确定合成路线。
O C COOH
CO2
RCHO O
CO2
R
C
CH 3
四 醇酸的制备 1 α-羟基酸 羟基腈水解( “醛的化学性质”)
O R-C-R(H) + HCN
2 β-羟基酸（酯）
OH R-C-R(H) CN
H3O
+
OH α R-C-R(H) COOH
有机化学第十三章 取代羧酸
O C COOH
CO2
RCHO O
CO2
R
C
CH 3
四 醇酸的制备 1 α-羟基酸 羟基腈水解( “醛的化学性质”)
O R-C-R(H) + HCN
2 β-羟基酸（酯）
Oห้องสมุดไป่ตู้ R-C-R(H) CN
H3O
+
OH α R-C-R(H) COOH
Reformatsky反应( “酯的化学性质”) 3 各种羟基酸 卤代酸水解(“卤代酸的化学性质”) CH2-COOH CH2-COOH + H2O OH Cl
OH O C6H5C=CHCCH 3 90.0%
2 乙酰乙酸乙酯的分解反应 稀OH-
O O CH3C-CH 2-COC 2H5
浓OH-
O CH3CCH3
酮式分解
O CH3C-OH + 其余 酸式分解
3 α-H的活性：被取代
O O CH3C-CH2-COC 2H5
RONa
O Na+ O CH3C-CH--COC 2H5
CH3CHCOOH > Cl-CH 2CH2COOH Cl
1、α-卤代酸：与水或稀碱溶液共煮，水解成羟基酸。
OH
取代反应
CH 3CHCOOH
CH 3CHCOOH + H Cl
2、β-卤代酸：与氢氧化钠水溶液反应，大多数情况 下失去一分子卤化氢，而产生α,β-不饱和羧酸。
CH2CHCOOH Cl H
R+--X O RC+--X -
O O CH3C-CH-COC 2H5 R
O O CH3C-CH-COC 2H5 O CR
4 在合成上的应用
稀 OH
取代羧酸
第十三章 取代羧酸碳链或碳环上的氢被其他原子或基团取代所生成的化合物，称为取代羧酸。
常见的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸等，它们无论在有机合成或生物代谢中，都是十分重要的。
第一节 羟基酸的分类、命名和来源定义：分子中同时含有羟基和羧基得化合物叫做羟基酸。
一、 分类羟基酸可以分为醇酸和酚酸两类，羟基连接在碳链上的叫做醇酸；羟基连接在芳环上的叫做酚酸。
二、 命名羟基酸的命名常根据它的来源而采用俗名，也可以把它们看成是羧酸的羟基取代物来命名。
根据分子中羟基和羰基的相对位置，有α、β、γ……等羟基酸，或按系统命名编号，羧基碳原子编号为1，选择含羟基和羧基的最长碳链为主链。
如：COOH CH 2CH COOHCOOH CH CH COOHOH OH OH CH 3CH OHCOOHCOOHOH2-羟基丙酸（乳酸）羟基丁二酸（苹果酸）2，3-二羟基丁二酸 （洒石酸）2，3-二羟基丁二酸 （洒石酸）三、 来源羟基酸有的可用生物化学法制备，如乳酸。
化学合成法可从含羟基的化合物中引入羧基或含羧基的化合物中引入含羟基，或同时引入羟基或羧基。
1、卤代酸水解：ClCH 2COOHH 2OHOCH 2CH 2COOHH +2、氰醇水解：HOCH 2CH 2ClNaCNHOCH 2CH 2HOCH 2CH 2COOH3、Reformatsky 反应：R CHO +BrCH 2COOC 2H Zn R CHCH 2COOC 2H 5R CHCH 2COOC 2H 5OHR CHCH 2COOH OHH 2O H +4、LDA 法：CH 3C O H 2OH+LDA COOC 2H 5C OCOOC 2H 53)2C C OCOOC 2H 5(CH 3)2C第二节 羟基酸的性质羟基分子中含有羟基和羧基，两者都能和水形成氢键，所以羟基酸一般比相应的酸易溶于水。
羟基酸具有醇与酸的典型反应性能，并且由于羟基和羧基的相互影响，又表现出一些为羟基酸特有的性质。
第十章取代羧酸
( 以符号 I 表示 )。
H
CH3CH2CH2Cl
H
δ+
C H
+ δ+ δ + δ δ
C H C H Cl
H
H
产生原因：成键原子的电负性不同 。
本 特 质：极性共价键产生的电场引起邻近价键电荷 的偏移。 点：沿碳链传递，随碳链增长迅速减弱或消失。 比较标准：以H原子为标准。
C
X
C
H
C
Y
吸电子诱导效应 比较标准 -I效应 I=0 诱导效应的相对强弱
γ等标明羟基的位置。一些醇酸常用俗名。
CH2 COOH HO C CH2 COOH 3-羧基-3-羟基戊二酸(柠檬酸,枸橼酸) citric acid COOH
HO
CH HC
COOH COOH 3-羧基-2-羟基戊二酸(异柠檬酸) isocitric acid
CH2 COOH
（二） 醇酸的物理性质（自学）
一、酮酸的分类和命名
根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸可分为α、 β、γ ……酮酸。 酮酸的命名也是以羧酸为母体，酮基作取代基。
CH3 C COOH O -丙酮酸 pyruvic acid CH3 C O -丁酮酸 -butanone acid CH2COOH HOOC C CH2COOH O 丁酮二酸（草酰乙酸） butanone diacid
二、酮酸的化学性质 （一）酸性 由于羰基氧吸电子能力强于羟基，酮酸 的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸， 并且α-酮酸比β-酮酸的酸性强。
CH3 C COOH CH3 C CH2COOH CH3 CH COOH > > OH O O
> HOCH2CH2COOH > CH3CH2COOH
第14章羧酸和取代羧酸
4、酰胺的生成
（三） α-H的卤代反应
❖ 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H卤 代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
❖卤原子数目越多， 酸性↑
>
>
（四）脱羧反应
A－CH2COOH
A－CH 3 + CO2↑
❖一元羧酸很难直接脱羧。
❖生物体：在脱羧酶的作用下可直接脱羧 R-COOH 脱羧酶 R-H + CO2↑
（一）丙酮酸
CH3 C COOH O
❖ 丙酮酸是无色液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇 和乙醚。
❖ 丙酮酸是体内三大营养物质代谢的中间产物，在体 内可转变为氨基酸，具有重要的生理作用。
❖ 丙酮酸可由乳酸氧化而得，也可还原生成乳酸。
H CH3 C COOH [O] CH3 C COOH
OH
[H]
O
（二）-丁酮酸 又叫乙酰乙酸
极性增大，弱酸性 ❖ 电子云平均化，降低羰基C的正电性，失去典型羰
基性质，不利亲核加成
（一） 酸性
❖ 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 ❖酸性：无机强酸 > 羧酸 > 碳酸 > 酚> H2O>醇
RCOONa+HCl→RCOOH+NaCl RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O 低级和中级羧酸的钾盐、钠盐及铵盐溶于水，故 一些含羧基的的药物制成羧酸盐以增加其在水中 的溶解度，便于做成水剂或注射剂使用。
2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2、不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
2,4 -戊二烯酸
（三） α-H的卤代反应
❖ 羧基能活化α-H，其致活作用比羰基小得多。α-H卤 代反应较慢，需三卤化磷或红磷等催化。
❖卤原子数目越多， 酸性↑
>
>
（四）脱羧反应
A－CH2COOH
A－CH 3 + CO2↑
❖一元羧酸很难直接脱羧。
❖生物体：在脱羧酶的作用下可直接脱羧 R-COOH 脱羧酶 R-H + CO2↑
（一）丙酮酸
CH3 C COOH O
❖ 丙酮酸是无色液体，沸点165℃，易溶于水、乙醇 和乙醚。
❖ 丙酮酸是体内三大营养物质代谢的中间产物，在体 内可转变为氨基酸，具有重要的生理作用。
❖ 丙酮酸可由乳酸氧化而得，也可还原生成乳酸。
H CH3 C COOH [O] CH3 C COOH
OH
[H]
O
（二）-丁酮酸 又叫乙酰乙酸
极性增大，弱酸性 ❖ 电子云平均化，降低羰基C的正电性，失去典型羰
基性质，不利亲核加成
（一） 酸性
❖ 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 ❖酸性：无机强酸 > 羧酸 > 碳酸 > 酚> H2O>醇
RCOONa+HCl→RCOOH+NaCl RCOOH+NaHCO3→RCOONa+CO2↑+H2O 低级和中级羧酸的钾盐、钠盐及铵盐溶于水，故 一些含羧基的的药物制成羧酸盐以增加其在水中 的溶解度，便于做成水剂或注射剂使用。
2,3- 二甲基戊酸 (α,β-二甲基戊酸)
5 -甲基-4 -乙基 己酸 (δ -甲基- γ -乙基 己酸)
2、不饱和羧酸
2 -甲基-3-戊烯酸
2,4 -戊二烯酸
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与碱作用产物取决于 X与COOH位置
（一）酸性 （二）与碱的反应
NaOH
H2 O
1. -卤代酸
H+
H+ NH3 ① NaHCO3 ② NaCN
R-CH-COOH Br
R-CH-COOH OH R-CH-COOH NH2
+ H O 3 R-CH-COONa CN
R-CH(COOH)2
2. β-卤代酸的反应
亮氨酸
C2H5CHCH(NH2)COOH CH3
异亮氨酸
CH3CHCH(NH2)COOH OH
苏氨酸
C6H5CH2CH(NH2)COOH
苯丙氨酸
CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH
蛋氨酸
CH2CH(NH2)COOH
H2N(CH2)4CH(NH2)COOH
赖氨酸
N H
色氨酸
二.氨基酸的性质
（一）两性和等电点
COOH
COOH OH
OH OH 4.57 4.10 2.98邻源自效应第三节 卤代酸
一.制备
α-卤代酸的制备 赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的α-H卤化） β-卤代酸的制备：加成 γ-卤代酸的制备
二、性质
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH ε α
H
+
COOH OH
OH COOH
200～220℃
+
CO2
COOH OH
COOH OCOCH3
水杨酸
乙酰水杨酸 Aspirin
第五节羰基酸
一.α－羰基酸
CH3 O C COOH
糖、蛋白质代谢中的产物 易氧化—>乙酸+CO2
草酰乙酸结构
COOH C CH2 COOH O -CO2 COOH C CH3 O
第十章 取代羧酸
双官能团羧酸 复合功能基羧酸
第一节 结构、分类和命名
一、结构和分类
RCH2COOH
R中的H被其它原子or基团取代 分：卤代酸，羟基酸，二元酸， 羰基酸，氨基酸
二、命
名
俗名 母体 取代基
O CH3 C CH2CH2 COOH
4-戊酮酸 γ-戊酮酸 4-氧代戊酸
第二节 取代基对酸性的影响
一.卤代酸的酸性
位置 数目 种类
二.芳香酸的酸性
甲酸＞ Ar-COOH＞ R-COOH 诱导效应: -I ,＋I 共轭效应 —C效应: —NO2、—CN、—COOH、— CHO、—COR ＋C效应: —NH2、—NHR、—OH、— OR、—Cl、—Br等→酸性减弱
COOH
有 -H
CH3CH2CHBrCH2COOH
NaOH-H2O
CH3CH2CH=CHCOONa CH3CH2CH=CHCOOH
H+
无 -H
CH 3 CH 3-C-COOH CH 2Br
NaOH CCl4
CH 3 CH3C C=O O
CH 3
NaOH H2O
CH 3-C-COONa CH 2OH
3.γ 、δ -卤代酸：内酯
R CHCOOH OH R CHCOOH OH R O R2 CHCOOH OH
KMnO4 H
+
稀 H2SO4
RCHO
+
HCOOH
KMnO4 H
+
R
CHO + CO2 + H 2 O [O] COOH
R
C
R
+ CO2 +
H2 O
5. 分子间聚合
nHO(CH2)8COOH
O HO(CH2)8C
Sb2O3
二.β-羰基酸
CH3
△
O 脂的代谢 C CH2COOH 中间产物 CH3 O C CH3 脱羧 OH
[H]
CH3 CH CH2 COOH
酮体
β-羟基丁酸
三.乙酰乙酸乙酯
1. 互变异构现象
CH3 O O C CH2 C OC2H5 OH O CH3 C CH C OC2H5
Br/H2O，FeCl3显色，羰基试剂
OH C [O]
O C
O C COOH
3.脱水(受热反应)
α-醇酸：交酯
β-醇酸：不饱和酸 γ-醇酸、δ-醇酸：内酯
分子内的酯化
α-醇酸
O
分 间 酯 反
子 的 化 应
R CH OH HO C △ C OH H O CH R O O R CH C O 2H2O + CH R O C O
交酯
β-醇酸
2. 酮式分解与酸式分解
CH3
O O 稀 NaOH C CH2 C OC2H5
-C2H5OH
O O + H CH3 C CH2 C ONa O O △ CH3 C CH2 C OH O 酮式分解 CH C CH + CO 2 3 3
CH3
O O 浓 NaOH C CH2 C OC2H5 △ O 2 CH3 C ONa + C2 H5OH + H 2 CH3COOH
-氨基酸通式
L型-氨基酸
D型-氨基酸
L-甘油醛
存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 -
CH3-CH-COO NH3
+
丙氨酸
HO2C(CH 2)2-CH-COO NH3
+
谷氨酸
CH2-CH-COO N N H NH3
+
-
组氨酸
八个必需氨基酸
(CH3)2CHCH(NH2)COOH
缬氨酸
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH
O OH
H2 O
OH CN
H
+
R
C
R
+
HCN
R
C R
R
C R
COOH
3.雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887）
CH3 C6H5 COCH3 + BrCH2 COOC2H5
Zn
C6H5
C OH
CH2 COOC2H5
（二）性质
1、酸性
2. 氧化
OH CH3 CH COOH [O] CH3
酸式分解
3. 亚甲基上活泼氢的反应
CH3 O O C2H5ONa C CH2 C OC2H5 CH3 O O C CH C OC2H5 Na+
CH3
O O C CH C OC2H5 Na+ O R O RX CH3 C CH C OC2H5
R O O C 2H 5ONa CH3 C C C OC2H5 Na+ O R O RX CH3 C C C OC2H5 R
+ C6H5 CHO
H2O
+
C6H5
CHCH2 COOC2H5 OZnBr
C6H5
CHCH2 COOC2H5 + Zn OH
CH3
H
OH
C6H5 COCH3 + BrCH2 COOC2H5
Zn
C6H5
C OH
CH2 COOC2H5
第四节羟基酸
醇酸、酚酸 要掌握系统命名及俗名
一.醇酸
（一）醇酸的制备 1.卤代酸水解 2.羟基腈水解
:CHClCOOC2H5 + C2H5OH CH3 Cl C6H5 C O CHCOOC2H5
CH3 C6H5 C O CH3 C6H5 CH3 C6H5 C + CHCOO OH
CO2
CH3 CHCOOC2H5
OH / H 2 O
C6H5
C O
CHCOO
+ C2H5OH
CH3 CHCOO
C O
+
O [ O(CH2)8C ]n-1 OH
聚 酯
+
H2O
β -丙内酯 O
+ O RCO- N(C 2 4H9)4 O O
+ RCO2(CH2CH2CO) n-1 CH2CH2CO N(C4H9)4
（三）个别化合物
二.酚酸
ONa COONa OH
+ CO2
OH
120～140℃ 405～709kPa
H
+
C6H5
C O H
重排
+
CHCOO
CH3 C6H5 C C
H
CH3 C6H5 CH CHO
OH
（四）雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887）
BrCH2COOC2H5
BrZnCH2 COOC2H5
+ Zn
乙醚
BrZnCH2COOC2H5
C6H5 CHCH2 COOC2H5 OZnBr Br
（三）达尔森（Darzens）反应 （1904）
CH3 ClCH2 COOC2H5 + C6H5 COCH3
C2H5ONa
或 NaNH2
C6H5
C O
CHCOOC2H5
ClCH2 COOC2H5 + C2H5ONa :CHClCOOC2H5 + C6H5 COCH3 CH3 C6H5 C O CHCOOC2H5 + Cl
CH3
O O C CH C OC2H5 Na+ O O CH3 C CH C OC2H5 O C R
O R C X
4.合成中的应用
甲基酮的合成 羧酸 酮酸 二酮 二元羧酸
CH3
O R O R O 酮式分 解 CH3 C CH2 C CH C OC2H5 酸式 分 解 R O CH2 C OH