第12章羧酸 华南理工大学有机化学课件
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课件有机化学第12章 羧酸及衍生物
O H3C C O
H H
O C O
6
CH3
乙酸的二缔合体
12.2 羧酸的化学性质
7
12.2 羧酸的化学性质
1. 酸性
R C O R C O
• 酸性比醇强得多 O O • 仍是一种弱酸 • 一元饱和脂肪族羧酸的pKa值一般在3~5之间
pKa
HCl -7
CH3COOH CH3CH2OH 4.72 16
H+
-H 2O
OH C OCH 2 CH 3
-H +
O C OCH 2 CH 3
14
加成－消除机理
Example
O C OH H2SO4 O C OC2 H5
+ C2H5OH
+ H2O
CH3 CH2 CH2 CH3COCl 或 (CH3CO)2O
O C ONa
+ CH3I
CH3 CH2 CH2 O C OC2 H5
酸性
8
取代基对羧酸酸性的影响
Structure pKa 1.26 2.85 4.72
• 吸电子取代基使酸性增强 • 给电子取代基使酸性减弱
Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH
O
吸电子基
O
给电子基
C O
C O
吸电子取代基 提高羧酸盐稳定性
给电子取代基 降低羧酸盐稳定性
9
羧酸的酸性反应
H2SO4
CH3CO2CH2CH3 + H2O
O HOCH2CH2CH2COH
O O
13
反应机理（掌握）
O C OH H+ OH C OH 慢 OH C H OH 2 C OH OCH 2 CH 3 OH O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH
《有机化学~羧酸》课件
酸碱性质
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
羧酸可作ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ酸，产生质子，也可以作为酸盐，失去质子与碱反应。
反应机理
羧酸的反应机理涉及酸碱中和、质子转移、共振和氢键等复杂的化学过程。
羧酸与金属离子的络合作用
由于羧酸中的羧基可以与金属离子形成络合物，这种络合作用对催化、药物和材料科学具有重要意义。了解羧 酸与金属离子的相互作用可以拓展其应用领域。
羧酸可发生一系列典型的化学反应，如
酯化、酰化、酰氯化、缩合和加成反应，
形成各种有机化合物。
3
pH反应
由于羧酸中的羧基，它们在溶液中呈酸 性，可以与碱发生中和反应，产生盐和 水。
羧酸的产生和应用领域
羧酸可以通过多种方法合成，例如氧化、酸催化和酯水解等。由于其特殊的结构和性质，羧酸在许多不同的领 域中具有广泛的应用。
羧基结构
羧基由碳、氧和氢构成，形成一个含氧的酸基团。
分子结构
羧酸通过共价键连接碳原子，形成一个含有羧基的 有机分子。
羧酸的命名方法
为了准确命名羧酸，有一套特定的系统命名法。羧酸的命名方法基于其分子结构和官能团，使其易于辨识和描 述。
IUPAC命名法
羧酸根据IUPAC规则进行命名，包括根据碳链长 度、取代基、官能团等因素进行命名。
《有机化学~羧酸》PPT课 件
这个PPT课件将为您介绍有机化学中的羧酸相关知识，包括定义、命名方法、 物理性质、化学性质等内容，帮助您深入了解这个有趣的化合物。
羧酸的基本结构
羧酸由羧基（-COOH）与其他基团组成，具有特殊的分子结构，这种结构使羧酸具有独特的性质和反应。了解 羧酸的基本结构对理解其特点非常重要。
常见名称
一些羧酸有常用的名称，可以根据它们的特定 结构或应用而命名。
大学有机化学课件- 羧酸
H
CO2H
p k a 6 .0 4
2021/6/24
Cl
COOH
δ
HO
δC l
O
C
δ
6 .2 5
11
3、对芳羧酸酸性的影响
取代基具有+C、-I效应时：
( H O N H 2 C H 3 O X )
酸 性 : 邻 >间 >对
取代基具有-C、-I效应时：
( N O 2 . C N C H O C O R )
C H 3 C O O H C H 3 O C H 2 C O O H N C C H 2 C O O H O 2 N C H 2 C O O H
p k a4 . 7 6
3 . 5 4
2 . 7 4
1 . 0 8
c、诱导效应随着碳链的延长迅速减弱
C H 3 C H 2 C H C O O HC H 3 C H C H 2 C O O H C H 2 C H 2 C H 2 C O O H
2021/6/24
O
Y — — C — — O — — H
9
a、给电子基使酸性减弱
H C O O HC H 3 C O O H( C H 3 ) 2 C H C O O H( C H 3 ) 3 C C O O H
p k a3 . 7 5 4 . 7 6
4 . 8 6
5 . 0 5
b、吸电子基使酸性增强
烷氧断裂
O
R C O R + H 2 O
酸 性 : 邻 >对>间
2021/6/24
12
分析: 邻位: 诱导效应、共轭效应、 间位:以诱导效应为主，共轭效应很小 对位:以共轭效应为主，诱导效应较小
有机化学第12章羧酸及其衍生物PPT课件
O
O
2 0 o C
C l C H 2C O C 2 H 5 + N H 3 H 2 O C l C H 2C N H 2+ C H 3 C H 2 O H
酸酐也能发生氨解：
( C H 3 C O ) 2 O + H 2 N O C 2 H 5 C H 3 C O N H O C 2 H 5 + C H 3 C H 2 O H
一、亲核加成－消去反应
1.机理
O
RC
L
Nu
O
慢
RC
L
亲核加成
Nu
四面体中间体
O
RC
L
O 快
RC
Nu ＋ L
消去
Nu
(1）反应活性取决于羰基碳原子正电性,反应活性：酰卤>酸酐>酯>酰胺
吸电子诱导效应(-I)：X > OCOR’ > OR > NH2
给电子共轭效应(+C)： X < OCOR’ < OR < NH2
O H +C H 3 C O C lN (C H 2 C H 3 )3
O
O C C H 3
19
羧酸通过酰氯再与醇反应比直接酯化产率高：
( C H 3 ) 3 C C O O H S O C l 2( C H 3 ) 3 C C O C lC 6 吡 H 5 啶 O H ( C H 3 ) 3 C C O O C 2 H 5 80％
O ＋ H2O ＋ CO2 状聚酐
13
12.3 羧酸的制法*
一、氧化法
1.醛和伯醇的直接氧化得到同碳原子数的羧酸；
(1 )K M n O 4 ,O H -
有机课件-第12章羧酸
再靠近一点后究竟会怎样？
即：比一般-OH 更易脱去H+，原因何在？
是产物稳定？ Yes ! But….
应该说是反应物的特殊结构所致：
O
H3C
.O. H
对于取代醛酮， -C=O与-OH距离越近，相 互作用越强。靠近到同碳时，生成了另一种 特殊的化合物——羧酸。
*** 一元羧酸的物理性质
化 学 性 质
NH4+ + OHHSO4- + NH3
NH3 + H2O NH4+ + SO42-
OH
OH
OH
O-
+ H3O+
+ H2O
+ OH-
+ H2O
NH2
+N H3
NH2
NH2
酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子, 在一个反应中是 酸，而在另一个反应中可以是碱。
平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。
HCl(气) + H2O
补充——不饱和羧酸和取代羧酸
——R-COOH中，R与COOH的相互作用
*** 取代羧酸
一
上 述 讨 论 说 明 了 什 么 ？
相 距 越 远 ， 影 响 越 小 ， 醇 酸 已 几 无 影 响 。
-
减少一个碳
二、
Sp3——sp2
桥头碳难成 平面结构的 sp2杂化状态
2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
即：比一般-OH 更易脱去H+，原因何在？
是产物稳定？ Yes ! But….
应该说是反应物的特殊结构所致：
O
H3C
.O. H
对于取代醛酮， -C=O与-OH距离越近，相 互作用越强。靠近到同碳时，生成了另一种 特殊的化合物——羧酸。
*** 一元羧酸的物理性质
化 学 性 质
NH4+ + OHHSO4- + NH3
NH3 + H2O NH4+ + SO42-
OH
OH
OH
O-
+ H3O+
+ H2O
+ OH-
+ H2O
NH2
+N H3
NH2
NH2
酸碱可以带正电荷或带负电荷或为中心分子, 在一个反应中是 酸，而在另一个反应中可以是碱。
平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。
HCl(气) + H2O
补充——不饱和羧酸和取代羧酸
——R-COOH中，R与COOH的相互作用
*** 取代羧酸
一
上 述 讨 论 说 明 了 什 么 ？
相 距 越 远 ， 影 响 越 小 ， 醇 酸 已 几 无 影 响 。
-
减少一个碳
二、
Sp3——sp2
桥头碳难成 平面结构的 sp2杂化状态
2. 路易斯(lewis)酸碱电子论 酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
有机化学羧酸ppt课件
羧酸基功能材料的开发与 应用
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
THANKS FOR WATCHING
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03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
有机化学第十二章羧酸幻灯片
强酸催化下，羧酸与醇分子间脱去一分子水成酯，
反响可逆。水是由羧酸的OH和醇的H形成的：
O
O
R CO H+ H OR'
+ 浓硫酸
R COR' H 2O
O
O
+ + H3 C
CO H
18
HOC H2 C H3
+
HH3 C
18
COC H2 C H3
H 2O
提高产率方法：①廉价的酸或醇过量以及②除去水
对于酯化反响的机理，可按醇的种类分为两类：
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
➢ 一、IR： ➢ O-H：3560～3500〔单体〕3000～2500
〔二聚〕 ➢ C=O：1720，C-O：1250 ➢ 羧酸的红外特征是强而宽的羧基峰和羰基峰
山东科技大学
王鹏
化学与环境工程学院
12.3 羧酸的物理和波谱性质
➢ 二、1H-NMR：
山东科技大学
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化学与环境工程学院
12.1 羧酸的构造
➢ 羧酸的构造即羧基的构造。 ➢ 形式上羧基由羰基和羟基组成。实质上羟基和
羰基间存在p-π共轭，是特殊的整体。
两基团间相互影响，并非简单的组合
➢ 羧基负离子在两氧原子间分散负电荷，更利于 共轭，羧酸的负离子很稳定
➢ 羧基与羰基相似，非氢原子均处于同一平面
Cl
Cl
Cl
P K a 2 .8 0
4 .0 6
4 .5 2
4 .8 1
山东科技大学
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化学与环境工程学院
12.4 羧酸的化学性质
• 2、共轭效应：
有机化学 第十二章羧酸及取代羧酸优质公开课获奖课件
CH3CH2COOH<CH3COOH<HOCH2CH2COOH<
pKa
4.88
4.76
4.51
CH3CH(OH)COOH<HOCH2COOH
pKa
3.87
3.83
2022/5/10
30
酚酸的酸性
受诱导效应、共轭效应和邻位效应的综合影响
p ka
C O O H >
O H
3 .0 0
C O O H
C O O H
2. 生成酸酐(acid anhydride)
O CH3 COH
O HOCCH3
COOH COOH
OO CH3 COCCH3
O
O O
H2O
H2O
条件：脱水剂P2O5或强热。
2022/5/10
18
3. 生成酯(ester)
R C O O H + R 'O H H 2 S O 4 R C O O R ' + H 2 O
2022/5/10
14
共轭效应对酸性的影响
COOH < HCOOH
当苯环上连有取代基时，其种类及位置会影响取代苯甲酸的酸性。 吸电子基团如硝基可通过共轭作用吸电子使羧酸的酸性增强 推电子基团如羟基、烷氧基使取代苯甲酸的酸性减弱 基团取代在对位时，使酸性增加或减弱的程度较大，而取代在间 位时，酸性增加或减弱的程度较小，这是由共轭作用决定的。 当基团取代在邻位时，无论是吸电子基团还是推电子基团， 都比对位和间位取代的苯甲酸的酸性强。
2022/5/10
28
C H 3C HC O O H O H
-羟 基 丙 酸 (乳 酸 ) la ctica cid
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酰 基 (acyl)
R C OH 羧 基 (carboxyl)
O
羧酸衍生物 R C X 酰卤
O
O
RC O C R
酸酐
O
O
酰胺:
R C NH2 R C NHR
O R C OR'
酯
O R C NR2
RC N
腈
取代酸：
RCHCOOH
X 卤代酸
RCHCH2COOH
OH 羟基酸
RCHCOOH NH2
氨基酸
1、羧酸的分类
第十二章 羧酸
主要内容 羧酸的结构、命名
羧酸的制备（氧化法、Grignard试剂法、腈水解 法） 羧酸的酸性 羧基上羟基的取代（成酰卤、酸酐、酯和酰胺） 羧酸的脱羧，二元酸受热反应 羧酸的还原 羧酸a位的卤代
一、羧酸的结构、分类和命名
——羧酸的分子中都含有羧基官能团:
O
(57%)
(1~2%)
(2~3%)
+ CO + CO2 +酯和酮
(17%)
(22%)
CH2CH2CH2CH3 KMn4/H+
COOH
(2) 由一氧化碳、甲醇或醛制备
CO与NaOH水溶液作用，生成HCOOH:
CO + NaOH
~210℃ ~0.8 MPa
HCOONa H2SO4 HCOOH
丙醛氧化法：
2–苯基–2–羟基乙酸(2-hydroxy-2-phenylethanoic acid)
3、羧酸的结构
O C OH
1.25A
1.31A
O C OH
醛、酮中，C=O双键长约1.22A 醇、醚中，C--C单键长约1.39A
O
• 羧基中的碳原子是SP2杂化，
R
C
三个σ键在一个平面上。 • 碳原子的一个P轨道与氧原子
ω
HOCH2CH2CH2CH2COOH
ω-羟基戊酸
ω-hydroxyvaleric acid
（3）系统命名法
• 选含羧基的最长连续碳链,不饱和羧酸选含羧基 和不饱和键在内的最长连续碳链为主链. • 英文命名：后缀为“-oic acid”
脂肪族羧酸
CH2CH CHCH2COOH Cl
5-氯-3-戊烯酸 5-chloro-3-pentenoic acid
CH3CHCHCH2COOH
H3C CH3
3,4-二甲基戊酸 3,4-dimethylpentanoic acid
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOH
9-十八碳烯酸(油酸) 9-octadecenoic acid(oleic acid)
O CH3CH CHCH2CH2C OH
4–己烯酸 (4-hexenoic acid)
含环羧酸
羧基与环相连: 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.
CH3
COOH
对甲基苯甲酸
(p-methylbenzoic acid)
5
4 1 COOH
32
1–环戊烯甲酸 (1-cyclopentene-carboxylic acid)
羧基与侧链相连: 母体为脂肪酸.
CH CHCOOH
CH3CHCH2COOH
CH3CH2CHO +
1/2Leabharlann O2(CH3CH2COO)2 Mn 0.1 MPa,
CH3CH2COOH
(90% )
2、由伯醇、醛酮的氧化制备
制备同碳数的羧酸 CH3(CH2)4CH2OH KMnO4/H+ CH3(CH2)4COOH CH3(CH2)4CHO KMnO4/H+ CH3(CH2)4COOH
丁酸
formic acid acetic acid butyric acid
蚁酸 醋酸
酪酸
CH3(CH2)16COOH
十八酸
Stearic acid
硬脂酸
(2)普通命名法
γ βα
CH3CH2CHCOOH
CH3
α - 甲基丁酸
δγ β
CαH3CH2C CHCOOH
CH3
β -甲基-α -戊烯酸
2-methylbutanoic acid
OH
的P轨道形成π键。
P- π共轭
1.键长的平均化 2.C=O 失去典型的羰基性质,羰基碳的正电性减弱。 3.O-H键削弱，酸性强。 4. α-H 的活性—— 降低
二、羧酸的制法
1、 羧酸的工业合成
(1) 由烃氧化制备
CH3CH2CH2CH3
O2, 醋酸钴 ~95℃
1.01~5.47MPa
CH3COOH + HCOOH + CH2CH2COOH
(1)按羧基所连烃基的碳架
CH3COOH CH3CH CHCOOH
COOH
COOH COOH
O
乙酸
2-丁烯酸 环戊烷甲酸 苯甲酸 α-呋喃甲酸
饱和的 不饱和的 脂肪族羧酸
（羧基可连在苯环上， 也可在侧链上）
脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸
(2) 按分子中羧基的数目
■ 一元羧酸(monocarboxylic acids)
乳酸
COOH
苹果酸
COOH
柠檬酸
OH
水杨酸
HO
OH
OH
没食子酸
OHC COOH CH3COCH2COOH
乙醛酸
乙酰乙酸
NH2 CH2 CH COOH
CH3COCH2CH2COOH
F3CCOOH
3-苯基-2- 氨基丙酸
γ-戊酮酸
三氟乙酸
1、羧酸的命名
(1)俗名
HCOOH
甲酸
CH3COOH
乙酸
CH3CH2CH2COOH
丙酸
2-丁烯酸
CH3CH2COOH CH3CH CHCOOH
肉桂酸
CH CHCOOH
■ 二元羧酸(dicarboxylic acids)
HOOC COOH
乙二酸（草酸）
HOOC
COOH 对苯二甲酸
■ 三元羧酸((tricarboxylic acids)
COOH
COOH
COOH
COOH
偏苯三甲酸
HOOC
3-苯基丙烯酸
3-Phenylacrylic acid
3-环戊基丁酸
3-Cyclopentylbutanoic acid
二元酸：称“某二酸”
HOOC COOH
乙二酸(草酸) (oxalic acid) (ethanedioic acid)
CH2COOH CH2COOH 1,2-苯二乙酸
1,2-Phenylenediacetic acid
O CH2CH3
O
HOCCH2CHCH2CH2CHCH2COH
CH3
3–甲基–6–乙基辛二酸
(3-ethyl-6-methyloctanedioic acid)
COOH H
H COOH
反-1,2-环戊烷二甲酸
trans-1,2-Cyclopentanedicarboxylic acid
CHCOOH (扁桃酸) OH
COOH
均苯三甲酸
■ 四元羧酸(tetracarboxylic acids)
(HOOCCH2)2N CH2 CH2 N(CH2COOH)2
乙二胺四乙酸（EDTA）
(3)取代羧酸 （substituted carboxylic acids)
OH
OH
OH
CH3 CH COOH HOOCCHCH2COOH HOOCCH2 C CH2COOH COOH