【配套K12】[学习]2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 专题讲座七 物质结构与性质
高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 基础课2 烃和
• ③C氯H乙C烯H＋的H加C聚l―反催―应化△――剂→CH2===CHCl
nCH2===CHCl―催―化――剂→
• (5)CH2===CH—CH===CH2与Br2 1∶1加成可能的反应： • ①____C_H__2_=_=_=_C_H__—__C_H__=_=_=_C_H__2_＋__B_r_2―__→______________________ • ②______________________________________________________
__________________________________。
• (2)有机物A的结构简式为
若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有______5____________种 结构；
若A是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________1__________种结构。
解析：(1)由 M(CnH2n)＝70,14n＝70，n＝5，即烯烃的分子式为 C5H10；戊烯加 成后所得的产物(戊烷)中含有 3 个甲基，表明在戊烯分子中只含有一个支链，且该支
苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。
题组二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律
3．某烃结构式用键线式表示为 比为 1∶1)，所得的产物有( C )
A．3 种 C．5 种
，该烃与 Br2 加成时(物质的量之
B．4 种 D．6 种
解析：当溴与 、
发生 1,2-加成时，生成物为
、
有三种；当溴与
发生 1,4-加成时，生
沸点 密度
随着碳原子数的增多，沸点逐渐__升__高____；同分异构体之间，支链越 多，沸点__越__低____ 随着碳原子数的增多，密度逐渐__增__大____，液态烃密度均比水__小____
2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第2节 烃和卤代烃优质课件
2．有下列物质： ①CH3CH3 ②CH3—CH===CH2 ③CH≡CH ④ 聚乙烯。 其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性 KMnO4 溶 液褪色的有哪些？既能发生取代反应又能发生加成反应 的又有哪些？ 答案：②③ ②③ ②
解 析 ： 苯 分 子 中 12 个 原 子 处 在 同 一 平 面 上 ， 可以看作甲基取代苯环上的 1 个氢原子，所有
碳原子在同一平面上；乙炔分子中的 4 个原子在同一直线
上，
可以看作甲基取代乙炔中 1 个氢原子，
所有碳原子在同一平面上；
乙烯分子中 6 个原子在同一平面上，CH2CCH3CH3 可看作乙烯分子中的两个氢原子被－CH3 取代，所有碳原
分子中的所有原
[即时练习]
对下列有机物的结构描述正确的是( ) A．乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH)分子中不可能 所有原子共平面 B．(CH3)2C===C(CH3)2 分子中六个碳原子能够处在 同一平面上 C．2丁炔分子中四个碳原子不可能处在同一条直线 上 D．CH3CH2CH2CH3 中所有碳原子在一条直线上
A．该有机物常温常压下呈气态，且易溶于水 B．该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．该有机物分子为直线形的极性分子 D．该有机物可由乙炔和含氮化合物加聚制得
解析：该有机物分子的相对分子质量较大，分子间作 用力较强，常温常压下不可能呈气态；该有机物分子中有 较长的炔烃链，且是非极性分子，与水分子间引力作用很 微弱，不能有效分散在水中，即难以溶解，A 项错误；该 有机物分子中含有碳碳三键，所以能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，B 项正确；
2019最新版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础章末检测
第十二章有机化学基础章末检测1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。
a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为______________。
(3)D中的官能团名称为_________________________________，D生成E的反应类型为__________________________________。
(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_____________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________________________________________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)2，4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线_____________________________________________________________________________________________________________。
解析：(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有C n H2m O m的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d 选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，正确。
高考化学一轮复习第十二章有机化学基础高考真题演练课件
第十二章 有机化学基础
1．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验 操作或叙述错误的是( )
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 K B．实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色 C．装置 c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
两者均含 3 个手性碳原子，D 正确。
4．(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未 涉及的是( )
答案 D
5．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照 下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验 现象的是( )
答案 D
解析 (5)分析所合成的有机物的结构简式
14．(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物 E 与化合物 H 在 Cr—Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物 Y，其合成路线如下：
已知：RCHO＋CH3CHONa―O△―H/→H2ORCH===CHCHO＋H2O 回答下列问题： (1)A 的化学名称是___丙__炔___。 (2)B 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为
答案 A
10．(2017·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿 瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B．该物质遇 FeCl3 溶液显色 C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种
11．(2019·全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是 利用 Heck 反应合成 W 的一种方法：
2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第1节 认识有机化合物优质课件
3．有机物分子式的确定 (1)元素分析。
实验式
无水CaCl2溶液 KOH浓溶液
氧原子
(2)相对分子质量的测定——质谱法。 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的 比值)最大值即为该有机物的_相__对__分_子__质__量___。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备 它的衍生物进一步确认。
答案：不一定。如：①甲醇、苯酚虽都含有－OH， 但二者属于不同类型的有机物。②含有醛基的有机物， 有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。
3．
命名为“2-乙基丙烷”，错误原
因 是 _主_链__选__错_，__应__选_最__长__的_碳__链__作_主__链_______ ； 将 其 命 名 为
官能团。
，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基 3 种
答案：(1)丙酮 (2)
2 6∶1(或 1∶6)
(3) 取 代 反 应
(4)
(5)碳碳双键 酯基 氰基
1．有机物结构式的确定流程。
2．常见最简式相同的有机物。
最简 式
对应物质及分子式
CH
乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯
(C8H8)
CH2
烯烃、环烷烃(通式均为CnH2n)
①杂质在所选溶剂中
重结 晶
常用于分离、______很温小度或很大 提纯固态有 ②被提纯的有机物在此
机物
溶剂中溶解度受____影
响较大
(2)萃取分液。 ①液—液萃取。 利 用 有 机 物 在 两 种 _互__不_相__溶__的_溶__剂____ 中 的 溶 解 性 不 同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取。 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
2019届高考化学一轮复习：第12章 有机化学基础 学案11 有机合成与推断
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2.根据特征现象进行推断 (1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉 淀)等。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的 同系物等。 (3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。
(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水 浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有—CHO。 (5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH或—COOH。 (6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有—COOH。 (7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。
(4)通过水解反应可消除
：
如 CH3COOC2H5 在酸性条件下水解生成 CH3COOH 和 C2H5OH。
(5)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。
如 CH3CH2Br 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在 NaOH 水溶
液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。
2.官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护： (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧 化 成 —COOH 之 后 ， 再 把 —NO2 还 原 为 —NH2 。 防 止 当 KMnO4 氧 化 —CH3 时 ， — NH2(具有还原性)也被氧化。
2019版高考化学一轮复习 第十二章 有机化学基础 第4节 生命中的基础有机化学物质有机合成与推断优
故最多能形成四种二肽，正确。 答案：D
题组2 考查糖类、油脂、蛋白质的水解反应
3．下列说法正确的是( ) A．在紫外线、饱和 Na2SO4、CuSO4 溶液、福尔马 林等作用下，蛋白质均会发生变性 B．油脂属于高分子化合物，是混合物 C．在一定条件下，氨基酸之间能发生反应，合成更 加复杂的化合物
(2)热塑性和热固性：线型高分子具有_热_塑__性__ (如聚乙 烯)，网状结构高分子具有_热__固__性___ (如电木、硫化橡胶)。
(3)强度：高分子材料强度一般比较大。 (4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。
3．合成高分子化合物的基本反应 (1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分 子化合物的反应。实例：
②蛋白质的性质。
深化拓展 1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)糖类、油脂、蛋白质属于高分子化合物。( ) (2)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。( ) (3)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇。( ) (4)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是 葡萄糖。( ) (5)淀粉和纤维素遇碘都会呈现特殊的蓝色。( )
答案：食品工业上用淀粉酿酒发生的化学方程式为 (C6H10O5)n( 淀 粉 ) ＋ nH2O 稀―H―△2S→O4 nC6H12O6( 葡 萄 糖)，C6H12O6酒――化→酶2CH3CH2OH＋2CO2↑
3．如何区分植物油和矿物油？ 答案：取少量试样加入含有酚酞的 NaOH 溶液并加 热，红色变浅的是植物油，无变化的是矿物油。
、 COOH
、HOOC－CH2－
简单高分子化合物单体的判断方法
[即时练习] 能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有 一种叫 HEMA 的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其
2019年高考化学一轮复习配套精品课件：第十二章 选修5 有机化学基础 第50讲 考点1
△ 取代反应 CH CH OH＋HBr――→ CH3CH2Br＋H2O __________________ 3 2 浓硫酸 取代反应 2CH3CH2OH――→ CH3CH2OCH2CH3＋H2O ________________________ 140 ℃
分子内脱水反应
②⑤
消去反应
CH2===CH2↑＋H2O ――→ ______________________ 170 ℃
浓硫酸
酯化反应
①
取代反应
浓硫酸 △ຫໍສະໝຸດ CH3COOCH2CH3＋H2O _____________________________
(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)
活泼 ；由于羟基对苯环的影响，苯酚中 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__________
活泼 。 苯环上的氢比苯中的氢__________
(3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。( √ )
(4)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃。( √ ) (5)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( × )
2．下列关于酚的说法不正确的是( D )
A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B．酚类都具有弱酸性，可以和NaOH溶液反应 C．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验苯酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
粉红 色； ⑤氧化反应： 苯酚易被空气中的氧气氧化而显________ 易被酸性 KMnO4 溶液氧化；
容易燃烧。
⑥缩聚反应：
＋nHCHO――→
催化剂
＋(n－1)H2O
1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”。 (1)CH3OH、CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸点逐渐升高。( √ (2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。( √ ) )
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专题讲座七物质结构与性质综合题难点突破1．判断σ键和π键及其个数共价单键全为σ键，双键中有一个σ键和一个π键，三键中有一个σ键和两个π键。
2．判断中心原子的杂化轨道类型(1)根据价层电子对数判断(2)有机物中、及上的C原子都是sp2杂化，—C≡C—中的原子是sp杂化，C中的C原子是sp3杂化。
(3)根据等电子原理判断等电子体不仅结构和性质相似，中心原子的杂化轨道类型也相似。
3．判断分子或离子的立体构型(1)根据价层电子对互斥理论判断。
(2)利用等电子原理判断陌生分子的立体构型。
如N2O与CO2是等电子体，空间构型均为直线形，N2O的结构式也和CO2相似，为N==N==O。
(3)有机物中CH 2==CH 2、为平面形结构，CH≡CH 为直线形结构，HCHO 为平面三角形结构。
4．晶体结构中的有关计算(1)根据晶体晶胞的结构特点确定晶体的化学式 晶胞中粒子数目的计算(均摊法)注意 ①当晶胞为六棱柱时，其顶点上的粒子被6个晶胞共用，每个粒子属于该晶胞的部分为16，而不是18。
②审题时一定要注意是“分子结构”还是“晶体结构”，若是分子结构，其化学式由图中所有实际存在的原子个数决定，且原子个数可以不互质(即原子个数比可以不约简)。
(2)根据晶体晶胞的结构特点和有关数据，求算晶体的密度或晶体晶胞的体积或晶胞参数a (晶胞边长)对于立方晶胞，可建立如下求算途径：得关系式：ρ＝n ×Ma 3×N A(a 表示晶胞边长，ρ表示密度，N A 表示阿伏加德罗常数的数值，n 表示1 mol 晶胞所含基本粒子或特定组合的物质的量，M 表示摩尔质量)。
1．(2018·福州质检)锌是人体必需的微量元素，明朝《天工开物》中有世界上最早的关于炼锌技术的记载。
回答下列问题：(1)基态Zn 原子的价电子排布式为________________，在周期表中的位置为________________。
(2)硫酸锌溶于氨水形成[Zn(NH 3)4]SO 4溶液。
①组成[Zn(NH 3)4]SO 4的元素中，除H 外其余元素的第一电离能由大到小顺序为________________。
②在[Zn(NH 3)4]SO 4溶液中滴加NaOH 溶液，未出现浑浊，其原因是_____________________ ________________________________________________________________________。
③已知[Zn(NH 3)4]2＋的立体构型与SO 2－4相同，则在[Zn(NH 3)4]2＋中Zn 2＋的杂化类型为________。
④以下作用力在[Zn(NH 3)4]SO 4晶体中存在的有________。
A ．离子键 B ．极性共价键 C ．非极性共价键 D ．配位键 E ．范德华力F ．金属键(3)ZnS 晶胞结构如图(已知a 为硫离子，b 为锌离子)所示，ZnS 晶体的熔点约为1 700 ℃。
①已知晶体密度为ρ g·cm －3，N A 为阿伏加德罗常数的值。
则1个ZnS 晶胞的体积为________cm 3。
②ZnO 与ZnS 结构相似，熔点为 1 975 ℃，其熔点较高的原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
答案 (1)3d 104s 2第四周期ⅡB 族(2)①N＞O ＞S ＞Zn ②[Zn(NH 3)4]2＋难电离，溶液中Zn 2＋浓度很小，无法产生沉淀 ③sp 3④ABD(3)①388ρN A②O 2－的半径比S 2－的小，ZnO 晶体的晶格能较大解析 (2)①N 的2p 轨道半充满，处于较稳定状态，故N 、O 、S 、Zn 的第一电离能由大到小的顺序：N ＞O ＞S ＞Zn 。
②[Zn(NH 3)4]2＋难电离，溶液中Zn 2＋浓度很小，无法产生沉淀。
③[Zn(NH 3)4]2＋的立体构型为正四面体，Zn 2＋的杂化类型为sp 3杂化。
④[Zn(NH 3)4]SO 4中含有离子键、极性共价键、配位键。
(3)①由题图知，一个ZnS 晶胞中含有4个Zn 2＋，含S 2－的个数为8×18＋6×12＝4,1个ZnS 晶胞的质量为4×65＋4×32N A g ，故1个ZnS 晶胞的体积为388ρN A cm 3。
②O 2－的半径比S 2－的小，故ZnO 晶体的晶格能较大，熔点较高。
2．(2017·太原模拟)2013年诺贝尔化学奖授予三位美国科学家，以表彰他们在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献。
这种模型可以用量子化学计算小区间内(如生物固氮时固氮酶中)的化学反应。
(1)固氮酶有铁蛋白和钼铁蛋白两种，它们不仅能够催化N 2还原成NH 3，还能将环境底物乙炔(HC≡CH)催化还原成乙烯。
①乙炔是________(填“非极性”或“极性”)分子。
②碳负离子CH－3的立体构型为________。
③根据等电子原理，NO＋的电子式为________________。
(2)钒可用于合成电池电极，也可用于人工合成二价的钒固氮酶(结构如图a)。
①V2＋基态时核外电子排布式为____________________________________________。
②钒固氮酶中钒的配位原子有_________________________________________(填元素符号)。
(3)烟酰胺(结构如图b)可用于合成光合辅酶NADPH，烟酰胺分子中氮原子的杂化轨道类型有________，1 mol该分子中含σ键的数目为________。
(4)12 g石墨烯(结构如图c)中含有的正六边形数目约为________；请你预测硅是否容易形成类似石墨烯的结构，并说明理由：_______________________________________________________________________________________________________________________。
答案(1)①非极性②三角锥形③(2)①1s22s22p63s23p63d3(或[Ar]3d3) ②S、N(3)sp2、sp315N A(4)0.5N A不容易，硅原子半径大，3p轨道不易形成π键解析(1)①乙炔的结构简式为CH≡CH，为四原子直线对称结构，为非极性分子。
②CH－3的价层电子对数为3＋12×(4＋1－3×1)＝4，故CH－3的立体构型为三角锥形。
③NO＋与N2为等电子体，故电子式为。
(2)②根据图a可知V的配位原子为N和S。
(3)根据图b可知—N==为sp2杂化，为sp3杂化。
(4)石墨烯中形成大π键成正六边形结构，而Si的原子半径较大，难形成π键，故不易形成类似石墨烯的结构。
3．(2017·江西五市八校第二次联考)有A、B、C、D、E五种原子序数依次增大的元素(原子序数均小于30)。
A的基态原子2p能级有3个单电子；C的基态原子2p能级有1个单电子；E原子最外层有1个单电子，其次外层有3个能级且均排满电子；D与E同周期，价电子数为2。
则：(1)B元素的氢化物的沸点是同族元素氢化物中最高的，原因是________________________ ________________________________________________________________________。
(2)A、B、C三种元素的氢化物稳定性由强到弱的顺序为________________(用化学式表示)。
(3)A 的最简单氢化物分子的立体构型为________，其中A 原子的杂化类型是________杂化。
(4)A 的单质中σ键的个数为________，π键的个数为________。
(5)写出基态E 原子的价电子排布式：_____________________________________________。
(6)C 和D 形成的化合物的晶胞结构如图所示，已知晶体的密度为ρ g·cm －3，N A 为阿伏加德罗常数的值，则晶胞边长a ＝________cm(用ρ、N A 的计算式表示)。
答案 (1)H 2O 分子间存在氢键 (2)HF ＞H 2O ＞NH 3 (3)三角锥形 sp 3(4)1 2 (5)3d 104s 1(6) 3312ρN A解析 根据题干信息不难推出A 、B 、C 、D 、E 五种元素分别是N 、O 、F 、Ca 、Cu 。
(2)气态氢化物的稳定性与元素的非金属性有关，由于非金属性F ＞O ＞N ，所以稳定性HF ＞H 2O ＞NH 3。
(3)A 的最简单氢化物是NH 3，中心原子N 原子的价层电子对数是4，孤电子对数是1，所以NH 3分子的立体构型是三角锥形，N 原子的杂化类型是sp 3杂化。
(4)N 2的结构式是N≡N，所以σ键个数是1，π键个数是2。
(6)C 和D 形成的化合物是CaF 2，一个晶胞中有4个“CaF 2”，所以一个晶胞质量是78×4N Ag ，一个晶胞的体积是a 3cm 3，根据ρ＝m V ＝78×4N A a 3 g·cm －3，则a ＝3312ρN Acm 。