最新人教版高中化学专题复习：专题一 有机物结构、组成及性质

模块四 有机化学
专题一 有机物结构、组成及性质
高考展望
本专题的一些基本概念、基本的反应类型、分子结构与性质的关系及某些思维方法等是高考的重点，主要涉及的考点有：
1.同分异构体的书写与判断， 如确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体，给予某种信息（如空间结构），根据信息迁移确定同分异构体结构数目或结构简式。

2.有机物结构与性质之间的联系。

如几种烃的代表物的结构及性质，官能团决定物质的性质、特征；由有机物的性质判断有机物的结构。

3.有机物的分子结构或官能团的主要特性。

如加成反应等基本反应在新情景中的应用，键线式中碳、氢原子数的识别、结构分析、规律归纳。

本专题内容具有基础性，在今后的高考命题中仍是重要的考查内容。

主干知识
1.同分异构体种类及其书写规律
1）种类：中学阶段异构体种类包括碳链异构、位置异构和官能团异构三种。

碳链异构：是指碳原子的连接次序不同。

如CH 3CH 2CH 2CH 3和。

位置异构：是指官能团位置不同。

如CH 3CH 2C CH 和CH 3C CCH 3。

官能团异构：是指官能团不同。

如：烯烃和环烷烃、二烯烃和炔烃、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯。

氨基酸和硝基化合物等。

(2)书写规律：碳链异构→位置异构→官能团异构；或官能团异构→碳链异构→位置 异构。

2.有机物组成和结构的规律
(1)烃类物质中，烷烃1,H C 22≥+n n n ，随分子中碳原子数目的增多，含碳量增大 ；炔烃2,H C 22≥-n n n 和二烯烃3,H C 22n n ≥+n ，
苯的同系物6,H C 62≥-n n n ，随着碳原子数增加，其含碳量减小；烯烃2,H C 2≥n n n 和环烷烃3,H C 2≥n n n ，含碳量为一常数(85.71%)。

(2)烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳
原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。

(3)烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。

（4）m z y x N O H C 中氢原子数（y ）和氮原子数（m ）同奇或同偶，当然不一定相等。

相对分子质量的奇偶性由氢原子数（y ）的奇偶性而定。

(5)实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，其元素的质量分数为常数。

(6)常见有机物中，实验式同为CH 的是乙炔、苯、苯乙烯；同为ＣＨ2的是单烯烃和环烷烃；同为ＣＨ2Ｏ的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(7)一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，一般来说其一卤代物就有多少种同分异构体。

3.有机物结构和性质的变化规律
(1)碳碳双键、三键可加Ｈ2、加Ｈ2Ｏ、加Ｘ2、加HX等，而醛基中的碳氧双键只能加Ｈ2。

(2)卤代烷、醇可消去小分子，生成不饱和物质。

(3)卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。

(4)有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。

思考讨论
官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，由官能团可以推测有机物具有的主要化学性质。

2003年8月4日，震惊世界的日军遗弃的化学毒剂事件在齐齐哈尔市发生了，据初步分析确认，毒剂为芥子气。

芥子气的分子式为Cl—CH2—CH2—S—CH2CH2Cl（二氯乙硫醚），剧毒！它能发生消去反应吗？用AgNO3溶液能直接检验出其中的氯元素吗？
答：芥子气不是氯代烃，但从其组成和结构上看，它应该具有氯化烃的某些性质，在NaOH醇溶液中发生消去反应。

由于芥子气中的氯原子不能直接电离成Cl－，故不能直接与Ag+生成AgCl沉淀，故不可直接检验。

典题链接
【试题1】（2004年全国理综二，12）下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是A.C2H2 B.CS2
C.NH3
D.C6H6
解析:乙烯的分子结构为，是平面型分子。

CS2分子结构为S＝C＝S，所有原子在一
条直线上。

NH3分子为三角锥型，4个原子不在同一个平面上。

苯分子结构为，是平面型分子。

答案：C
【试题2】（2004年广东，7）分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
解析:本题主要考查同分异构体的书写方法。

C4H9Cl由—C4H9和—Cl组成，而丁基有4种：—CH2—CH2—CH2—CH3、、
和，故C4H9Cl的同分异构体也有4种。

答案：D
【试题3】（2005年广东，12）化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。

苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：
下列关于“苏丹红4号”说法正确的是（）
A.不能发生加成反应
B.属于芳香烃衍生物
C.可以使高锰酸钾酸性溶液褪色
D.属于甲苯同系物
解析:
本题主要考查有机物的结构与分类、性质之间的关系。

“苏丹红4号”分子中含两个苯环，一个萘环，两个与苯环相连的甲基，一个酚羟基和两个—NN—双键，故可发生加成反应，亦可使KMnO4酸性溶液褪色，属于芳香烃的衍生物，因其分子中含N、O等其他元素，不可能属于甲苯同系物。

答案：BC
【试题4】（2005年北京，26）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。

A可以使溴水褪色。

A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。

通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

（1）A可以发生的反应有（选填序号）。

①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是、。

（3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。

（4）由B制取A的化学方程式是。

（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
天门冬氨酸的结构简式是。

解析:
根据A能在酸性条件下水解成B和CH3OH，可知A为酯类化合物，B为羧酸。

根据B的分子式为C4H4O4，可知每分子B中含2个—COOH。

B分子比同碳原子的饱和二元羧酸（如HOOCCH2CH2COOH）少两个H原子，可知B中除有羧基外，还有CC键，确定B是不饱和二元羧酸，A是不饱和酯，其中的C＝C能发生加成、加聚、氧化等反应。

B与HCl只可能发生加成反应，其产物与NH3发生取代反应。

答案：
（1）①③④
(2)碳碳双键羧基
（3）
（４）
(5)
思维升级
混合气体各组成成分的计算是本专题常考查的内容。

关于烃混合物中各组成成分物质的量之比的计算
（1）主要题型：
①已知混合烃的平均分子组成；②已知混合烃的平均相对分子质量；③已知混合烃（气态）完全燃烧时气体体积的改变；④已知混合烃燃烧时放出的热量。

（2）解题技巧：十字交叉法
（3）“十字交叉法”的应用范围：①两组分形成的混合体系，②可用于计算物质的量、体积、质量、原子个数等量之比。

（4）根据有机物参加反应的化学方程式中某些物质的已知量确定有机物的化学式。

思维链接
【试题5】在标准状况下，体积为1 L ，碳原子数为n 和1+n 的两种气态单烯烃的混合物，其质量为2 g ，则n
值为（ ）
A.1
B.2
C.3
D.4
解析:前提是混合烃的平均相对分子质量，即1∶2=22.4∶x ，x =44.8，是大于和小于此数的两种分子的混合物，且为n 和1+n 的单烯的混合物。

碳原子数要相差1个，故含1+n 个碳原子的烯烃肯定为丁烯，那么n 必是3。

此题不同于平均相对分子质量为44.8的气态单烯的混合气体，若要是这种情况，其答案是无法确定的。

因为所混合的烃的质量分数不同，乙烯与丁烯的混合气平均相对分子质量也可能为44.8。

答案：C。