1,1-二甲基环己烷
本章主要内容1.环烷烃、环烯烃的命名.2.环烷烃的化学性质.
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
• 叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
分子式为C4H6的甲、乙、丙三个化合物高 温催化加氢都得到正己烷。甲与浓KMnO4作用 生成CH3CH2COOH;乙生成 CH2COOH ;丙生成
CH2COOH COOH COOH
.请推测甲、乙、丙三个化合物的结构.
5.2 脂环烃的性质 (一) 物理性质 • 环烷烃的熔点和沸点都比同碳数的烷烃要高一些. • 相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻. (二) 化学性质 • 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似. • 环烷烃的化学特性: 三、四元环结构不稳定,易开环;
五、六元环结构较稳定,一般不会开环.
5.2.1 环烷烃的反应 (1) 取代反应--在光或热的引发下发生卤代反应， （自由基反应）. Cl
每个 CH2高38.5 kJ/mol.这个差值就是环丙烷分子中 每个 CH2的张力能. 总张力能 --环丙烷的总张力能38.53=115.5 kJ/mol
张力能 --环丙烷的 Hc/n 为697.1 kJ/mol,比烷烃的
环丙烷的总张力能38.5 3 = 115.5 kJ/mol
环丁烷的总张力能27.6 4 = 110.4 kJ/mol 环戊烷的总张力能5.4 5 = 27.0 kJ/mol 环己烷的总张力能为 0 环庚烷的总张力能3.7 7 = 25.9 kJ/mol
环辛烷的总张力能5.0 8 = 40.0 kJ/mol
...................
•环烷烃的张力能越大,能量越高,分子越不稳定.
∴环丙烷,环丁烷不稳定,容易开环;环己烷和以 上的大环化合物的张力能很小或等于零,它们都 是稳定的化合物.
《基础化学》课后习题参考答案(有机部分)
均为 Na + , K + , Br , Cl 离子各 1mol 。
第十章开链烃1、扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答：2、NaCl 相同？如将 CH 4 及 CCl 4 各 1mol 混在一起，与 CHCl 3 及 CH 3Cl 各 1mol 的混合物是否相同？ 为什么？答： NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中 － －由于 CH 4 与 CCl 4 及 CHCl 3 与 CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合 物。
3、用系统命名法命名下列化合物：⑴2-甲基丙烷⑵2,4,4-三甲基-5-丁基壬烷⑶己烷⑷3-乙基戊烷⑸3-甲基-5-异丙基辛烷⑹2-甲基-5-乙基庚烷4、写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
H 3CCH 3 ⑴3,3-二甲基丁烷 H 3CH 2CH 3H 3C错，2,2-二甲基丁烷CH 2CH 3 ⑵2,3-二甲基-2-乙基丁烷 H 3C HC C3错，2,3,3-三甲基戊烷CH 3CH 3⑶2-叔丁基-4,5-二甲基己烷H 3CC CH 3CH 33错，2,2,3,5,6-五甲基庚烷H 3CC H 2CH 3CH 3H 3CCH⑷2,3-二甲基-4-丙基庚烷H 3H CH 2 CC H 2CH 3CH 2CH 2CH 3H 3CH 3CCH 2CH 3H 2⑸2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷H 3CHC H 2 CH 3CC C 3 32 CH32CH2 3CH 2 3CH 3 3CH 3 2CH 3⑹2,2,3-三甲基戊烷H3CH3CCCH3CH2CH35、写出分子式为C6H14的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名，丙标出伯、仲、叔、季碳原子。
1oCH 32oCH 2 2 o22 oCH2 oCH 21 o己烷1oCH 3oCH 21 o CH32 o CHo1 oCH32-甲基戊烷1 o CH31oCH 32ooCH2 oCH2 1 oCH3 3-甲基戊烷1oCHo3 oCH1 o3 2,3-二甲基丁烷1 o CH31 o1 o CH31oCH2o4 oCCH32,2-二甲基丁烷H3C 1 o 1 o CH36、⑶>⑵>⑸>⑴>⑷7、写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
有机化学习题全年[2]
![有机化学习题全年[2]](https://img.taocdn.com/s3/m/ea688c7b001ca300a6c30c22590102020740f23f.png)
有机化学习题全年[2]《有机化学》练习题⼀、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出写出的系统名称。
2、写出的系统名称。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出Z–3-甲基-2-戊烯的构造式。
6、写出甲基⼄基异丙基甲醇的构造式。
7、写出2－甲基－4－异丙基苯磺酸的构造式8、写出5－甲基－2－呋喃甲酸的构造式9、写出2－甲基－2－硝基丙烷的构造式。
10、写出对甲基苯磺酰氯的构造式。
11、写出的系统名称 12、写出的系统名称。
13、写出的系统名称。
14、写出E–3-甲基-2-戊烯的构造式。
15、写出对苯醌的构造式。
16、写出1, 7-⼆硝基萘的构造式。
17、写出的系统名称。
18、写出2, 3－⼆甲基呋喃的构造式。
19、写出1, 8-⼆硝基萘的构造式。
20、写出 Z–3-甲基-2-⼰烯的构造式。
21、写出CH3CH2OCH==CH2的习惯名称。
22、写出的习惯名称。
23、写出N－甲基－N－苯基苯磺酰胺的构造式。
24、⽤Fischer投影式表⽰(R)-3-甲基-3-溴-1-戊烯。
25、写出的系统名称。
26、写出的系统名称。
27、写出的系统名称。
28、写出的系统名称。
29、写出的名称。
30、写出下列脂环烃的名称。
31、(E)-2, 6-⼆甲基-4-⼄基-4-癸烯的构型式。
332、⽤Fischer投影式表⽰(R)-2-环丙基丁烷。
33、 1,4-⼆甲基双环〔3.1.0〕⼰烷。
34、写出(Z)-2, 6-⼆甲基-4-⼄基-4-癸烯的构型式。
35、⽤Fischer投影式表⽰(R)-2-环丙基戊烷。
36、写出异戊⼆烯的结构式。
37、写出的系统名称。
38、写出N－甲基－N－⼄基苯磺酰胺的构造式。
39、⽤Fischer投影式表⽰(2E, 4S)-4-甲基-2-⼰烯。
40、写出甲基⼄基异丁基甲醇的构造式。
41、写出2-甲基-4-叔丁基苯磺酸的构造式。
42、写出不对称⼆(1-甲基丙基)⼄烯的构造式。
李景宁版有机化学第五章习题解答
hv Cl2
Cl2
Cl
Cl
Cl
原料：环戊二烯和丙烯
CN
B
CN
CN
+
HCN OH-/ROH
CH2BrCH2Br Br2/CCl4
原料：2-甲基-1，3丁二烯和乙烯
第五章 习题
1、
环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 1，1－二甲基环丙烷 1，2－二甲基环丙烷
CH3
2、
(H3C)2HC
3、 （1）顺-1,2-二甲基环己烷（e,a）构象
CH3
CH3
反-1,2-二甲基环己烷（e,e）构象
CH3 CH3
反-1,2-二甲基环己烷（a,a）构象
CH3
CH3
（2）顺-1,3-二甲基环己烷（a,a）构象
H3C
(H3C)2HC
（2）顺-1-氯-2-溴环己烷
Cl
Br
（3）顺-1，3环己二醇
HO
a,a构象，成氢键，反而更稳定。
（4）2-甲基十氢化萘
H
H
CH3
H
H
OH
e,e构象
CH3
10、写出在－60℃时，Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应 的产物，并解释原因。
8
Br
5
Br
6
4
Br2
7 12
Cl
+ Cl2
（4） （5） （6）
+ Br2
CCl4
Br H
Br
Br H Br
OH 稀、冷KMnO4溶液
OH
(1)O3 (2)H2O/Zn
O CH
CH O
（7）
+ Cl
（8） （9）
有机3-环烷烃(2)-(1)
H
HH
H
H H
直立
H Br
H H H
H
HH
H
HH
H H
Br H
H
平伏（更稳定）
3、画出顺-1,2-二氯环己烷的椅式构象，解释为什么必须一个 氯在直立位而另一个氯在平伏位。
1. 【解答】
H
HH H H
H
HH
H Cle Cla
H H
环翻转
H HH H
H
HH H
Cle Cla
4、画出反-1,2-二氯环己烷的椅式构象，解释为什么两个氯必须都在
2
H H
H H
重叠式
（有扭转张力）
H
H
H
HH H
H
H
H
H
H H
2.27Å
有几组H~H之间距 离均小于H的Van der Waal’s半径之 和（2.40Å ）
2.27Å
环己烷的船式构象
环己烷的其它构象式
椅式
半椅式
……
船式
扭船式 椅式
半椅式构象
H
H
H
H
H
H
H
H HH
H H
扭船式构象
>1.84Å
3
1
6
4
H
H
H5
HH
H
C 1 -C 2
C 5 -C 4
1，3-竖键作用
H
H CH
H
1
C1-C2 H
HH
2
3
H
H
H
6 H5
4
H
HH
C 5 -C 4
H
H
H3C 2
1,4-二甲基环己烷-危险化学品安全周知卡
现场急救措施
吸入蒸气可能引起瞌睡和头昏眼花，可能伴随嗜睡、警惕性下降、反射作用消失、失去协调性并感到眩晕。在正常生产处理过程中，吞咽本品并进入呼吸道可能致命。意外食入本品可能对个体健康有害。皮肤直接接触可造成皮肤刺激。眼睛直接接触本品可导致暂时不适。
皮肤接触：脱去污染的衣服,冲洗,然后用水和肥皂清洗皮肤,给予医疗护理。
当地急救援单位电话
MAC：未制定
PC-TWA：未制定
PC-STEL：未制定
消防中心
人民医院
火警：119
匪警：110
急救：120
易燃性：易燃；
爆炸极限[%(v/v)]：上限无资料；下限0.95；
溶解性(mg/L)：不溶于水。
液体。高度易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物。如果被吞食，可能会造成严重肺部损伤。对皮肤有刺激性。气体可能会引起头晕或窒息。对水生物有毒。对水生环境可能会引起长期有害作用。使用适当的容器，以预防污染环境。
眼睛接触：先用大量水冲洗几分钟（如可能易行，摘除隐形眼镜），然后就医。
吸入：新鲜空气，休息。必要时进行人工呼吸，给予医疗护理。
食入：漱口。用水冲服活性炭浆，给予医疗护理。
身体防护措施
消防灭火介质
可用：使用适合火灾类型的合适的灭火剂。
禁用：无特别说明。
泄漏处理措施
浓度（mg/m3）
当地应急救援单位名称
危险化学品安全周知卡
危险性类别
化学品标识
危险性标志
易燃！
刺激！
1,4-二甲基环己烷
1,4-dimethylcyclohexane
C8H16
CAS号：589-90-2
危险性理化数据
危险特性
外观与性状：无色透明液体；轻微气味；
有机化学 第4章 环烃(原版)
II.芳香烃
芳香烃的含义：不再仅指“含有苯环且有香 味”的物质，而是指“在结构上有某些特点 并具有芳香性的许多化合物”本节主要讨论 含有苯环的碳氢化合物。
分类：
单环芳烃 根据含苯环的数目苯
多环芳烃
命名：
1、单环芳香烃
（1）一元取代苯：简单的以苯为母体，复杂的苯 为取代基；
（2）多元取代苯：用邻、间、对或数字编号； （3）IUPAC规定：甲苯、邻二甲苯、异丙苯、
简写为
5、但凯库勒不能解释：
X与
X
X
X
实际上是相同的
6、现代物理方法证明：
H
120°
H
0.1397nm
H
正六边形结构 所有的原子共平面
120°
0.1397nm CC 键长均为 0.1397nm
H
H
CH键长均为 0.110nm
0.110nm H
所有键角都为 120°
根据杂化理论：苯分子中的碳原子都是以sp2杂化 轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同 一平面上。 C-C（sp2-sp2）； C-H(sp2-s)。
（4）傅氏反应
在无水三氯化铝的催化下，苯与卤代烷反应， 生成烷基苯——傅氏烷基化反应。
+ CH3CH2Br 无水AlCl3
CH2CH3 + HBr
当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基 会发生碳链异构现象。例如：
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CH3 CH +
CH3
CH2CH2CH3
异丙苯（主 ） 正丙苯
命名：
1、简单的命名与相应的脂肪烃基本相同，在 名称前加一“环”字；
2、当环上有取代基，取代基位置数字按“最 小原则”将环编号，不同取代基顺序按“次 序规则”小的优先列出；
华东理工大学有机化学疑难解答
疑难问答根据有机化学教研组多年教学经验，常见的问题解答如下：1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别？[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。
它们的不同之处在于价键理论是定域的，主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。
而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。
在电子离域的共轭体系中，用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2. 异丁烷一元氯代时，产生如下两种可能异构体：3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾？[解答]：不矛盾。
反应活性是相对的。
叔丁烷中，叔氢有9个而甲基氢只有1个，甲基氢和叔氢的相对反应活性： 25/9∶75/1≈1∶27。
说明叔氢的反应活性更大。
与自由基稳定性一致。
另外，氯原子 Cl?比较活泼，氯代的选择性比较差，几率因素起作用较大。
如溴代时，溴原子Br?的活性较低，反应的第一步是吸热的，所以选择性更好，主要是活性大的叔氢被取代。
4. 烯烃加溴是反式加成，其他加成也是反式吗？[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的，首先与亲电试剂反应，生成正离子活性中间体。
烯烃加溴，通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的，所以得到反式加成的结果：其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程，比如加 HBr ，首先得到碳正离子活性中间体：Cl2可以形成翁离子，也可以形成碳正离子活性中间体，所以产物为顺式和反式两种产物。
5. 丙烯与氯气高温下反应，主要产物为α -H的氯代产物（A），为什么不产生亲电加成产物（B）？[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下，在液相中主要发生亲电加成反应。
在高温或光照条件下，主要发生自由基取代反应，一般取代在双键的α-H上。
这主要由于C—Cl键键能较小，高温下容易断裂而使反应可逆。
同时，取代反应的活性中间体更稳定。
6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，其反应速度哪个最快？为什么？[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。
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化学品安全技术说明书
第一部分 化学品及企业标识
化学品中文名：1,1-二甲基环己烷
化学品英文名：1,1-dimethyl cyclohexane
生产企业名称：
地 址: 邮 编:
电子邮件地址：
技术说明书编码: 登记号:
生效日期: 传真号码:
企业应急电话：
第二部分 成分/组成信息
纯品混合物
有害物成分浓度CAS No.
1,1-二甲基环己烷590-66-9
第三部分 危险性概述
危险性类别：第3.2类 中闪点易燃液体
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收
健康危害：无人吸入中毒资料。
动物吸入有麻醉作用。
环境危害：对环境有危害，对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：本品易燃。
第四部分 急 救 措 施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
吸 入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食 入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分 消 防 措 施
危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。
与氧化剂能发生强烈反应, 引起燃烧或爆炸。
在
火场中，受热的容器有爆炸危险。
其蒸气比空气重，能在较低
处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马
上撤离。
灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
用水灭火无
效。
第六部分 泄漏应急处理
应急行动：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，
穿防静电工作服。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪
沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸
收。
也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入
废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖，降
低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运
至废物处理场所处置。
第七部分 操作处置与储存
操作处置注意事项：密闭操作，全面通风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
远离火种、热源，工作场所严禁吸
烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
防止蒸气泄漏到工作场所
空气中。
避免与氧化剂、酸类、碱类接触。
搬运时要轻装轻
卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及
泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
库温不宜超过30℃。
保持容器密封。
应与氧化剂、酸类、碱类等分开
存放，切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。
禁止使用易产
生火花的机械设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合
适的收容材料。
第八部分 接触控制/个体防护
最高容许浓度(mg/m3)中国：: 未制定标
美国ACGIH：: 未制定标准
准
监测方法：
工程控制：生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场严禁吸烟。
避免长期反复接触。
第九部分 理 化 特 性
外观与性状：无色液体。
pH值: 熔点(℃): -33.5
相对密度( 水=1 ): 0.78沸点(℃): 119.5(101.3kPa)
相对密度(空气=1): 3.02饱和蒸气压(kPa): 1.33(10.2℃)
燃烧热(kJ/mol): 无资料临界温度(℃): 无资料
临界压力(Mpa): 无资料辛醇/水分配系数: 无资料
闪点(℃): 7引燃温度(℃): 无资料
爆炸下限[％(V/V)]: 无资料爆炸上限[％(V/V)]: 无资料
最小点火能(mJ): 无资料最大爆炸压力(Mpa): 无资料
溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途：用作化学中间体、分析试剂, 用于有机合成。
第十部分 稳定性和反应活性
稳定性：稳定
聚合危害：不聚合
避免接触的条件：
禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。
分解产物：
第十一部分 毒理学资料
急性毒性： LD50：无资料
LC50：无资料
刺激性：
致敏性：
致畸性：
第十二部分 生态学资料
生态毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
其他有害作用：该物质对环境有危害，应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。
第十三部分 废 弃 处 置
废弃物性质：
废弃处置方法：处置前应参阅国家和地方有关法规。
建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：
第十四部分 运 输 信 息
危险货物编号：32012
UN编号：2263
包装标志：易燃液体
包装类别：Ⅱ类包装
包装方法：小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
夏季最好早晚运输。
运输时所用的槽
（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。
严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。
运输途中应防曝晒、
雨淋，防高温。
中途停留时应远离火种、热源、高温区。
装运
该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花
的机械设备和工具装卸。
公路运输时要按规定路线行驶，勿在
居民区和人口稠密区停留。
铁路运输时要禁止溜放。
严禁用木
船、水泥船散装运输。
第十五部分 法 规 信 息
法规信息：危险化学品安全管理条例 (2002年1月26日国务院发布)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，
针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面
均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-
92)将该物质划为第3.2 类中闪点易燃液体。
第十六部分 其 他 信 息
填表部门：
填表时间：
数据审核单位：。