第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时)
研究有机物的一般步骤和方法第二课时
B
[练习]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分 析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是（ C4H10O ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量 为（ ），分子式为（ C4H10O ）。 74
（1）原理： 高能电子流轰击 样品分子 真空 质谱图
带正电荷的分子，离子 碎片离子
质谱仪 离子的相对质量不同
选择最大的离子质量
有机化合物的相对分子质量 （2）分析方法：质谱图
记录有机化合物分子失去一个电子成为离子的质量大小
确定选择 最大的离子→有机化合物的的相对分子质量
[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是 发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方 法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样 品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。 如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……， 然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图 所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与 该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
有 机 物 （纯净）
？
首先要确定有机物 中含有哪些元素
确定 分子式
一个分子中各元素的原子各有几个？
预备知识
——实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目
的式子,表示物质的真实组成。
二、元素分析与相对分子质量的测定
2：相对分子质量的求法：
Ⅰ思路：求:摩尔物质的质量（摩尔质量）
ⅰ、已知标准状况下气体的密度，求分子量 密度的单位是：克/升 （g/L）
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第2课时)解读
2020年11月18日8时38分
九江县一中高二化学备课组
3
元素分析与相对分子质量的测定
“李比希元素分析法”的原理：
取H（定O量）含的C、加氧化铜
H2O
用无水 CaCl2吸收
得前后 质量差
有机物
氧化
CO2
用KOH浓 溶液吸收
得前后 质量差
得出实验式 计算O含量
计算C、H含量
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定， 通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然 后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其 实验式（又称为最简式）。
∴实验式为 C2H6O
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
相对分子质量
2020年11月18日8时38分
九江县一中高二化学备课组
பைடு நூலகம்
7
元素分析与相对分子质量的测定
例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢
20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相
对分子质量是30，求该化合物的分子式。
解法一 ∵ n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3 ∴该化合物的实验式：CH3 设分子式为 (CH3)n 则 15n＝30
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol ·ρg/L=22.4ρ g/mol
（4）质谱法 (标况下气体)
2020年11月18日8时38分
九江县一中高二化学备课组
9
元素分析与相对分子质量的测定
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
选修五第一章认识有机物第四节研究有机物的步骤和方法第2课时有机物的元素分析及分子式确定
m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g
再确定该有机物中各元素的原子数之比:
N(C) : N(H) : N(O) =
3. 6g 12
:
0.6g 1:
1.6g 16
= 3 :6 :1
则该未知物A的实验式为C3H6O
思考:能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式
有何区别?
实验式:所含元素的原子数目最简整数比的式子。
化学《选修5》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
第2课时 有机物的元素分析及分子式的确定
成都实验学校 阳辉建
【学习目标】
1、了解有机物的元素分析方法和实验式的确定; 2、会通过计算确定有机物的分子式。
【自学指导】
认真阅读课本P20页的内容,思考如下几个问 题:
①元素分析包含哪几部分？
该有机物的分子式为 C4H8O2
小结: 确定有机化合物的分子式的方法:
[方法一] 由物质中各原子(元素)的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实 验式 → 有机物分子式
[方法二] 1 mol物质中各原子(元素)的质量除以 原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的物 质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有 机物分子式
1.某有机物组成中含碳54.5%%, 含氢9.1%,其余为氧又 知其蒸汽在标况下的密度为3.94g/L,试求其分子式。
解:M=3.94g/L×22.4L/moL=88g/moL 1moL该有机物中,所含各原子的物质的量分别为:
n(C)=1moL×88g/moL×54.5%/12g/moL=4moL n(H)=1moL×88g/moL×9.1%/1g/moL=8moL n(O)=1moL×88g/moL×36.4%/16g/moL=2moL
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法教学设计(2课时)
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法车琳第一课时教学内容：分离、提纯，相对分子质量的测定教学目标1、知识与技能（1）、初步了解研究有机化合物的一般步骤；初步学会分离、提纯有机物的常规方法（蒸馏法与重结晶法）（2）、知道如何确定有机物的元素组成，学会运用最简式法和直接法确定有机物分子式（3）、知道现代物理方法在测定有机物的元素组成、相对分子质量中的应用2、过程与方法（1）、通过研究有机化合物的一般步骤和方法的学习，进一步掌握学习物质及其化学性质的一般方法，提高自主学习能力。
（2）、体验有机物组成的研究过程，学习科学探究方法，提高科学探究能力，逐步形成独立思考的能力，善于与人合作，具有团队精神。
（3）、在探究中，尝试运用观察、实验与查阅资料等手段获取信息，并运用比较、归纳等方法对信息进行加工，能对自己的学习过程进行计划、反思、评价和调控，提高自主学习能力。
3、情感态度与价值观（1）、从科学家探索组成的过程，体验科学探究的艰辛和喜悦，养成良好的科学态度和形成正确的价值观。
（2）、感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨、求实的有机化合物研究过程。
（3）、体会逻辑严谨的思维美、解题的格式美。
教学重点：①蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作②通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量③确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算教学难点：确定有机物相对分子质量教学策略：实验—讨论—交流教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、研究有机化合物的一般步骤与方法步骤方法（二）、分离提纯方法1、怎样的混合物适合用蒸馏法分离？2、怎样的混合物适合用重结晶法分离？3、怎样的混合物适合用萃取法分离？（三）相对分子质量的测定——质谱法（参考教材内容，弄清质谱仪原理，熟悉质荷比。
建议同学上网学习）思考：质荷比是什么？如何读谱以确定有机物的相对分子质量？【课堂讨论】（争做课堂主人！）（一）、预习检查，或预习演说（5分钟）（二）、问题引入（5分钟）从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：李比希法→现代元素分析法现代元素分析仪“李比希元素分析法”的原理：用无水CaCl2吸收H2O,确定H元素的质量，用KOH浓溶液吸收CO2确定碳元素的质量，C，H两元素的质量和与样品质量比较，计算出O元素的质量，得出实验式。
例1、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。
含有哪些元素? [练习1]某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？二、元素分析与相对分子质量的测定确定有机化合物的分子式的方法：[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→ 有机物分子式[方法二] 1 mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的物质的量→ 有机物分子式例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
解法一解法二二、元素分析与相对分子质量的确定思考：确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρg/mol (标况下气体) （4）质谱法2、相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。
有机物高能电子束轰击带电的碎片的质荷比“碎片” 分子确定结构质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值质谱法作用：测定相对分子质量（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）[练习2]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是。
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时)
探究案课 题： 研究有机化合物的一般步骤和方法(第二课时)【学习目标】：1. 理解有机物元素分析与相对分子质量的测定2. 掌握有机物分子式的确定方法【学习重点难点】：1.理解有机物元素分析与相对分子质量的测定2.掌握有机物分子式的确定方法探究一、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析（燃烧法）元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。
以便于进一步确定其分子式。
例1某含C 、H 、O 三种元素的未知物A 经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，试求（1）该未知物的实验式。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？[练习1]燃烧某有机物A 1.50g ，生成1.12L （标准状况）2CO 和0.05mol O H 2。
已知该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。
【小结】确定分子式的方法(1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol 分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。
（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol ）(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x 、y 、z 相对独立，借助通式进行计算，解出x 、y 、z ，最后求出分子式。
【课堂检测】1.125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是( )A. CH4B. C2H4C. C2H2D.C6H62.一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是( )A. 乙烯和乙烷B. 乙烷和丙烯C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷3.室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是( )A. CH4B. C2H4C. C2H6D.C3H84.使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为( )A.1∶2B.1∶1C.2∶3D.3∶45.25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
粗 产 品
分离 提纯
定性 分析
定量分析
除分的是有哪杂离 方什 哪些的提 法么 些？原 方纯 有？则 法
过 洗除 杂 质蒸滤 气馏，，蒸、加分发热、馏，结，升确组元晶萃华定成素取（，重、渗结分析质量分析晶液，，） 盐， 析测 定 分 子
结 构 分 析
量
实验式或最简式
2019/7/26
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6。
2019/7/26
马鞍山红星中学高二化学备课组
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
确定有机化合物的分子式的方法
方法一： 由物质中各原子（元素）的质量分数 → 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量 和实验式 → 有机物分子式
方法二： 1 mol物质中各原子（元素）的质量除 以原子的摩尔质量→ 1 mol物质中的各种原子的 物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
马鞍山红星中学高二化学备课组
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
思考与交流
如何分离下列各组混合物？
1. NaCl和KCl
重结晶、过滤
2. CCl4和H2O
分液
3.
和
NO2
蒸馏
4. Br2和H2O
2019/7/26
萃取
马鞍山红星中学高二化学备课组
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
俄国植物学家茨卫特
2019/7/26
1906年，茨卫特在一根玻璃管的 细端塞上一小团绵花，在管中充填 碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子 色素的石油醚溶液自上而下地通过。 结果植物色素便被碳酸钙吸附，分 成三段不同颜色：绿色、黄色、黄 绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并 用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶 绿素、叶黄素、胡萝卜素。
高中化学研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物的一般步骤和方法
第一课时
【引入】师：我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。
那么，该怎样对有机物进行研究呢？一般的步骤和方法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。
【板书】第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
师：从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。
在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。
因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。
如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
【板书】
师：首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。
【板书】一、分离、提纯
师：提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。
接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。
【板书】1、蒸馏
师：蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
用KOH浓
CO2
溶液吸收
得前 后质 量差
得出实验式 （最简式）
计算O 含量
计算C、H 含量
元素分析:
[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃 烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为 52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20） （1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子 的最简单的整数比）。C2H6O （2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
第二种情况：CH3CH2COOH 或 HCOOCH2CH3
图谱题解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？
有机物的分子式 ← 有机物的相对分子质量
[练习]测定维生素C（可能含C、H或C、H、O） 中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取 该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断 通入氧气。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物 先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重 0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。回答以下 问题： （1）维生素C中碳的质量分数是40.9％ ，氢的质量 分数是 4.55％ 。 肯定含有氧 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ （3）试求维生素C的实验式： C3H4O3 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出 它的分子式 C6H8O6
②确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图， 则其相对分子质量为 46
※由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要 的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相
对分子质量
则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷
√
D 乙烯
特殊方法： 部分有机物的实验式中H已达饱和， 则该有机物的实验式就是 分子式。（如：CH4、CH3Cl、 C2H6O等） 部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分 子质量时也可求得
2、求有机物相对分子质量的常用方法
（1）M = m / n （适用于所有物质） （2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2
（注意空气平均相对分子质量为29）
（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L
3、相对分子质量的测定：质谱法（MS）
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精 确、最快捷的方法。 质谱仪有什么作用？其原理是什么？ 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电 子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不 同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场 作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录 为质谱图。 1、质荷比是什么？ 分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 2、如何确定有机物的相对分子质量？
第一章 认识有机化合物
第二课时
有机物分子式ห้องสมุดไป่ตู้结构式的确定
有 机 物 （纯净）
？
有机物中含有的元素
确定 分子式
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 O等元素的质量分数？
一、元素分析与相对分子质量的确定
“李比希元素分析法”的原理： 取定量含 加氧化 C、H（O） 铜氧化 的有机物 得前后 H 2O CaCl2吸收 质量差
练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，
其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希发明了
“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维
结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共 振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁 共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的 不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱 中只给出一种信号的是
√ C HCOOH
A HCHO
B CH3OH D CH3COOCH3
练习5、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在 核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情
况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情
况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组 成可能是（写结构简式） 。
第一种情况：CH3COOCH3
些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
例3、下图是一种分子式C3H6O2的有机物的 红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C=O
C—O—C
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH2
对称CH3
C—O—C
2、核磁共振氢谱（HNMR）
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
（二）分子结构的测定
分子式
计算不饱和度
推测可能的 官能团
当化合物结构比较复杂 时，若用化学方法，时 间长、浪费试剂，因此 科学上常常需要采取一 些物理方法。与鉴定有 机物结构有关的物理方 法有质谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
写出可能的 同分异构体
利用官能团的特 征性质，通过化 学实验确定。
结构式 （确定有机物的官能团） 有机物的性质
1、红外光谱（IR）
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物 质来说，碳原子、氢原子的连接方式不同、所处 的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下 来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振 谱图上推知氢原子的类型及数目。
吸收峰数目 ＝ 氢原子类型（等效氢） 峰面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比