湖南大学2020年硕士研究生考试大纲—有机化学(药学)
《有机化学》考试大纲
《有机化学》考试大纲
一、考试的总体要求
有机化学理论：
掌握有机化学的根本理论：诱导效应、共轭效应、超共轭效应和立体效应；立体化学的根底知识和根底理论。
掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象，典型有机化合物结构和性能的关系，重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律。
掌握亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、消除反响、自由基取代等反响机理，碳正离子、碳自由基、碳负离子等活性中间体及其在有机反响中的作用。
掌握各类有机化合物的化学性质、制备及其相互转变的条件和规律，掌握常见官能团特征化学鉴别方法，掌握特性官能团转换的常用方法，了解逆向合成分析的根本要点及其在有机合成中的应用。
了解红外吸收光谱、核磁共振谱、质谱根本原理，进行谱图解析。
根本实验技术：
掌握蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、减压蒸馏、萃取、枯燥、重结晶等根本技术及应用；能够解答常见的实验问题
二、试题类型及比例
1．命名与写结构式，约20分；
2．完成反响式〔包括中间产物、最终产物、试剂和重要反响条件〕，约30分；
3．综合题〔填空、选择或排序，涉及根本概念、理论、性质等〕，约30分；4．鉴别或别离，约10分；
5．合成题，约20分
6．机理题，约10分；
7．结构推导，约20分
8．实验题〔包括作图、答复下列问题等〕，约10分
三、主要参考教材
1. 《有机化学》〔第四版〕，高鸿宾主编，高等教育出版社
2. 《有机化学实验》王莉贤主编 XX大学出版社。
湖南大学硕士研究生自命题科目考试大纲
833
有机化学（工）
834
语言学基础（语言学基础知识）
835
英语语言文学专业基础
836
日本语言文学专业基础
837
英语语言文学专业基础二
838
材料科学基础
839
材料科学基础二
840
管理学原理
841
马克思主义哲学原理
842
中国共产党思想政治教育史论
843
中国哲学史
844
教育学
845
教育管理学
设计艺术史论
703
有机化学（理）
704
有机化学（药）
705
药学生化
706
基础英语（含词汇、语法、阅读、写作）
707
基础日语
708
西方哲学史
709
政治学原理
710
管理学原理
711
专业综合一（含法理学、宪法学）
712
细胞生物学
713
体育学基础综合（含运动生理学、体育概论）
714
新闻传播史论
715
文学理论和写作
湖南大学硕士研究生自命题科目考试大纲
科目代码
科目名称
211
翻译硕士英语
213
翻译硕士日语
240
日语
241
德语
242
法语
243
英语（二外）
333
教育综合
334
新闻与传播专业综合能力
336
艺术基础
337
工业设计工程
346
体育综合
348
文博综合
354
汉语基础
355
建筑学基础
357
有机第4章(湖南大学版)
E + H+
Nu
E
+ E+
H E
Nu
-
b
亲电加成产物
亲电取代产物
+ H+
21
a
E
碳正离子中间体
能量
过渡态
过渡态
Nu E
H
1) σ络合物是一个正电荷交 替分布的结构
E
2)σ络合物生成是速步骤 3) 苯环上被取代氢所在 碳原子由sp2→sp3→sp2 的过程。
中间体 (σ络合物)
+ E+ E
+ H+ 反应进程
6' 5'
4,4’-二硝基联苯
6
3.稠环类化合物的命名——以萘或蒽或菲为母体来命名
8 7 6 5 萘
1 2 3 4 1， 4， 5， 8位又称α位； 2， 3， 6， 7位又称为β位。
NO2
NO 2
α- 硝基萘
NO2 1， 5-二硝基萘
7
7 6
8
9
1
5 10 4 蒽
2 3
1，4，5，8位为α位 2，3，6，7位为β位 9，10位为γ位
弱
43
2）II 类定位基——致钝间位定位基
强
中
44
3）III类定位基——致钝邻对位定位基
CH2Cl
CH2COOH
45
【注意】： 邻对位定位基 含有孤电子对的原子； 含有π电子的基团，例如： 具有给电子效应的烷基等。
C C C 6H 5 -
间位定位基
与苯环相连的原子有极性双键；如－NO2、-COR 与苯环相连的是带正电荷的原子或强的吸电子基， 如：-CCl3 、 -CF3
考研《有机化学(III)》(专业学位)考试大纲
科目代码、名称:
专业类别：
□学术型√专业学位
适用专业:
制药工程专业学位
一、基本内容（其中实验约占20%）
1.绪论
有机化合物的特性；有机化合物中的化学键、价键理论，碳原子的电子结构和原子轨道的杂化；σ键、π键的电子结构及反应性能，有机化合物的结构式及其书写方法，有机化合物的官能团及其分类；Bronsted酸碱理论与Lewis酸碱理论。
3.《有机化学实验》（第二版），单尚，强根荣，金红卫，化学工业出版社，2014。
4.炔烃和二烯烃
炔烃的结构与命名。化学性质：①加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素，加水)；②氧化反应；③活泼氢反应；④炔烃的制备与鉴别。
二烯烃的分类和命名。共轭二烯烃的化学性质：①加成反应(1,4及1,2加成)；②Diels-Alder反应。
5.脂环烃
脂环烃的分类、命名。环已烷及其衍生物的构象。环烷烃的化学性质：取代反应，加成反应，氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应。
二、考试要求（包括考试时间、总分、考试方式、题型、分数比例等）
考试时间：3小时
总分：150分
考试方式：闭卷笔试
题型、分数比例：填空题40分、选择题20分、简答题60分（包括有机合成、反应机理解释）、推测化合物结构30分
三、主要参考书目
1．《有机化学》（第四版）高鸿宾，高等教育出版社，2005。
2．《基础Байду номын сангаас机化学》（第三版）邢其毅主编，高等教育出版社，2005。
6.芳香烃
芳烃的结构与命名。化学性质：①亲电取代反应；②氧化反应（侧链氧化）；③侧链取代；④亲电取代：反应历程，定位规则及活化作用，理论解释(电子效应，空间效应)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。
湖南大学【无机化学】有机化学
sp2杂化态
三、 有机化合物的结构 (难点)
三、 有机化合物的结构 (难点)
3) sp杂化——CH≡CH
2p 能 量 2s
1s
基态
2p 激发
2s
1s
杂化 激发态
sp杂化态
三、 有机化合物的结构 (难点)
三、 有机化合物的结构 (难点)
3. 碳原子三种杂化态特性
杂化轨 道类型
sp
sp2
sp3
s成分 1/2 1/3 1/4
(1936—？) 美国人 (1927—？) 美国人 (1936—？) 日本人
2000年获奖
2000年获奖
2000年获奖
导电高分子聚合物
第二节 学习有机化学的重要性和方法
5. 有机化学与生命科学
1990 2005
诺 贝40 尔 奖 项30 （
20
～10
0
）
有机化学
生命科学
有机化学 生命科学
维生素B12
一、有机化合物和有机化学
无机化学 分析化学
物理有机化学 有机合成化学
化 学
有机化学
元素与金属有机化学
物理化学
生物有机化学
高分子化学
应用有机化学
一、有机化合物和有机化学
1. 有机化合物和有机化学的定义及特点 Organic ：有机的、有生命的。 Organic Compound: 最初含义是指有生机之物。
1848年与富兰克兰(林)把乙腈碱性水解得到醋酸，后来发展成氰 水解合成有机酸的一般方法
第二节 学习有机化学的重要性和方法
1854年伯赛罗(M . Brethelot)合成油脂
1850－1900年，合成有机化学时代 煤焦油化学时代
《有机化学》科目考试大纲
《有机化学》科目考试大纲本《有机化学》考试大纲适用于化学化工学院工科专业有机化学及以有机合成为主要手段的其他相关专业研究方向的硕士研究生入学考试。
有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的基础理论课程，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构特点及立体异构、主要性质、反应、来源和合成制备方法等内容；能完成反应、结构鉴定、合成等各类问题。
并具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。
一、考试内容１、有机化合物的同分异构、命名及物性（1）有机化合物的同分异构现象（2）有机化合物结构式的各种表示方法（3）有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系（4）有机化合物的物理性质及其结构关系2、有机化学反应（1）重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系（2）主要有机反应：取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重排反应、自由基反应、周环反应。
3、有机化学的基本理论及反应机理（1）诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应（2）碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体（3）共振论简介、有机反应势能图及相关概念（4）有机反应机理的表达4、有机合成（1）官能团导入、转换、保护。
（2）碳碳键形成及断裂的基本方法（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用5、有机立体化学（1）几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念（2）外消旋体的拆分方法、不对称合成简介（3）取代、加成、消除、重排、周环反应的立体化学6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法（1）常见官能团的特征化学鉴别方法（2）常见有机化合物的核磁共振谱（HNMR）, 红外光谱(IR),紫外光谱(UV)和质谱(MS)的谱学特征（3）运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定7、杂环化合物及元素有机化学含N，S，O等的五、六元杂环化合物、及其他结构的有机硫、磷、硅化合物8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、萜类、甾族等天然产物的结构、性质和用途二、考试要求（要求掌握和了解的各章内容）第一章绪论了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学的重要性、一般的研究方法及分类掌握了解有机化合物特性1.1了解机化合物的涵义、有机化学及其发展简史、有机化学的重要性1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性1.2.1 有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象，构型与构象1.2.2 共价键断裂方式和有机反应类型1.2.3 有机化合物的酸碱概念1.3 了解研究有机化合物的一般方法1.4了解有化合物的分类：按碳胳分类，按官能团分类第二章烷烃和脂环烷烃2.1 掌握烷烃的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象（碳原子和氢原子的类型）、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势2.2了解烷烃的重要物理性质：熔点、沸点、密度、溶解度、折光率。
710药学基础综合有机化学部分复习大纲
710药学基础综合（一）有机化学部分复习大纲一、考试性质《药学基础综合》研究生入学考试科目是为我校招收药学一级学科硕士研究生而实施的水平考试，选拔具有较全面的药学基础理论知识和科学研究技能的学生。
其指导思想是既要有利于国家对高层次人才的选拔，又要满足专业培养对学生所具备的专业基础知识的要求，考试对象为参加我校药学一级学科硕士研究生入学《药学基础综合》考试的考生。
考试内容和要求简述如下：二、考试的基本要求要求学生比较系统的理解和掌握有机化学的基本概念、基本知识、基本理论、基本方法和基本反应。
掌握各类有机化合物的结构和反应性关系，对各类重要的有机反应机理有较好的理解，对有机化学发展的现状及其与药学的关系有所了解等，掌握有机化学的基本实验技能、了解和掌握一些解决与有机化学相关的实际问题的初步知识等。
掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段等，为解决各类有机化学问题和今后从事药学研究等打下基础。
笔试内容包括具体实验方法等。
能综合运用所学的知识分析问题和解决问题。
三、考试方法和考试时间硕士研究生入学《药学基础综合》考试为笔试，总分300分，考试时间为3小时。
其中《有机化学》总分120分。
四、参考书《有机化学》第三版上下册王积涛等编南开大学出版社，2009《有机化学》第四版上下册胡宏纹编，高等教育出版社，2013五、试题类型主要包括选择题、填空题（回答问题或完成反应）、解释题（反应机理）、合成题、结构推导题等类型，并根据每年的考试要求做相应调整。
六、考试内容、考试要求第一部分绪论了解（理解）：有机化合物发展史、分类及结构测定掌握：有机酸碱的概念重点掌握：有机化合物结构理论和其特性了解（理解）：烷烃的物理性质掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应、卤素活性与反应选择性重点掌握：（1）烷烃的命名、结构、构型及构象；（2）卤代反应及其反应机理；（3）自由基的概念及结构，反应活性与自由基稳定性的关系，过渡态与活活能。
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案一、选择题1、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 丙醇C 2-丁醇D 1-丁醇答案：A解析：能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构或能被氧化为甲基酮结构的醇。
乙醇被氧化后生成乙醛，乙醛具有甲基酮结构，能发生碘仿反应。
2、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸是无机酸，其酸性强于羧酸。
所以在这四个化合物中，乙酸的酸性最强。
3、下列化合物中，最容易发生亲电加成反应的是（）A 乙烯B 丙烯C 2-丁烯D 1-丁烯答案：A解析：双键上的取代基越少，电子云密度越大，越容易发生亲电加成反应。
乙烯双键上没有取代基，电子云密度最大，最容易发生亲电加成反应。
4、下列化合物中，具有手性的是（）A 2-氯丁烷B 1-氯丁烷C 2-氯-2-甲基丙烷D 氯甲烷答案：A解析：手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
2-氯丁烷中的碳原子连接了四个不同的基团，具有手性。
5、下列化合物进行硝化反应时，反应活性最大的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能使苯环活化，增强其反应活性。
硝基和氯是钝化基团，会降低苯环的反应活性。
所以甲苯的硝化反应活性最大。
二、填空题1、按次序规则，将下列基团由大到小排列：—CH(CH₃)₂、—CH₂CH₂CH₃、—CH₂CH₃、—CH₃。
（）答案：—CH(CH₃)₂＞—CH₂CH₂CH₃＞—CH₂CH₃＞—CH₃解析：根据次序规则，原子序数大的基团优先。
对于相同原子的基团，原子量大的优先。
比较碳原子所连的其他原子，原子序数越大，基团越大。
2、写出下列化合物的名称：（CH₃)₂CHCH₂CH(CH₃)₂（）答案：2,4-二甲基戊烷解析：选择最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，按照取代基位置、个数、名称的顺序书写名称。
3、苯环上发生亲电取代反应时，第二类定位基（间位定位基）有（）。
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湖南大学2020年硕士研究生考试大纲—有机化学(药物)考试大
纲
(考试大纲是考研学生复习的重要参考资料，是关于考试科目、题型设置及知识点要求的指导性文件，目的是为便于报考者了解、准备和参加考试，它指出了所考科目的大致考试范围，也是考研命题的重要参考依据。
祝君考上理想院校。
)
1．有机化合物的分类和命名
熟练掌握系统命名法的命名原则——最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法和常用的俗名。
系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基团的名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E及R/S标记法。
习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。
2．有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响
有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，也是有机化合物的物理性质和化学性质的内因。
理解有机化合物的结构理论是学好有机化学的关键。
具体要求如下：
（1）碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp、）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。
（2）σ键和π键的特征和区别，用轨道表示法定性说明定域键和离域键（共轭π键）。
（3）主要官能团（C=C，-C C-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。
（4）电子效应——诱导效应、共轭效应、超共轭效应，对化合物性质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱，α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲电加成以及一元取代苯的定位规则，有机中间体的稳定性。
（5）同分异构现象——构造异构及构型异构，举例说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，能用Fischer投影式表示含1个和2个手性碳原子的对映异构体。
（6）通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析，理解开链分子的交叉式和重迭式构象，环己烷的船式和构式构象，能用透视式和Newman投影式表示不同的构象。
（7）小环化合物的不稳定性和角张力。
（8）芳香性。
3．有机化合物的物理性质及某些典型变化规律
有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。
一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、比旋光度。
能用分子间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点
和溶解度的变化规律及其在实际中的应用。
4．有机化合物的重要化学反应及其规律
有机化合物的重要化学反应及其规律，化学反应的重要条件，影响因素及应用范围等是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容：
（1）取代反应：饱和碳原子的自由基卤代及其规律（自由基型反应历程），芳环上的亲电（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应一烃化、酰化）及其规律（芳香族亲电取代反应历程）、芳环上的亲核取代反应，饱和碳原子上亲核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其规律（饱和碳原子上亲核取代反应历程），酯化及水解反应。
邻基参与作用。
（2）消除反应：卤烷的去卤化氢，醇的脱水及Saytzeff 规则，羟基羧酸的脱水反应，Hofmann消除反应，热消除反应。
（3）加成反应：碳碳重键的亲电加成及Markovnikov规则（碳碳重键的亲电加成反应历程），自由基加成反应，1,3-丁二烯的1,2-及1,4-加成反应，羰基的亲核加成以及规律（羰基亲核加成反应历程）。
（4）氧化及还原反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、烯烃的氧化、臭氧化、醇和醛的氧化，不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝基化合物的加氢或还原反应、Cannizzaro反应。
（6）缩合反应：羟醛缩合、Claisen缩合，Mannich反应，Michael加成，Wittig反应，Darzen反应，Reformatsky 反应, Perkin反应。
（7）重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。
（8）Grignard反应在有机合成上的重要应用。
（9）β-二羰基化合物在有机合成上的应用。
（10）重排反应，碳正离子重排，碳负离子重排，Beckmann 重排，Hofmann重排，片呐醇重排, Baeyer-Villiger重排, Favorskii重排, 联苯胺重排，Claisen重排等。
（11）协同反应基础；Diels-Alder反应，电环化反应， 迁移反应。
（12）了解杂环化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白质的基本概念及性质。
5．有机化合物结构推测
确定一个化合物的结构, 可以用化学方法, 例如测定有无某些官能团; 降解成简单化合物; 转变成衍生物; 用一个明确无疑的路线加以合成等来实现。
物理学与化学的结合，产生了一些现代物理测试方法，运用这些方法, 可以用少量样品, 正确地测定有机化合物的结构。
需掌握有机化合物结构的常规测定如IR、UV、NMR、MS等波谱法。
6．有机化学实验
掌握有机化学实验的基本操作技能；学会正确选择
有机化合物的合成、分离提纯的方法；能够制备一些比较简单的有机化合物，需掌握的基本操作包括：（1）玻璃仪器的洗涤和干燥；（2）磨口仪器的使用及维护；（3）常用仪器的选择及安装；（4）回流、蒸馏、分馏；（5）分液滴斗和滴液漏斗的使用；（6）重结晶和各种过滤方法；（7）液体物质和固体物质的干燥；（8）加热和冷却；（9）熔点测定。
在整个课程中要着重培养自学能力、；思维能力和应用所学知识的能力。