炔烃的化学性质
炔烃的结构通式
炔烃的结构通式炔烃是一类具有炭素-碳三键的有机化合物，其通式可以用化学式表示为CnH2n-2，其中n代表炔烃分子中碳原子的数目。
炔烃可以通过共价键的形成与其他原子或分子反应，展现出许多特殊的化学性质。
炔烃的基本结构炔烃由碳原子和氢原子构成，其中碳原子之间形成的键是三键，使得碳原子的杂化轨道为sp杂化。
由于sp杂化的轨道具有线性排列的特点，所以炔烃的结构通式可以看作是一条直线，碳原子间相互连接形成的C-C键上分别连接着氢原子，如图所示：H-C≡C-H炔烃的命名炔烃的命名通常遵循一定的命名规则，以反映出化合物的结构和组成。
下面以乙炔（C2H2）为例进行解释。
乙炔的名称由两部分组成，第一部分是烃的名称，乙代表含有两个碳原子的烃；第二部分是炔烃的名称，炔代表含有炔基（C-C≡C-C）的烃。
因此，乙炔的名称就是由烃名称和炔名称合并而成。
在IUPAC命名系统中，根据碳原子数目，炔烃的命名方式如下：•单炔烃：以”-yne”为后缀，如乙炔（ethyne）；•双炔烃：以”-diyne”为后缀，如丁二炔（but-2-yne）；•三炔烃：以”-triyne”为后缀，如戊三炔（pent-3-yne）；炔烃的物理性质炔烃具有许多特殊的物理性质，下面我们介绍一些典型的性质。
1.炔烃是无色、无臭的气体或液体；2.炔烃具有较低的沸点和熔点；3.炔烃可以溶于许多有机溶剂，如乙醇、乙醚等；4.炔烃的密度较小，可漂浮在水上。
炔烃的化学性质炔烃由于含有碳-碳三键，具有一些独特的化学性质。
燃烧反应炔烃可以与氧气发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
这是炔烃常见的反应之一，也是炔烃作为燃料的重要性质。
燃烧反应的化学方程式如下：C₂H₂ + 2.5O₂ → 2CO₂ + H₂O加成反应炔烃的一个重要反应是加成反应，也称为炔加反应。
炔烃可以与其他反应物发生加成反应，形成含有双键或多键的有机化合物。
常见的炔加反应有炔烃与卤素、水、氢等反应。
以炔烃与卤素反应为例，当乙炔与氯气反应时，会生成1,2-二氯乙烷。
第4章 炔烃
O
HC
CH + CH3C
OH
Zn(OAc)2/活性炭 170~230 °C
O H2C CH O CCH3
乙酸乙烯酯
二、聚合反应 乙炔也能聚合。在不同条件下乙炔可生成链状的二聚
物或三聚物，也可生成环状的三聚物或四聚物。
乙炔的二聚物与氯化氢加成，得到2-氯-1，3-丁二烯 。是合成氯丁橡胶的单体。
三、氧化反应 与C＝C双键相似，C≡C三键也被高锰酸钾烟花。
最终的产物是二氧化碳（C≡C三键断裂），高锰酸钾被 乙炔还原生成棕色的二氧化锰沉淀。
如果是非末端炔烃，氧化的最终产物是羧酸（C≡C三键 断裂）。如：
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
有机化学
（第六版）
高职高专化学教材编写组 编
Organic Chemistry
第四章 炔 烃
“十二五”职业教育国家规划教材修订版
主要内容
炔烃的通式、同分异构和命名； 炔烃的结构； 炔烃的物理性质； 炔烃的化学性质； 炔烃的制法。
学习目标
了解炔烃的制备方法及炔烃的物理性质； 了解不同杂化状态碳原子电负性的比较； 理解碳原子sp杂化及直线形的空间构型； 理解炔烃的结构； 掌握炔烃的同分异构现象； 掌握炔烃的命名、烯炔的命名； 掌握炔烃的化学性质及其应用。
CH3-CH=CH-C CH
3-戊烯-1-炔 (不叫2-戊烯-4-炔)
第二节 炔烃的结构
一、乙炔的结构 乙炔（CH≡CH）分子是一个直线形结构，四个原子
都排布在同一直线上。X-光衍射和电子衍射等物理方法 测定，分子中各键的键长与键角如下式所示：
4炔烃
炔烃1.炔烃：为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，其官能团为碳-碳三键（C≡C），分子通式为CnH2n-2，是一种不饱合的碳氢化合物。
2.炔烃物理性质炔烃的熔沸点低，密度小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些.不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。
炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。
工业中乙炔被用来做焊接时的原料。
在正炔烃的同系列中，C2～C4的炔烃是气体，C5～C15的是液体，C15以上的是固体。
炔烃的熔点和沸点也随着碳原子数目的增加而增高。
（注：乙炔不纯时，含有H2S，PH3杂质气体，有臭味）3炔烃化学性质炔烃的化学活性比烯烃弱。
炔烃的官能团是--C≡C--，其化学性质与烯烃有不少相似之处，例如能发生加成、氧化和聚和反应等。
(1)氧化反应炔烃能使高锰酸钾和浓溴水褪色(2)加成反应①加氢：R-C≡C-R'+2H2→RCH2CH2R'CH3≡CCH3+H2→CH3-CH=CH-CH3(顺式)CH3≡CCH3+Na+NH3(l)→CH3-CH=CH-CH3(反式)②加卤素：R-C≡CH可生成相应的卤代烯和卤代烷③加卤化氢：R-C≡CH+HX→R-CX=CH2R-CX=CH2+HX→R-CX2-CH3(3)聚合反应炔会发生聚合反应：炔会发合成苯：3HC≡CH→（苯环）4.乙炔：俗称风煤、电石气，最简单的炔烃，是炔烃化合物系列中体积最小的一员，主要作工业用途，特别是烧焊金属方面。
乙炔在室温下是一种无色、极易燃的气体。
纯乙炔是无臭的，但工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质，而有一股大蒜的气味。
分子式CH≡CH，化学式C2H2，电子式：H:C:::C:H ，C-C键中间是六个点，分两列，每列三个—H:C:::C:H ，分子空间构型为直线型非极性分子。
5.乙炔的物理性质纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
炔烃的性质
1.物态
通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（C2～C4）是气体， C5～C17的炔烃是液体，高级炔烃（C18以上）是固体。
2.熔、沸点
炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。
3.相对密度
炔烃的相对密度都小于1，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密 度：炔烃＞烯烃＞烷烃。
4.溶解性
炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、 四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。
CH2 CH OCH3 甲基乙烯基醚
CH3COOH
CH2 CH O C CH3 乙酸乙烯酯 O
聚合
二聚 H2C CH C CH 乙烯基乙炔
多聚
CH CH n
聚乙炔
炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高
级炔烃。此反应是增长碳链的方法之一。
液氨
R C CH NaNH2
RC
CNa R' X
R C C R'
2.与硝酸银或氯化A亚g(N铜H3的)2N氨O3 溶Ag液C 反CA应g
含有炔氢原子的炔烃与硝酸银或乙氯炔银化亚铜的氨溶液作 用或，棕炔 红氢色C原的H子炔C可化H被亚铜Ag。＋C或例u(NC如Hu3：＋)2C取l 代C，乙uC生炔亚成C铜C灰u白色的炔化银
（1）加HCN
HC
CH + HCN
Cu2Cl2 NH4Cl 80～90℃
H2C
CH CN
丙烯腈
（2）加醇
CH CH + CH3 OH
（3）加乙酸
20％NaOH 160～165℃, 2~2.2MPa
CH2
CH
OCH3
甲基乙烯基醚
CH CH + H O C CH3 乙酸锌－活性炭 CH2 CH O C CH3
炔烃的知识点总结(一)
炔烃的知识点总结（一）引言概述：炔烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用领域。
本文将从分子结构、物理化学性质、制备方法、性质变化以及应用方面，总结炔烃的相关知识点。
1. 分子结构- 炔烃是由碳和氢组成的碳氢化合物，分子中含有碳碳三键。
- 分子结构中的双键或多键使得炔烃具有较高的反应活性。
2. 物理化学性质- 炔烃具有较低的沸点和熔点，易挥发。
- 炔烃的密度较小，难溶于水而易溶于有机溶剂。
- 炔烃在空气中易燃烧，燃烧产生的产物主要为二氧化碳和水。
3. 制备方法- 炔烃的主要制备方法有解醇法、卤代烷炔化法、炔烃与卤代烃的消旋反应等。
- 解醇法将醇脱水制得炔烃，具有较高的产率和选择性。
- 卤代烷炔化法通过卤代烷与碱金属乙炔基的反应制得炔烃。
4. 性质变化- 炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等。
- 加成反应中，炔烃的碳碳三键断裂，与其他物质发生化学反应。
- 取代反应中，炔烃中的氢被其他基团取代。
- 氧化反应可以将炔烃氧化成相应的醛、酮或酸。
5. 应用方面- 炔烃是合成有机化合物的重要原料，可以通过反应转化为各种有机化合物。
- 炔烃在聚合反应中起到重要的作用，可用于制备合成橡胶和塑料等材料。
- 炔烃还广泛应用于炔烃类燃料、炔烃类溶剂和炔烃类药物等领域。
总结：炔烃是一类具有碳碳三键的有机化合物，具有较高的反应活性。
炔烃的制备方法包括解醇法和卤代烷炔化法等。
炔烃可以发生加成反应、取代反应和氧化反应等，被广泛应用于有机化合物的合成、聚合反应以及燃料、溶剂和药物等领域。
炔烃的化学性质
+
NaBr
亲核试剂
卤烷的亲核取代 炔化物的烷基化反应
② 区别端炔与非端炔、端炔与烯烃。
白色
2016/9/14
AgC
CAg
18
CuC
CCu
砖红色
小 结
【重点】 炔烃的化学性质。 【知识要点】 1. 催化加氢（催化剂、林德拉催化加氢）； 2. 亲电、亲核加成（烯醇式与酮式结构重排）；
3. 自由基加成（HBr、条件）；
KMnO4 H2O KMnO4 H2O
氧化反应
+
R'COOH
RCOOH
CO2
HC
CH
+
H2O
KMnO4 H2O
CH3(CH2)7C
C(CH2)2COOH
pH=7.5
O O C(CH2)2 COOH
应用
CH3(CH2)7 C
① 炔烃的定性鉴别；
② 根据氧化产物推测炔烃结构。
2016/9/14 12
例：某炔经 KMnO4 氧化后得到以下两种 有机物，试推测该炔烃的结构。
CNa
+
+
RC CH
RC C
CH
+
44
H
CH2
物质名称
pKa
2016/9/14
HOH
HC
H2 C
H3 C
CH3
15.7
15
25
50
端炔酸性的解释 端炔中的碳为sp杂化, 轨道中s成分较大, 核对电子的束缚能力强(电负性比双键 碳、饱和碳都强)，电子云靠近碳原子, 使分子中的C－H键极性增强, 易断裂:
17
AgC
CAg
炔烃类知识点总结
炔烃类知识点总结炔烃类化合物有许多特点和重要的知识点，包括结构特点、物理性质、化学性质、应用和合成方法等，下面将从这几个方面来进行总结。
一、结构特点炔烃分为直链炔烃和环状炔烃两类，直链炔烃中最简单的是乙炔（C2H2），其结构式为HC≡CH，是三原子直链，环状炔烃中苯乙炔为其中较为常见的一个。
炔烃的分子中含有碳-碳三键，结构特点很显著。
由于炔烃中存在碳-碳三键，使得分子中存在π（π）电子共轭体系，因此炔烃具有芳香性。
由于π电子共轭体系的存在，使得炔烃具有较高的稳定性和反应活性。
二、物理性质炔烃类化合物的物理性质主要取决于分子结构和分子量，由于炔烃中含有碳-碳三键，使得分子变得比较长，所以也就具有较高的沸点和熔点。
炔烃的密度比较小，一般都比空气轻。
在光线照射下，炔烃易发生自燃，渗出气体较少及不与空气逐渐燃烧。
另外，炔烃储存时应该与氧气、氯、氧化剂和含碱金属的材料隔绝，以防止有危险。
三、化学性质1. 加成反应炔烃类化合物中的碳-碳三键具有一定的极性，因此可以发生加成反应。
其中一种典型的加成反应是水的加成反应，也称水化反应，乙炔在水中可以发生水化反应得到乙醛，反应式为C2H2 + H2O→C H3CHO2. 氢化反应炔烃类化合物可以发生氢化反应，在氢气的存在下，碳-碳三键断裂，得到不饱和的烃。
氢化反应是炔烃与硼氢化物发生时最典型。
通常在有机合成中，硼氢化物被广泛应用，用于炔烃的不饱和烃。
反应式为C2H2 + 2H2→C2H6。
3. 加油反应炔烃的分子中含有碳-碳三键，因此很容易发生加油反应，加油反应是炔烃发生的最稳定的反应之一。
乙炔在水中溶解时，发生加成反应，生成乙醇。
又如硫酸在高温下与乙炔发生加成反应，生成乙磺酸。
如果炔烃和氈以及有机卤化镁为原料，可将二者进行操构合成有机金属化合物。
四、应用炔烃类化合物广泛用于燃料和化学品等领域。
炔烃还可以用于有机合成中。
乙炔是一种重要的有机物，它是合成丙烯的重要原料。
化学炔烃有机知识点总结
化学炔烃有机知识点总结炔烃是一类碳氢化合物，具有碳-碳三键结构。
它们通常具有较高的反应活性，因此在有机合成和工业生产中具有重要的地位。
炔烃的命名和结构特征，其物理性质和化学性质，以及它们在有机合成和工业中的应用都是化学研究的重要方面。
一、炔烃的结构和命名1. 结构特征炔烃分子中含有碳-碳三键，因此它们的通式为CnH2n-2，其中n表示碳原子数。
炔烃的分子中每个碳原子都含有一个sp杂化轨道，这种轨道的方向是线性的，使得碳-碳三键是直线的。
2. 命名规则炔烃的命名采用IUPAC命名法。
对于直链炔烃，根据主链的碳原子数和三键的位置进行命名。
对于支链炔烃，可以使用取代基的位置和数量来进行命名。
在有多个炔基的化合物中，可以采用前缀表示多个炔基的位置。
二、炔烃的物理性质1. 物态性质炔烃通常是无色气体或液体，但也有一些炔烃是固体。
它们的密度比空气大，通常不溶于水，但可以溶于非极性溶剂。
2. 燃烧性质炔烃非常易燃，在氧气或空气中燃烧时释放大量热能。
因此，在工业生产中会用作燃料，例如乙炔常用作切割和焊接金属。
三、炔烃的化学性质1. 加成反应炔烃中的碳-碳三键具有较高的活性，在存在适当的条件下可以发生加成反应，通常在存在催化剂的情况下进行。
例如，炔烃可以和氢气发生加成反应，生成烯烃。
此外，炔烃还可以和卤素发生加成反应，生成1,2-二卤代烷烃。
2. 氢化反应炔烃还可以发生氢化反应，将碳-碳三键还原为碳-碳双键或单键。
这通常需要催化剂的存在，例如，乙炔可以和氢气在钯催化剂的作用下发生氢化反应，生成乙烯。
3. 卤素化反应炔烃可以和卤素发生卤素化反应，生成1,2-二卤代炔烃。
这种反应通常需光照或热量的存在。
4. 炔烃的自发聚合反应炔烃中的双键具有较高的活性，因此可以发生聚合反应，生成高聚物。
例如，乙炔可以发生自发聚合反应，生成聚乙炔。
四、炔烃在有机合成中的应用1. 炔烃可以作为合成原料，用于合成其他有机化合物，例如，乙炔可以和醇反应，生成醛。
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=
互变异构
O CH3CH
小
结
1. 掌握炔氢的反应：酸性及鉴别 2. 掌握炔烃的亲电加成反应
HC CH NaNH2 液氨
Na C C Na
H3C C C CH3
6
一、炔氢的反应
3. 末端炔烃的鉴别
[Ag(NH3)2]+NO3
_
R-CC Ag
(白色)
R-CCH
[Cu(NH3)2] Cl
+
_
R-CC Cu
(棕红色)
应用：鉴别乙炔或末端炔烃 —C≡CAg
HNO3
—C≡CH
Байду номын сангаас
用途：分离和纯化端基炔烃
RC CNa + R'X
RC CR'
用途：增长碳链,合成高级炔烃
5
例：从乙炔出发合成2-丁炔
合成思路： 1) 分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子
HC CH H3C C C CH3
2) 找出前体分子，考虑连接方式
H3C C C CH3
Na C C Na
HC CH
CH3Cl
+
CH3Cl
3) 写出合成反应式
Organic Chemistry
Xinxiang Medical University
The Chemical property of Alkynes
炔烃的化学性质
主 要 内 容
1 2
炔氢的反应
亲电加成反应
2.1 与卤素加成 2.2 与卤化氢加成
2.3 与水加成
1
一、炔氢的反应
1. 炔氢的酸性
酸性强弱可用pKa判别， pKa越小，酸性越强。 乙烷 50 酸
HC
pKa
乙烯 40 性
氨 35
乙炔 25
乙醇 16
水 15.7
逐 渐 增 强
HC C + H
CH
弱酸
4
一、炔氢的反应
2. 炔化钠的生成
RC CH + Na
RC CH + NaNH2
RC CNa + H2
液氨
RC CNa + NH3
炔化钠是一个很强的亲核试剂
C－H键中，C的杂化轨道中含s轨道成分越多， C的电负性越大，分子的酸性越强。
碳氢化合物中 的酸性顺序： CH3H CH CH2=CH2 CH≡CH 3 C H > C H > C H sp3 sp2 sp 杂化方式 3 2 sp sp 3 2 sp Csp ＜ Csp Csp ＜ 电负性
3
一、炔氢的反应
二、亲电加成反应
2.1 与卤素加成
HCCH Cl2 FeCl3
H C C Cl H Cl
Cl2 FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应特点：1. 反式加成生成反式烯烃 2. 控制摩尔比，反应能停留在第一步
二、亲电加成反应
CH2 CH CH2C CH -20oC,CCl4 Br2 (1mol) CH2 Br CHCH2C CH Br (90%)
为什么亲电加成的活性：烯烃＞炔烃 ？
①三键和双键碳原子的杂化状态不同 ②形成的中间体正离子的稳定性不同
＋
R－CH＝CH2 + E
R－C≡CH + E
＋
＋
R－CH－CH2－E 较稳定
R－C＝CH－E
＋
不稳定
二、亲电加成反应
2.2 与卤化氢加成 RCCH + HBr
2 1
符合马氏规则 RCBr=CH2 HBr RCBr2CH3
Cl C C C2H5
H
二、亲电加成反应
2.3 与水加成
CHCH H2O
HgSO4-H2SO4
[ CH2=CH-OH ]
互变异构
O H HC CH2
O H HC CH2
烯醇式(enol form)
酮式(ketone form)
反应特点： 互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产 2+催化，酸性。 1. Hg 生的官能团异构体。 2. 符合马氏规则。 3. 乙炔乙醛，其他炔烃酮。
+
RC=CH2 Ⅰ
+
RCH=CH
+
>
Ⅱ
RC C H3 RCH C H2 Br Br > Ⅲ Ⅳ
+
二、亲电加成反应
反应特点：
1. 区域选择性：符合马氏规则。 2. 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。 3. 立体选择性：反式加成。 CH3CH2CCCH2CH3 + HCl C2H5
HgCl2