氯虫苯甲酰胺
氯虫苯甲酰胺简介
氯虫苯甲酰胺简介理化性质：氯虫苯甲酰胺属邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂。
纯品外观为白色晶体；熔点：208℃-210℃；分解温度：330℃；蒸气压(20℃)：6．3x10Pa；分配系数：正辛醇／水Log Pow=2．86(pH7，20℃)；化学名称：3一溴-N-[4一氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]一l 一(3一氯吡啶-2-基)-1-氢一吡唑-5-甲酰胺；结构式：氯虫苯酰胺原药质量分数95．3％；外观为棕色固体；熔点：200℃-202℃；溶解度(20℃)：水中为1．023mg/L；有机溶剂中(g／L)：二甲基甲酰胺124，丙酮3．446，甲醇1．714，乙酸乙酯1．144，乙腈0．711。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂，细度(通过751xm试验筛)>98％；悬浮率≥60％；润湿时间≤ls。
200克／升悬浮剂．pH5-9：细度(通过451xm湿筛)99．9％；悬浮率>90％。
5％悬浮剂，pH5-9；悬浮率>90％。
产品的冷、热贮存和常温2年贮存均稳定。
毒性：氯虫苯甲酰胺原药和35％水分散粒剂、200克／升悬浮剂、5％悬浮剂对大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。
氯虫苯甲酰胺原药和35％水分散粒剂、200g／L悬浮剂、5％悬浮剂均为微毒杀虫剂。
环境生物安全性评价：氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。
(整理)氯虫苯甲酰胺
氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称，分子式，结构式中文名称：氯虫苯甲酰胺英文名称：chlorantranili-prole，Rynaxypyr化学名称：3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式：：C18H14BrCl2N6O2结构式：1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点208～210 o C，分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL，溶解度(20~25下，mg/L）：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
，蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa，无挥发性，Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3，油水分配系数 LogPow(20℃，pH 7) 2.86，离解常数 pKa (20℃) 10.88。
毒性：大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；对兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。
氯虫苯甲酰胺
应用
应用
氯虫苯甲酰胺已经取得了农药登记销售应用的所有证书，可以大面积推广应用。由于氯虫苯甲酰胺的化学结 构具有其他任何杀虫剂不具备的全新杀虫原理，能高效激活昆虫鱼尼丁（肌肉）受体。过度释放细胞内钙库中的 钙离子，导致昆虫瘫痪死亡，对鳞翅目害虫的幼虫活性高，杀虫谱广，持效性好。根据目前的试验结果对靶标害 虫的活性比其它产品高出10-100倍，并且可以导致某些鳞翅目昆虫交配过程紊乱，研究证明其能降低多种夜蛾科 害虫的产卵率，由于其持效性好和耐雨水冲刷的生物学特性，这些特性实际上是渗透性、传导性、化学稳定性、 高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用的综合体现。因此决定了其比目前绝大多数在用的其他杀虫剂有更长 和更稳定的对作物的保护作用。目前登记在防治水稻主要害虫上，能迅速保护水稻生长，尤其对其他水稻杀虫剂 已经有抗性的害虫更有特效，如稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟，对稻瘿蚊、稻象甲、稻水象甲也有很好的 防治效果。该农药属微毒级，对施药人员非常安全，对稻田有益昆虫、鱼虾也非常安全。持效期可以达到15天以 上，对农产品无残留影响，同其他农药混和性能好。
计算化学数据
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：4.8 氢键供体数量：2 氢键受体数量：4 可旋转化学键数量：4 互变异构体数量：9 拓扑分子极性表面积：88.9 重原子数量：28 表面电荷：0 复杂度：586 同位素原子数量：0 确定原子立构中心数量：0
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眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。
氯虫苯甲酰胺合成工艺
氯虫苯甲酰胺合成工艺
一、主要原料：亚硝酸、异丙醇、苯甲酰胺、硫酸铵。
二、反应操作：
1.将400mL异丙醇中放入1.76g亚硝酸和41.6g硫酸铵混合，加热浓
缩至蒸发到60mL，相当于异丙醇/水混合物为1：1；
2.将苯甲酰胺通过有机溶剂精分，再溶于上述固体混合物中；
3.继续加热，蒸馏去除余水，收集上游液体，滤渣后即得氯虫苯甲酰胺。
三、其他操作：
1.检查氯虫苯甲酰胺产品情况，合格的可以作为最终产品使用；
2.否则可以进行提纯，使用色谱柱或溶剂萃取等方法来提纯；
3.成品检查，检查成品是否符合质量要求，若不符合，可以进行改善。
氯虫苯甲酰胺合成工艺流程
氯虫苯甲酰胺合成工艺流程氯虫苯甲酰胺的合成主要包括芳香胺的氯化磺化反应、氯化磺化物的取代反应和酰胺化反应等几个步骤。
下面将详细介绍这些步骤的工艺流程。
1.芳香胺的氯化磺化反应芳香胺是氯虫苯甲酰胺的合成原料之一，通常选择间甲酚作为芳香胺的原料。
反应方程式如下：H₃C-C₆H₄-OH + Cl₂SO₂ → H₃C-C₆H₄-Cl + HClO₃S其中，Cl₂SO₂是氯化磺化合物，它是由二氧化硫与氯气在光照条件下反应得到的。
在反应条件下，将间甲酚和氯化磺加入反应釜中，控制反应温度在50-60°C，反应时间为1-2小时，反应结束后得到芳香胺氯化磺化物。
2.氯化磺化物的取代反应将得到的芳香胺氯化磺化物与二氯乙烷进行取代反应，得到氯代芳烃。
反应方程式如下：H₃C-C₆H₄-Cl + ClCH₂CHCl₂ → H₃C-C₆H₄-NH-SO₂Cl + HCl在反应条件下，将芳香胺氯化磺化物和二氯乙烷加入反应釜中，控制反应温度在80-90°C，反应时间为3-4小时，反应结束后得到氯代芳烃。
3.氯代芳烃的酰胺化反应将得到的氯代芳烃与氯乙酰氯进行酰胺化反应，得到氯虫苯甲酰胺。
反应方程式如下：H₃C-C₆H₄-NH-SO₂Cl + ClC₂H₃OCl → H₃C-C₆H₄-NH-CO-C₂H₃Cl + HCl在反应条件下，将氯代芳烃和氯乙酰氯加入反应釜中，控制反应温度在60-70°C，反应时间为5-6小时，反应结束后得到氯虫苯甲酰胺。
以上就是氯虫苯甲酰胺的合成工艺流程，通过对芳香胺的氯化磺化反应、氯化磺化物的取代反应和酰胺化反应等几个步骤的介绍，我们可以清晰地了解到氯虫苯甲酰胺的合成过程。
这一合成工艺流程不仅需要控制好反应条件，还需要注意原料的纯度、反应物的比例以及反应釜的密封性等方面的问题，这样才能够得到高纯度、高产率的氯虫苯甲酰胺产品。
当然，在实际生产中，还需要根据具体情况对工艺流程进行调整，以获得最佳的合成效果。
氯虫苯甲酰胺
氯虫苯甲酰胺的合成研究1产品简介1.1中英文名称，分子式，结构式中文名称：氯虫苯甲酰胺英文名称：chlorantranili-prole，Rynaxypyr化学名称：3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基) 羰基]苯基}-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺分子式：：C18H14BrCl2N6O2结构式：1.2物化性质氯虫苯甲酰胺纯品外观为灰白色结晶粉末，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点208～210 o C，分解温度330℃,相对密度 (20℃) 1.51 g/mL，溶解度(20~25下，mg/L）：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
，蒸气压 (20℃) 6.3×10-12 Pa，无挥发性，Henry 定律常数 (20℃) 3.2×10-9 Pa·m3，油水分配系数 LogPow(20℃，pH 7) 2.86，离解常数 pKa (20℃) 10.88。
毒性：大鼠急性经口、经皮LDso均>5 000mg／kg，急性吸入LCso>5．1mg/L；对兔皮肤、眼睛无刺激性；豚鼠皮肤变态反应(致敏性)试验结果为无致敏性；原药大鼠90d~'慢性喂养毒性试验最大无作用剂量：雄性为1 188mg/kg，雌性为1 526mg／kg；4项致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、人体外周血淋巴细胞染色体畸变试验、体外哺乳动物细胞基因突变试验结果均为阴性．未见致突变作用。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂对虹鳟鱼LCso(96h)>3．2mg／L(该制剂在水中的最大溶解度为3．18mg／L)：北美鹌鹑LDso>2 250mg a．i．／kg；蜜蜂经口LDso(48h)340．5ug/蜂(>l 19．19lxg a．i．／蜂)，接触LDso(48h)>285．7txg／蜂(>100~g a．i．／蜂)；家蚕LCso(食下毒叶法，96h)0．018 2 mg/l。
氯虫苯甲酰胺合成综述及生产现状
氯虫苯甲酰胺1 简介1.1概述氯虫苯甲酰胺是杜邦的第一大畅销产品，全球第一大杀虫剂，它成功取代了噻虫嗪的首席地位。
2008年氯虫苯甲酰胺上市，现已在世界上100多个国家销售。
氯虫苯甲酰胺，ISO通用名为Chlorantraniliprole，Rynax ypyr是DuPont公司注册的原药商标名，别名康宽(20%的氯虫苯甲酰胺悬浮剂）。
化学名：3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺，试验代号DPX-E2Y45，CAS登记号500008-45-7。
其化学结构式如下：分子式：C18H14BRC l2N5O2。
分子量493.151.2性质[1-3]（1）理化性质理化性质：纯品外观为白色结晶，比重(对液体要求)1.507g/mL，熔点208-210℃，分解温度330℃，蒸气压(20~25℃下)6.3×1012Pa，溶解度(20~25℃下，mg/L)：水1.023、丙酮3.446、甲醇1.714、乙腈0.711、乙酸乙酯1.144。
氯虫苯酰胺原药质量分数95.3%；外观为棕色固体；熔点：200℃-202℃；溶解度(20℃)：水中为1.023mg/L；有机溶剂中(g/L)：二甲基甲酰胺124，丙酮3.446，甲醇1.714，乙酸乙酯1.144，乙腈0.711。
氯虫苯甲酰胺35％水分散粒剂，细度(通过751xm试验筛)>98%；悬浮率≥60%；润湿时间≤1s。
200克／升悬浮剂．pH5-9：细度(通过451xm湿筛)99.9%；悬浮率>90%。
5%悬浮剂，pH5-9；悬浮率>90%。
产品的冷、热贮存和常温2年贮存均稳定。
（2）毒性氯虫苯甲酰胺对哺乳动物的急性、亚慢性和慢性毒性极低；对非靶标生物如鸟、鱼、哺乳类、虹卿、微生物、藻类与其它植物以及许多非靶标节肢动物影响甚微；在动物体内产生生物富集与生物放大的可能性极小。
氯虫苯甲酰胺的合成
氯虫苯甲酰胺的合成方法主要有以下三种：
•方法一。
将吡唑酸作为起始原料，在三乙胺的作用下，以乙腈作溶剂，与3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸，通过甲基磺酰氯氯化，缩合脱掉两个水分子，
得到苯并噁嗪酮；再以THF作溶剂，用甲胺开环合成氯虫苯甲酰胺。
•方法二。
将3-甲基-2-氨基-5-氯苯甲酸和甲胺在三乙胺作用下进行反应合成，获得中间体3-甲基-2-氨基-5-氯苯-N-甲基苯酰胺；再用吡唑酸合成氯虫苯甲酰胺。
•方法三。
以丁烯二酸酐和2，3一二氯吡啶为起始原料经8步反应合成中间体3一溴一1一(3一氯吡啶一2一吡啶基)一1H一吡唑一5一甲酸；
以2一氨基一3一甲基苯甲酸为原料经1步反应合成中间体5一氯一2
一氨基一3一甲基苯甲酸甲酯；再经过酰胺化、磺酰氯氯化两步反应合成氯虫苯甲酰胺。
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氯虫苯甲酰胺
【通用名】氯虫苯甲酰胺
【商品名】康宽，普尊
【英文通用名】Chlorantraniliprole
【理化性质】
熔点(°C) 208 – 210 (99.2%),pH 5.77 ( 20°C),比重1.507 (99.2%) at 20°C,水溶性低（pH 7 0.880 mg/L）,可溶于丙酮（3.446 〒 0.172 g/L）、乙腈（ 0.711 〒 0.072 g/L）、乙酸乙酯（1.144 〒 0.046 g/L）、二氯甲（ 2.476 〒 0.058 g/L）、N,N-二甲基甲酰胺（124 〒 4 g/L）、辛醇（0.386 〒 0.01 g/L）、甲醇（1.714 〒 0.057 g/L）、已烷（ <0.0001 g/L）、二甲苯（ 0.162 〒 0.01 g/L）等有机溶剂。
蒸汽压6.3 x 10-12 Pa @ 20°C, 离解常数pKa 10.88 〒 0.71，正辛醇/水分配系数KOW (20°C) pH 7 721。
【结构】
【毒性】微毒，对施药人员非常安全，对鱼虾等水生生物以及蜜蜂、害虫天敌如捕食螨基本没有伤害。
【作用方式】
为酰胺类新型内吸杀虫剂，通过高效激活害虫肌肉中的鱼尼丁受体，导致内部钙离子无限制地释放，阻止肌肉收缩，从而使害虫迅速停止取食，出现肌肉麻痹、活力消失、瘫痪，直至彻底死亡。
胃毒为主，兼具触杀，对鳞翅目害虫特效。
兼具高渗透性、高传导性、高化学稳定性、高杀虫活性和导致害虫立即停止取食等作用特点（大约7分钟）。
【常见制剂】
制剂20%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC (每升含有效成分200克)，5%氯虫苯甲酰胺悬浮剂SC。
【使用方法】（防治对象、使用方法、推荐使用剂量等）
适用作物十字花科蔬菜、水稻等。
防治对象小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青虫；稻纵卷叶螟、二化螟、三化螟、大螟等。
应用技术
防治小菜蛾、甜菜夜蛾，喷雾用药，推荐用量是27～40g ai／ha，药后3～10天的对小菜蛾防效可达90％，对甜菜夜蛾的防效为85～90％左右，且对菜青虫等鳞翅目害虫有兼治作用。
在水稻田防治稻纵卷叶螟，每亩用10毫升，用背负式手动喷雾器喷二桶，常规喷雾。
七天后杀虫效果达到94.2%，保叶效果达到90.0%；十四天后杀虫效果达到86.0%，保叶效果达到83.9%。
水稻二化螟防治，每亩用10毫升，用背负式手动喷雾器喷二桶，常规喷雾。
二十天后白穗防效达到96.1%，虫伤株防效达到98.7%；杀虫效果达到93.6%。
【安全间隔期】1-3天
【注意事项】
由于该农药具有较强的渗透性，药剂能穿过茎部表皮细胞层进入木质部，从而沿木质部传导至未施药的其它部位。
因此在田间作业中，用弥雾或细喷雾喷雾效果更好。
但当气温高、田间蒸发量大时，应选择早上10点以前，下午4点以后用药，这样不仅可以减少用药液量，也可以更好的增加作物的受药液量和渗透性，有利提高防治效果。
为避免该农药抗药性的产生，一季作物或一种害虫宜使用2-3次，每次间隔时间在15天以上。
在不同的作物上应选用不同的含量和剂型。
【残留限量标准】
2007年6月18日，美国宣布制定杀虫剂Chlorantraniliprole限量最终法规。
该法规规定限量为：苹果：0.25 ppm, 湿苹果渣：0.60 ppm, 芹菜：7.0 ppm, 黄瓜：0.10 ppm，莴苣头：4.0 ppm, 莴苣叶：8.0 ppm, 梨：0.30 ppm, 胡椒：0.50 ppm, 菠菜：13.0 ppm, 南瓜：0.40 ppm, 番茄：0.30 ppm 及西瓜：0.20 ppm。
这些限量将于2010年5月1日到期。
2008年6月10日，加拿大卫生部有害生物管理局（PMRA）拟定氯虫酰胺的最大残留限量。
多叶类蔬菜, 不包括芸苔类植物13ppm；多叶芸苔类蔬菜11；芸苔类蔬菜头与茎4.0；葡萄干2.5；小形攀藤类植物果实, 不包括猕猴桃[fuzzy kiwifruit] 1.2；核果1.0；果类蔬菜0.7；梨果、未去纤维棉籽*0.3；葫芦类蔬菜0.25；牛、山羊、马及绵羊脂肪/肌肉及肉副产品；乳；马铃薯0.01。