有机化学烯烃】
高中有机化学-烯烃
（３）、 加聚反应
问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
nCH2=CH催2化剂 ─[CH2 ─]CH2─n
聚乙烯
说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式， 无固定熔沸点。
2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染 物。
由不饱和的相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子，这样的反应是加成反应 同时又是聚合反应，简称加聚反应。
HH HC CH
Br Br
碳碳双健中两个化学键的强度不同
1，2-二溴乙烷 无色液体
反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合。
乙烯 溴分子
1，２－二溴乙烷
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
加热或光照 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 所以：烯烃与卤素反应应注意反应条件
2）油脂工业中，将含不饱和键的液态油脂部分氢 化，以改变油脂的性质(如人造黄油)。
（二）亲电加成
1、亲电加成反应和亲电试剂 2、 Markovnikov规律 3、常见的亲电加成反应
(1) 与HX加成（X=Cl、Br、I) (2) 与水加成 (3) 与H2SO4加成 (4) 与X2加成（X=Cl、Br) (5) 与HXO加成（X=Cl、Br) (6) 说明
hνor△ CH3CH2CH — CH2 95%
讨论：
H Br
有过氧化物存在或光照条件下，
HBr会发生反马氏加成 ，其他卤
化氢仍会发生马氏加成。
2、实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2 取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反 应好？
《有机化学之烯烃》课件
生物有机化学中的烯烃
如生物脂质中的不饱和脂肪酸和植物类胡萝 卜素等。
同分异构体和立体化学
烯烃存在同分异构体，其中不同的同分异构体具有相同的分子式但不同的结构式，具有不同的性质和用 途。烯烃分子中双键的立体构型也会影响其化学性质和应用领域。
π-电子的共振现象
烯烃分子中的π电子可以发生共振现象，形成多重键而强化分子的稳定性和化学性质。共振对烯烃的光 学、电学和磁学性质起着重要的作用，如合成染料、光伏材料等领域。
烃类脱氢
利用催化剂促进烃类脱去氢，形成双 键结构的烯烃。
烷基汞试剂法
烷基汞试剂能和烯烃反应形成稳定的 Hg化合物，再通过还原去除Hg，得 到烯烃。
烯烃的特性和性质
分子结构
烯烃分子中有一个含有双键的可以引起分子的极性，使烯烃 表现出亲水性。
碳水化合物
烯烃的应用领域和未来发展趋 势
烯烃广泛应用于工业、医药、化妆品和生物领域，如生产橡胶、塑料、医药 中间体、清洁工业等。未来研究将继续扩展其应用领域，提高生产技术，并 探索更加环保和可持续的烯烃生产方式。
烯烃的工业生产和环境影响
烯烃是许多工业化学制品的基础原料，如塑料和橡胶。然而，烯烃的生产和 使用也会带来环境问题，如大气污染、废水处理、垃圾处理等。工业和社会 需要更加环保和可持续的生产方法和使用方式。
有机化学之烯烃
烯烃是有机物质中一种重要的类别，其分子中有C=C双键。烯烃被广泛应用 于生物、工业和其他领域。本课件将介绍烯烃的定义、结构和性质，以及相 关的反应和应用。
烯烃的制备与分类
1
烃类卤代反应
2
通过卤素与烃类反应形成卤代烃，再 发生消除反应去掉卤素即可得到烯烃。
3
加成反应与大环反应
有机化学 第三章 烯烃全
KOH
Br
C2H5OH
+ HBr
17
3-4 烯烃的物理性质
物质状态 C2~C4 气体，C5~C18液体 ，C19~固体
沸点、熔点和相对密度 均随相对分子量的增加而上升；直链烯烃的沸 点略高于支链烯烃；末端烯烃(α-烯烃)的沸点 略低于双键位于碳链中间的异构体。
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
HCl CF3CH2CH2 Cl
Cl
CF3CH2CH2
（主）
HCl CF3CHCH3
Cl
Cl
CF3CHCH3
35
烯烃的亲电加成反应
HX反应活性 HI > HBr > HCl > HF
H2C CH2
HBr HAc
CH2 Br
CH2 H
HCl H2C CH2 AlCl3
H2C CH3 Cl
36
与硫酸的加成 ——间接水合
H3C C
H
CH3 C
H
H C
H3C
CH3 C
H
顺式
反式
7
3-2 烯烃的异构和命名
系统命名法
选主链：选择含双键的最长碳链作主链, 称 “某烯”, 若碳原子数大于10, 则称为“某碳 烯”；
编号：从靠近双键的一端开始编号，确定双键 （两双键碳原子中编号小的数字）及其它取代 基的位次;
其它同烷烃的命名。
18
顺 反 异 构 体 的 差 异
极性较大， b.p. 较高 极性较小， b.p. 较低
对称性较差，m.p. 较低
对称性较好，m.p. 较高19
3-5 烯烃的化学性质（重点）
• 反应：加成、氧化、卤代
α HCCC
有机化学烯烃性质
有机化学烯烃性质
烯烃是有机化学中重要的一类物质，它们具有独特的性质，为人们的工业生产
提供了各种生产原料，也是合成有机物的基本组分。
研究烯烃的性质是有机化学研究的基础工作，有助于我们理解合成有机物及其反应中的一些机理。
烯烃一般简单分类有烯烃类型和不稳定烯烃，各类烯烃物质的共同特性是其分
子中具有一或多个连接点以及其名称中“烯”字样。
从烯烃分子结构可分为环烯烃和非环烯烃两类。
其中环烯烃分子中包含一个共环，非环烯烃有的是线性的连接点。
烯烃的特性一般分为机械性质和物理性质两大类。
机械性质是烯烃分子结构的
物理或化学属性，它是有机物制备和合成的基础，比如烯烃中碳原子的结构和元素组成、烯烃分子结构的拓扑结构特征以及分子还原活性等。
而物理性质则指烯烃的溶解性、折射率的变化、折射棱镜的旋转方向、熔点的升降以及共轭体等性质。
烯烃在工业上也广泛应用，比如用于合成有机物的原料；烯烃的混合物也多被
用作各类产品的增塑剂、稳定剂及润滑油等；烯烃本身作为精细化工原料，在造纸、橡胶制品、染料、聚合物和芳香化学中都有广泛应用。
综上所述，我们可以看出烯烃是有机化学研究中重要的一类物质，研究其性质、利用其特性，可以为有机物的合成、精细化工的开发及应用提供有力的支持，为人们的工业生产及经济发展做出重要贡献。
有机化学第4章 烯烃
4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法
•构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象。 构造异构由于双键的位置不同引起同分异构现象 例1:丁烯有三个同分异构体 丁烯有三个同分异构体 (1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 (3) CH3-C=CH2 2-甲基丙烯 异丁烯 甲基丙烯(异丁烯 甲基丙烯 异丁烯) CH3
HX=HCl,HBr,HI 烯烃 卤烷
加成反应历程 + 第一步: -C=C- + H X → -C-C- + X第一步 •生成碳正离子 H 生成碳正离子 第二步:碳正离子迅速与 结合生成卤烷. 第二步 碳正离子迅速与 X- 结合生成卤烷 -C-C- + X- → -C-C+ H HX
σ+ → σ-
4.2 烯烃的物理性质
自
学！！
4.3 烯烃的化学性质 •碳碳双键 碳碳双键 •断裂乙烷 断裂乙烷C-C σ 单键需要 单键需要347kJ/mol 断裂乙烷 •断裂双键需要 断裂双键需要611kJ/mol; 断裂双键需要 •说明碳碳 π 键断裂需要 说明碳碳 键断裂需要264kJ/mol •双键使烯烃有较大的活性 双键使烯烃有较大的活性. 双键使烯烃有较大的活性 • 烯烃的加成反应 --- 烯烃在起化学反应时往往 随着π 键的断裂又生成两个新的 σ 键,即在双键 即在双键 碳上各加一个原子或基团. 碳上各加一个原子或基团 >C=C< + Y-Z → -C-C(σ sp2) σ
4.1.1 烯烃的命名 命名规则(系统命名 命名规则 系统命名): 系统命名 • • • • (1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体 选择含碳碳双键的最长碳链为主链 母体); (2)碳链编号时 应从靠近双键的一端开始 碳链编号时,应从靠近双键的一端开始 碳链编号时 应从靠近双键的一端开始; (3)烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小 烯前要冠以官能团位置的数字 编号最小); (4)其它同烷烃的命名规则 其它同烷烃的命名规则. 其它同烷烃的命名规则 CH2﹦ –CH2CH3 C ︱ CH2CH2CH3
有机化学之烯烃
烯烃的分类
根据双键数量分类：单烯烃和多烯烃。
根据结构分类：链状烯烃、环状烯烃 和芳香烯烃。
烯烃的结构
单烯烃的结构：C=C。 双烯烃的结构：C=C=C。
共轭烯烃的结构：C=C-C=C。
02
CHAPTER
烯烃的合成与反应
烯烃的合成
1 2
烷烃的裂化
在加热条件下，烷烃中的C-C键会发生断裂，形 成烯烃和氢气。
对烯烃生产过程中产生的副产物和废弃物进行回收利用，提高资 源利用率，降低环境污染。
06
CHAPTER
有机化学中的烯烃研究展望
烯烃的结构与性质关系的研究
总结词
烯烃的结构对其性质具有决定性影响，研究结构与性质的关系有助于深入理解烯烃的化学行为。
详细描述
烯烃的碳碳双键是其最显著的结构特征，这个双键的电子云分布、键长、键角等结构参数对其化学反应活性、反 应类型和产物具有决定性影响。研究烯烃的结构与性质关系有助于预测烯烃的反应行为，为有机合成提供理论支 持。
化学性质和反应行为。
04
CHAPTER
烯烃在日常生活中的应用
塑料工业
塑料袋
乙烯是生产塑料袋的主 要原料，乙烯聚合后形 成的聚乙烯是塑料袋的 主要成分，广泛用于购 物、包装等。
塑料瓶
烯烃也是塑料瓶的主要 成分，如聚丙烯（PP） 和聚对苯二甲酸乙二醇 酯（PET），用于盛装 饮料和水。
家居用品
许多家居用品如餐具、 厨具、家具等也由烯烃 制成的塑料制成。
烯烃的亲电加成反应
烯烃的亲电加成反应是一种重要的有机 化学反应，其中烯烃与亲电试剂（如卤 素、硫酸、质子酸等）发生加成反应。
加成反应过程中，亲电试剂首先与烯烃 的π电子云发生相互作用，形成碳正离 子或碳负离子中间体，然后与试剂发生 进一步反应，生成新的有机化合物。
大一有机化学烯烃知识点
大一有机化学烯烃知识点烯烃是有机化合物中一类很重要的化合物，其分子结构中存在一个或多个碳-碳双键。
由于这种特殊的结构，烯烃在有机合成和生物化学等领域有着广泛的应用。
在大一有机化学课程中，学习烯烃的性质、结构和反应机理是至关重要的。
以下是大一有机化学烯烃知识点的详细介绍。
一、烯烃的结构和命名方法烯烃的分子结构中至少存在一个碳-碳双键。
根据双键的位置和数目，烯烃可以分为乙烯、丙烯、戊烯等不同类别。
命名烯烃时，要根据其碳数和双键位置来确定主链和取代基的位置。
例如，乙烯是由两个碳原子组成的最简单的烯烃，丙烯是由三个碳原子组成的烯烃。
二、烯烃的物理性质1. 烯烃通常是无色气体或液体，具有类似于烷烃的气味。
2. 烯烃的密度较低，比空气轻，可溶于非极性溶剂，如乙醇和醚。
3. 烯烃具有较低的沸点和较高的燃点，易燃易爆。
三、烯烃的化学性质1. 加成反应（Addition Reaction）：烯烃的特殊结构使其易于进行加成反应。
在加成反应中，烯烃中的双键被破坏，新的原子或原团与烯烃的碳原子形成新的化学键。
例如，乙烯与溴反应会生成1,2-二溴乙烷。
2. 氢化反应（Hydrogenation Reaction）：烯烃可以与氢气反应生成烷烃。
这种反应通常在催化剂存在的条件下进行。
例如，乙烯可以在氢气的催化下转化为乙烷。
3. 卤素化反应（Halogenation Reaction）：烯烃可以与卤素（如氯、溴）发生取代反应。
在该反应中，双键上的碳原子会被卤素原子取代，形成卤代烷。
例如，乙烯可以与氯反应生成氯代乙烷。
4. 氧化反应（Oxidation Reaction）：烯烃可以被氧气或类氧化剂氧化为醇、醛或酮。
例如，乙烯可以氧化为乙醇。
四、烯烃的重要应用1. 烯烃是合成聚合物和塑料的重要原料。
例如，乙烯可以聚合成聚乙烯，丙烯可以聚合成聚丙烯，这些聚合物广泛应用于包装材料、塑料制品等领域。
2. 烯烃可以用作溶剂、抗氧化剂和润滑剂。
有机化学之烯烃详解
诱导效应对酸性的影响
Ka: 羧酸在水溶液中解离平衡常数，较大的Ka
值（或较少的pKa值）代表较强的酸
归纳酸性变化的规律
•酸中的氢被卤原子取代，酸性增强；被烷基取代，酸性变弱。 •在烃基的同一位置引入的卤原子数多，酸性增加的多；引入烷基 多，酸性变弱的多。 •引进的卤原子离羧基近，酸性大。 •引进卤原子形成的碳卤键极性大，酸性增加。
（3）诱导效应强弱变化规律：
A．同一族的元素随着原子层的增加而吸电子诱导效应降低。 如： —F > —Cl > —Br > —I —OR > —SR —NR2 > —PR2 B．同一周期的元素从左到右吸电子诱导效应增加。如： —F > —OR > —NR2 > —CR3
C．不同杂化状态的碳原子以s轨道成分多者吸电子 能力强。（sp>sp2>sp3）
H3C CH2 CH 2 C H C
Cl Br
H3C H
C
C
CH2 CH2 CH3 CH3
(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯
(Z)-3-甲基-2-己烯
H3C
C C
CH2CH3 CH CH3 CH3
H3C
CH3CH2
C C
CH3 Cl
CH3CH2
（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯 （Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯
若双键两碳原子所连接 CH3 的四个原子不相同时，就 H 无法用顺反来命名
顺、反异构命名——Z、E命名法：
1．依次对双键碳原子上所连接基团排序。 2．序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。
a C b C b (Z)-构型 c a d C b (E)-构型 C c