秦皮中七叶苷
秦皮——精选推荐
秦皮秦皮(《神农本草经》）为木犀科落叶乔木植物苦柄白蜡树、白错树、尖叶白错树或宿柱白错树的干燥枝皮或干皮。
苦柄白蜡树主产于吉林、辽宁、河北、河南等地；白蜡树主产于辽宁、吉林、河北、河南、内蒙古、陕西、山西、四川等地；尖叶白蜡树主产于四川、湖北、陕西等地；宿柱白蜡树主产于河南、陕西、甘肃、四川等地。
春、秋二季剥皮，除去杂质，晒干，切丝。
药材性状：气微，味苦。
以条长、外皮薄而光滑、质硬，断面纤维性，色黄白者为佳。
生用。
【历史】秦皮本作梣皮，《说文解字》云：“梣，青皮木，或作棉。
”《淮南子》云：“梣木色青翳”。
高诱云：“梣木即为苦枥木。
”岑指小而高的山，梣因其木小而岑高，故以为名。
后人称秦皮，乃梣皮之误。
又说，本品生于秦地，故因得秦皮之名。
本品又有石檀、苦树之别名，乃因叶似檀、味极苦也。
秦皮，首载于《神农本草经》，被列为中品，谓能“主风寒湿痹，洗洗寒气，除热，目中青翳白膜。
”《名医别录》有所增补，谓可“疗男子少精，妇人带下，小儿痫，身热，可作洗目汤。
”《药性论》主要论述了本品明目和除热的功能，曰：“主明目，去肝中久热，两目赤肿疼痛，风泪不止。
治小儿身热，作汤浴。
”《曰华子本草》进一步肯定了本品明目、退热之功，又补充了其“益精”作用及“小儿热惊、皮肤风痹”的主治证。
《汤液本草》则首次明确指出本品“主热痢下重，下焦虚”。
现代对本品效用的认识和运用基本和古人一致。
【性能】苦、涩，寒。
主归肝、胆、大肠经。
【功效】清热解毒，燥湿止痢，止带，明目。
【应用】一、湿热泻痢，湿热带下本品苦寒，既能清热解毒止痢，又能清热燥湿止带，兼带收涩之性。
用于湿热、热毒壅阻大肠所致的痢疾，常与白头翁、黄连、黄柏同用，如《伤寒论》白头翁汤。
若用于湿热下注，赤白带下，多与牡丹皮、当归同用，如《本草汇言》治带下方。
《河北中药手册》以本品与生地榆、椿皮同用，治疗慢性细菌性痢疾有效。
《黑龙江常用中草药手册》则以本品加糖煎服，治疗腹泻。
现代临床常用秦皮治疗细菌性痢疾，获效较佳。
七叶苷结构式
七叶苷结构式
七叶苷的结构式如下：
七叶苷和七叶内酯是中药秦皮的香豆素类成分，为治疗痢疾成分。
中文名：七叶苷别名：马栗树皮甙。
用途：治疗痢疾。
性状：白色针状结晶
基本信息物理说明用途说明药理作用危险说明TA说参考资料。
基本信息：中文名称：秦皮甲素,99%。
中文别名：马栗树皮甙,七叶苷,6-(beta-D-吡喃葡糖氧基)-7-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
英文名称： Esculin hydrate。
英文别名： 6,7-Dihydroxycoumarin;6-glucoside hydrat;6-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
纯度： 99%，CAS号： 531-75-9，分子式： C15H16O9·xH2O，分子量：340.28，七叶苷物理说明：熔点204－206℃，溶于热酒精，甲醇，吡啶，乙酸乙酯和醋酸（水合物）。
用途说明：苦味剂。
本品经水解加氢所得柚苷二氢查耳酮为甜味剂，甜度约为蔗糖的150倍。
药理作用：具有抗炎、抗菌、抗xue凝、镇痛等活性，对小鼠有显著的利尿作用。
可抑制大鼠眼晶状体的醛糖还原酶，是枯草杆菌的生长抑制剂，同时对化学性至a亦有抑制作用。
苯丙素类化合物习题
第三章 苯丙素类化合物（93题）一、中英文互译：1．coumarin 2．neoligan 3．ligan 4．Phenylpropanoids5．呋喃香豆素 6．香豆素 7．苯丙素类化合物二、名词解释：1．木脂素 2．苯丙素类三、选择题：（一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分）1．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）A ．异戊烯基B ．酮基C ．内酯环D ．酚羟基对位活泼氢2．下列关于香豆素的说法不正确的是( )A ．游离香豆素多具有芳香气味B ．分子量小的香豆素有挥发性和升华性C ．香豆素苷多无香味D ．香豆素苷多无挥发性，但有升华性3．由两个C 6—C 3单体聚合而成的化合物称( )A ．木质素B ．香豆素C ．黄酮D ．木脂素4．下列化合物按结构应属于（ ）A ．简单香豆素类B ．蒽酮C ．呋喃香豆素D ．吡喃香豆素5．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在：A ．异戊烯基B ．内酯环C ．酮基D ．酚羟基对位活泼氢6．下列化合物属于（ ）A ．木脂内酯B ． 双环氧木脂素C ． 环木脂素D ．环木脂内酯7．下列化合物按结构应属于（ ）A ．木脂内酯B ．双环氧木脂素 C.．环木脂素 D ．环木脂内酯8．下列化合物按结构应属于（ ） A ．木脂内酯 B ．联苯环辛烯 C ．环木脂素 D ．环木脂内酯O O O OOCH 3OCH 3OOH 3COO O H OOHO OCH 3H 3COH 3COH 3COH 3COOCH 39．紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（ ）Ａ．黄酮苷 Ｂ．酸 性 生 物 碱 Ｃ．萜 类 Ｄ．香 豆 素10．没有挥发性也不能升华的是（ ）Ａ．香豆素苷类 Ｂ．游离蒽醌类 Ｃ．樟脑 Ｄ．游离香豆素豆素类11．哪种化合物能发生Gibb ’s 反应（ ） O O OCH 3H 3CO O OH 3CO OCH 3HO O O HO HO O OH 3CO OH HO B.A.C.D.12．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。
主管中药师《基础知识》预测试卷二(精选题)
[单选题]1.小建中汤的君药是A.芍药B.桂枝C.（江南博哥）饴糖D.炙甘草E.生姜参考答案：C参考解析：小建中汤方中重用饴糖温中补虚，和里缓急。
为君药。
故选C [单选题]2.主治阴虚血少，神志不安证之心悸失眠可选用A.朱砂安神丸B.天王补心丹C.归脾汤D.补中益气汤E.甘麦大枣汤参考答案：B参考解析：天王补心丹主治：阴虚血少，神志不安证。
心悸失眠，虚烦神疲，梦遗健忘，手足心热，口舌生疮，舌红少苔，脉细而数。
故选B[单选题]3.风邪初中经络，舌强不能语言。
手足不能运动者，治宜选用A.大秦艽汤B.牵正散C.天麻钩藤饮D.地黄饮子E.小活络丹参考答案：A参考解析：此为中风外无六经之形证。
治宜养血荣筋。
秦艽汤功用养血荣筋。
主治中风外无六经之形证，内无便溺之阻隔，手足不能运动，舌强不语，属血弱不能养筋者。
故选A[单选题]4.配伍中含有"寓散于敛"原理的方剂是?A.生脉散B.四神丸C.玉屏风散D.小青龙汤E.金锁固精丸参考答案：C参考解析：玉屏风散主治表虚自汗。
方中黄芩益气固表止汗为君；白术补气健脾为臣；佐以防风走表而散风邪，合黄芩、白术以益气祛邪。
且黄芩得防风，固表而不致留邪；防风得黄芩，祛邪而不伤正，有补中寓疏，散中寓补之意。
即寓散于敛。
故选C[单选题]5.牡蛎散的配伍中君药应为A.牡蛎B.黄芪、牡蛎C.牡蛎、小麦D.麻黄、牡蛎E.黄芪、麻黄参考答案：A参考解析：方中煅牡蛎咸涩微寒，敛阴潜阳，固涩止汗，为君药。
故选A[单选题]6.益母草尤擅于治疗的水肿是A.风水水肿B.脾虚水肿C.肾虚水肿D.水瘀互阻水肿E.寒湿水肿参考答案：D[单选题]7.香豆素在强碱溶液中长时间加热，可生成A.顺邻羟基桂皮酸B.反邻羟基桂皮酸C.顺邻羟基桂皮酸盐D.反邻羟基桂皮酸盐E.对羟基桂皮酸参考答案：D参考解析：香豆素类分子中具内酯结构，碱性条件下可水解开环，生成顺式邻羟基桂皮酸的盐，但如果与碱液长时间加热，开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化，转变为反式邻羟基桂皮酸衍生物。
秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取分离和鉴别
秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取分离和鉴别秦皮为木樨科白蜡树属植物白蜡树（Fraxinus Chinensis Poxb）或苦枥白蜡树（F.rhynchophylla Hance）或小叶白蜡树（F.bungeana DC）的树皮,味苦，性微寒。
具有清热、燥湿、收涩作用。
主治温热痢疾、目赤肿痛等症。
秦皮中含有多种香豆素类成分及皂苷、鞣质等，其中主要有七叶苷、七叶内酯、秦皮苷及秦皮素等。
多有抗菌消炎的生理活性，七叶内酯对细菌性痢疾、急性肠炎有较好治疗效果，兼有退热作用，毒副作用小，几无苦味，适于小儿服用。
一、实验目的1.掌握从秦皮中提取七叶苷和七叶内酯类成分的原理和操作；2.熟悉香豆素类成分的性质和鉴别方法。
二、仪器与试药（一）仪器索氏提取器 RE-52旋转蒸发仪 SHB-循环水式多用真空泵分液漏斗（250mL）HHS型电热恒温水浴锅玻璃仪器气流烘干器圆底烧瓶（1000mL）ZF-2型三用紫外仪电热恒温干燥箱移液管（10mL、5mL）（二）试药秦皮粗粉乙醇氯仿乙酸乙酯无水硫酸钠甲醇 1%FeCl3溶液浓氨水硅胶G 甲酸乙酯甲苯七叶苷和七叶内酯对照品重氮化对硝基苯胺三、秦皮中主要成分的结构及性质R=glu 七叶苷 R=glu 秦皮苷R=H 七叶内酯 R=H 秦皮素四、实验原理七叶苷、七叶内酯均能溶于沸乙醇，可用沸乙醇将二者提取出来，再利用二者在乙酸乙酯中的溶解性不同而分离。
五、实验方法（一）提取：取秦皮粗粉150g 于索氏提取器中，加400mL 乙醇回流10-12小时，得乙醇提取液，减压回收溶剂至浸膏状，即得总提取物。
（二）分离：在上述浸膏中加40mL 水加热溶解，移于分液漏斗中，以等体积氯仿萃取二次，将氯仿萃取过的水层蒸去残留氯仿后加等体积乙酸乙酯萃取二次，合并乙酸乙酯液，以无水硫酸钠脱水，减压回收溶剂至干，残留物溶于温热甲醇中，浓缩至适量，放置析晶，即有黄色针状结晶析出，滤出结晶。
用水、甲醇、水反复重结晶，即得七叶内酯。
天然药物第八章-香豆素
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
1．异羟肟酸铁反应
性状
OH -
+
O OH
HONH2 HCl
COO OH
OH．-
C OH O
Fe3+
NH
+
H
OH
溶解性 试剂：盐酸羟胺 、碳酸钠、盐酸、三氯化铁 结果： 紫红色
反应范围：酯类 与碱反应
C OH O
Ledeb.var.japonica Nakai）的根中， 具有松弛肠张力的作用，对肠的蠕动 也有抑制作用。
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
简单香豆素 呋喃香豆素
5、其他类香豆素
H3CO HO
来源于豆科植物印度黄檀
O O （Dalbergia sissoo Roxb .）
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
性状 溶解性 与碱反应 显色反应
4、Gibb′s试剂、Emerson试剂反应：
条件：香豆素结构中酚羟基对位无取代 或C6位上没有取代时，
试剂： Gibb’s试剂（2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺） Emerson试剂反应（4-氨基安替比林-铁氰化钾）
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第八章 香豆素 和木脂素类
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
知识目标
木脂素
• 掌握香豆素的基本结构、性质、颜色反应 • 理解香豆素的结构分类。
• 理解香豆素的提取、分离原理及在秦皮、补 骨脂中的应用。
秦皮
秦皮文章目录*一、秦皮的概述*二、秦皮的功效与作用*三、秦皮的分类*四、秦皮的药方选录*五、秦皮的服用方法*六、秦皮的选购方法、保存方法秦皮的概述1、秦皮的概述秦皮,中药名。
为木犀科植物苦枥白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树或宿柱白蜡树的干燥枝皮或干皮。
生长于山坡、疏林、沟旁。
分布辽宁、吉林、河北、河南、内蒙古、陕西、山西、四川等地。
味苦、涩,性寒。
主治:清热燥湿、收涩止痢,止带,明目。
用于热毒泻痢、赤白带下、目赤肿痛、目生翳障。
2、秦皮的别名蜡树皮、秦白皮、梣皮。
3、秦皮的性状形态枝皮:卷筒状或槽状,长10～60厘米,厚1.5～3毫米。
外表面灰白色、灰棕色至黑棕色或相间呈斑状,平坦或稍粗糙,并有灰白色圆点状皮孔及细斜皱纹,有的具分枝痕。
内表面黄白色或棕色,平滑。
质硬而脆,断面纤维性,黄白色。
无臭,味苦。
干皮:长条状块片,厚3～6毫米。
外表面灰棕色,具龟裂状沟纹及红棕色圆形或横长的皮孔。
质坚硬,断面纤维性较强。
4、秦皮的性味归经性寒,味苦、涩。
归肝经、胆经、大肠经。
5、秦皮的来源木樨科植物苦枥白蜡树、白蜡树及宿柱白蜡树的干燥枝皮或干皮。
6、秦皮的产地分布均生于山坡路边或林中。
分布于陕西、甘肃、湖北、四川等地。
秦皮的功效与作用1、秦皮的化学成分、营养成分含七叶树苷、秦皮苷、七叶树内酯等成分,并分得微量成分N-苯基-2-苯胺,该成分首次从木樨科中得到。
另含马栗树皮苷、马栗树皮素、秦皮素、秦皮甲素、秦皮乙素、熊果酸、胡萝卜苷等成分。
2、秦皮的功效作用清热燥湿、收涩、明目。
属清热药下属分类的清热燥湿药。
3、秦皮的毒副作用脾胃虚寒者禁服。
秦皮的分类秦皮枝皮:卷筒形或槽状,皮厚1.5～3mm。
外表面灰白色、灰棕至黑棕色或相间呈斑状、平坦或稍粗糙,密布圆点状灰白色的皮孔,并可见马蹄形或新月形叶痕;内表面较平滑,黄白或黄棕色。
质硬而脆,折断而纤维性并显层状。
气微,味苦。
干皮:为长条状块片,厚3～6mm。
外表面灰棕色具龟裂状沟纹及红棕色圆形或横长的皮孔。
秦皮中药材详细说明书
秦皮药材名称：秦皮拼音名称：QINPI别名：岑皮、樊槻皮、秦白皮、蜡树皮、苦榴皮。
科属：本品为木犀科植物苦枥白蜡树、尖叶白蜡树、宿柱白蜡树或白蜡树的树皮。
产地：分布辽宁、吉林、河北、河南、内蒙古、陕西、山西、四川等地。
性味：[性味、归经]苦、涩，寒。
归肝、胆、大肠经。
功效：清热燥湿，收涩止痢、止带、明目。
中成药：共有9种中成药使用秦皮:泻痢宁片二十五味驴血丸秦皮接骨片复方白头翁片复方白头翁胶囊秦皮接骨胶囊金利油软胶囊八味秦皮胶囊妇阴康洗剂八味秦皮丸等。
应用：1、用于热毒泻痢，湿热带下。
本品苦寒，其性收涩，既能清热燥湿解毒，又能收涩止痢、止带。
治热毒泻痢，里急后重，常与黄连、黄柏、白头翁同用，如白头翁汤；如治湿热下注，赤白带下，多与丹皮、当归同用。
2、用于目赤肿痛，目生翳膜。
本品能清肝泻火，明目退翳。
用治肝经郁火，目赤肿痛、目生翳膜，可单用本品煎水洗眼，亦可与菊花、黄连、龙胆草等同用用法用量：内服：煎汤6～12G；或入丸剂。
外用：煎水洗。
注意事项：脾胃虚寒者忌用。
采收加工：裁后5～8年，树干直径达15CM以上时，于春秋两季剥取树皮，切成30～60CM长的短节，晒干。
置通风干燥处。
炮制工艺：除去杂质，入水略浸，洗净，润透，展平，切成2～3CM长条，顶头切0.5CM厚片，晒干，筛去灰屑。
现代研究：1、化学成分：苦枥白蜡树树皮含七叶树甙（七叶甙，马栗树皮甙，秦皮甲素）、七叶树内酯（马栗树皮素，七叶树素，秦皮乙素）和生物碱；尖叶白蜡树树皮含七叶树甙、秦皮甙（梣皮甙，白蜡树甙）、七叶树内酯、莨菪亭、2，6-二甲氧对苯醌以及微量成分N-苯基-2-苯胺；宿柱白蜡树树皮乙醇提取物中含七叶树甙、七叶树内酯、秦皮甙、宿柱白蜡甙和紫丁香甙；白蜡树树皮提取物用稀酸水解后得七叶树内酯、秦皮素（秦皮亭，白蜡树内酯）、虫白蜡、虫白蜡含酯类、游离酸、游离醇和树脂等。
2、药理作用：秦皮煎剂金黄色葡萄球菌、痢疾杆菌、大肠杆菌、表皮葡萄球菌、卡他球菌、绿脓杆菌等有抑制作用。
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秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取分离与鉴定 秦皮中七叶苷、
天然药物化学教研室
目录
1 2 3
目的要求
实验原理
实验内容
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实验目的
掌握香豆素类成分的提取、 掌握香豆素类成分的提取、分离方法 了解天然药物中内酯、香豆素成分的鉴别方法 了解天然药物中内酯、
水层（富含七叶甙）
黄色结晶 含水甲醇重
黄白色结晶 白色固体
含水甲醇反复重结晶 （七叶内酯）
（七叶苷）
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鉴别
荧光试验异羟肟酸 反应PC鉴别 鉴别取样品少许，加入乙 醇0.5ml，用毛细管滴 于滤纸上，在紫外灯 下观察。
取样品少许，加乙醇0.5ml溶解 ，加10%盐酸羟胺甲醇溶液数 滴[a]，10%NaOH 6滴，在水浴 上加热2min，放冷后加5%盐酸 数滴，调pH3~4，加 5%FeCl32—3滴，观察颜色变 化（溶液呈红→紫红色）。
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实验原理
香豆素类成分性质
七叶苷
易溶于沸水、热乙醇、 甲醇、吡啶、醋酸，难 溶于氯仿、乙酸乙酯、 冷水。
七叶内酯
易溶于热乙醇、乙酸 乙酯、冰醋酸，几乎 不溶于乙醚及沸水。
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滤液2
药渣
合并滤液，减压回收乙醇，加80ml蒸馏水加热溶解，过滤 沉淀 滤液 放冷，等体积CHCl3洗涤2次
氯仿层 （非极性杂质）
水层 水溶液除去CHCl3[2]，冷却后， 醋酸乙酯萃取3次，每次50ml
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实验流程
合并醋酸乙酯层（富含七叶内酯） 适量无水Na2SO4脱水， 减压回收EOAc至干 残留物 温甲醇溶解，适 结晶 当浓缩、放置过夜
实验原理
提取与鉴别 香豆素类成分
提取原理
1.溶剂提取法（醇） 2.碱溶酸沉法 3.蒸馏法
鉴别原理
1.荧光 2.内酯 3.PC
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提取流程图
秦皮粗粉30g 4倍95%乙醇回流提取1.5hr，过滤
滤液I
药渣 3倍95%乙醇回流提取1hr，过滤
样品：秦皮提取物，秦皮 甙标准品。 展开剂：正丁醇—醋酸— 水（4：1：5上层） 显色剂：三氯化铁试剂或 紫外灯254nm下观察荧光。
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