04.第四章 维生素

H2N N O HO P O OPO3H2 OH CH2 O N
CoA的结构式
N CH2 N O
HO
P
O
O
H3C C
CH3 HO C H CO NH H2C CH2 O
泛酸
4-磷酸泛酰 巯基乙胺
SH
C NHCH2CH2
七、叶酸
(一)化学本质及性质
1.叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸。 2.体内活性形式为四氢叶酸(FH4)。 3.酸性中不稳定，中性及碱性中耐热，对光敏感。
三、维生素E
(一)化学本质与性质
1.种类 生育酚，生育三烯酚。 2.易自身氧化，故能保护其他物质。
CH3 HO CH3 H 3C O CH3 CH2 ( CH 2 CH 2 CH3 CH CH2 ) 3H
α－生育酚的结构
(二)生化作用及缺乏症
1.来源 植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿 叶蔬菜中含量丰富。 2.生化作用 (1)抗氧化作用。 (2)维持生殖机能，防治先兆流产和习惯性流产。 (3)促进血红素代谢。 (4)抑制血小板凝聚。 (5)维持骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能。 3.缺乏症 动物缺乏时，生殖器官受损导致不育。
O O C O O － 2H ＋ 2H C C C CH H2C OH
C
HO C C C CH H2C OH
HO H
HO
O
H HO
O
维生素C
脱氢维生素C
(二)生化作用及缺乏症
1.来源 广泛存在于新鲜蔬菜、水果中，如 番茄、柑桔、鲜枣、山楂、刺梨、 沙棘、猕猴桃等含量丰富。 2.生化作用 (1)参与氧化还原反应，参与体内羟化反应， 促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。 (2)参与胆固醇的转化。 (3)保护巯基酶不被氧化。 (4)可与重金属离子结合而排除铁外。
CH3
o 维生素K 3
NH
维生素K4
(二)生化作用及缺乏症
1.来源
绿色植物中含量丰富；肠道细菌可以合成。
2. 生化作用
维持体内凝血因子Ⅱ、Ⅶ 、 Ⅸ和Ⅹ的 正常 水平，参与凝血作用。
3. 缺乏症 易出血 口服广谱抗生素时可导致维生素K缺乏。
第三节 水溶性维生素
一、维生素B1
(一)化学本质及性质
1.维生素B1又名硫胺素(thiamine)
二、维生素B2
(一)化学本质及性质
1.维生素B2又名核黄素(riboflavin) 黄素单核苷酸(FMN） 2.活性形式为 黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD） 3.性质 耐热，酸性环境下稳定，对光敏 感、易破坏。
FAD与FMN结构
H2C HCOH HCOH HCOH CH3
N O P OH
NH2 N
O
阳光及 紫外线 作用下
3. VitD3的活性形式 1, 25- (OH)2-VitD3
紫外线
CH2
OH
OH
7-脱氢胆固醇
维生素D3
紫外线
CH2
OH
OH
麦角固醇
维生素D2
维生素D3在体内的转变 维生素D3 （胆钙化醇）
肝25-羟化酶
肾,骨,胎盘中的 1α-羟化酶
25-羟维生素D3 （25-羟胆钙化醇）
NADP+
(二)生化作用及缺乏症
1.来源 广泛存在于绿叶植物中，肝脏中含量丰富。 2.生化作用 FH4是一碳单位转移酶的辅酶，参与一
碳单位的转移。
3.缺乏症 巨幼红细胞贫血。
八、维生素B12
(一)化学本质及性质
1.维生素B12又称钴胺素(coholamine) 2.体内活性形式为 甲基钴胺素 5 -脱氧腺苷钴胺素 3.理化性质稳定
四、维生素K（凝血维生素）
(一)化学本质及性质
1.天然形式 K1、K2 人工合成：K3、K4 2.对热稳定，易受光线和碱的破坏。 o
CH3 CH3 CH3
CH2CH=C-CH2(CH2CH2-CH-CH2)3H
o
维生素K1
o
CH3 CH3 (CH2CH=C-CH2)nH
o o
CH3
维生素K2 o
OH
OH O CH2 O
H2C O P O P
O
O
NAD+：R为 H NADP+：R为
OH P O
OH
OR
OH
(二)生化作用及缺乏症
1.来源 广泛存在于动、植物组织中。如米糠、豆 类、蔬菜、肉类中含量丰富。
2. 生化作用 （1）NAD+及NADP+是体内多种脱氢 酶（如苹 果酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。 （2）可降低血浆胆固醇，尼克酸可扩张血管。 3. 缺乏症 缺乏时可出现对称性皮炎，腹泻，痴 呆等症状即癞皮病。
肾,骨,胎盘、软骨 中的24-羟化酶
Байду номын сангаас
1, 25-二羟维生素D3 (1, 25-二羟胆钙化醇)
24, 25-二羟维生素D3 (24, 25-二羟胆钙化醇)
(二)生化作用及缺乏症
1.来源 由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来；鱼 肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。 2. 生化作用 作用于小肠黏膜、肾及肾小管，促进钙磷吸 收，有利于新骨的形成、钙化。 3. 缺乏症 (1)儿童——佝偻病；成人——软骨病。 (2)VitD过量时，表现为食欲下降，恶心、 呕吐，血钙升高、骨破坏、异位钙化等。
D
R：5`-脱氧腺苷 5`-脱氧腺苷钴胺素
CONH2 CH2
CH3 C
CH2 H C
CH3 CH3 CH
CONH2 CH2
Co+
N
A
N N C CH3
CH2
B CH3
H
CH2 CONH2
R CH2 CH2 CONH2
九、硫辛酸(lipoic acid)
(一)化学本质及性质
硫辛酸(lipoic acid)不溶于水溶于脂溶剂，食物 中与VitB1同时存在。不属维生素范畴。
(二)生化作用及缺乏症
1.来源 动物性食物中含量丰富，如肝、肾、瘦肉、 鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。
2.生化作用 参与体内甲基转移、一碳单位代谢。
3.缺乏症 巨幼红细胞贫血、神经系统疾病。
H O O
CH2OH O H HH
R：-CH3 甲基钴胺素
CH3 CH3
O CH3
P
O
OH N
N
CH CH2 NH CO CH2 CH2 H CH2 H CH3 CH2 CH3 N CH3 H
(二)分类
可按溶解性分为脂溶性和水溶性两大类维生素。
二、维生素的需要量
是指人体所需要的维生素的必需量。
三、维生素的缺乏与中毒
(一)维生素缺乏的原因
主要有摄入量不足；吸收利用率降低； 需要量增加；肠道细菌合成减少。
(二)维生素中毒
摄入过多时可发生中毒，干扰物质代谢。
第二节 脂溶性维生素
(Lipid-soluble Vitamins)
(二)生化作用
1.是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基用。 2.有抗脂肪肝和降低血浆胆固醇的作用。
CH 2 H2C CH S S H2C ＋ 2H CH CH 2 SH SH
(CH2) 4
HOOC
－ 2H
(CH2) 4
HOOC
氧化型
还原型
十、维生素C
(一)化学本质及性质
1. 维生素C又称L-抗坏血酸(ascorbic acid) 2. 具有很强的还原性，极不稳定，加热和氧 化剂易被破坏。酸性中较稳定。
N H 3C N
(Water-soluble Vitamins)
CH2
NH2· HCl
N＋ S
CH3 CH2 CH2OH
2.体内活性形式为焦磷酸硫胺素(TPP)
N CH2 N NH2 S N＋ CH3 CH2
O
O
H3C
CH2-O-P-O-P-OH OH OH
3.为白色结晶，易被氧化，酸性环境中稳定，碱 性环境中加热易破坏。
O P
OH
N CH3
O
N
OH
OH
H3 C
H3 C
N
N
C O C NH O
N
Vit B2 FMN AMP
FAD
(二) 生化作用及缺乏症
1.来源 米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。 2.生化作用 FMN及FAD是体内氧化还原酶的辅基， 主要起氢传递体的作用。
3.缺乏症
缺乏时可出现口角炎、舌炎、唇炎、结 膜炎、阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。
3. 缺乏症 夜盲症，干眼病，皮肤干燥等。
视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系
视紫红质
暗处
视蛋白
(视网膜)
弱光
视觉
11-顺视黄醛
异构酶
视黄醛还原酶
全反视黄醛
11-顺视黄醇
异构酶 (肝)
全反视黄醇
二 、维生素D(抗佝偻病维生素)
(一)化学本质和性质
1. 种类 VitD2(麦角钙化醇)、VitD3(胆钙化醇) VitD2原(麦角固醇)、VitD3原( 7-脱氢胆固醇) 2. 转化 麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3
三、维生素PP
(一)化学本质及性质
1.维生素PP包括
尼克酸(nicotinic acid)
尼克酰胺(nicotinamide) 2.体内活性形式 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)
3.性质：稳定、不易被酸碱和加热破坏。
尼克酰胺
CONH2 N+ H HO O N H OH N N NH2 N
一、维生素A（抗干眼病维生素）