生物化学-水溶性维生素与辅因子
医学生物化学(第五章)维生素
1. 化学结构
6、7二甲基异咯嗪与核酸的缩合物
31
2. 辅酶形式
1) 黄素单核苷酸
（flavin mononuleotide,FMN） FMN的结构式用文字表示： 6、7二甲基异咯嗪 核醇 磷酸
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2) 黄素腺嘌呤二核苷酸 （flavin adenine dinucleotide,FAD
FAD结构式用文字表示：
19
1. 天然维生素E有7种其中α-生育酚活性最高 2. 化学结构为异戊二烯的6羟基杂萘满 ( 苯并二氢吡喃)衍生物
20
3. 存在：蔬菜、豆类以麦胚油中含量最高ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ4. 生理作用： 1) 抗不育 2) 抗氧化(保护生物膜，抗衰老作用)
21
四、维生素K 又称凝血维生素
Henrik Carl Peter Dam（丹麦）. 发现维生素K Edward Adelbert Doisy（美国）. 发现维生素K的化学 性质. 1944年 Nobel prize
52
七、叶酸 ( folic acid )
1. 化学结构
蝶呤啶、对氨基苯甲酸、谷氨酸三个成分
组成
53
2. 活性形式
四氢叶酸
（tetrahydrofolate,FH4）
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三、生理功能
FH4 是一碳单位的载体，参与体内许多
物质 的生物合成
( 一碳单位包括：-CH3，-CH2-，-CH=， -CHO，-CHNH-) 四、叶酸 缺乏：
28
3. 生理功能
1) 参与 α-酮酸的氧化脱羧作用及
磷酸戊糖途径中转酮醇基作用
2) 促进神经介质乙酰胆碱的合成， 抑制其分解 4. 缺乏B1： 1) 能量来源发生障碍，特别是神经 组织影响传导功能 2) 脚气病
生物化学维生素与辅酶
三、水溶性维生素和辅酶
（一）B族维生素
1．维生素B1（硫胺素thiamine） （1）结构
硫胺素+ATP → TPP+AMP
（2）功能
① B1的辅酶形式TPP，是丙酮酸脱羧酶和α-酮 戊二酸脱羧酶的辅酶，参与α-酮酸的氧化脱 羧。另外还是转酮酶的辅酶，参与糖代谢。
② 促进年幼动物的生长发育 ③ 保护神经系统
N
CONH 2 ＋ H+
R
Red型
Ox型
NAD+ (NAD) NADP+ (NADP)
Red型
NADH + H+ (NADH2) NADPH + H+ (NADPH2)
维生素PP在肉类、谷物及花生中含量丰富，此外在体内色 氨酸可转变成尼克酰胺，故人类不感缺乏。玉米中缺乏色氨酸 和尼克酸，故长期单食玉米，则有可能患癞皮病。
叶酸在5、6、7、8位加上四个氢，生成四氢叶酸 （FH4），四氢叶酸是一碳单位的载体，传递一碳单位。
叶酸缺乏时，红细胞的发育和成熟受到影响， 造成巨幼红细胞性贫血症。
8．维生素B12（氰钴胺素cyanocobalamin）
（1）结构
B12的咕啉核心
氨基异丙醇
二甲基苯并咪唑
核苷酸 氰钴胺素cyanocobalamin
维生素B2每人每天需要量：儿童0.6mg， 成人1.6mg。 ➢来源：
（2）功能
B5是NAD和NADP的组成成分，NAD和NADP 是许多脱氢酶的辅酶，参与递氢。
尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸，CoⅠ 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，CoⅡ
4 3 CONH 2 ＋ 2H
1
N+
2
－ 2H
生物化学知识点总整理
生物化学知识点总整理一、蛋白质1.蛋白质的概念：由许多氨基酸通过肽键相连形成的高分子含氮化合物，由C、H、O、N、S元素组成，N的含量为16%。
2.氨基酸共有20种，分类：非极性疏水R基氨基酸、极性不带电荷R基氨基酸、带正电荷R基氨基酸（碱性氨基酸）、带负电荷R基氨基酸（酸性氨基酸）、芳香族氨基酸。
3.氨基酸的紫外线吸收特征：色氨酸和酪氨酸在280纳米波长附近存在吸收峰。
4.氨基酸的等电点：在某一PH值条件下，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相同，溶液中氨基酸的净电荷为零，此时溶液的PH值称为该氨基酸的等电点；蛋白质等电点：在某一PH值下，蛋白质的净电荷为零，则该PH值称为蛋白质的等电点。
5.氨基酸残基：氨基酸缩合成肽之后氨基酸本身不完整，称为氨基酸残基。
6.半胱氨酸连接用二硫键（—S—S—）7.肽键：一个氨基酸的α-羧基与另一个氨基酸α-氨基脱水缩合形成的化学键。
8.N末端和C末端：主链的一端含有游离的α氨基称为氨基端或N端；另一端含有游离的α羧基，称为羧基端或C端。
9.蛋白质的分子结构：（1）一级结构：蛋白质分子内氨基酸的排列顺序，化学键为肽键和二硫键；（2）二级结构：多肽链主链的局部构象，不涉及侧链的空间排布，化学键为氢键，其主要形式为α螺旋、β折叠、β转角和无规则卷曲；（3）三级结构：整条肽链中，全部氨基酸残基的相对空间位置，即肽链中所有原子在三维空间的排布位置，化学键为疏水键、离子键、氢键及范德华力；（4）四级结构：蛋白质分子中各亚基的空间排布及亚基接触部位的布局和相互作用。
10.α螺旋：(1)肽平面围绕Cα旋转盘绕形成右手螺旋结构，称为α螺旋；(2).螺旋上升一圈，大约需要 3.6个氨基酸，螺距为0.54纳米，螺旋的直径为0.5纳米；(3).氨基酸的R基分布在螺旋的外侧；(4).在α螺旋中，每一个肽键的羰基氧与从该羰基所属氨基酸开始向后数第五个氨基酸的氨基氢形成氢键，从而使α螺旋非常稳定。
辅助因子的生物合成
辅助因子的生物合成辅助因子是一类对细胞代谢和生理功能具有重要影响的生物分子，在细胞内起到催化、调节和协同作用。
辅助因子可分为无机离子、有机分子和维生素等多种类型，它们的合成对于生物体的生长发育、健康和稳态维持具有至关重要的作用。
本文将从无机离子、有机分子和维生素三个方面介绍辅助因子的生物合成。
一、无机离子的生物合成无机离子是细胞内重要的辅助因子之一，包括钠、钾、镁、钙、铁、锌等元素。
这些元素的生物合成大多发生在植物体内，对于植物的生长发育和光合作用有重要作用。
镁在植物体内的含量非常丰富，是叶绿素分子中心离子，是光合作用和呼吸作用中的重要辅助因子。
镁的生物合成主要通过根系吸收土壤中的镁离子完成，然后将镁离子靠运输蛋白转运到叶绿体或细胞质中，进一步参与生物活动。
当镁含量不足时，叶片会出现黄化、枯萎等症状，影响光合作用和植物的生长发育。
钙是动植物体内含量都很高的无机离子，是机体中的信号转导分子，对于生长和维持稳态等重要作用。
钙的生物合成主要通过植物根系吸收土壤中的钙离子，转运到植物体内的各细胞中，进一步参与细胞信号转导、细胞骨架形成等生理功能。
当钙含量不足时，会影响植物的生长发育和细胞内的信号转导机制。
1、类胡萝卜素的生物合成类胡萝卜素是植物中的重要色素和抗氧化剂，对于维护光合功能和调节生长发育等作用。
类胡萝卜素的生物合成主要分为两个关键步骤：首先是从异戊烯糖酸向异戊烯酸合成，然后在异戊烯酸的基础上合成类胡萝卜素分子。
类胡萝卜素的合成受光照、温度、营养等因素影响。
2、核苷酸的生物合成核苷酸是细胞内调节和传递信息的重要分子，包括腺苷酸、鸟苷酸、胞苷酸等多种类型。
核苷酸的生物合成主要发生在细胞内，是以核苷酸前体和核苷酸核苷酸转化酶为基础完成的。
核苷酸合成需要多种有机分子和能量提供，对微生物、植物和动物的生长发育具有至关重要的作用。
维生素C是一种重要的抗氧化剂和免疫调节分子，由于人体无法自行合成，需要通过膳食摄入和其他途径获得。
华中农业大学生物化学本科试题库第章维生素与辅酶
第6章维生素与辅酶单元自测题(一) 名词解释1．维生素, 2．抗维生素, 3．维生素缺乏症, 4．维生素中毒症, 5．脂溶性维生素6．水溶性维生素, 7．维生素原, 8．内源因子(二) 填空1．维生素是维持机体正常代谢和健康所必需的一类化合物，该物质主要来自，其中，两种维生素可以在体内由和转变生成。
2．维生素A在体内的活性形式包括、和。
3．自然界黄红色植物中含β—胡萝卜素、它在小肠粘膜催化下生成两分子，所以通常将β—胡萝卜素称为。
4．维生素D是属于衍生物，储存于皮下的经紫外线照射转变为维生素D3，必须在肝、肾羟化生成是D3型。
5．维生素E对极敏感，且易自身，因而能保护其它物质免遭氧化，所以具有作用。
6．维生素K的生化作用是促进肝合成的前体分子中谷氨酸残基羧化生成转变为活性型。
催化这一反应的为酶，维生素K是该酶的，因此具有促凝血作用。
7．维生素B1 因含有硫和氨基又名，其在体内活性形式为，它是体内酶和的辅酶，参与糖代谢。
8．维生素B l缺乏时，神经组织不足，并伴有和等物质堆积，可引起。
9．维生素B2是和的缩合物，因其结晶呈桔黄色又称。
10．维生素B2在体内黄素激酶和焦磷化酶的催化下转变成活性型的和，是黄素酶的辅基，参与氧化还原反应。
11．维生素PP包括和两种，都是的衍生物，在体内可由转变生成。
12．维生素PP在体内的活性形式是和是多种不需氧脱氢酶的辅酶，分子中的尼可酰胺部分具有可逆的及特性。
13．维生素B6在体内经磷酸化转变为活性型的和，它们是及的辅酶。
14．临床上常用维生素B6治疗小儿惊厥和呕吐，其机理是维生素B6是的辅酶，能催化脱羧生成，该产物是一种抑制性神经递质。
15．泛酸与及3′磷酸腺苷5′焦磷酸结合组成，后者是酶的辅酶。
16．因为生物素具有转移、携带和固定的作用，所以是体内酶的辅酶，参与多种物质的反应。
17．叶酸在体内叶酸还原酶的催化下转变为活性型的，是体内酶的辅酶，携带参与多种物质的合成。
生物化学第四章 维生素与辅酶
辅酶A（CoA-SH）
VB3
OH
C H2
H3C
C
C H3
CH OH
CO
NH
C H2 C H2 CO OH
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巯基乙胺
酰胺键
泛酸
磷酸二酯键 5`
3`.5`-ADP
3`
功能 以CoA-SH的形式参加代谢。
(1)它是酰基的载体，可充当多种酶的辅酶参加酰化反 应和氧化脱羧反应。 (2)作为酰基载体蛋白(ACP)的辅基，参加脂肪酸的合 成代谢。
维生素B12作为辅酶的主要分子形式是∶ 5-脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素
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功能
(1)在体内维生素B12辅酶作为变位酶的辅酶参加一些 异构化反应
(2)甲基钴胺素参与生物合成中的甲基转移 (3)维生素B12对红细胞成熟起重要作用，可能与它参
与DNA的合成有关。
来源 肝脏是最好的来源，其次是奶类、肉、蛋、鱼等。
功能 生物素是多种羧化酶的辅基或辅酶，参与细胞
内固定CO2的反应。如丙酮酸羧化酶。
来源 在动、植物界广泛存在。
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七、维生素B11 (叶酸，folic acid )与辅酶F (CoF)
叶酸又称蝶酰谷氨酸(PGA)，它是2-氨基-4-羟基6-甲基蝶呤啶与氨基苯甲酸(PABA)和谷氨酸三部 分组成。 广泛存在于绿叶中
(3)保护神经系统的作用。
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缺乏病∶
脚气病：表现为食欲不振、皮肤麻木、四肢乏力和神经系 统损伤等症状。
性质∶
易溶于水，水溶液呈酸性， 在酸溶液中稳定，在中性和碱性易破坏。
来源 它广泛分布于植物中 谷类、豆类的种皮中含量丰富，酵母中含量也很多。
生物化学第四章维生素与辅因子
例如： 在乙醇发酵过程中，TPP作为脱羧酶的辅酶，丙酮酸通过酵母丙酮酸脱羧酶产生CO2和乙醛； 在糖分解代谢过程中TPP作为丙酮酸脱氢酶复合体和 -酮戊二酸脱氢酶复合体中脱氢酶的辅酶分别 参加丙酮酸及α-酮戊二酸的氧化脱羧作用（详见糖代谢）。
酵母丙酮酸脱羧酶的反应机制 酸性质子
二、维生素B2与FMN和FAD 1、名称：
维生素B3是辅酶A（CoA或CoA-SH）的组成成分，在机体内维生素B3与ATP和巯基乙胺经一系列反应 合成辅酶A。其结构式如图4-7。
辅酶A的结构 磷酸泛酰巯基乙胺
辅酶A是酰基的载体，是酰化酶的辅酶。它的SH可与酰基形成硫酯，其重要的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。
第二节 水溶性维生素与辅因子
水溶性维生素 溶于水而不溶于有机溶剂的维生素称为水溶性维生素。水溶性维生素包括维生素B族、 维生素C，属于维生素B族的主要有维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸和B12等。这类 辅酶在肝脏内含量最丰富。与脂溶性维生素不同，进入人体的多余的水溶性维生素及其代谢产物均 自尿中排出，体内不能多贮存。
?构成脱氢酶的辅酶nad烟酰胺腺嘌呤二核甘酸nadp烟酰胺腺嘌呤二核甘酸磷酸专业资料烟酰胺烟酸ncoohnconh2专业资料烟酰胺在生物体内以烟酰胺腺嘌呤二核苷酸nad又称辅酶和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸nadp又称辅酶的形式存在
生物化学第四章维生素与辅因子
维生素的发现： 人类对维生素的认识可以追溯到公元前3500年，当时古埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈；
生物素0.2mg，
叶酸0.4mg，
维生素D 10~20mg， 维生素C 60~100mg。
2、不是构成机体的物质，也不是能量物质，在代谢中起调节作用； 维生素的生理功能——调节酶活性及代谢活性； 大部分的辅酶与辅基衍生于维生素。维生素的重要性就在于它们是体内一些重要的代谢酶的辅酶或辅基
生物化学名词解释
生物化学名词解释零、绪论1.生物化学：从分子水平来研究生物体内基本物质的化学组成、结构，及在生命活动中这些物质所进行的化学变化（即代谢反应）的规律及其与生理功能的关系的一门科学，是一门生物学与化学相结合的基础学科。
2.新陈代谢：生物体与外界环境进行有规律的物质交换，称为新陈代谢。
3.分子生物学：是现代生物学的带头学科，主要研究分子遗传学，生物大分子的结构与功能和生物大分子的人工设计与合成，以及生物膜的结构与功能。
4.药学生物化学：是研究与药学科学相关的生物化学理论、原理和技术，及其在药物研究、药品生产、药物质量监控与药品临床方面应用的基础学科。
一、糖的化学1、糖基化工程：通过增加、删除或调整蛋白质上的寡糖链，使之产生合适的糖型，从而达到有目的地改变糖蛋白的生物学功能。
2、单糖：凡不能被水解成更小分子的糖称为单糖。
3、多糖：由许多单糖分子缩合而成的长链结构。
4、寡糖：是由单糖缩合而成的短链结构（一般含2~6个单糖分子）。
5、结合糖：也称糖复合物或复合糖，是指糖和蛋白、脂质等非糖物质结合的复合分子。
6、同聚多糖：也称均一多糖，由同类型的单糖缩合而成。
7、杂多糖：也称不均一多糖，由不同类型的单糖缩合而成。
8、粘多糖：也称糖胺聚糖，是一类含氮的不均一多糖，其化学组成通常为糖醛酸及氨基己糖或其衍生物，有的还含有硫酸。
9、糖蛋白：是糖与蛋白质以共价键结合的复合分子。
10、肽聚糖：又称胞壁质，是构成细菌细胞壁基本骨架的主要成分，是一种多糖与氨基酸链相连的多糖复合物。
11、蛋白质聚糖：是一类由糖和蛋白质结合形成的非常复杂的大分子糖复合物，其中蛋白质含量一般少于多糖。
12、脂多糖：一般由外层低聚糖链、核心多糖及脂质三部分组成。
13、内切糖苷酶：可水解糖链内部的糖苷键，有的可将长的多糖链切为较短的寡糖片段。
14、外切糖苷酶：只能切下多糖非还原末端的一个单糖，并对单糖组成和糖苷键有专一性要求。
二、脂的化学1、必需脂肪酸：人体不能合成必须从食物获取的脂肪酸。
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五、维生素B3（泛酸）与辅酶A(CoA)
1、名称：维生素B3即泛酸，因在生物界广泛存在，因此又 称为遍多酸 2、化学结构： 是由α,γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸和β-丙氨酸脱水 缩合而成的一种有机酸。
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维生素B3是辅酶A（CoA或CoA-SH）的组成成分，在机体内维生 素B3与ATP和巯基乙胺经一系列反应合成辅酶A。 辅酶A是酰基的载体，是酰化酶的辅酶，由于携带酰基的部位在 －SH上，故通常以CoASH表示。它的-SH可与酰基形成硫酯，其 重要的生理功能是在代谢过程中作为酰基的载体。 辅酶A对糖、脂和蛋白质代谢中的乙酰基转移起着重要作用。维 生素B3也是构成脂酰载体蛋白（ACP）的辅基的组成成分，与脂 肪酸合成密切相关。
硫胺素（维生素B1）在生物体内由硫胺素激酶催化与ATP作用转化成焦 磷酸硫胺素(TPP) 其结构式：
焦磷酸硫胺素(TPP)的功能： TPP参与糖代谢中羧基碳（醛和酮）的合成与裂解反应，是脱羧 酶、丙酮酸脱氢酶复合体和α-酮戊二酸脱氢酶复合体的辅酶。
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4、主要来源： 存在于种子外皮及胚芽中，米糠、麦麸、酵母、瘦肉中含量丰富， 蔬菜中白菜和芹菜维生素B1含量较多。 5、缺乏症： 当维生素B1缺乏时，TPP无法合成，糖代谢受阻，丙酮酸积累， 使病人的血、尿和脑组织中丙酮酸含量增多，出现多发性神经炎、 肢端麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩及下肢浮肿等症状， 临床上称为脚气病。
黄素单核苷酸（FMN）
黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
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3、主要来源： 维生素B2在动植物中广泛存在。酵母、肝脏、蛋黄、奶、 大豆、小麦、青菜中含量丰富。绿色植物和很多微生物都能合 成核黄素，但人体内不能合成，必须由食物供给。 4、缺乏症： 膳食中长期缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降 低。主要症状为口腔发炎，舌炎、唇炎、角膜炎等。
水溶性维生素 溶于水而不溶于有机溶剂的维生素称为水溶性 维生素。水溶性维生素包括维生素B族、维生素C， 水溶性维生素多数是辅酶或辅基的组成成分，个别 水溶性维生素本身就是辅基。动物内水溶性维生素 体内过剩的部分均可由尿排出体外，因而在体内很 少蓄积，也不会因此发生中毒。又因为在体内的储 存很少，所以必须经常从食物中摄取
尼克酸
尼克酰胺
9
NAD+和NADP+的分子结构中都含有尼克酰胺的吡啶环，可通 过它可逆地进行氧化还原，在代谢反应中起递氢作用。
10
四、维生素B6和磷酸吡哆醛
维生素B6又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺三种物质， 它们在生物体内可相互转化。
11
在体内维生素B6经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯——磷酸吡哆醛、 磷酸吡哆胺
谢谢
1
一、维生素B1与焦磷酸硫胺素
1、名称： 维生素B1，又称抗脚气病因子热，在中性及碱性溶液中易破坏，在碱性 溶液中不耐高热。维生素B1极易溶于水。 3、化学结构： 是由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，故称硫胺素
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焦磷酸硫胺素(TPP)
参加代谢作用的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺，二者是维生 素B6的活性形式，在氨基酸代谢中是多种酶（如氨基酸转氨酶 和氨基酸脱羧酶）的辅酶。磷酸吡哆醛还是氨基酸转氨、脱羧 和消旋作用酶的辅酶。
维生素B6在食物中分布很广，尤其是酵母、蛋黄、肝、谷物中 含量尤为丰富，肠道细菌可以合成维生素B6，一般人在正常情 况下很少发生维生素B6缺乏症。
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二、维生素B2与FMN和FAD
1、结构： 维生素B2又称核黄素，核糖醇与7,8-二甲基异咯嗪的缩合物。 2、性质： 为桔黄色针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱性溶液，对 光和碱都不稳定，对酸稳定。
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FMN及FAD是维生素B2的活性衍生物人体内以 黄素腺嘌呤二 核苷酸（FAD）和黄素单核苷酸（FMN）两种形式参与氧化还 原反应，起到递氢的作用，是机体中一些重要的氧化还原酶 的辅基，如：琥珀酸脱氢酶、黄嘌呤氧化酶及NADH脱氢酶等。 二者是一些氧化还原酶的辅基，与蛋白部分结合牢固，这种 结合体称黄素蛋白。以FMN,FAD为辅基的酶在糖类，脂类及 氨基酸氧化途径中都是非常重要的酶，如果缺乏维生素B2， 这些途径都会受到影响
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三、维生素B5与NAD和NADP
一、结构 维生素B5,又称维生素PP 抗赖皮病维生素;是吡啶的衍生物,有两种: (1)烟酸(尼克酸) (2)烟酰胺(尼克酰胺) 二、功能: 在体内尼克酸经几步连续的酶促反应与腺苷酸结合而成尼克酰胺腺嘌 呤二核苷酸（NAD+）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）可防止 赖皮病，缺乏导致对称性皮炎;维持神经系统的正常功能;构成脱氢酶 的辅酶NAD(烟酰胺腺嘌呤二核甘酸)NADP(烟酰胺腺嘌呤二核甘酸磷酸)