有机化学反应机理(配邢其毅《基础有机化学》,第三版)
刑其毅《基本有机化学》反应机理全套整合
实例： 甲烷的氯化
卤化反应 分子中的原子或基团被卤原子取代的 反应称为卤化反应。若卤原子为氯原子， 则该卤化反应称为氯化反应。
CH4 + Cl2
hv
CH3Cl + HCl
反应机理
链引发 Cl2
hv
链增长 CH4 + Cl
2Cl
CH3 + HCl
H= 7. 5kJ/mol Ea=16.7 kJ/mol
反应机理
快 + Cl-Cl
Cl
_
+ H ClAlCl3
+ - AlCl3
Cl Cl 慢
Cl
快
+ AlCl3 + HCl
快 + Br-Br
+ -
Br Br Br2
慢
+ - Br2
Br Br 慢
Br _ + H Br + Br2
Br
快
+ H+ + Br3-
苯的磺化反应
+ H 2SO4 ( 10% SO3 )
1 自由基取代反应
有机化合物分子中的某个原子或基团被其 它原子或基团所置换的反应称为取代反应。若 取代反应是按共价键均裂的方式进行的，即是 由于分子经过均裂产生自由基而引发的，则称 其为自由基型取代反应。
自由基反应包括链引发、链转移、链终止三个
阶段。链引发阶段是产生自由基的阶段。由于键的 均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。 链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的 阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去， 像一环接一环的链，所以称之为链反应。链终止阶 段是消失自由基的阶段。自由基两两结合成键。所 有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
基础有机化学第三版答案邢其毅
基础有机化学第三版答案邢其毅【篇一：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念四、结构和表达】p class=txt>1乙烷构象的表示方法：乙烷的构象，可用下列几种透视图来表示：伞形式是眼睛垂直于c?c键轴方向看，实线表示键在纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，锲形线表示键伸向纸面前方；锯架式是从c?c键轴斜45?方向看，每个碳原子上的其它三根键夹角均为120?。
纽曼式是从c?c键的轴线上看。
（参见书上82页）其它烷烃的表示方法可类推。
2伞形式：实线表示的键在纸面上，虚线表示的键在纸面后，楔形线表示的键在纸面前，这样绘出的立体投影式称为伞形式。
3构造：分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。
4构造式：表示分子构造的化学式叫做构造式。
表示构造式的方法有四种。
5结构简式：为了简化构造式的书写，常常将碳与氢之间的键线省略，或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略，这两种表达方式统称为结构简式。
6蛛网式：将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线，就得到了蛛网式，因其形似蛛网而得名。
7键线式：还有一种表达方式是只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120?，一根单键和一根三键之间的夹角为180?，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。
用这种方式表示的结构式为键线式。
8路易斯构造式：用价电子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式称为路易斯构造式。
在路易斯构造式中，用黑点表示电子，两个原子之间的一对电子表示共价单键，两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。
只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。
【篇二：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念七、理论】lass=txt>1马氏规则：卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。
这一规则称为马氏规则。
基础有机化学 第三版 邢其毅4-基本慨念十、反应和反应机理
基础有机化学第三版邢其毅十、反应和反应机理有机反应：在一定的条件下，有机化合物分子中的成键电子发生重新分布，原有的键断裂，新的键形成，从而使原分子中原子间的组合发生了变化，新的分子产生。
这种变化过程称为有机反应（organic reaction）。
一级反应：在动力学上，将反应速率只取决于一种化合物浓度的反应称为一级反应。
二级反应：在动力学上，将反应速率取决于两种化合物浓度的反应称为二级反应。
按化学键的断裂和生成分类协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
离子型反应：由于分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。
离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。
由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。
亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。
按反应物和产物的结构关系分类加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应称为加成反应。
取代反应：有机化合物分子中的某个原子或基团被其它原子或基团所置换的反应称为取代反应。
重排反应：当化学键的断裂和形成发生在同一分子中时，会引起组成分子的原子的配置方式发生改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子，这种反应称为重排反应。
消除反应：在一个有机分子中消去两个原子或基团的反应称为消除反应。
基础有机化学第3版 邢其毅 第6章饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应
讨
O HO
论
CH3O-SO2-OCH3
*1 硫酸根、硫酸酯的酸根、磺酸根为什么是好的离去基团？
-Br-
C+ R3
Nu-
慢
R3
快
反应物
R1 R2 R3 C Nu
过渡态
R1 R2 R3
中间体
C
Nu
过渡态
R1 R2 R3 C Nu
Nu C
过渡态
R1 R2 R3
产物
2. SN1的特点 *(1) 这是一个两步反应，有两个过渡态，一个中间 体，中间体为碳正离子。 *(2) 由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻，而且 机会相等，因此若与卤素相连的碳是不对称碳，则 可以得到构型保持和构型翻转两种产物。 *(3) 这是一个一级动力学控制的反应。又是单分 子反应。
300
< -OSO2
2800
NO2
180
离去基团的离去能力越强，对SN1和SN2反应越有利。
键能越弱，越易离去 C-F (485.3), C-Cl (339.0), C-Br (284.5), C-I (217.0)
离去基团碱性越弱，越易离去 酸性：HF < HCl < HBr < HI, 碱性： F- > Cl- > Br - > I-
R-Br + H2O
甲酸
R-OH + HBr
R:
V相对 结论
CH3
1 CH3X S N2
CH3CH2
1.7 RCH2X S N2
(CH3)2 CH
45 R2CHX SN1 ， SN2
(CH3)3 C
108 R3CX SN 1
几种特殊结构的情况分析
基础有机化学邢其毅第三版考题选编和答案
（2） （2）
4. 请画出(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷的锯架式、伞式、纽曼式 和费歇尔投影式。
答案：
H H3C
Cl
Br
C2H5 H
H3C
C2H5 H
Cl
Br
H3C H
C2H5
Br H
H Cl
C2H5
Br
H
H
Cl
CH3
伞式
锯架式
纽曼式 费歇尔投影式
5. 下列化合物有几个手性碳？有几个旋光异构体？写出这些 旋光异构体的结构式。指出旋光异构体之间的关系。
9. 萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的？ （A）异戊二烯 （B）异戊烷 （C）异戊醇 （D）乙酸
答案： D
说明：尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元，但其在 生物体内是由乙酰类化合物合成的（乙酸在体内经过酶的作用， 转变成活化的乙酸，再经生物体内的反应转变而成）所以正确选 项是（D）。
题目类型 1. 给出结构简式，写出化合物的中文名称。 2. 给出结构简式，写出化合物的英文名称。 3. 给出化合物的中文名称或英文名称，写出化合物的结构简式。
考查内容 （1）母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，基的名称。 （2）选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序的原则。 （3）名称的基本格式。 （4）确定R、S、Z、E、顺、反的原则。 （5）桥环和螺环化合物的命名原则。
答案：D 说明：葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体 ，所以（A） 和（B）均不对。葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不是差 向异构体，所以（C） 也不对。正确答案是D。
3. 下列哪种条件可得酚酯 （A）羧酸+酚（酸或碱催化） （B）酰氯+酚（碱催化） （C）酯交换 （D）腈+酚+水
基础有机化学邢其毅
• 6. 共价键的键长、键角和键能
• (1) 键长：形成共价键的两个原子核间的平均距离称为共价键的键长(length of covaloit bond).
• (2) 键角：分子内同一原子形成的两个化学键之间的夹角称为键角(bond angle)。常以度数 表示。
• <3)键解离能和平均键能：断裂或形成分子中某一个键所消耗或放出的能量称为键解离能。 标准状况下， 双原子分子的键解髙能就是它的键能；对于多原子分子，某一种键的键能就 是分子中该类键的平均键解离能一 平均键能。
• 4、苯环上的反应。包括芳香亲电取代（硝化、卤化、磺化等），F-C反应等。这里还包括 芳香性的判断，综合杂环部分来看，要分清在什么情况下不饱和键的π电子才算数（需环状 连续共轭体系），一个不饱和键算几个π电子（双键算2个，三键仍然算2个，因为三键的 两个p轨道是垂直的，有且只有一个p轨道与共轭不饱和键的p轨道平行），杂原子的孤电子 对算不算作这里的π电子（吡咯的N原子算，吡啶的N原子则不算，算与不算要看哪种方式 能形成4n+2电子结构，因为4n+2的芳香结构是稳定的。一个环状结构不符合4n+2电子结构， 它就是反芳香结构，是不稳定的），了解了这几点就比较容易判断了。
须在几个 筒并轨道遂一地各填充一个自旋平行的电子后，才能容纳第二个电子.
• 2. 化学键
• 将分子中的原子结合在一起的作用力称为化学键。典型的化学键有三种：离子健(ion bond)、 共价键(covalent bond)和金属键(metaffic bond)。
• (1) 高子键：依靠正、负离子间的静电引力而形成的化学键称为离子键。离子键无方向性和 饱和性。其强 度与正、负离子所带的电价的乘积成正比，与正、负离子间的距离成反比。
基础有机化学(邢其毅、第三版)第2章PPT
§2. 烷烃§2.1 烷烃的结构及同分异构B、σ键的特点a, 沿键轴方向重叠b, 电子云成筒型分布c, 可以任意旋转C、化学键的有关概念a,键角: 键与键之间的夹角, 甲烷C-H键角109.5°b,键长: 成键原子核之间的距离, C-H 0.11nmc,键能: 断裂(形成)一个化学键所需要(放出)的能量, C-H 439.3 kJ/mol2.烷烃的结构A. 甲烷的结构B. 烷烃的结构每个碳都以四面体形式存在如：CH COCH与CH CH CHOB.同系物与同系列CH4中的H被-CH3取代CH3CH3CH3CH3中的H被-CH3取代CH3CH2CH3形成一个可以用C n H2n+2表示的系列 这样一系列的化合物称为同系列。
同系列中每个化合物之间互称同系物。
§2.2 烷烃的命名1.普通命名法：正－异－表示在第二个碳上有一个甲基支链。
新－把所有的烷烃都看作是甲烷的衍生物，选级别最高的碳作为甲烷的母碳，称为某某甲烷。
碳的分级及烷基的命名碳的分级：1级碳（伯碳）－与一个碳相连2级碳（仲碳）－与两个碳相连3级碳（叔碳）－与三个碳相连4级碳（季碳）－与四个碳相连C, H原子的分类与一个碳相连的碳称为一级碳，伯碳，1°C, 上面的氢为1°H;与两个碳相连的碳称为二级碳，仲碳，2°C, 上面的氢为2°H;与三个碳相连的碳称为三级碳，叔碳，3°C, 上面的氢为3°H;与四个碳相连的碳称为四级碳，季碳，4°C如：烷基的命名烷基：烷烃去掉一个氢所剩的含一个自由价的部分3.系统命名法（C.最小§2.3 烷烃的异构现象1、碳链异构C6H142. 构象异构b,锯架式:D,构象与分子能量的关系b,丁烷:§2.4 烷烃的物理性质感官性质物理性质物理常数烷烃状态C1～C4 气体C5～C16 液态各种油汽油C17以上固态煤油柴油润滑油§2.5 化学键的断裂与有机反应类型§2.6 烷烃的化学性质2.裂解：A.热裂解：>750℃R -R’→R -H + R’-HB.催化裂解：在催化剂作用下，在<450 ℃3.卤代：烷烃与卤素（重点是Cl2和Br2）在光或热作用下反应生成卤代烃的反应A.卤代反应选择性：氯代－1°：2°：3°H=1 : 3.8 : 5溴代－1°：2°：3°H=1 : 82 : 1600事实：a,丙烷卤代:CHB,活性及选择性1)活性：反应的难易程度对于烷烃:3°H > 2°H > 1°H > CH4; 对于卤素: F2>>Cl2>Br2>>I22)选择性: 反应部位的专一程度Br > Cl为什么?应用：C.机理：room temperature CH.4.烷烃的其它反应A,硝化R-H + HNO3→R -NO2+ H2O B,磺化R -H + H2SO4→RSO3H + H2O§2.7 卤代反应选择性的理论解释1) 过渡态: 反应历程中能量最高的状态2)活化能: 反应物到过渡态的能量(山有多高)活化能高反应速率小(山高爬的慢) 3) Hammond假设:过渡态的结构与近的一边类似2，溴代及氯代反应的过渡态a,过渡态更接近于左侧中间体的性质; b,CH3CH2CH3中1°H : 2°H = 6 : 2; 取代1°H更为有利;c,但CH3CH.CH3比CH3CH2CH2.稳定, 取代2°H有利。
04 基础有机化学(邢其毅、第三版)卤代烷与有机金属化合物
化合物
CH3-F CH3-Cl CH3-Br CH3-I
μ (D) 1.82 1.94 1.79 1.64
CH3 X
10
Xiezx
4.2 卤代烷的物理性质
-Lzu
3、沸点：RH<RF<RCl<RBr<RI
（这种比较实际上很不公平，因为分子量和分子大 小相差太大）
分子大小类似的RBr 与RCH3 比较，RBr >> RCH3
ClCH2CH2Cl CH2Br2
连二卤代烃 偕二卤代烃
CHI3
碘仿(Iodoform)
按卤素连 接的碳原 子分类
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
Br CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(CH3)3C-I 三级卤代烷
4
Xiezx 4.1 卤代烷的概念、分类和命名
-Lzu
1、卤代烷的普通命名法 卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤(代)某 烷，或看作是烷基的卤化物。
-Lzu
1. 卤代烷的结构
碳卤键的特点
成键轨道
Csp3
Xsp3
极性共价键， 成键电子对偏 向X.
键长
等性杂化 不等性杂化
C—H C—F C—C C—Cl C—Br C— I 110 139 154 176 194 214 （pm）
9
Xiezx
4.2 卤代烷的物理性质
-Lzu
2、偶极矩
一卤代烷偶极矩较大，是极性分子。
第四章
卤代烷与有机金属化合物
Xiezx
内容
-Lzu
4.1 卤代烷的概念、分类和命名
4.2 卤代烷的物理性质
4.3 一卤代烷的制备
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RC H C O OH + RC H 2 C B r
控制卤素用量可得一元 或多元卤代酸。 碘代酸由α-氯（或溴） 代酸与KI反应来制备。
8 芳香亲核取代反应
芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代， 称为芳环上的亲核取代反应。
实例：卤代烃溶剂解反应的反应机理（SN1）
进攻C+
CH CH3 C CH
3 3
慢
Br
CH -Br
-
3
CH C 2H 5O H
3
CH3
C
+
快
3
CH3
C CH
3
+ O C 2H 5 H
CH
CH -H
+
3
CH3
C CH
3
O C 2H 5
3 酯化反应
定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应
（五）重要有机反应的反应机理
反应机理是对一个反应过程的详细描述，在表述反 应机理时，必须指出电子的流向，并规定用箭头表示一 对电子的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移。 反应机理是根据很多实验事实总结后提出的，它有 一定的适用范围，能解释很多实验事实，并能预测反应 的发生。如果发现新的实验事实无法用原有的反应机理 来解释，就要提出新的反应机理。反应机理已成为有机 结构理论的一部分。
+ H2O
*3 酰基正离子机理
O CH 3 C- O H CH 3
O CH 3
O
+
+C
+
O CH 3
H2SO4(浓)
C- O H 2 CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
属于SN1机理
H C- O C H 3 + CH 3 O O C- O C H 3 CH 3
CH3OH
酯化反应的机理
*1 加成－消除机理
双分子反应一 步活化能较高
O CH 3 C- O H H
+ +
OH HO C 2 H 5
OH CH 3 -C -OH HO C 2 H 5 +
质子转移
CH 3 C- O H
按加成--消除机理进行 反应，是酰氧键断裂
加成
四面体正离子
+
OH
+
CH 3 -C -OH 2 OC 2 H 5
o
+ H 2S O 4
6 1,2-环氧化合物的开环反应
环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充 分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一 种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。酸催化开环反应时， 首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C−O键的碳原子 的背后进攻取代基较多的环碳原子，发生SN2反应生成开环产物。 这是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空 间因素不重要。碱性开环时，亲核试剂选择进攻取代基较少的环 碳原子，C−O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎 同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制了反 应。
-H2O
OH
-H+
O CH 3 C- O C 2 H 5
CH 3 C- O C 2 H 5
消除
*2 碳正离子机理
(CH3)3C-OH
+
OH
+
H+
(CH3)3COH2
O
-H2O
O = C -R (C H 3 ) 3 C
+
属于SN1机理
OH
-H+
R- C- O C (CH 3 ) 3
R- C- O C (CH 3 ) 3
HOHO
n -C 6 H 1 3 C H CH 3
n -C 6 H 1 3 H CH 3 C OH
（R）-2-溴辛烷 []D= - 34.6o
（S）-2-辛醇 []D= + 9.9o
（R）-2-辛醇 []D= - 9.9o
构型翻转
构型保持
如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一根键的变化，则将新 键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持，而将新键在旧键断裂的相 反方向形成的情况称为构型翻转。这种构型的翻转也称为Walden转换。 在SN2反应中，得到构型翻转的产物。
PBr3 -HBr
RCHCOOH Br
2 反应机理
RCH2COOH
+
这步反应 不会逆转
O RC H 2 C B r
PBr3
互变异构
OH R C H =C B r Br- B r
OH
O
RC H -CBr Br
+ Br -
-HBr
RC H -CBr Br
RCH2COOH
Br
O
催化剂的作用是将羧酸转化为酰 卤，酰卤的α-H具有较高的活性而易 于转变为烯醇式，从而使卤化反应 发生。所以用10%~30%的乙酰氯或 乙酸酐同样可以起催化作用。
1,2 - 环氧化合物碱性开环反应的反应机理
H CH 3 O
H H +
-
OCH 3 1 开 环 + 2 H
H CH 3 HO
OCH 3 H H
7 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
在三氯化磷或三溴化磷等催化剂的作用下，卤素取 代羧酸α-H的反应称为 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应
RCH2COOH + Br2
按SN1机理进 行反应，是烷 氧键断裂
* 3oROH按此反应机理进行酯化。 * 由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合， 故逆向反应比正向反应易进行。所以3oROH的酯化 反应产率很低。
该反应机理也 从同位素方法 中得到了证明
O CH 3 C- O
18
O
18
H
+ (CH3)3COH
CH 3 C- O C (C H 3 ) 3
Cl
+
_
H
C lA lC l 3
快
+ AlCl
3
+ HCl
快 + Br-Br
+
Br
-
Br 2 慢
Br
+
Br
Br Br 2
Br 慢
+
_
H
Br
+
Br
2
Br 快
+
+ H
+ Br
3
苯的磺化反应
o
+
H 2S O 4 ( 1 0 % S O 3 )
40 C
SO 3 H + H 2 O
+
H 2S O 4 ( 浓 )
CH 3
-H+
CH 3
CH 3CH 3源自78%仅有少量空阻大的羧酸按此反应机理进行
4 酯的水解反应
*1. 碱性水解
O C 2H 5C
18
O O C 2H 5 + H 2O
N aO H
C H 3C O N a + C 2H 518O H
同位素跟踪结果表明：碱性水解时，发生酰氧键断裂
反应机理
O RC O R +
常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等
CH3COOH + C2H5OH 投料 1 1 ： ： 1 10
H+
CH3COOC2H5 + H2O 产率 67% 97%
酯化反应是一个可逆的反应，为了使正反应有利， 通常采用的手段是： ①使原料之一过量； ②不断移走产物（例如除水；乙酸乙酯、乙酸、水 可形成三元恒沸物 bp 70.4℃）。
' -
慢
OH
O
-
快
O RC O H +
-
R -C -O R ' OH
四面体中间体负离子
OR'
ROH + RCOO
-
N aO H RCOONa
*2. 酸性水解
O C H 3C
18
O C 2H 5 +
H 2O
H
+
O C H 3C O H + C 2H 518O H
同位素跟踪结果表明：酸性水解时，也发生酰氧键断裂
目
录
一、取代反应 二、加成反应
三、消除反应
四、氧化还原反应 五、缩合反应 六、重排反应
一、取代反应
1 自由基取代反应
2 饱和碳原子上的亲核取代反应
3 酯化反应 4 酯的水解反应 5 芳香亲电取代反应 6 1,2-环氧化合物的开环反应 7 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应 8 芳香亲核取代反应
9 芳香自由基取代反应
实例： 甲烷的氯化
卤化反应 分子中的原子或基团被卤原子取代的 反应称为卤化反应。若卤原子为氯原子， 则该卤化反应称为氯化反应。
C H 4 + C l2
hv
C H 3C l +
HC l
反应机理
链引发 链增长
C l2 hv 2C l
CH4 + C l
CH3 + C l2
C
H3 +
HCl
Ea=16.7 kJ/mol
反应机理
O RCOR'
H+
+O H
OH
H 2O
OH R -C -O R ' OH2
+
H+转移
RCOR'
R -C -O R '
+
四面体中间体正离子
OH
+