大学有机化学试题醛酮讲解学习
有机化学复习-醛和酮
• Meerwein-Ponndorf 还原
(i-PrO)3Al / i-PrOH
• 金属还原：Na, Li, Mg, Zn
2.1 催化氢化还原
OO R'(H) RR CC R'(H) Pt Pt H2 H(0.3MPa) 2 (0.3MPa) OH OH RR CH CH R'(H) R'(H)
醛和酮
一. 醛酮的命名 系统命名：主链，含羰基最长碳链；编号，靠近羰基一端
二、醛酮的物理性质和光谱性质
一、物理性质
沸点：比分子量相近的烃和醚高，比相应的醇低。（极性） 水溶性：低级的醛、酮能和水混溶。 （分子间氢键） 相对密度：脂肪族醛酮小于1，芳香族醛酮大于1。
二、 光谱性质
红外光谱： C=O 1750~1680cm-1 强吸收；当羰基与双键共轭，吸收向低频方向位
2, 4－二硝基苯肼
2, 4－二硝基苯腙（黄色固体）
总结： C=O + H2N-Y → C=N-Y + H2O
醛酮的鉴别或鉴定
1.7 Wittig反应
(1) 磷 Ylide —— Wittig试剂
Ph3P
+ R2CH
X
SN2
Ph3P
CR2X H
-HB
Ph3P
CR2
Ph3P
CR2
(2) Wittig 反应 R' R' R' R'
OO O CC C
MgX MgX MgX MgX O O O MgX MgX
C C C R RR R R R
OMgX OMgX OMgX OMgX OMgX OMgX
CC C CC
C C R RR
药用有机化学试题(第六章：醛酮 附答案)
第六章：醛酮134.下列物质中，常温下是气体的是？[1分]A丙酮B丙醛C甲醛D乙醛参考答案：C135.下列化合物中，发生亲核加成反应活性最大的是？[1分] A乙醛B丙醛C丙酮D丁酮参考答案：A136.可用托伦试剂进行鉴别的是？[1分]A甲醛与乙醛B丙醛与丙酮C丙酮与丁酮D乙醛与苯甲醛参考答案：B137.乙醛与下列哪个化合物等摩尔比反应，可生成缩醛？[1分] A乙二醇B乙醇C丙醇D甲醇参考答案：A138.下列不能与2,4-二硝基苯肼反应的是？[1分]A甲醛B丙酮C丙醇D2-氧代丙酸参考答案：C139.与HCN反应，活性最小的是？[1分]A乙醛B三氯乙醛C苯甲醛D邻甲基苯甲醛参考答案：D140.下列物质中，既能与饱和亚硫酸氢钠反应，又能发生碘仿反应的是？[1分]A丙醛B丙酮C乙醇D苯乙酮参考答案：B141.下列化合物中，属于一元脂肪醛的是？[1分]ACH3CHOBCH3COCH3CC6H5CHODOHC-CHO参考答案：A142.仅用一种试剂即能将甲醛、乙醛和苯甲醛区别开的是？[1分]A溴水B斐林试剂C希夫试剂D托伦试剂参考答案：B143.下列化合物中，不能与I2/NaOH发生碘仿反应的是？[1分]A丁酮B乙醇C乙醛D1-丁醇参考答案：D144.下列化合物与格氏试剂反应，可生成仲醇的是？[1分]A甲醛B丙酮C丁醛D苯乙酮参考答案：C145.下列物质能与斐林试剂反应生成铜镜的是？[1分]A乙醛B苯甲醛C甲醛D丙酮参考答案：C146.下列化合物，能发生醛酮卤代反应的是？[1分]A2,2-二甲基丙醛B苯甲醛C邻甲基苯甲醛D2-甲基丙醛参考答案：D147.希夫试剂又称品红亚硫酸试剂，它是将二氧化硫通入品红溶液中，所得到的无色溶液。
[1分]参考答案：T148.所有醛、酮均能与亚硫酸氢钠发生加成反应，生成白色结晶。
[1分]参考答案：F149.醛、酮可与氢气加成发生还原反应而生成相应的醇，醛加氢后被还原生成仲醇，而酮还原生成伯醇。
有机化学第十一章 醛酮
NaCl + SO2↑ + H2O
Na2CO3 NaHCO3 + Na2SO3
（C）转化成α-羟基腈 α-羟基磺酸钠与NaCN作用，其磺酸基则被氰基取代生成α-
羟基腈。如：
CHO NaHSO3
OH C
Na C N
SO3Na
OH C
CN
HCl H2O
OH C
COOH
优点：可以避免使用易挥发、有毒的HCN，且产率较高。
O
O
CH3-C-CH2-C-CH3
2,4 戊二酮
H3C O
3 甲基环戊酮
练习
命名下列化合物。
O CH3 CH3CCH2C=CH2
4-甲基-4-戊烯-2-酮
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛
O CH3CHCH2CCH3
Cl
4-氯-2-戊酮
O CCH3
CHO
CHO
苯乙酮
CH2CHO
苯甲醛
CH3
3-甲基苯甲醛
= = R
++ δ
δ
R δ+ δ
CO ＞
CO
H
R
羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于亲核试剂
进攻，达到过渡状态所需活化能↑，故反应活性相对↓。
综上所述，下列醛、酮进行亲核加成的相对活性为：
Cl3C C=O
H
＞ C=O
＞ CH3 C=O
R
＞ C=O
Ar
＞ C=O
＞
H
H
H
H
H
= CH3 C O ＞
α -二醛或酮：两个羰基直接相连。 β -二醛或酮：两个羰基间隔一个碳原子。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。
在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。
下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。
丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。
2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。
氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。
加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。
3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。
丙酮就是最简单的酮。
甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。
4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。
醛和醇的加成反应会生成醚。
醛和酸的加成反应会生成酯。
醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。
5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。
酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。
通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。
掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。
希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。
大学有机化学第11章__醛和酮
O C CH3
苯乙酮
（乙酰苯）
共九十一页
2）系统(xìtǒng)命名 法
O
5
CH3
CH3CH2-C-CH2-CH-CH2CH3
CH3-CH-CH2CH2CHO
HO-CH-CH3
6
4-甲基戊醛
5-乙基-6-羟基 3-庚酮
- (qiǎngjī)
共九十一页
C H 3
C H O
C H 2 C H 2 C H C H O O H C C H 2 C H C H 2 C H O
共九十一页
加成-消除(xiāochú)历程
R’
R—C=O + H2N—G
H+
R’ R-C — N—G
H+ -H2O
R’ R-C=N—G
OH H
(N-取代(qǔdài)亚胺)
这种加成-消除实际上可以看成由分子间脱去一分子水:
R’
R—C=O + H2 N—G
R’ R-C=N—G + H2O
共九十一页
加成-缩合产物(chǎnwù)的结构及名称：
加成-缩合产物的结构(jiégòu)及名称：
R’ R—C=O +
R’
H2N—R H2N—OH
R—C = N-R Schiff base R’
R—C = N-OH 肟(oxime)
H2N—NH2 H2N—NH-
O
R’
R—C=N-NH2 腙(hydrazone) R’
R-C=N-NH-C6H5 苯腙
H2N—NH-C-NH2
R’
R-C=N-NH-CO-NH2 缩氨脲
共九十一页
6) 与格氏试剂加成
有机化学：第十二章 醛和酮分析
主要内容
1、掌握醛酮的分类和命名 2、理解醛酮的亲核加成反应机理 3、掌握醛酮的化学性质
醛、酮和醌的分子结构中都含有羰基,总称为羰基化合物。 羰基至少和一个氢原子结合的化合物叫醛 (-CHO 又叫醛 基 ,) ，羰基和两个烃基结合的化合物叫酮。醌是一类不饱 和环二酮，在分子中含有两个双键和两个羰基。
盖形成π 键。因此C=O双键是由一个σ 键和一个π 键组成的。
O
C
(a) sp2杂化的碳
(b)羰基的结构
C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以 π 电子云的分
布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳
原子上带部分正电荷。
C
O
π C O
δ C
δ O
电负性 C < O
π 电子云偏向氧原子
选含羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基一端给主链编 号。醛基因处在链端，因此编号总为1。酮羰基的位置要标
出(个别例外)。
CH3 CHCH3
CH3 O CH3 CH C H H3C
O C CH2CH3 CH3CH2
O C
2-甲基丙醛
2—丁酮
2-甲基-3-戊酮
不饱和醛酮的命名是从靠近羰基一端给主链编号：
①电子效应
②空间效应。
醛常比酮活泼：
1 烷基有斥电子诱导效应 ，使羰基C正电性减少。
R1 R2 C O R O C H
2 烷基体积增大，空间位阻也增大。
1．与HCN的加成
C O + HCN C OH
HCN 是弱酸 不易电离， 可以提高溶 液 的 的 PH 值
CN α 羟基睛
反应范围：醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮。ArCOR和ArCOAr 难反应。 芳香酮难与HCN反应的原因：
大学有机化学练习题—第八章醛酮
⼤学有机化学练习题—第⼋章醛酮第⼋章：醛酮学习指导 1、醛酮构造和命名2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂，与氨衍⽣物的缩合）及亲核加成反应历程，—氢原⼦的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应）氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应）⼀.命名下列各物种或写出结构式1、写出的系统名称。
2、⽤Fischer投影式表⽰(S)-3-甲基-4-庚酮。
3、写出的系统名称。
4、写出的系统名称。
5、写出的名称。
⼆.完成下列各反应式1、2、3、4、5、6、三.理化性质⽐较题1、⽐较下列化合物与ROH加成反应活性的⼤⼩：(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO2、⽐较下列化合物与HCN加成速率的快慢：(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO3、可发⽣碘仿反应的化合物有：(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH35、⽐较下列化合物羰基上亲核加成的活性⼤⼩：(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序：(C) CH3CHO7、⽐较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢：四.基本概念题1、下列相对分⼦质量均为72的化合物中，沸点最⾼的是：1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．CH 3CH ＝CHCH 2OH2、指出下列化合物哪些能发⽣碘仿反应，哪些可发⽣银镜反应，哪些可发⽣⾃⾝羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分⼦内能形成氢键4、下列化合物中，可进⾏Cannizzaro 反应的有：1.⼄醛2.苯甲醛3.丙醛4.丙烯醛五. ⽤简便的化学⽅法鉴别下列各组化合物1、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物的⽔溶液：(A) 甲醛 (B) ⼄醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、⽤简便的化学⽅法鉴别以下化合物：(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇六. 有机合成题1、⽤C 4以下的烃为原料(⽆机试剂任选)合成：2、以⼄酰⼄酸⼄酯为原料(其它试剂任选)合成：3、⽤苯和C 3以下的有机物为原料(⽆机试剂任选)合成：七、分离1、⽤化学⽅法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
有机化学：第十章 醛 酮(1)
(2) O
O
C OC2H5
H+
O
HOCH2CH2OH
O
O C OC2H5
LiAlH4 (C2H5)2O
O
O
CH2OH H+, H2O
O
CH2OH + HOCH2CH2OH
上海交通大学化学化工学院
(3) 维尼纶：聚乙烯醇含有多个亲水基团，为了提高其耐水性能，可用 甲醛使其部分缩醛化，得到性能优良的合成纤维——维尼纶。
(Ph)3P
- R1 C
R2
上海交通大学化学化工学院
G.Wittg于1953年开始系统研究了它与醛酮的反应，并应用在合 成上。建立了独特的结构和合成方法。
R1 C O + Ph3P C
R2
Ph3P + C
O- C
(Ph)3PO +
R1 CC
R2
缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定，对酸不稳定。
上海交通大学化学化工学院
应用：保护羰基。
(1) CH2 CHCHO
CH2 CH CHO OH OH
2C2H5OH
CH2 CHCH
OC2H5
[O]
OC2H5 H2O
H+, H2O
CH2 CH OH OH
OC2H5 OC2H5
SJTU
第十章 醛 酮
上海交通大学化学化工学院
（一）结构和命名:
1. 结构：
通式：CnH2nO ，醛、酮互为同分异构体。
官能团：
O
O
C H 醛基
C
羰基
碳原子采用sp2 杂化，三个σ键共 平面，羰基碳原子和氧原子上的p轨道 在侧面重叠生成π键 ，氧原子上还有 两对未共用电子。
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一.命名下列各物种或写出结构式
1、写出的系统名称。
2、写出的系统名称。
3、写出的系统名称。
二.完成下列各反应式
1、
2、
3、
4、
三.理化性质比较题
1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小：
(A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO
2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢：
(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO
3、可发生碘仿反应的化合物有：
(A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO
4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序：
(A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3
5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小：
(A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO
四.基本概念题
1、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。
2、下列化合物中哪些分子内能形成氢键?
五.有机合成题
1、用C4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成：
2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
3、用苯和C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：
六、推导结构题
1、某化合物A(C6H10O)能发生碘仿反应，但不发生银镜反应。
若将A用臭氧氧化再加
锌粉水解，则得到一分子乙醛和另一分子化合物B(C4H6O2)，B既能发生碘仿反应，又能发生银镜反应。
试推测A，B的构造。