氧化反应合成醛酮炔烃通过硼氢化作用
酮
三、烯烃的臭氧化及类似的氧化
四、烯、炔的硼氢化-氧化(Brown反应)
五、亚甲基氧化
1、取代芳烃的亚甲基氧化
取代芳烃的亚甲基可被多种试剂氧化成酮。高锰酸钾、重铬酸钾、过氧化叔丁 醇等都是有效的氧化剂。 催化下的空气氧化虽然转化率不高，但具有简便、经济的特点，适用于工业生 产，三氧化铬是常用的催化剂。此外，电化学氧化法也可以把芳烃的亚甲基氧化成 酮。 在五氟苯硒酸催化下，下列化合物被叔丁基过氧化氢定量地氧化成酮
冰片烯在乙酐、吡啶和DMF中，被氧化成β—冰片烯酮，产率达97%
3、酮的亚甲基氧化
酮的亚甲基氧化是α-二酮的重要合成方法。常用的氧化剂是二氧化硒的二 氧杂环己烷、乙酸、乙酸酐、水或乙醇溶液。 在水或醇中，二氧化硒被转化为亚硒酸或亚硒酸二烷基酯。此外，硝酸铊 亦是有效试剂。
六、烯烃的氧化(wacker反应)和炔烃的氧化 1、烯烃的氧化- wacker反应
在三氧化铬存在下，对乙基苯甲酸甲酯被空气氧化成对乙酰基苯甲酸甲酯
在含有Ce(皿)／Ce(1V)和硫酸的Pb—PbO2电解池中，乙苯被氧化成苯乙酮 产率达93％。
2、丙烯的亚甲基氧化
丙烯的亚甲基亦可被氧化成αβ—不饱和酮。常用的氧化剂有铬试剂如三氧化铬—乙 酸、三氧化铬吡啶、PCC、PDC、高碘酸钠、催化量的铬试剂或高锰酸钾／叔丁醇也 可以氧化烯丙位亚甲基，反应具有良好的区域选择性。 室温下，胆固醇乙酸酯用PDC／BuOOH氧化，仅7-亚甲基被选择氧化
OH NC Cl BCl3 H2O
OH
O Cl
+
86%
四、酚酯和芳酰胺的重排
酚酮可在三氯化铝存在下由酚与酰氯反应制得。但是，为了避免由于酚铝的形成 而引起的复杂性，更方便的方法是先制得相应的酚酯，继而在Lewis酸催化下重排 生成酚酮。常用的催化剂有三氯化铝、四氯化锡、四氯化钛、二氯化锌、三氟化硼 以及氟化氢、多聚磷酸等。
炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称
炔烃·编辑炔烃，为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，是一种不饱合的碳氢化合物，简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。
工业中乙炔被用来做焊接时的原料。
碳氢化合物官能团·碳碳三键分子通式·CnH2n-2(其中n为非1正整数)1炔烃简介编辑炔烃（拼音：quētīng；英文：Alkyne）是一类有机化合物，属于不饱和烃。
其官能团为碳-碳三键（－C≡C －）。
通式CnH2n-2，其中n为非1正整数。
简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。
炔烃原来也被叫做电石气，电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。
“炔”字是新造字，音同缺（quē），左边的火取自“碳”字，表示可以燃烧；右边的夬取自“缺”字，表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少，意味着炔是烷（完整）和烯（稀少）的不饱和衍生物。
简单的炔烃的熔点、沸点，密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。
不易溶于水，易溶于乙醚、苯、四氯化碳等有机溶剂中。
炔烃可以和卤素、氢、卤化氢、水发生加成反应，也可发生聚合反应。
因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔又常被用来做焊接时的原料。
“炔”字是新造字，音同缺（quē），左边的火取自“碳”字，表示可以燃烧；右边的夬取自“缺”字，表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少，意味着炔是烷（完整）和烯（稀少）的不饱和衍生物。
2炔烃轨道编辑炔烃的碳原子2S轨道同一个2P轨道杂化，形成两个相同的SP杂化轨道。
堆成地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180度。
乙炔碳原子一个SP杂化轨道同氢原子的1S轨道形成碳氢σ键，另一个SP杂化轨道与相连的碳原子的SP杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。
未杂化的两个P轨道与另一个碳的两个P轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。
3分子结构编辑分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称，碳氢化合物。
炔烃是含碳碳三键的一类脂肪烃。
4物理性质编辑炔烃的熔沸点低、密度小、难溶于水、易溶于有机溶剂，一般也随着分子中碳原子数的增加而发生递变。
有机化学的合成小结
有机化学合成小结~~不完全版对于烷烃的合成,主要涉及四种方法,如下:一、RX的还原1、使用RMgX格氏试剂RX在无水乙醚中与镁反应，可得格氏试剂，在活泼氢物质存在的条件下，如水，MgX部分可被H代替，从而生成烷烃。
通式为：RX+Mg→RMgX，RMgX+H2O→RH 比如1-溴丙烷，可通过该反应合成丙烷。
2、使用LiAlH4这是一个比较好的选择性还原剂。
RX+ LiAlH4→RH，RX + LiAlD4→RD如：2-碘戊烷，在LiAlH4存在下还原，I可被H代替，产物为戊烷。
3、使用LiBH4-LiH混合物，这是还原RX的专用试剂。
如：2-硝基-4-氯戊烷，在该条件下，可被还原成2-硝基戊烷。
二、烯烃或炔烃的还原这类反应需要催化剂catalyst，一般为使用Ni、Pd、Pt等。
对于烯烃：催化加氢（H2+catalyst），可得顺式产物，这一点在还原环烯烃时显得尤为重要，这主要与其反应机理有关，可参阅本blog中相关内容。
对于炔烃：使用催化加氢，可得烷烃，但在这里要注意，不能使用lindlar催化剂，使用lindlar催化剂只能得到顺式的烯烃，得不到烷烃。
三、C原子的加成1、科瑞-豪斯合成通式：RX+ Li→RLi；RLi+ CuI→R2CuLi；R2CuLi+R'X→R-R'注意：为了提高产率，R'X最好使用伯卤代烃，而RX则不限制。
合成的可以是对称的烷烃，也可是不对称的烷烃。
2、武兹合成2RX +Na→R-R，该方法只用来合成对称结构的烷烃，使用的RX必须为伯卤代烃，即便如此，产率也是非常低的。
3、生成环丙烷环，这种方法须使用CH2N2与紫外线照射四、RX在Zn和HX存在下还原（补充）Zn中有两个远离核的电子，可作为电子给予体，反应发生在Zn金属的表面，机理比较复杂。
烯烃的合成，主要有四种方法。
一、RX的消除（X=Cl、Br、I）一般使用的条件为碱的醇溶液，加热。
-X与相邻C上的H以HX形式脱离，这里要注意消除所遵循的规律：扎衣采夫。
有机化学的合成小结
有机化学合成小结~~不完全版对于烷烃的合成,主要涉及四种方法,如下:一、RX的还原1、使用RMgX格氏试剂RX在无水乙醚中与镁反应，可得格氏试剂，在活泼氢物质存在的条件下，如水，MgX部分可被H代替，从而生成烷烃。
通式为：RX+Mg→RMgX，RMgX+H2O→RH 比如1-溴丙烷，可通过该反应合成丙烷。
2、使用LiAlH4这是一个比较好的选择性还原剂。
RX+ LiAlH4→RH，RX + LiAlD4→RD如：2-碘戊烷，在LiAlH4存在下还原，I可被H代替，产物为戊烷。
3、使用LiBH4-LiH混合物，这是还原RX的专用试剂。
如：2-硝基-4-氯戊烷，在该条件下，可被还原成2-硝基戊烷。
二、烯烃或炔烃的还原这类反应需要催化剂catalyst，一般为使用Ni、Pd、Pt等。
对于烯烃：催化加氢（H2+catalyst），可得顺式产物，这一点在还原环烯烃时显得尤为重要，这主要与其反应机理有关，可参阅本blog中相关内容。
对于炔烃：使用催化加氢，可得烷烃，但在这里要注意，不能使用lindlar催化剂，使用lindlar催化剂只能得到顺式的烯烃，得不到烷烃。
三、C原子的加成1、科瑞-豪斯合成通式：RX+ Li→RLi；RLi+ CuI→R2CuLi；R2CuLi+R'X→R-R'注意：为了提高产率，R'X最好使用伯卤代烃，而RX则不限制。
合成的可以是对称的烷烃，也可是不对称的烷烃。
2、武兹合成2RX +Na→R-R，该方法只用来合成对称结构的烷烃，使用的RX必须为伯卤代烃，即便如此，产率也是非常低的。
3、生成环丙烷环，这种方法须使用CH2N2与紫外线照射四、RX在Zn和HX存在下还原（补充）Zn中有两个远离核的电子，可作为电子给予体，反应发生在Zn金属的表面，机理比较复杂。
烯烃的合成，主要有四种方法。
一、RX的消除（X=Cl、Br、I）一般使用的条件为碱的醇溶液，加热。
-X与相邻C上的H以HX形式脱离，这里要注意消除所遵循的规律：扎衣采夫。
硼氢化钠法-概述说明以及解释
硼氢化钠法-概述说明以及解释1.引言1.1 概述硼氢化钠法是一种重要的有机合成方法，它以硼氢化钠为还原剂，针对具有羰基官能团的化合物进行加氢反应。
这种方法由于其高效、选择性强以及对功能团容忍度高等优点，广泛应用于有机合成领域。
硼氢化钠法的原理基于硼氢化钠的还原作用。
硼氢化钠可以与羰基化合物中的羰基碳原子发生加成反应，形成烷基硼酸盐或醇盐。
这种反应是通过硼氢化钠中的氢原子被羰基氧原子上的氧原子所取代而实现的。
当还原反应完成后，硼氢化产生的化学物质可以通过水解或其他反应转化为目标产物。
硼氢化钠法的应用非常广泛。
它可以用于合成醇、醚、胺等有机化合物，并可用于各类羰基化合物的加氢反应。
这种方法在药物合成、天然产物合成、高分子材料合成等领域都得到了广泛应用。
硼氢化钠法不仅对功能团具有很好的容忍度，还能够在温和的条件下完成反应，减少了副反应的发生，并提高了产物纯度。
总之，硼氢化钠法是一种重要的有机合成方法，具有高效、选择性强、容忍度高等优点。
随着有机化学领域的不断发展和需求的增加，硼氢化钠法有着广阔的应用前景。
未来的研究可以针对其催化剂、反应条件等方面进行进一步的优化和改进，以提高反应的效率和产物的选择性。
1.2 文章结构文章结构如下：本文总共包括三个部分：引言、正文和结论。
引言部分，主要概述了硼氢化钠法的背景和重要性，并介绍了本文的文章结构。
首先概述硼氢化钠法的基本原理和应用领域。
接着介绍了文章的结构，提及本文将首先解释硼氢化钠法的原理，然后探讨其应用。
最后，明确了本文的目的，即总结硼氢化钠法的优点，并展望其未来的发展。
正文部分，将详细介绍硼氢化钠法的原理和应用。
首先，会对硼氢化钠法的原理进行深入阐述，包括其反应机理、主要步骤和相关实验条件等方面的内容。
其次，将探讨硼氢化钠法在不同领域的应用，如有机合成、金属还原、催化剂制备等。
通过真实案例和实验研究，展示硼氢化钠法在各个应用领域的优势和潜力。
结论部分，将综述硼氢化钠法的优点，并对其未来的发展进行展望。
第六章 炔烃
114第六章 炔烃分子中含有碳碳叁键的烃叫做炔烃。
碳碳叁键可位于碳链中的任意位置。
开链炔烃的分子通式为C n H 2n-2 。
碳碳叁键位于碳链一端的炔烃称之为单取代或末端炔烃。
6.1 炔烃的结构与烯烃的碳碳双键相比，炔烃的碳碳叁键经历了不同的杂化。
在此杂化过程中，碳的2s 轨道和三个2p 轨道中的一个进行杂化。
每个杂化轨道含有1/2 s 轨道和1/2 p 轨道的成分。
这些杂化轨道称之为sp 轨道。
由于sp 轨道的s 成分增加，乙炔中碳氢键的极性比乙烷和乙烯中的大很多。
乙烯的pK a 值大约在44，而乙炔的pK a 值大约在25，所以末端炔烃在一些特定的情况下，可以当成弱酸，尽管酸性甚至比水还弱很多。
碳碳叁键是两个sp 杂化的碳原子相互之间形成的。
碳原子中的两个sp 杂化轨道沿一轴线呈180 o 伸展 ，该轴线与非杂化的2p x 和2p y 轨道垂直。
当两个sp 杂化碳原子相互靠近时，sp-sp σ 键形成，于是每个碳原子其它两个p 轨道之间就以肩并肩方式重叠，形成两个相互垂直的π键，如图6.1所示。
因此，乙炔C 2H 2是一个线形分子，四个原子都排布在同一条直线上。
由于此线形特性，环状炔烃至少含有十个碳原子才能消除过多的张力。
此外，围绕炔烃叁键部分的电子云密度要比乙烷、乙烯大得多。
与烯烃类似，炔烃容易与亲电试剂相互作用。
(a)(b)图6.1 乙炔的模型（a ）乙炔 sp 杂化示意图（b）乙炔的电子云结构模型乙炔碳碳叁键的长度为120pm，键能大约是836 kJ/mol，所以碳碳叁键是已知的键能最大，键长最短的碳碳键。
表格6.1 乙烷，乙烯，乙炔的共价键参数乙烷乙烯乙炔C-C 键键能(KJ)C-C 键长度(pm) 154 134 120C-H 键键能(KJ) 410 444 506C-H键长度(pm) 110 108 106 很明显可以看出(836-368) 并不是(607-368)的两倍，而且实验结果表明，要打开乙炔中的π键需要大约318 KJ/mol的能量，而对于乙烯需要268KJ/mol，所以我们可以得到结论，炔烃与亲电试剂的反应比烯烃与亲电试剂的反应要迟钝。
硼氢化反应,氧化反应
硼氢化反应，氧化反应在有机化学中，硼氢化-氧化反应是烯烃与硼烷加成，再被氧化生成醇的两步有机化学反应。
氢和羟基通过顺式加成生成顺式产物。
硼氢化-氧化反应是一个反马氏反应，羟基加成到取代基较少的碳上。
在有机合成中，这是一个常用的反应。
反应一般按如下形式进行：该反应常用四氢呋喃（THF）作为溶剂，有时也用其他的非极性非质子化溶剂。
它分为两步：在第一步中，甲硼烷（BH3）与双键加成生成烷基硼，称为烯烃的硼氢化反应。
第二步中，烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇，BH2基团被氧化为羟基，这一步称为烷基硼的氧化反应。
硼氢化反应反应中使用的硼烷为乙硼烷（B2H6），常温下以无毒无色气体形式存在。
在乙硼烷中，有两个氢原子各以一对电子与两个硼原子成BHB氢桥键（三中心二电子大Π键）。
电子的离域使硼原子达到八隅体结构，同时降低了硼的亲电性。
由于含有空余的p轨道，乙硼烷是一个强的路易斯酸。
由于迅速的二聚反应，并不存在单独的BH3分子。
然而，当乙硼烷溶于醚或胺中时，可以形成稳定的配合物，其中氧原子或氮原子作为路易斯碱提供孤对电子与硼形成配位键。
这些物质的性质与硼烷相同。
BH3的四氢呋喃或乙醚溶液通常比乙硼烷气体使用更方便，因此在实验室中较为常见。
硼烷与烯烃的加成是一个协同反应，双键的断裂与新键的生成同时进行。
过渡态理论可以更清楚地显示反应的历程：（请点击查看原图，比较大）由于该含硼基团将被羟基取代，所以第一步是立体决定的一步。
硼将加成在与较少取代基相连的碳上。
在过渡态中，多取代的碳上带有少量正电荷，类似碳正离子。
一般而言，多取代的碳上带正电荷比少取代的碳稳定。
如果硼烷进攻另一个多取代的碳，将是少取代的碳带上正电荷，不利于稳定。
但有时在空间位阻的影响下，硼烷也会加成到少取代的碳上。
硼烷将继续进行类似的反应直到所有的三个氢原子被烃基所取代，即一分子硼烷可与三分子烯烃进行反应。
所以有时使用只有一个氢原子的硼烷（R2BH）进行反应，例如一种被广泛用于硼氢化反应的硼氢化试剂9-BBN，它与烯烃反应有选择性，可以只进攻位阻较小的双键。
《有机化学》(第四版)复习提纲
有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
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2.3.2 DMSO-(COCl)2氧化
（Swern Oxidation ）
Swern氧化目前是该类氧化方法中最为常用的一种。各种酰氯 及亚硫酰氯都可作为作为DMSO的活化剂，而由草酰氯活化 的DMSO对醇的氧化最为合适。 该反应一般在中性条件下进 行，可应用于各类对酸敏感的底物。
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2.1.3 PCC (Pyrindium Chlorochromate)氧化
PCC易于合成和保存，操作简单，是将伯醇和仲醇氧化成 醛和酮的应用最广的氧化方法。PCC中所用的碱除吡啶外， 也可以是其它碱，且随着碱性部分碱性的增强，氧化的选择 性也提高。其中，DMAP·HCrO3Cl为适用于烯丙醇类及苄醇 类的选择性氧化试剂。
常用的铬（VI）试剂主要有三氧化铬（CrO3）、重铬酸、铬酸酯 [CrO2(OCOR)2]、铬酰氯（CrO2Cl2）等。为了控制醇不被过度氧 化，化学家已经开发了种种氧化方法，最常用的方法有Jones氧化 法（Cr2O3/H2SO4/acetone）、Collins氧化法（Cr2O3·2Py）PCC （Pyrindium Chlorochromate）及PDC（Pyrindium Dichromate） 氧化法等。
Collins氧化法是在Sarett氧化法（以吡啶为溶剂）基础上的改进， 以二氯甲烷为溶剂氧化伯醇为醛
C. Collins, W. W. Hess, Org. Syn. 52, 5 (1972); R. W. Ratcliffe, ibid. 55, 84 (1976).）.
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2．由醇合成醛酮
由醇合成醛酮是有机合成中的一类非常重要的反应。
伯醇的氧化可以得到醛。由于醛处于醇与羧酸的中间氧化状态， 就必须选择适当的氧化剂加以控制，不致氧化过度而生成羧酸。
仲醇的氧化得到酮。但仲醇过度氧化可以导致分子开裂。由叔 醇的氧化开裂、转位等反应也能合成酮，但实用范围不大。
O R OH
O R R1
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2.1.2 Collins氧化（CrO3·2Py）
Collins氧化法是利用CrO3-pyridine配合物将伯醇和仲醇依次 氧化成醛（和/或酸）和酮的方法。
OH
CrO3
O
C5H5N
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2.3 用DMSO氧化
DMSO可由各种亲电试剂（E）活化后与醇反应，生成烷氧基 硫盐，接着发生消除，生成醛或酮。
S O +E
R1R2CHOH SOE
R1 SO
R2
R1 S +O
R2
亲电试剂有DCC，(CH3CO)2O， (CF3CO)2O， SOCl2，(COCl)2等.
醇的氧化就必须从所使用氧化剂氧化性的强弱、醇分子的结构 以及反应条件等多个方面考虑。本部分主要讨论铬氧化剂活性 MnO2、DMSO试剂、氧铵盐、高价碘化物等氧化剂在醇氧化 合成醛酮反应中的应用。
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2.1 铬（VI）试剂
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2.2 用活性MnO2氧化
活性MnO2广泛用于氧化与β-不饱和基团（三键，双键、芳香 环）的α位的醇（烯丙醇，苄醇等）。对于烯丙醇，其氧化条 件温和，不会引起双键的异构化。MnO2的活性（国产与进口） 及溶剂的选择对反应至关重要，常用的溶剂有二氯甲烷、乙醚、 石油醚、己烷、丙酮等。
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Boc
N
O
OH
DMSO, (COCl)2 i-Pr2NEt
TBSO
OH
MnO2, CH2Cl2
TBSO
O
Confidential
（Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.136; Vol. 73, p.44）
HO
O
MnO2
N
N
(Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.102; Vol. 62, p.111)
Confidential
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2.1.1 Jones氧化（CrO3/H2SO4/acetone）
Jones试剂通常可以将伯醇氧化成酸，把仲醇氧化成酮
R OH
OH R R1
CrO3/ aq H2SO4 acetone
CrO3/ aq H2SO4 acetone
经典化学合成反应讲座(10)
醛酮的合成
化学合成部:马汝建
CONFIDENTIAL
药明康德新药开发有限公司
前言
醛和酮是一类重要的有机化合物，其合成在有机合成中占 有非常重要的地位。醛和酮的合成方法繁多，新合成途径 也层出不穷。本部分主要以官能团的转换为主线，依次讨 论了由醇、卤化物，甲基、亚甲基、羧酸及其衍生物、烯 烃、炔烃、醚及环氧化合物、胺、硝基化合物等转换为醛 酮的方法。
HO
OH
DMAP, HCrO3Cl
HO
O
PCC的氧化以均相反应为主，但有的方法是将催化剂吸附于硅胶、 氧化\铝等无机载体或离子交换树脂等有机高分子载体上，对醇 作非均相催化氧化。后处理简单并可控制反应的选择性。
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2.1.4 PDC（Pyrindium Dichromate）氧化
PDC的氧化能力较PCC强，其氧化作用一般在中性条件下进 行，而PCC则需在酸性中进行。因此，对酸不稳定的化合物 用PCC氧化时,必须在醋酸钠存在下进行。PDC的氧化一般在 二氯甲烷中进行，如在DMF中进行时，氧化性增强，能将伯 醇最终氧化成酸。PDC的氧化操作基本和PCC相同，这里不 再举例说明。