食品化学必考点难题解析(第五章油脂)
食品化学课件 (5)_PPT幻灯片
碳原子从顶到底的次序编号为Sn-1， Sn-2及 Sn-3。如， Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆 蔻酸酯，或Sn-甘油-1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰， 或Sn-StOM，或Sn-18:0-18:1-14:0。它的结构式如 下：
甘油的1位和2位的两个羟基分别与两个脂肪酸生成酯，3位羟基 与磷酸生成酯，即磷酯。如上图用系统命名法为Sn-甘油-1-棕榈酰-2亚油酰-3-磷酯酰胆碱（卵磷酯）。
磷酯中磷酸基团又可与其他的醇进一步酯化，生成多种磷酯类。
第四章 脂类
11
三、脂类的分类与组成
1.按其结构组成的系统分类
脂 质 的分类
主类
亚麻酸酯类：这类酯中脂肪酸除油酸及亚油酸含量较高外，还含有 大量的亚麻酸。产品主要有：豆油、大麻籽油等。
芥酸酯类：脂肪酸中含有高芥酸（44%~55%），以菜籽油和芥籽油
为代表。
第四章 脂类
13
第二节 酯类的物理性质
一、一般特性
1. Smell and colour：纯脂肪无色、无味；油脂无挥发性，气 味多由非脂成分引起的。
1：
1：
1
单
多
饱
不
不
和
饱
饱
脂
和
和
肪
脂
脂
酸
肪
肪
酸
酸
第四章 脂类
8
（二）酰基甘油
天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、 二酰基甘油和三酰基甘油混合物，但天然脂肪中主要是 以三酰基甘油形式存在。它的形成见下图：
化学油脂ppt课件
2、油脂的氢化
（油脂的硬化）
29
1.油脂的氢化反应
C17H33COOCH2
C17H33COOCH + 3H2
C17H33COOCH2
油酸甘油酯（油）C17H35COOCH2
加催热化、剂加压 C17H35COOCH
硬脂酸甘油酯 （脂肪）
C17H35COOCH2
（油脂的氢化也叫硬化，得到硬化油）
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯
44
3. 工业上制取肥皂是用__动__物__油__或__植__物__油___和 _氢__氧__化钠溶液 按一定比例混合放入皂化锅内 ，用蒸汽加热，生成的是高__级__脂__肪_酸__钠__、__甘_油__、_ 水 的混合物。加入____食__盐__细__粒_________后，溶 液分成上、下两层，上层是_高__级__脂__肪__酸__钠___， 下层是 甘油 。取出 上 层物质，加入添充 剂等后制成肥皂。
45
4. 下列叙述中正确的是（ C ）
A．牛油是纯净物 B．牛油是高级脂肪酸的高级醇酯 C．牛油可以在碱性条件下加热水解 D．工业上将牛油加氢制造硬化油
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小结:油脂的性质
1. 物理性质
密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂 。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸 的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。
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2. 下列物质中，不属于天然高分子化合 物的是（ A、C ）
A. 牛油 B. 棉花 C. 酚醛树脂 D. 蚕丝
3. 通过一步反应就能实现的是（ C ）
A. FeS2→Fe C. 油脂→肥皂
B. Al(OH)3→Al D. 甘油→硬脂酸钠
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4. 某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要
4.1油脂课件人教版高二化学选修5高考必刷题
“地沟油”与矿物油都能燃烧，不能鉴别，A不正确；“地沟油”的主要成分是油脂，属于 酯类，能与氢氧化钠溶液加热发生水解反应，而矿物油的主要成分是烃类，与氢氧化钠溶 液不反应，可以鉴别，B正确；“地沟油”与矿物油的密度都小于水，不溶于水，不能用水 鉴别，C不正确；“地沟油”与矿物油都是混合物，没有固体的熔沸点，不能鉴别，D不正 确。
油脂属于高分子化合物，B错误；
第一节 油脂
刷基础
题型2 油脂的化学性质
3．[北京四中2018高二期末]生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)， 下列说法不正确的是( A )
A．油脂属于天然高分子化合物 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂在碱来自条件下发生水解反应，又称为皂化
第一节 油脂
刷基础
题型4 与油脂有关的计算
8．某10 g天然油脂需 2.52 g KOH才能完全皂化，又知相同质量的该油脂催化加氢时消耗 氢气 0.15 g，则 1 mol 该油脂中含有碳碳双键( D ) A．1.2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol
解析
第一节 油脂
刷素养
9．[四川泸州2018高三质检]油纸伞是“国家级非物质文化遗产”，其传统制作技艺的最 后一步使用的桐油(主要成分是不饱和脂肪酸甘油三酯)，可因自行聚合而固化。下列有关 说法正确的是( C )
常见的高级脂肪酸有硬脂酸、软脂酸、油酸和亚油酸四种，现将这四种酸与甘油混合加热，生成混甘油酯的种数可以这样计算：R1、R2、R3完全不相同的可以有4×3＝12种(先选R2
，D项有，4种油不脂同A中的项含选有，法酯，油基再，脂从能余属发下生于的水3混解种反里合应选物，2种油，作脂为没在R酸有1性和固条R3件，定下有的水3种解熔选生法点成)；高和级沸脂肪点酸，和甘正油确，在；碱B性项条件，下天水解然生油成高脂级大脂肪多酸是盐和由甘混油，甘错油误。酯 B．将大豆粉分碎子，然构后成隔绝的空混气加合热物，使，其正中的确油；脂蒸C发项出，来油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，也叫作甘油三 D(3．)写油出脂含不5酯个会碳发，原生是子水的解酯反C的应的同一系种物的，同正分异确构；体的D结项构，简式油：脂____中___含____有____酯___基____，___能____发____生___水____解___反____应____，___油____脂___在____酸____性___条。 件下水解 R1、R3相同生而成R2不高相级同的脂有肪4×酸3＝和12种甘(先油选R，1和在R3碱，有性4种条不件同的下选水法，解再生从余成下高的3级种里脂选肪1种酸作为盐R2和，有甘3种油选，法)错。 误。
食品化学第五章脂质
人体内不可缺少的，具有特殊的生理作用，但人体 不能合成，必须由食品供给的脂肪酸称为必需脂肪 酸（EFA）。
必需脂肪酸包括两种：一种是亚油酸，另一种是亚 麻酸，两者是缺一不可的。
2、命名
①系统命名 选择含羧基的最长碳链为主链，主链包含不饱
未熔化
亚稳态 自发地 稳定态
稳定态 取决于温度 稳定态
脂肪酸烃链中的最小重复单位是-CH2CH2-
2、脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式:
（1）三斜 β （2）正交 β’ （3）六方 α
三斜(T)：烃链平面 正交(O):烃链平
是平行的
面相互垂直
六方形（H）
Stability： > ´>
→链越短，风味越强。
脂肪酸摄入的健康比例
(1)WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1 单多
饱不不 和饱饱 脂和和 肪脂脂 酸肪肪
酸酸
5~10 : 1
n-6 n-3 脂脂 肪肪 酸酸
多不饱和脂肪酸
第三节 脂肪的物理性质
一、气味和色泽 1、纯脂肪无味、无色
为什么无味？味是哪里来的？
三、烟点、闪点和着火点
烟点：指在不通风的情况下观察到试样发烟时的 温度。
闪点：指试样挥发的物质能被点燃但不能维持燃 烧的温度。
着火点：指试样挥发的物质能被点燃并能维持燃 烧不少于5秒的温度。
四、结晶特性
脂肪固化时，分子高度有序排列，形成三维晶体结构 晶体是由晶胞在空间重复排列而成的 晶胞一般是由两个短间隔(a,b)和一个长间隔(c)组成
三酰基甘油的3种晶型
最稳定
食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质-文档资料
天然油脂无固定的熔点和沸点，而只有一定的熔点范围和沸点范围。这 是因为天然油脂是混合物且存在有同质多晶现象。
油脂组成中脂肪酸的碳链越长、饱和程度越高，熔点越高；反式脂肪酸、 共轭脂肪酸含量高的油脂，其熔点较高；
油脂的沸点随脂肪酸组成的变化变化不大。
三、烟点、闪点及着火点 烟点：不通风条件下油脂发烟时的温度； 闪点：油脂中挥发性物质能被点燃而不能维持燃烧的温度；
变过程变得不明显，当出现固液混合体系时，温度仍有所上升；其次，天 然脂熔融时体积会发生变化。 （二）油脂的塑性 油脂的塑性是与油脂的加工和使用特性紧密相关的物理属性。其定义为 在一定外力的作用下，表观固体脂肪所具有的抗变形的能力。 决定油脂塑性的因素：(1)固体脂肪指数(SFI)：即在一定温度下脂肪中固 体和液体所占份数的比值，可以通过脂肪的熔化曲线来求出。SFI太大或太 小，油脂的塑性都比较差，只有固液比适当时，油脂才会有比较好的塑性。 (2)脂肪的晶形：βˊ晶形的油脂其塑性比β晶形要好，这是因为βˊ晶形中脂分 子排列比较松散，存在大量的气泡，而β晶形分子排列致密，不允许有气泡 存在；(3)熔化温度范围：熔化温度范围越宽的脂肪其塑性越好。
油脂和水在一定条件下可以形成一种均匀分散的介稳的状态－乳浊液， 乳浊液形成的基本条件是一种能以直径为0.1~50μ m的小滴在另一种中分散， 这种分散一般成为内相或分散相，分散小滴外边包围的液体成为连续相。 随着内相和连续相种类的不同，油脂的乳浊液可分为水包油型（O/W，油分 散于水中）和油包水型（W/O，水分散在油中）。
氢 过 氧 化 物
聚 合
醛 、 酮 、 醇 、 酸 、 烃 、 酸 等 小 分 子 化 合 物 二 聚 或 三 聚 等 分 子 量 较 大 的 产 物
高中化学选修5之知识讲解_油脂_基础-
油脂【学习目标】1、了解油脂的概念、组成和结构特点；2、掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。
【要点梳理】【油脂#油脂】要点一、油脂的组成和结构1．油脂的组成。
油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。
属于酯类化合物。
常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。
2．油脂的结构。
油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。
若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。
注意：（1）油脂不属于高分子化合物。
，（2）油脂都是混合物。
（3）天然油脂大多是混甘油酯。
【油脂#油脂的物理和化学性质】要点二、油脂的性质1．物理性质。
纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。
2．化学性质。
油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
（1）油脂的水解反应。
油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。
①油脂在酸或酶催化下的水解。
工业目的：制高级脂肪酸和甘油。
②油脂在碱性条件下的水解（又叫皂化反应）。
工业目的：制肥皂和甘油。
（2）油脂的氢化。
工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。
要点三、油脂的用途1．油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。
2．油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。
【典型例题】类型一：油脂的结构和性质例1（2015 南京模拟）下列关于油脂的说法中，正确的是（）。
A．不属于油脂B．油脂难溶于水，有固定的熔、沸点C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂是能发生水解的高分子化合物【思路点拨】本题考查了油脂的基础知识，注意对油脂概念及结构的理解，掌握油脂结构中的酯基从而把握油脂的化学性质。
新人教版高中化学选修5油 脂
油脂油炸食物是常见食品，香脆可口，较受人喜爱，但不易多吃。
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，可发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油。
油炸食物时，由于被炸食物(如生面团)引进少量水，高温下，即有少量油脂发生水解，水解产生的甘油又发生脱水等反应，最终产物丙烯醛是一种具有刺激性气味的有毒物质，其蒸气刺激人眼而致流泪(军事上用来做催泪弹)。
平常炒菜时，火苗一大就会闻到一股刺鼻的气味，即是由这个原因引起的。
当过多食用油炸食物时，其中所含的微量烯醛，在人体内就会积累相对较多量，对人体有害。
所以，油炸食物不易多吃。
这一节我们重点讨论油脂的结构与性质。
①研习教材重难点研习点1：油脂的组成和结构植物油脂常呈液态叫做油。
动物油脂通常呈固态叫脂肪。
油和脂肪合起来统称油脂，有时简称脂。
油脂属于酯，它是一类特殊的酯类物质。
矿物油脂是C5~C16的烃类物，主要作用是作燃料；植物油为不饱和高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类物质，主要用途是作食物。
油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构可表示为结构式里R l、R2、 R3为同一种烃基的油脂称为单甘油酯；R l、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混甘油酯。
【梳理·总结】①油脂不是高分子化合物。
②天然油脂大都是混甘油酯。
混甘油酯不是混合物。
天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，因此没有固定熔沸点。
【交流·探讨】油脂是热量最高的营养成分，1 g油脂完全氧化（生成CO2和H2O）时放出的热量约为39.3 kJ，大约是糖类（约17.2 kJ·g-1）或蛋白质（约18 kJ·g-1）的2倍。
因此，它是重要的供能物质。
正常情况下，每人每日需进食50 g~60 g脂肪，约能提供日需总热量的20%~25%。
人体中脂肪还是维持生命活动的一种备用能源。
一般成年人体内贮存的脂肪约占体重的10%~20%。
当人进食量少、摄入食物提供的能量不足以支付机体消耗的能量时，就要消耗自身的脂肪来满足机体的需要。
西南大学食品专业研究生考试食品化学题库—油脂
油脂一、名词解释1、同质多晶现象2、调温处理3、烟点4、闪点5、着火点6、油性7、固体脂肪指数8、油脂的塑性9、抗氧化剂10、氢化选择比11、定向酯交换12、活性氧法13、皂化值14、POV15、酸价16、碘值17、增效剂二、填空题1、常见的食物油脂按不饱和程度可分分__干性油__、__半干性油__和__不干性油__。
2、干性油的碘值__大于130__；半干性油的碘值__介于100-130__；不干性油的碘值__小于100__。
3、天然油脂的晶型按熔点增加的顺序依次为：__玻璃质固体（亚α型或γ型）__，_α型___，__β’型__和__β型__。
4、晶型为β’型和β型的油脂的脂肪酸侧链在空间上的排列方式有__ DCL __ 和__ TCL __ 两种方式。
5、一般说来__单纯性酰基甘油酯__容易形成稳定的以DCL 方式排列的β型结晶，而__混合酰基甘油酯__容易形成以TCL 排列的β’型结晶。
6、对油脂而言，其凝固点比熔点__低__。
7、对油脂而言，其烟点一般为__240℃__，闪点一般为__340℃__，着火点一般为__370℃__。
8、辐照食品的辐照味是由于食品在辐照时其中的__油脂分子在临近羰基的位置发生分解__而形成的。
9、油脂氧化的第一个中间产物为__氢过氧化物__，它的分解产物具有哈败味。
10、根据油脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的氧化分为：__自动氧化__、__光氧化__和__酶促氧化__。
11、油脂酸败的类型有__水解型酸败__、__酮型酸败__和__氧化型酸败__。
12、油脂的酮型酸败主要是油脂污染__灰绿青霉__和__曲霉__引起的。
13、大豆制品的腥味是由__不饱和脂肪酸氧化形成六硫醛醇__所致。
14、根据抗氧化剂的抗氧化机理可将其分为__自由基清除剂__、__氢过氧化物分解剂__、__抗氧化剂增效剂__、__单线态氧淬灭剂__和__脂氧合酶抑制剂__。
15、常用的油脂氧化稳定性的测定方法有__活性氧法__和__ Schaal 法__。
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第五章主要考点题型解析
一、名词解释
1、同质多晶现象：
同一种物质具有不同固体形态的现象。
固态油脂属于同质多晶现象。
2、酸价：
中和 1g 油脂所需要的 KOH 的 mg 数，我国规定食用油脂的酸价必须小于或等于 5。
3、烟点：
在不通风的情况下加热油脂观察到油脂发烟时的温度，一般为240 ℃。
4、固体脂肪指数：
固体脂肪在全部脂肪中所中占的百分数。
5、油脂的塑性：
油脂的塑性是指在一定压力下表观固体脂肪具有的抗应变能力。
6、抗氧化剂：
是一类能阻止或延缓食品成分氧化作用的物质。
7、皂化值：
完全皂化 1g 油脂所需 KOH 的 mg 数，一般油脂的皂化值为 200。
8、碘值：
100g 油脂完全加成碘化所需要的 I2 的 g 数，这与油脂的不饱和程度呈正比。
三、问答题
1、论述油脂同质多晶现象及其影响油脂晶型的因素。
答：①油脂的晶型：同质多晶现象：同一种物质具有不同固体形态的现象。
固态油脂属于同质多晶现象。
天然油脂一般都存在 3-4 种晶型，按熔点增加的顺序依次为：玻璃质固体（亚α 型或γ 型），α 型，β ’型和β 型，其中α 型，β ’型和β 型为真正的晶体。
α 型：熔点最低，密度最小，不稳定，为六方堆切型；β ’和β 型熔点高，密度大，稳定性好，β ’型为正交排列，β 型为三斜型排列。
X 衍射发现α 型的脂肪酸侧链无序排列，β ’型和β 型脂肪酸侧链有序排列，特别是β 型油脂的脂肪酸侧链均朝一个方向倾斜，有两种方式排列： DCL 二位碳链长，β -2 型，TCL-三位碳链长，β -3 型。
②影响油脂晶型的因素
（1）油脂分子的结构：一般说来单纯性酰基甘油酯容易形成稳定的β 型结晶，而且为β -2 型，而混合酰基甘油酯由于侧链长度不同，容易形成β’型，并以 TCL 排列。
（2）油脂的来源：不同来源的油脂形成晶型的倾向不同，椰子油、可可脂、菜籽油、牛脂、改性猪油易于形成β ’型；豆油、花生油、玉米油、橄榄油、等易于形成β 型。
（3）油脂的加工工艺：熔融状态的油脂冷却时的温度和速度将对油脂的晶型产生显著的影响，油脂从熔融状态逐渐冷却时首先形成α 型，当将α 型缓慢加热融化后在逐渐冷却后就会形成β 型，
再将β 型缓慢加热融化后逐渐冷却后则形成β ’型。
实际应用的例子：用棉籽油加工色拉油时进行冬化处理，这一过程要求缓慢进行，使优质尽量形成粗大的β 型，如果冷却过快，则形成亚α 型，不利于过滤。
2、试分别论述油脂在不同氧化机理下氢过氧化物的形成过程，并用化学反应式表示。
答：油脂在空气中氧气的作用下首先产生氢过氧化物，根据油脂氧化过程中氢过氧化物产生的途径不同可将油脂的氧化分为：自动氧化、光氧化和酶促氧化。
①自动氧化：自动氧化是一种自由基链式反应。
（1）引发期：油脂分子在光、热、金属催化剂的作用下产生自由基，如RH + Mx+ → R·+H++M(x-1)+；
（2）传播期：R·+3O2→ROO· ，ROO·+RH→ROOH+R· ；
（3）终止期：ROO·+ROO·→ROOR+O2，RO O·+R·→ROOR，R·+R·→R-R 。
②光氧化：光氧化是不饱和脂肪酸与单线态氧直接发生氧化反应。
单线态氧：指不含未成对电子的氧，有一个未成对电子的称为双线态，有两个未成对电子的成为三线态。
所以基态氧为三线态。
食品体系中的三线态氧是在食品体系中的光敏剂在吸收光能后形成激发态光敏素，激发态光敏素与基态氧发生作用，能量转移使基态氧转变为单线态氧。
单线态氧具有极强的亲电性，能以极快的速度
与脂类分子中具有高电子密度的部位（双键）发生结合，从而引发常规的自由基链式反应，进一步形成氢过氧化物。
光敏素（基态）+hυ →光敏素*（激发态）光敏素*（激发态）+3O2→光敏素（基态）+1O2 不饱和脂肪酸+1O2→氢过氧化物
③酶促氧化：自然界中存在的脂肪氧合酶可以使氧气与油脂发生反应而生成氢过氧化物，植物体中的脂氧合酶具有高度的基团专一性，他只能作用于 1，4-顺，顺-戊二烯基位置，且此基团应处于脂肪酸的ω -8 位。
在脂氧合酶的作用下脂肪酸的ω -8 先失去质子形成自由基，而后进一步被氧化。
大豆制品的腥味就是不饱和脂肪酸氧化形成六硫醛醇。
3、试论述影响油脂氧化的因素及防止办法。
答：影响油脂氧化的因素
（1）油脂的脂肪酸组成：不饱和脂肪酸的氧化速度比饱和脂肪酸快，花生四烯酸：亚麻酸：亚油酸：油酸=40：20：10：1。
顺式脂肪酸的氧化速度比反式脂肪酸快，共轭脂肪酸比非共轭脂肪酸快，游离的脂肪酸比结合的脂肪酸快，Sn-1 和 Sn-2 位的脂肪酸氧化速度比 Sn-3 的快；
（2）温度：温度越高，氧化速度越快，在 21-63 ℃范围内，温度每上升 16℃，氧化速度加快 1 倍；
（3）氧气：有限供氧的条件下，氧化速度与氧气浓度呈正比，在无限供氧的条件下氧化速度与氧气浓度无关；
（4）水分：水分活度对油脂的氧化速度，见水分活度；
（5）光和射线：光、紫外线和射线都能加速氧化；
（6）助氧化剂：过渡金属：Ca、Fe、Mn、Co 等，他们可以促进氢过氧化物的分解，促进脂肪酸中活性亚甲基的 C-H 键断裂，使样分子活化，一般的助氧化顺序为Pb>Cu>Se>Zn>Fe>Al>Ag 。
6、论述食品抗氧化剂的分类及抗氧化机理，并举例说明。
答：油脂氧化会导致油脂的可食用性下降，所以必须对幼稚的氧化进行必要的防止。
常用的方法是将油脂贮藏在低温、避光、精炼、去氧包装，加入抗氧化剂。
根据抗氧化剂的抗氧化机理可将其分为：（1）自由基清除剂：酚类抗氧化剂，形成低活性的自由基；
（2）氢过氧化物分解剂：含硫或含硒化合物，分解氢过氧化物形成非自由基产物；
（3）抗氧化剂增效剂：能够提高抗氧化剂的抗氧化效率，根据抗氧化剂增效剂的原理分： A 抗氧化剂还原剂：本身不具有抗氧化作用，但可使氧化状态的抗氧化剂还原为还原态的抗氧化剂，从而增长其寿命；B 抗氧化剂混用剂：本身可以抗氧化 BHA，BHT 等，具有协同效应； C 金属螯合剂：柠檬酸、磷酸、Vc、EDTA 等；
（4）单线态氧淬灭剂：VE、β -胡箩卜素等；
（5）脂氧合酶抑制剂：重金属等。