14级呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验二呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验⼆呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验⼆呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（6学时）（⽅法⼆）
[实验⽬的]学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的原理和⽅法，从⽽加深对
Cannizzaro 反应的认识。
[实验药品] (药品为教材的1/2) 43%NaOH 3mL , 新蒸馏呋喃甲醛3.3mL ，⼄醚16mL ，⽆⽔
硫酸镁1g ，1:1盐酸7mL
[仪器设备] 分液漏⽃、普通抽滤装置、标准磨⼝仪
[实验原理]
O 2
C H O N aO H O C H 2O H +O C O O N a O C O O H +O C O O N a H C l
[实验步骤]
3mL 43％NaOH
冰⽔浴5℃左右 3.3mL 呋喃甲醛（滴加）不断搅拌继续搅拌15min 5mL ⽔溶解转⼊分液漏⽃⼄醚（8，5，5 mL ）
萃取三次
合并⼄醚层⽆⽔MgSO 4
⼲燥⽔浴蒸馏去⼄醚蒸馏直接加热收集169～172℃得馏分，称重或减压蒸馏收集88℃/4.666kPa 的馏分经萃取后的⽔溶液7 mL 1：1盐酸PH=3冷却
抽滤⽔洗晾⼲1－2次称重
[注意事项] 1.发⽣歧化反应⼀定要注意控制好温度,保持8-12℃
2.酸化时，酸量⼀定要加⾜、保证PH=3,使呋喃甲酸充分游离出来。
3.呋喃甲酸100℃时有部分升华，最好⾃然晾⼲。
思考题：1. 为什么要使⽤新鲜的呋喃甲醛？长期放置的呋喃甲醛含有什么杂质？若不先除去，对本实验有何影响？
2. 酸化这⼀步为什么是影响产物收率的关键？应如何保证完成？。
呋喃甲醇和呋喃甲酸实验报告
实验名称：呋喃甲醇和呋喃甲酸Furfuryl alcohol and 2-Furoic acid 编号：001 日期： 2011/9/12 温度： 27.1 ℃气压： 96.19KPa目标化合物的结构式：O CO2H（mw）中文名称：（iupac法）:呋喃甲醇 2-呋喃甲酸英文名称：（iupac法）:Furfuryl alcohol 2-Furoic acid反应方程式：ONaOHOCH2OHOCO2NaHOCO2H2CHO商品名称或别名：糠醛分子量（mw）：112.08投料量（g）:9.5物料比（mol比）: 1:1 理论产量：呋喃甲醇 4.9g呋喃甲酸 5.6g实验步骤在氢氧化钠中缓慢加入呋喃甲醇，并搅拌淡黄色溶液变为黄色粘稠物质加水使之刚好溶解黄色粘稠物质变为橙红色溶液加7ml乙醚萃取4次萃取液为淡黄色，剩下的为橙红色萃取液用无水碳酸钾干燥并蒸馏蒸馏液为淡黄色液体水溶液酸化至刚果红试纸变蓝，并抽滤得到淡黄色固体结果与讨论：产品：所得4g呋喃甲醇为淡黄色液体实验改进三点收率：收率为4/4.9*100%=81.6%1.加入400的PEG2.将呋喃甲醛加入到NaOH溶液中所得1.2g呋喃甲酸为淡黄色固体3.NaOH浓度控制在40-50% 收率为1.2/5.6*100%=21.4%讨论：1.为什么使用新蒸的呋喃甲醛；有哪些杂质；对实验的影响？答：呋喃甲醛存放过久会变为棕褐色甚至黑色；杂质有呋喃甲酸；会影响产品的收率。
2.分析影响收率条件有哪些？质量？答：有NaOH的浓度、反应温度、酸的PH值。
3.Canniggaro与Aldol反应条件和差异？答：在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行加成；差异是Canniggaro反应无a-H醛，而Aldol反应有a-H醛。
文献研读：1.Canniggaro反应：无α－H醛在浓碱中发生歧化反应2.Aldol reaction：也有称为羟醛反应，该反应的名称来源于反应产物醇醛，即羟基醛。
实验十二呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验十二 呋喃甲醇和 呋喃甲酸的制备
编辑课件
一、目的要求
学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇 和呋喃甲酸的原理和方法，加深 对Cannizzaro反应的认识。
编辑课件
二、基本原理
本实验是由呋喃甲醛(又称糠醛)和氢氧化 钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。
2
C H O + N a O H
O
OC H 2 O H +OC O O N a
C O O N a+H C l O
C O O H +N aC l O
产品性状：呋喃甲醇的沸点为171℃， 呋喃甲酸的 溶点为133~134℃。
编辑课件Βιβλιοθήκη 在搅拌下加入约10mL水至固体全溶(注意 ２） ，将溶液转移入分液漏斗中，用乙醚分 三次（12mL，7mL，5mL）萃取，合并萃取 液，加1g无水硫酸镁干燥（15min），过滤后 水浴蒸馏乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇（分两 次），收集169~172℃的馏分，称重。
水层也要保留。
编辑课件
２.呋喃甲酸的制备
编辑课件
注意（３）
（3）酸量要加足，保证pH＝3，使呋喃甲 酸充分游离出来。这是影响呋喃甲酸收率的 关键。
编辑课件
THE END
编辑课件
（1）反应开始后很剧烈，同时放出大量的 热，溶液颜色变暗。若反应温度高于12℃时， 则反应温度极易升高，难以控制．致使反应 物呈深红色。若低于8℃，则反应速度过慢， 一旦发生反应，反应就会过于猛然而使温度 升高，最终也使反应物变成深红色。
呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
实验二十一呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
一、实验目的
1、学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，加深对歧化反应的认识；
2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作。
二、实验原理
本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的：三、实验药品及其物理常数
四、主要仪器和材料
圆底烧瓶(25mL、19＃) 蒸馏头(19＃) 螺帽接头温度计(200℃) 直形冷凝管空气冷凝管(19＃) 接引管(19＃) 锥形瓶 (2只、19＃) 滴液漏斗烧杯（250 mL、100 mL）分液漏斗水浴锅布氏漏斗吸滤瓶烧瓶夹冷凝管夹滤纸橡皮管沸石等
五、实验装置
六、操作步骤
【操作要点及注意事项】
⑴ 反应：聚乙二醇作为相转移催化剂，与NaOH要在冰水浴中混合；与呋喃甲醛反应时注意滴加顺序和控制温度在8~12℃，同时需不断搅拌！
⑵ 溶解：控制水用量，加多会损失一部分产品。
⑶ 酸化：酸量一定要加足，保证pH为2~3，使呋喃甲酸充分游离出来。
⑷ 干燥：呋喃甲酸应在80~85℃烘箱里慢慢烘干或自然晾干。
七、实验结果
1、呋喃甲醇：
产品性状；馏分；理论产量；实际产量；产
率。
2、呋喃甲酸：
产品性状；理论产量；实际产量；产率。
八、实验讨论
1、为什么呋喃甲醛要重新蒸馏？长期放置的呋喃甲醛可能含哪些杂质？若不先除去对本实验有何影响？
2、本实验是将呋喃甲醛滴加到氢氧化钠溶液中，若滴加顺序相反，反应过程有何不同，对产率是否有影响？
3、影响产物收率的关键步骤有哪些？应如何保证完成？
九、实验体会
谈谈实验的成败、得失。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
三、基本操作与技术
装置 ①蒸馏部分：
克氏蒸馏头（或Y型管加普通蒸馏头）可减少由于液体暴沸而溅入冷凝 管的可能性； 气化中心：毛细管的作用是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过 热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细 管的进气量；也可以用一根上端粗、下端细的两端开口玻璃管从蒸馏 头直管上伸入蒸馏烧瓶液面下，上端用胶管连接并用螺旋夹控制；还 可以用磁力搅拌器带动搅拌子形成气化中心。减压蒸馏时不能用碎瓷 片、一端封口的断毛细管等形成气化中心。
停泵时，要先打开二通活塞，再停泵，可避免倒吸。
三、基本操作与技术
⑤结晶的洗涤和干燥 用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤
后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进 行干燥。
固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶 的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干 （红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
②加入需蒸馏的液体，占烧瓶容积的1/3-1/2，关闭安全瓶上的活塞， 开泵抽气，通过螺旋夹调节毛细管导入空气，使能冒出一连串小气泡 为宜。
三、基本操作与技术
③当系统达到所需压力且稳定后，开启冷凝水，热浴加热，蒸馏，控制 馏出速度为1~2滴/秒。
④蒸馏完毕后，撤热源，慢慢打开毛细管上的螺旋夹，并缓慢打开安全 瓶上的活塞，平衡系统内外压力，然后关泵。拆除装置，清洗仪器。
三、基本操作与技术
③乘热过滤 先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外
突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免 干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻 棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发， 盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
实验目的
1.学习呋喃甲醛制备呋喃甲酸和呋喃甲醇的原理和方法；加深
对Cannizzaro反应的认识。
2.进一步熟练巩固分液、蒸馏以及抽滤等基本操作。
实验原理
坎尼扎罗（Cannizzaro）反应是指不含活泼氢的醛在强碱的作用下，自身进行氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇的反应。
2
R, R', R''均不为氢
2OH
+
在碱的催化下，呋喃甲醛发生Cannizzaro反应得到呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。
2OH
+
实验药品
呋喃甲醛、氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁
实验步骤
烧杯
6 mL 43% NaOH 5 o C 左右
6 mL 呋喃甲醛
搅拌下缓慢滴加，约10 min 保持温度8-12 o C
10 mL 水
乙醚萃取无水硫酸镁干燥
水浴蒸除乙醚蒸馏收集169-172 o C 馏分 呋喃甲醇
浓盐酸
至 呋喃甲酸
注意事项
1．反应在两相间进行，必须充分搅拌。
2．反应温度的控制：温度低于8 o C，则反应太慢；若高于12 o C，则反应温度极易上升难于控制，反应物会变成深红色。
3．溶解固体时，加水应适量。
4．酸化时盐酸的用量。
系有机化学实验课件(呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备)
系有机化学实验课件（呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备）本文主要介绍呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验，旨在帮助学生了解有机化学实验基本流程和技术方法，培养实验操作能力和科学思维。
一、实验介绍呋喃甲醇和呋喃甲酸是一类重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
其中，呋喃甲醇是一种无色透明的液体，具有芳香味和易溶于水和一些有机溶剂的性质；呋喃甲酸则为白色晶体，具有良好的稳定性和化学反应性。
本实验通过环氧丙烷的醚解反应制备呋喃甲醇，并利用呋喃甲醇与酸的酯化反应得到呋喃甲酸，通过实验对有机合成反应的理解和实践能力的提高。
二、实验原理1. 环氧丙烷的醚解反应：环氧丙烷经氢氧化钠水溶液处理后，可在水中与亲电性较大的离子或分子发生醚解反应。
由于呋喃环的存在，水解得到的是呋喃甲醇。
2. 酸的酯化反应：酯化反应是酸和醇在催化剂的作用下生成酯的化学反应。
在本实验中，使用硫酸作为催化剂，呋喃甲醇与甲酸反应生成呋喃甲酸。
三、实验步骤1. 制备呋喃甲醇(1) 准备装置：搅拌反应器、加热器、透气塞、分液漏斗。
(2) 在搅拌反应器中加入环氧丙烷（15mL）和氢氧化钠水溶液（5mL），用透气塞通入氮气气体，并在50℃下加热搅拌1小时。
(3) 将反应物转移至分液漏斗中，加入10mL的去离子水，轻轻摇晃和混合。
(4) 分离有机相和水相，将有机相（呋喃甲醇）收集下来，用无水氯化钠干燥后取出，并用旋转蒸发仪浓缩至8mL。
(2) 在三口瓶中加入呋喃甲醇（8mL）、甲酸（4mL）、浓硫酸（1mL），并加入少量环己烷。
(3) 加热反应液（冷却水浴）至100℃，并用滴漏管滴加少量环己烷，控制平衡液位。
(4) 等待反应2小时后，在冷水浴中深色低温冷却，并加入10mL去离子水、1mL饱和氯化钠水溶液。
(5) 用移液管取出有机相（呋喃甲酸），用无水氯化钠干燥后取出。
四、实验注意事项1. 实验过程需要氮气保护，操作要求使用干燥的操作装置和无水溶剂。
2. 实验过程需要控制温度和滴加速度，以避免反应剧烈或产生大量气体。
呋喃甲酸和甲醇的制备
关键。
THE END
实验十二 呋喃甲醇和 呋喃甲酸的制备
一、目的要求
学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇 和呋喃甲酸的原理和方法，加深 对Cannizzaro反应的认识。
二、基本原理
本实验是由呋喃甲醛(又称糠醛)和氢氧化 钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。
2 CHO + NaOH CH2OH + COONa
O
O
பைடு நூலகம்
O
O
COONa + HCl
O
COOH + NaCl
产品性状：呋喃甲醇的沸点为171℃， 呋喃甲酸的 溶点为133~134℃。
三、实验步骤
1. 呋喃甲醇的制备 2. 呋喃甲酸的制备
1.呋喃甲醇的制备
将33％氢氧化钠溶液8ml置于100mL的烧 杯中，将烧杯置于冰水浴中冷却至5℃左右， 不断搅拌下滴加新蒸的呋喃甲醛6.6mL（7.8g， 0.8mo1）（约用10分钟），把反应温度保持 在8~12℃之间 (注意１） 。滴加毕继续搅拌15分 钟，反应即可完成，得淡黄色浆状物。
酸钠）用约6M 盐酸酸化至pH＝3(注意３），
则析出结晶。充分冷却后，过滤，用少量水
洗1~2次。粗产品用约15mL热水溶解，若不
溶再加适量热水。加适量活性炭，煮沸10分
钟，趁热过滤，滤液冷却后即有白色针状晶
体析出。抽滤，干燥（<85℃），称重。
注意（１）
（1）反应开始后很剧烈，同时放出大量的 热，溶液颜色变暗。若反应温度高于12℃时， 则反应温度极易升高，难以控制．致使反应 物呈深红色。若低于8℃，则反应速度过慢，
在搅拌下加入约10mL水至固体全溶(注意
２）
，将溶液转移入分液漏斗中，用乙醚分
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化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
学生姓名：大芒果 学 号：
专 业：理综2班 年级班级：2014级理综二班
指导老师：曾志 日 期：2015年10月27日
实 验 报 告 书 写 要 求
1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保
持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；
如有缺、漏页，详细说明原因。
2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色
字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪
色的书写工具书写（实验装置图除外）。
3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，
防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁
伪造数据。
4．实验前必须做好实验预习。
【实验目的】
学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的原理和方法，从而加深
对Cannizzaro反应的认识。
【实验原理】（包括反应机理）
本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备
呋喃甲醇与呋喃甲酸的。
【主要试剂及物理性质】
名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观
呋喃甲醛 96.09 -36.5 161.8 无色至黄色液体，有杏
仁样的气味
氢氧化钠 40 318.4 1390 白色半透明结晶状固
体
无水硫酸镁 120.37 1124 白色结晶状固体
乙醚 74.12 −116.3 34.6 无色液体
呋喃甲醇 98.10 -29 170 无色易流动液体，遇空
气变为黑色，具有特殊
的苦辣气味
呋喃甲酸 112.08 133-134 230-232 白色单斜长棱形结晶
【仪器装置】
1、主要仪器：
分液漏斗、烧瓶、烧杯、三角烧瓶、冷凝管、温度计、玻璃
棒、布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵
2、实验装置：
【实验步骤及现象】
反应时间 实验步骤 实验现象
35min 1、将6mL的43%氢氧化钠溶液置于小烧杯中，将小烧杯置于冰水浴中冷却内容物至约5℃，不断搅拌下滴加6.6mL新蒸馏的呋喃甲醛，把反应温度保持在8-12℃。滴加毕，继续于冰水浴中搅拌约20min。 在氢氧化钠中
加入呋喃甲醛
后，溶液逐渐
变棕色，变稠，
最后得到棕黑
色浆状物，无
黄色浆状物出
现。
30min 2、在搅拌下加入约10mL水至固体全溶，将溶液转入分液漏斗中用乙醚分3次（15mL、10mL、5mL）萃取，合并萃取液，加2g无水硫酸镁干燥后，过滤，将滤液置于恒温水浴蒸馏乙醚，称量剩余溶液质量。 加入水后固体
全部溶解，溶
液呈棕色，萃
取后静置，上
层溶液呈浅黄
色，下层溶液
呈棕色。加入
硫酸镁后蒸馏
乙醚，乙醚剧
烈沸腾，称量
得剩余溶液的
质量为2.5g
40min 3、将乙醚萃取后的水溶液用14mL 1：1盐酸酸化至pH为2-3，则析出结晶。充分冷却后滤集结晶并用少量水洗2次。抽滤完，称量粗产品的量。 称量出产品质
量为4.0g，产
品外观为黄
色，但有少量
黑色固体。
【实验结果】
理论产量：
n(呋喃甲醇)=n（呋喃甲酸）=1/2n(呋喃甲醛)
=1/2m(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)
=1/2p(呋喃甲醛)*V(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)
=1/2*1.16*6.6/96
=0.039875mol
m(呋喃甲醇)= n(呋喃甲醇)*M (呋喃甲醇)
=0.039875*98g
=3.9g
m(呋喃甲酸)= n(呋喃甲酸)*M (呋喃甲酸)
=0.039875*112g
=4.466g
实际产量：
m(呋喃甲醇)=2.5g
m(呋喃甲酸)=4.0g
产率：
呋喃甲醇的产率为2.5g/3.9g*100%=64.1%
呋喃甲酸的产率为4.0g/4.466g*100%=89.6%
【实验讨论】
1、为什么溶液经搅拌后呈棕黑色（巧克力色），无黄色浆
状物出现，应如何改善？
答：可能是溶液温度较高，也可能是呋喃甲醛未完全反应；
若无黄色浆状物出现，应先停止滴加呋喃甲醛。控制反应温
度，同时不停搅拌至有黄色浆状物产生，方可继续滴加，否
则反应体系中积累了大量的呋喃甲醛，一旦反应会使温度急
剧上升，反应难于控制，反应物变成深红色。
2、为什么呋喃甲酸为无色针状结晶体，而实验得到的为黄
色固体并混有黑色？如何除去这些杂质？
答：没有反应完全，可以通过重结晶除去，期间加入活性
炭除色。
3、如何提高产率？
答：（1）由于呋喃甲酸能溶于水，故在洗涤时不宜用较多
的水；（2）在混合反应中，最好逐滴加入呋喃甲醛，分液漏
斗有时可能不好控制，用滴管逐滴加入较好。（3）严格控制
反应温度，温度较高时在水浴中添加冰块，温度较低时在水
浴中添加热水，以维持反应最适温度。（4）在酸化时，酸必
需足量，以保持pH=2-3，否则呋喃甲酸不能充分游离出来。
4、在蒸馏乙醚时，因其沸点低，易挥发，易燃，蒸气可使
人失去知觉，所以要注意：（1）蒸馏前首先要检查仪器各接
口安装得是否严密；（2）应在水浴上进行蒸馏，切记直接用
火焰加热。
5、本实验是否有副反应发生？
答：主要是呋喃甲醇分子间脱水成醚和呋喃甲酸的脱水成
酸酐，以及呋喃甲酸的脱羧。
【思考题】
1、为什么要使用新鲜的呋喃甲醛呢？长期放置的呋喃甲醛
含什么杂质？若不先除去，对本实验有何影响？
答：呋喃甲醛被空气中的氧气氧化生成呋喃甲醛，故实验前
需要重新蒸馏。长期放置的呋喃甲醛含有少量的呋喃甲酸杂
质，若不除去将会影响产品的产率及纯度。
2、酸化这一步为什么是影响产物收率的关键呢？应如何保
证完成？
答：乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化要完全，使呋喃甲酸充
分游离出来，否则，呋喃甲酸不能充分游离出来而影响收率。
保证pH=2-3左右，如清液层加盐酸后仍有浑浊出现，说明
析出不足，则酸化不够。
【实验成绩】
指导老师签名：