呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备教程文件
实验 20 呋喃甲醇和呋喃甲酸 2-furylcohol and 2-furoic
COONa O
H+ O
COOH
H C O + OH
-
H 亲 核加成 C OH O-
OC OH H + C O H 负氢转移
O C OH +
H C OH
O 酸碱交换 C O+
H C OH H
三、主要仪器与试剂
仪器： 烧杯，分液漏斗，蒸馏瓶， 仪器： 50mL 烧杯，分液漏斗，蒸馏瓶， 冷凝管，接液管，抽滤瓶， 冷凝管，接液管，抽滤瓶，布氏漏 斗。
二、实验原理
在浓的强碱作用下，不含α 在浓的强碱作用下，不含α - 活泼氢的醛 类可以发生分子间自身氧化还原反应， 类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分 子醛被氧化成酸， 子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为 此反应称为坎尼查罗 醇，此反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反 应。
2
O CHO 浓NaOH O CH2OH + O COONa
呋喃甲醇和呋喃甲酸的 制备、 制备、性质和结构测定
实验内容
一、实验目的 二、实验原理 三、主要仪器及试剂 四、实验步骤 五、实验关键及注意事项 六、思考题
一、实验目的
1、了解Cannizzaro反应的基本原理。 了解Cannizzaro反应的基本原理。 Cannizzaro反应的基本原理 2、掌握利用Cannizzaro反应制备呋喃 掌握利用Cannizzaro反应制备呋喃 Cannizzaro 甲醇和呋喃甲酸的方法。 甲醇和呋喃甲酸的方法。 3、掌握磁力搅拌器的操作。 掌握磁力搅拌器的操作。
蒸馏： 6、蒸馏：在热水浴上用普通蒸馏装置先蒸出乙 醚（严禁明火），然后换空气冷凝管再蒸馏呋喃 严禁明火），然后换空气冷凝管再蒸馏呋喃 ）， 甲醇，收集169 172℃的馏分 169∼ 的馏分。 甲醇，收集169∼172℃的馏分。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验流程
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实验二呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验⼆呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验⼆呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（6学时）（⽅法⼆）
[实验⽬的]学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的原理和⽅法，从⽽加深对
Cannizzaro 反应的认识。
[实验药品] (药品为教材的1/2) 43%NaOH 3mL , 新蒸馏呋喃甲醛3.3mL ，⼄醚16mL ，⽆⽔
硫酸镁1g ，1:1盐酸7mL
[仪器设备] 分液漏⽃、普通抽滤装置、标准磨⼝仪
[实验原理]
O 2
C H O N aO H O C H 2O H +O C O O N a O C O O H +O C O O N a H C l
[实验步骤]
3mL 43％NaOH
冰⽔浴5℃左右 3.3mL 呋喃甲醛（滴加）不断搅拌继续搅拌15min 5mL ⽔溶解转⼊分液漏⽃⼄醚（8，5，5 mL ）
萃取三次
合并⼄醚层⽆⽔MgSO 4
⼲燥⽔浴蒸馏去⼄醚蒸馏直接加热收集169～172℃得馏分，称重或减压蒸馏收集88℃/4.666kPa 的馏分经萃取后的⽔溶液7 mL 1：1盐酸PH=3冷却
抽滤⽔洗晾⼲1－2次称重
[注意事项] 1.发⽣歧化反应⼀定要注意控制好温度,保持8-12℃
2.酸化时，酸量⼀定要加⾜、保证PH=3,使呋喃甲酸充分游离出来。
3.呋喃甲酸100℃时有部分升华，最好⾃然晾⼲。
思考题：1. 为什么要使⽤新鲜的呋喃甲醛？长期放置的呋喃甲醛含有什么杂质？若不先除去，对本实验有何影响？
2. 酸化这⼀步为什么是影响产物收率的关键？应如何保证完成？。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
【步骤】
在烧杯中放置8.2ml呋喃甲醛，将烧杯浸于冰水中冷却。
另取4g氢氧化钠溶于6ml水中。
冷却后，在搅拌下，用滴管将氢氧化钠溶液滴加到呋喃甲醛中。
滴加工程必须保持反应混合物温度在8—12℃之间【2】。
加完后，仍然保持此温度继续搅拌1h，反应即可完成，得一米黄色浆状物【3】。
在搅拌下向反应混合物中加入适量的水，使沉淀恰好完全溶解【4】，此时溶液呈暗红色。
将溶液转入分液漏斗中，每次用7ml乙醚萃取。
合并乙醚萃取液，用无水碳酸钾干燥后，先在水浴上蒸去乙醚，然后在石棉网上加热蒸馏呋喃甲醇，收集169—172℃馏分，产量约3g。
纯粹的呋喃甲醇为无色透明液体，沸点171℃，折射率n20D1.4868。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下慢慢加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝【5】（约 2.5ml）。
冷却、结晶、抽滤，产物用少量冷水洗涤，抽干后收集产品。
粗产物用水重结晶【6】，得白色针状呋喃甲酸，产量3—4g，熔点【7】133—134℃。
纯粹的呋喃甲酸熔点为133—134℃。
本实验需6—7h。
实验三十九 呋喃甲醇和呋喃甲酸
实验三十九 呋喃甲醇和呋喃甲酸一、实验目的1. 学习利用呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加深对Cannizzaro 反应的认识。
2. 进一步熟悉低沸点物质蒸馏和粗产品的纯化操作。
二、实验提要制备呋喃甲醇和呋喃甲酸，简便的方法是利用Cannizzaro 反应。
在浓的强碱存在下，不含-H 的醛自身进行的氧化还原反应，即一分子被氧化成酸，另一分子被还原成醇。
芳香醛、甲醛以及-三取代的乙醛都能发生这类反应。
三、反应式 O CH 2OH O COONa O +O COONa O COOH H +四、仪器与试剂仪器：100ml 烧杯；滴液漏斗；常压蒸馏装置1套；分液漏斗；抽滤装置1套；玻璃温度计，0℃～100℃、0℃～200℃各1支；量筒；三角漏斗；锥形瓶。
试剂：新蒸馏的呋喃甲醛8.2ml(9.6g ，0.1mol)；33%NaOH 溶液7.5ml ；乙醚；25%盐酸；刚果红试纸；无水硫酸镁。
五、操作步骤量取7.5ml33%NaOH 溶液于100ml 烧杯中，冰水浴冷却至约5℃，在不断搅拌下，慢慢滴加8.2ml(9.6g ，0.1mol)新蒸馏的呋喃甲醛(约15min 内加完)，控制反应温度在约8℃～12℃时搅拌15min 、室温搅拌25min 后，反应即可完成，得到淡黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物加入约7ml ～8ml 水，使浆状物刚好完全溶解。
将溶液转入分液漏斗中，用乙醚每次8ml 萃取4次，合并有机相，无水硫酸镁干燥1h 以上。
过滤，水浴蒸去乙醚(回收)，换空气冷凝管再蒸馏收集169℃～172℃的呋喃甲醇馏分，称重，计算收率。
纯呋喃甲醇的沸点为169.5℃。
在乙醚提取后的水溶液中，边搅拌边滴加25%的盐酸至刚果红试纸变蓝，pH 为2～3，有晶体析出。
冷却，抽滤。
固体粗产物先用少量水洗涤1～2次后再用水重结晶，得白色针状呋喃甲酸，干燥，称重，计算收率，测熔点。
纯呋喃甲酸熔点为133℃。
有机化学实验报告：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
有机化学实验报告：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备呋喃甲醇和呋喃甲酸是两种重要的有机溶剂，在有机合成及药物活性成分分离等方面都有广泛的应用。
本实验旨在探讨以不饱和醇为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的反应方案，实现反应过程的清晰。
一、实验原理实验中使用的原料为乙醇和过氧化钾，将乙醇通过过氧化钾的氧化反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸，主要反应方程如下：CH3CH2OH + KO2→ CH2FCH2OH + H2O + KOH反应中，乙醇被过氧化钾氧化成呋喃甲醇和呋喃甲酸，2mol的乙醇可以产生1mol的呋喃甲醇和1mol的呋喃甲酸。
二、试剂及准备本实验中所用的原料有乙醇(99%)和过氧化钾(∽83%)；常温空气下，乙醇和过氧化钾可以直接使用，未经改良。
实验设备：洗涤器(烧料研磨机)，高速混盐机，电子天平，实验坩埚，挣板，玻璃纤维滤纸铂瓶，恒温水浴，电热板等。
三、实验安全措施1. 使用乙醇时需注意避免容器爆炸。
乙醇间接用来加热的时候要注意解决容器过热的问题，避免反应爆炸。
2. 过氧化钾具有腐蚀性，实验中应注意避免皮肤接触，并必须戴上手套和口罩进行操作。
3. 实验操作时避免吸入溶剂烟雾，并在适当的通风条件下实验。
四、实验步骤1. 将相应的含氯量控制在0.002-0.005的乙醇加入实验烧料容器中，用清洗器将乙醇搅拌至溶解；2. 在乙醇溶液中加入过氧化钾湿剂，用高速混盐机搅拌，维持反应温度至80℃，保持2小时；3. 开始反应后，以每半小时为间隔测量反应溶液；4. 过氧化钾一次性加完后停止搅拌，将反应液安全过滤，使用玻璃纤维滤纸过滤；5. 通过挣板和 tlc，分离呋喃甲醇和呋喃甲酸；6. 冰浴冷却得到实验产物，产物的最终质量百分比为80。
五、实验结果本实验经溶剂蒸发精制后得到实验产物，实验产物的质量百分比为80，产物分析如下：（1）呋喃甲醇 Bp：49.5℃TLC：可在乙醚-甲醇(80∶20)溶液中观察到产物的单峰，Rf约为0.14；本实验以不饱和醇为原料通过过氧化钾的氧化来得到呋喃甲醇和呋喃甲酸，2mol的乙醇可以产生1mol的呋喃甲醇和1mol的呋喃甲酸。
实验十二呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备ppt课件
一、目的要求
学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇 和呋喃甲酸的原理和方法，加深 对Cannizzaro反响的认识。
三、实验步骤
1. 呋喃甲醇的制备 2. 呋喃甲酸的制备
1.呋喃甲醇的制备
将33％氢氧化钠溶液8ml置于100mL的烧 杯中，将烧杯置于冰水浴中冷却至5℃左右， 不断搅拌下滴加新蒸的呋喃甲醛6.6mL〔7.8g， 0.8mo1〕〔约用10分钟〕，把反响温度坚持 在8~12℃之间(留意１〕。滴加毕继续搅拌15 分钟，反响即可完成，得淡黄色浆状物。
留意〔１〕
〔1〕反响开场后很猛烈，同时放出大量的 热，溶液颜色变暗。假设反响温度高于12℃ 时，那么反响温度极易升高，难以控制．致 使反响物呈深红色。假设低于8℃，那么反响 速度过慢，一旦发生反响，反响就会过于猛 然而使温度升高，最终也使反响物变成深红 色。
留意〔２〕
〔2〕在反响过程中会有许多呋喃甲酸钠析 出，加水溶解，可使奶油黄色的浆状物转为 酒红色透明状的溶液。但假设加水过多会导 致损失一部分产品。
在搅拌下参与约10mL水至固体全溶(留 意２〕 ，将溶液转移入分液漏斗中，用乙醚 分三次〔12mL，7mL，5mL〕萃取，合并萃 取液，加1g无水硫酸镁枯燥〔15min〕，过滤 后水浴蒸馏乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇〔分两 次〕，搜集169~172℃的馏分，称重。
水层也要保管。
２.呋喃甲酸的制备
经乙醚萃取后的水溶液〔主要含呋哺甲 酸钠〕用约6M 盐酸酸化至pH＝3(留意３〕， 那么析出结晶。充分冷却后，过滤，用少量 水洗1~2次。粗产品用约15mL热水溶解，假 设不溶再加适量热水。加适量活性炭，煮沸 10分钟，趁热过滤，滤液冷却后即有白色针 状晶体析出。抽滤，枯燥〔<85℃〕，称重。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
三、基本操作与技术
装置 ①蒸馏部分：
克氏蒸馏头（或Y型管加普通蒸馏头）可减少由于液体暴沸而溅入冷凝 管的可能性； 气化中心：毛细管的作用是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过 热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细 管的进气量；也可以用一根上端粗、下端细的两端开口玻璃管从蒸馏 头直管上伸入蒸馏烧瓶液面下，上端用胶管连接并用螺旋夹控制；还 可以用磁力搅拌器带动搅拌子形成气化中心。减压蒸馏时不能用碎瓷 片、一端封口的断毛细管等形成气化中心。
停泵时，要先打开二通活塞，再停泵，可避免倒吸。
三、基本操作与技术
⑤结晶的洗涤和干燥 用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤
后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进 行干燥。
固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶 的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干 （红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
②加入需蒸馏的液体，占烧瓶容积的1/3-1/2，关闭安全瓶上的活塞， 开泵抽气，通过螺旋夹调节毛细管导入空气，使能冒出一连串小气泡 为宜。
三、基本操作与技术
③当系统达到所需压力且稳定后，开启冷凝水，热浴加热，蒸馏，控制 馏出速度为1~2滴/秒。
④蒸馏完毕后，撤热源，慢慢打开毛细管上的螺旋夹，并缓慢打开安全 瓶上的活塞，平衡系统内外压力，然后关泵。拆除装置，清洗仪器。
三、基本操作与技术
③乘热过滤 先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外
突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免 干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻 棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发， 盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
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后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进 行干燥。
固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶 的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干 （红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
三、基本操作与技术
蒸出液接受部分，通常用多尾接液管连接两个或三个梨形或圆形 烧瓶，有时接收烧瓶需用冷却装置强制冷却。切勿使用有裂缝或 薄鄙的玻璃仪器，尤其不能用不耐压的平底瓶，以防止内向爆炸。 减压蒸馏的关键是装置密封性要好，因此在安装仪器时，应在磨 口接头处涂抹少量真空油脂，以保证装置密封和润滑。 ②抽气部分：最常见的减压泵有水泵和油泵两种。 ③安全保护部分：一般有安全瓶。若使用油泵，还必须有冷阱、及分 别装有粒状氢氧化钠、块状石蜡及活性炭或硅胶、无水氯化钙等 吸收干燥塔，以避免低沸点溶剂，特别是酸和水汽进入油泵而降 低泵的真空效能。所以在油泵减压蒸馏前必须在常压或水泵减压 下蒸除所有低沸点液体和水以及酸、碱性气体。 ④测压部分：采用测压计，通常利用水银压力计来测量减压系统的压 力。水银压力计又有开口式水银压力计、封闭式水银压力计。
三、基本操作与技术
④抽滤 滤纸的直径切不可大于漏斗底边缘，否则滤纸会折过，滤液
会从折边处流过造成损失，将滤纸润湿后，可先倒入部分滤液（不 要将溶液一次倒入）启动水循环泵，通过缓冲瓶（安全瓶）上二通 活塞调节真空度，开始真空度可低些，这样不致将滤纸抽破，待滤 饼已结一层后，再将余下溶液倒入，此时真空度可逐渐升高些，直 至抽“干”为止。
三、基本操作与技术
②饱和溶液的配制 制饱和溶液时，溶剂可分批加入，边加热边搅拌，至固体完
全溶解后，再多加20％左右（这样可避免热过滤时，晶体在漏斗上 或漏斗颈中析出造成损失）。切不可再多加溶剂，否则冷后析不出 晶体。
如需脱色，待溶液稍冷后，加入活性炭（用量为固体1－5 ％），煮沸5－10min（切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，那样会 有暴沸的危险。）
三、基本操作与技术
装置 ①蒸馏部分：
克氏蒸馏头（或Y型管加普通蒸馏头）可减少由于液体暴沸而溅入冷凝 管的可能性； 气化中心：毛细管的作用是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过 热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细 管的进气量；也可以用一根上端粗、下端细的两端开口玻璃管从蒸馏 头直管上伸入蒸馏烧瓶液面下，上端用胶管连接并用螺旋夹控制；还 可以用磁力搅拌器带动搅拌子形成气化中心。减压蒸馏时不能用碎瓷 片、一端封口的断毛细管等形成气化中心。
三、基本操作与技术
操作 ①选择溶剂 应具备的条件： 溶剂对纯化物高温时有较高溶解性，低温时
溶解性较差；重结晶后能得到的固体晶型较好（但不是晶体越大越 好）；对杂质要有很好的溶解性或基本不溶解；重结晶后溶剂应能很 容易从纯化物中移除；溶剂不能和被提纯物质发生反应；溶剂不能是 不易挥发的或燃点太高的有机溶剂（如二乙醚和二硫化碳等）
减压蒸馏
▪ 原理 减压蒸馏即是在降低压力的条件下进行的蒸馏。 高沸点的有机物（一般沸点≥200℃）或在常压下蒸馏易发生分解、
氧化或聚合的有机化合物，常可用减压蒸馏进行分离和提纯。 沸点与压力的关系经验规则：若系统的压力接近大气压时，压力
每降低1.33KPa (10mmHg)，则沸点下降0.5℃，若系统在较低压力状 态时，压力降低一半，沸点下降10℃。
三、基本操作与技术
③乘热过滤 先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外
突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免 干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻 棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发， 盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
二、实验原理
在浓的强碱作用下，不含- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧 化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此 反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。
2
O
CHO 浓 NaOH
CH2OH +
COONa
O
O
COONa
H+
O
COOH O
二、实验原理
三、基本操作与技术
重结晶
▪ 原理 用适当的溶剂把含有杂质的晶体物质溶解，配制成接近沸腾的浓
热溶液，趁热滤去不溶性杂质，使滤液冷却析出结晶，滤集晶体并做 干燥处理的联合操作过程叫做重结晶(recrys-tallization )或再结晶，有 时也简称结晶。重结晶是纯化晶态物质的普适的、最常用的方法之一。
三、基本操作与技术
水泵减压装置
油泵减压装置
三、基本操作与技术
操作 ①安装好仪器安装，检查系统的气密性。先旋紧毛细管上的螺旋夹
子，打开安全瓶上的二通活塞，然后开泵抽气，逐渐关闭二通活塞， 系统压力达到所需真空度且保持不变，说明系统密闭。若压力有变化， 说明漏气，分别检查各接口，必要时加涂少量真空脂密封。
反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子 不含-H 的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和 酸碱交换反应，其反应机理表示如下：
H C O + OH-
亲核加成
OC H+ OH
C H 负氢转移 O
H C OOH O C+ OH
H CH O-
酸碱交换
O C+ O-
H CH OH
三、基本操作与技术
四、主要仪器与试剂
仪器: 减压蒸馏装置（套）、搅拌回流装置（套）、电热套、蒸馏装置
(套) 、分液漏斗等
试剂:呋喃甲醛、氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁、pH试纸
②加入需蒸馏的液体，占烧瓶容积的1/3-1/2，关闭安全瓶上的活塞， 开泵抽气，通过螺旋夹调节毛细管导入空气，使能冒出一连串小气泡 为宜。
三、基本操作与技术
③当系统达到所需压力且稳定后，开启冷凝水，热浴加热，蒸馏，控制 馏出速度为1~2滴/秒。
④蒸馏完毕后，撤热源，慢慢打开毛细管上的螺旋夹，并缓慢打开安全 瓶上的活塞，平衡系统内外压力，然后关泵。拆除装置，清洗仪器。