实验19 呋喃甲醇和呋喃甲酸
呋喃甲醇和呋喃甲酸
呋喃甲醇和呋喃甲酸一、实验目的(1) 学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗( Cannizzaro )反应制得相应的醇和酸的原理和方法；(2) 了解芳香杂环衍生物的性质；(3) 进一步熟悉巩固洗涤、萃取、简单蒸馏、减压过滤和重结晶操作。
二、实验原理在浓的强碱作用下,不含α- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为坎尼查罗(Cannizzaro) 反应. 反应实质是羰基的亲核加成.反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H 的醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理表示如下:三、实验仪器与试剂(1) 仪器：圆底烧瓶（50 mL、100 mL各1个）；球形冷凝管（1支）；空气冷凝管（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）；接引管（1个）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）, 烧杯(250 mL)。
(2) 试剂：呋喃甲醛（新蒸） 9.5g（8.4ml，0.1mol）氢氧化钠 4g（0.1mol）乙醚、无水碳酸钾和盐酸均为适量四、实验装置图及步骤乙醚蒸馏装置图实验步骤实验现象原因解释(1)在100 mL烧杯中加入8.4 mL呋喃甲醛，烧杯浸于凉水中冷却.另取4.0g氢氧化钠溶于6mL水中。
呋喃甲醛冷却后在搅拌下用滴管将氢氧化钠溶液滴加到呋喃甲醛中，调节滴加速度使反应温度不超过12 ︒C，约滴加30分钟，之后在此温度下继续搅拌1小时，使反应完全，此时反应物为米黄色浆状物。
新蒸的呋喃甲醛为淡黄色，滴加NaOH，溶液变为乳黄色，最后变为粘稠状。
(2)在搅拌下向反应物中加大约10mL水，将析出的沉淀完全溶解，溶液呈完全透明的暗红色。
将溶液转入分液漏斗中，用乙醚（每次8mL）萃取4次。
合并醚层，用无水碳酸钾干燥。
先在水浴上蒸出乙醚，然后进行减压蒸馏，收集沸程为169~173 ︒C的馏分。
溶解后的溶液为暗红色，乙醚提取液分为两层，收集的馏分为无色透明状，2.0g。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验流程
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呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
【实验目的】学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行Cannizzaro(坎尼扎罗)反应制备呋喃甲醇（furfuryl alcohol）和呋喃甲酸(furoic acid)的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。
【实验原理】在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛被还原为醇，此反应称为Cannizzaro 反应。
反应实质是羰基的亲核加成。
反应涉及了羟基负离子对一分子不含α—H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：H H─C═O + OH—─C─O—OHO—O H O H─C─H + ─C─H 负氢转移─C + ─C─H OH—，H2O ─C + ─C─H OH O OH O—O—OH 在Cannizzaro反应中，通常使用50％的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。
本实验是以呋喃甲醛和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。
反应式如下：浓NaOHCH2OH + COONaCOONa H+【仪器与试剂】1、仪器：50mL烧杯、滴管、温度计、玻璃棒、分液漏斗、圆底烧瓶、蒸馏头、冷凝管、接液管、抽虑瓶、布什漏斗、三角烧瓶、铁圈、电热套、铁架台。
2、药品：3.28mL (3.8g，0.04mol)呋喃甲醛、1.6g（0.04mol）氢氧化钠、乙醚、小磁子、冰、浓盐酸、无水硫酸镁、刚果红试纸。
【实验内容及步骤】在50mL烧杯中放置6mL的43%氢氧化钠溶液，将烧杯置于冰水浴中冷却内容物至约5℃，不断搅拌下滴加6.6mL(7..6g，0.08mol)呋喃甲醛（约10min），反应混合物温度保持在8～12℃之间，滴加完后，保持此温度继续搅拌30min，反应即可完全，得一奶黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物加入适量水（约10mL）使其恰好完全溶解得暗红色亲核加成溶液，将溶液转入分液漏斗中，用乙醚萃取3次（15mL、10mL、5mL、），合并乙醚萃取液，用2g无水硫酸镁干燥后，先在水浴中蒸去乙醚，然后加热蒸馏，收集169～172℃馏分，产量约2.4g(产率约61%)。
有机化学实验报告：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
有机化学实验报告：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备呋喃甲醇和呋喃甲酸是两种重要的有机溶剂，在有机合成及药物活性成分分离等方面都有广泛的应用。
本实验旨在探讨以不饱和醇为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的反应方案，实现反应过程的清晰。
一、实验原理实验中使用的原料为乙醇和过氧化钾，将乙醇通过过氧化钾的氧化反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸，主要反应方程如下：CH3CH2OH + KO2→ CH2FCH2OH + H2O + KOH反应中，乙醇被过氧化钾氧化成呋喃甲醇和呋喃甲酸，2mol的乙醇可以产生1mol的呋喃甲醇和1mol的呋喃甲酸。
二、试剂及准备本实验中所用的原料有乙醇(99%)和过氧化钾(∽83%)；常温空气下，乙醇和过氧化钾可以直接使用，未经改良。
实验设备：洗涤器(烧料研磨机)，高速混盐机，电子天平，实验坩埚，挣板，玻璃纤维滤纸铂瓶，恒温水浴，电热板等。
三、实验安全措施1. 使用乙醇时需注意避免容器爆炸。
乙醇间接用来加热的时候要注意解决容器过热的问题，避免反应爆炸。
2. 过氧化钾具有腐蚀性，实验中应注意避免皮肤接触，并必须戴上手套和口罩进行操作。
3. 实验操作时避免吸入溶剂烟雾，并在适当的通风条件下实验。
四、实验步骤1. 将相应的含氯量控制在0.002-0.005的乙醇加入实验烧料容器中，用清洗器将乙醇搅拌至溶解；2. 在乙醇溶液中加入过氧化钾湿剂，用高速混盐机搅拌，维持反应温度至80℃，保持2小时；3. 开始反应后，以每半小时为间隔测量反应溶液；4. 过氧化钾一次性加完后停止搅拌，将反应液安全过滤，使用玻璃纤维滤纸过滤；5. 通过挣板和 tlc，分离呋喃甲醇和呋喃甲酸；6. 冰浴冷却得到实验产物，产物的最终质量百分比为80。
五、实验结果本实验经溶剂蒸发精制后得到实验产物，实验产物的质量百分比为80，产物分析如下：（1）呋喃甲醇 Bp：49.5℃TLC：可在乙醚-甲醇(80∶20)溶液中观察到产物的单峰，Rf约为0.14；本实验以不饱和醇为原料通过过氧化钾的氧化来得到呋喃甲醇和呋喃甲酸，2mol的乙醇可以产生1mol的呋喃甲醇和1mol的呋喃甲酸。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
三、基本操作与技术
装置 ①蒸馏部分：
克氏蒸馏头（或Y型管加普通蒸馏头）可减少由于液体暴沸而溅入冷凝 管的可能性； 气化中心：毛细管的作用是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过 热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细 管的进气量；也可以用一根上端粗、下端细的两端开口玻璃管从蒸馏 头直管上伸入蒸馏烧瓶液面下，上端用胶管连接并用螺旋夹控制；还 可以用磁力搅拌器带动搅拌子形成气化中心。减压蒸馏时不能用碎瓷 片、一端封口的断毛细管等形成气化中心。
停泵时，要先打开二通活塞，再停泵，可避免倒吸。
三、基本操作与技术
⑤结晶的洗涤和干燥 用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤
后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进 行干燥。
固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶 的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干 （红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
②加入需蒸馏的液体，占烧瓶容积的1/3-1/2，关闭安全瓶上的活塞， 开泵抽气，通过螺旋夹调节毛细管导入空气，使能冒出一连串小气泡 为宜。
三、基本操作与技术
③当系统达到所需压力且稳定后，开启冷凝水，热浴加热，蒸馏，控制 馏出速度为1~2滴/秒。
④蒸馏完毕后，撤热源，慢慢打开毛细管上的螺旋夹，并缓慢打开安全 瓶上的活塞，平衡系统内外压力，然后关泵。拆除装置，清洗仪器。
三、基本操作与技术
③乘热过滤 先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外
突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免 干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻 棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发， 盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
实验名称呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
酸化至pH = 3，使呋喃甲酸完全析出 酸化过程为放热过程，一定要冷水冷却，
防止温度过高，呋喃甲酸变黑。
课堂提问:
Cannizzaro反应为
反应（吸热，放热）
呋喃甲醛为什么要重蒸？
为什么Cannizzaro反应的温度不能过高或过低， 必须控制在8~12℃？
2、浓碱的腐蚀性：43%的氢氧化钠水溶液为强碱， 不能沾到皮肤，会腐蚀皮肤使之变白，有疼痛感。 如不慎沾到皮肤，请立即用清水冲洗，再用1%的 醋酸溶液洗涤，并涂上油膏。
教学实验原理：
反应方程式：
O CHO + OH-
H3O+
O COOH
实验步骤：
将3 mL的43 %的氢氧化钠溶液置于小烧杯中,冰 浴冷却至5左右,不断搅拌下滴加新蒸馏的呋喃甲 醛3.3 mL,反应的温度保持在8~12,滴加完毕后继 续搅拌15 min,反应完全后,得黄色浆状物.在搅拌 情况下加入少量的水使固体完全溶解，转入分液 漏斗用乙醚萃取三次（15×3 mL），合并有机层， 加入无水的硫酸镁干燥，水浴回收乙醚，常压蒸 馏收集169-171馏分的产物即为呋喃甲醇。经过 乙醚萃取过后的水溶液，用浓盐酸酸化至pH = 3， 过滤，少量水洗涤2次，粗产品用15 mL的水重结 晶，干燥计算产率．
教学实验药品：呋喃甲醛（重新蒸馏），43%氢 氧化钠水溶液，乙醚，无水硫酸镁，浓盐酸，广 泛pH试纸
教学难点：歧化反应历程
教学安全环节：
1、乙醚的危害性：乙醚是易燃易爆的危险品，实 验室内杜绝出现明火，严禁在实验室内抽烟；用 乙醚前要检验是否存在过氧化物，如存在要通过 2%的硫酸亚铁水溶液洗涤除去；蒸馏过程要用水 浴加热，馏出液要冰水冷却；尾气要通入下水道； 绝对不能蒸干。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
化学与环境学院有机化学实验报告实验名称呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备【实验目的】学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法,从而加深对Cannizzaro反应的认识。
【实验原理】（包括反应机理）1、本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。
O CHONaOH O COONaHClO CH2OHO COOHNaClO COONa++++【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观呋喃甲醛96.09-36.5 161.8无色至黄色液体，有杏仁样的气味氢氧化钠40 318.4 1390 白色半透明结晶状固体呋喃甲醇98.10－29 170 无色易流动液体，遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味呋喃甲酸112．08 133-134 230-232 白色单斜长梭形结晶硫酸镁120.37 1124 白色结晶状固体【仪器装置】1、主要仪器：分液漏斗，烧瓶，烧杯，三角烧瓶，冷凝管，温度计，玻璃棒，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：反应装置水浴蒸馏装置萃取装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象【实验结果】1、理论产量：n(呋喃甲醇)=n(呋喃甲酸)=½n(呋喃甲醛)=½m(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=½ρ(呋喃甲醛)*V(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=½*1.16*6.6/96=0.039875molm(呋喃甲醇)=n(呋喃甲醇)*M(呋喃甲醇)=0.039875*98g=3.9gm(呋喃甲酸)=n(呋喃甲酸)*M(呋喃甲酸)=0.039875*112g=4.466g2、实际产量：m(呋喃甲醇)=2.5g，m(呋喃甲酸)=4.0g3、产率：呋喃甲醇产率为：2.5g/3.9g*100%=64.1%呋喃甲酸产率为：4.0g/4.466g*100%=89.6%【实验讨论】1、为什么溶液经搅拌后呈棕黑色（巧克力色），无黄色浆状物出现，应如何改善？答：可能是溶液温度较高，也可能是呋喃甲醛未完全反应；若无黄色浆状物出现，应先停止滴加呋喃甲醛。
实验呋喃甲醇实验呋喃甲酸
一 实验目的
（1）初步掌握减压蒸馏的仪器装置的安装。
（2）掌握减压蒸馏操作、油泵与保护系统的 使用。 （3）学习呋喃甲醛的提纯方法。
二 实验原理
减压蒸馏：是分离可提纯有机化合物的方法 之一。它特别适用于那些在常压下蒸馏时， 未达到沸点即已受热分解、氧化或者聚合的 物质。 液体的沸点是指它的蒸气压等于外界压力时的 温度，因此液体的沸点是随外界压力的变化而 变化的，如果借助真空泵降低体系内压力，就 可以降低液体的沸点，这便是减压蒸馏操作的 理论依据。
仪器装置
实验内容 （四人一组）
1. 在250 mL蒸馏瓶中，加入85 mL 呋喃甲醛，按减压
蒸馏装置装好仪器. 2. 仪器安装好后，先检查系统是否漏气. 3. 关好安全瓶上的活塞，开动油泵，调节毛细管导入 的空气量，以能冒出一连串小气泡为宜。 4. 当压力稳定后，开始加热。液体沸腾后，应注意控 制温度，并观察沸点变化情况。待沸点稳定时，转 动多尾接液管接收馏份，蒸馏速度以每1-2秒1滴为 宜。 5. 蒸馏完毕，除去热源，慢慢旋开夹在毛细管上的橡 皮管的螺旋夹，待蒸馏瓶稍冷后再慢慢开启安全瓶 上的活塞，平衡内外压力，(若开得太快，水银柱 很快上升，有冲破测压计的可能)，然后才关闭抽 气泵。 6. 收集产品并计算回收率。
思考题
（1）具有什么性质的化合物需用减压蒸馏进行提纯？ （2）进行减压蒸馏时，为什么必须先抽真空后加热？ （4）使用油泵减压时，要有哪些吸收和保护装置？其 作用是什么？ （5）当减压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压蒸 馏？为什么？
下次实验
呋喃甲醇与呋喃甲酸的合成
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实验19 呋喃甲醇和呋喃甲酸
一、实验目的
1 ．掌握呋喃甲醛进行 Cannizzaro 反应的原理及实验条件。
2 ．进一步熟悉液体产物与固体产物的分离与纯化的方法
二、实验原理
芳醛或其它无α－氢的活泼醛（如甲醛、三甲基乙醛等）与浓的强碱溶液作用时，发生自身氧化还原（歧化）反应，一分子醛被还原为醇，另一分子醛被氧化为酸，此反应称为Cannizzaro反应：
三、实验主要用品
圆底烧瓶，球形冷凝管，加热套，烧杯，分液漏斗，锥形瓶，常压蒸馏装置。
呋喃甲醛，氢氧化钠，乙醚，盐酸，无水碳酸钾。
四、实验步骤与内容
在 250 mL 烧杯中，放置 16.4 mL （ 19 g ， 0.2 mol ）新蒸的呋喃甲醛，将烧杯浸于冰水中冷却。
另取 8 g 氢氧化钠溶于 12 mL 水中。
冷却后，在搅拌下用滴管将氢氧化钠溶液滴加到呋喃甲醛中。
滴加过程必须保持反应混合物温度在 8 ～12 ℃ 之间。
加完后，仍保持此温度继续搅拌 1 h ，反应即可完成，得到米黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物中加入适量的水，使沉淀恰好完全溶解，此时溶液呈暗红色。
将溶液转入分液漏斗中，每次用 15 mL 乙醚萃取 4 次。
合并醚萃取液，用无水碳酸钾干燥后，先在水浴上蒸去乙醚，然后在石棉网上加热蒸馏呋喃甲醇，收集 169 ～172 ℃ 馏分，产量 6 ～ 7 g 。
纯呋喃甲醇为无色透明液体，沸点171 ℃ 。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下慢慢加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝（约需 5 mL ）。
冷却结晶，吸滤，产物用少量冷水洗涤，吸干后收集产品。
粗产物用水重结晶，得白色针状呋喃甲酸，产量约 8 g ，熔点 133 ～134 ℃ 。
纯呋喃甲酸熔点为 133 ～134 ℃ 。
本实验约需 8 h 。
五、思考题
1 ．本实验根据什么原理来分离和提纯呋喃甲醇和呋喃甲酸这两种产物？
2 ．用浓盐酸将乙醚萃取后的呋喃甲酸水溶液酸化至中性是否适当？为什么？若不用刚果红试纸，你将如何判断酸化是否达到要求？
注意事项
1.呋喃甲醛存放过久会变成棕褐色甚至黑色，同时常含有水分，因此使用前
需蒸馏提纯，收集155~162度馏分，最好在减压下蒸馏，收集54~55度/2.27kPa(17mmHg)馏分。
新蒸的呋喃甲醛为无色或淡黄色液体。
2.反应温度若高于12度，则反应物温度极易升高而难以控制，致使反应物
变成深红色；若低于8度，则反应过慢，可能累积一些氢氧化钠，一旦发生反应，则过于猛烈，易使温度迅速升高，增加副反应产物，影响产量及纯度。
3.自氧化还反应是在两相间进行的，因此必须充分搅拌。
呋喃甲醇和呋喃甲
酸的制备也相同条件下，采取反加的方法，将呋喃甲醛滴加到氢氧化钠溶液中，反应较易控制，产率相仿。
4.加完氢氧化钠溶液后，反应液已变成黏稠而无法搅拌时，就不需继续搅拌
即可往下进行。
5.反应完成加水稀释时不宜加水过多，否则会损失一部分产品；用乙醚萃取
时由于乙醚挥发降温，有时水相会有呋喃甲酸的盐析出，可加适量的水溶解后继续萃取。
6.蒸完乙醚后要改为空气冷凝，也可将冷凝管的水放出，代替空气冷凝管；
蒸馏完毕，应趁热将蒸馏头取下(注意温度较高)，否则容易粘在一起。
7.重结晶呋喃甲酸粗品时，不要长时间加热回流，否则部分呋喃甲酸会被分
解，出现焦油状物。