呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
21.呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
体
折光率
（n20） D
相对密 度
熔点 沸点 （℃） （℃）
溶解度 水 乙醇 乙醚
1.5261
d251.156 4
-36.5
161.8 可溶 易溶
∞
1.4869 1.13020 -31 171 ∞ 易溶 易溶
／
／
133~1 230~2 可溶 可溶 易溶
34 32
三、主要试剂用量
小量：8.2 mL（0.086 mol）呋喃甲醛。 半微量：0.82 mL（8.6 mmol）呋喃甲醛。
（6）粗产物用适量的水重结晶。
水量严格控制，且加热煮沸时间不宜太长，否 则部分呋喃甲酸会被破坏，出现焦油状物。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
一、实验目的
1、 通过呋喃甲醇、呋喃甲酸的制备，加深对 Cannizzaro 反应原理的理解和认识。 2、 进一步巩固萃取、蒸馏、重结晶等的基本操作。
二、主要试剂及产物的物理常数
名称 呋喃甲醛 呋喃甲醇 呋喃甲酸
分子 量 96.09
98.10
112.08
性状
无色液 体
无色或 黄色液
四、实验操作、现象及注意事项
实验操作及现象 （1）将 7.2 mL 33% NaOH 溶液置于烧 杯中，用冰水浴冷却至 5℃，在不断搅 拌下，慢慢滴加 8.2 mL 新蒸的呋喃甲 醛，控制反应温度在 8～12℃。此时有 大量黄色浆状物产生。
现象的解释及注意事项 温度计要用细绳栓好，用于冰浴的冰水不宜太 多，以免溢入反应烧杯中，导致实验失败。该反应 为异相反应，欲使反应完全，须充分搅拌（严禁用 温度计搅拌！），若无黄色浆状物出现，应先停止滴 加呋喃甲醛。控制反应温度，同时不停搅拌至有黄 色浆状物产生，方可继续滴加，否则反应体系中累 积了大量的呋喃甲醛，一旦反应会使温度急剧上 升，反应难于控制，反应物变成深红色。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
【实验目的】学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行Cannizzaro(坎尼扎罗)反应制备呋喃甲醇（furfuryl alcohol）和呋喃甲酸(furoic acid)的原理和方法，从而加深对Cannizzaro反应的认识。
【实验原理】在浓的强碱作用下，不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛被还原为醇，此反应称为Cannizzaro 反应。
反应实质是羰基的亲核加成。
反应涉及了羟基负离子对一分子不含α—H的醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理表示如下：H H─C═O + OH—─C─O—OHO—O H O H─C─H + ─C─H 负氢转移─C + ─C─H OH—，H2O ─C + ─C─H OH O OH O—O—OH 在Cannizzaro反应中，通常使用50％的浓碱，其中碱的物质的量比醛的物质的量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。
本实验是以呋喃甲醛和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。
反应式如下：浓NaOHCH2OH + COONaCOONa H+【仪器与试剂】1、仪器：50mL烧杯、滴管、温度计、玻璃棒、分液漏斗、圆底烧瓶、蒸馏头、冷凝管、接液管、抽虑瓶、布什漏斗、三角烧瓶、铁圈、电热套、铁架台。
2、药品：3.28mL (3.8g，0.04mol)呋喃甲醛、1.6g（0.04mol）氢氧化钠、乙醚、小磁子、冰、浓盐酸、无水硫酸镁、刚果红试纸。
【实验内容及步骤】在50mL烧杯中放置6mL的43%氢氧化钠溶液，将烧杯置于冰水浴中冷却内容物至约5℃，不断搅拌下滴加6.6mL(7..6g，0.08mol)呋喃甲醛（约10min），反应混合物温度保持在8～12℃之间，滴加完后，保持此温度继续搅拌30min，反应即可完全，得一奶黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物加入适量水（约10mL）使其恰好完全溶解得暗红色亲核加成溶液，将溶液转入分液漏斗中，用乙醚萃取3次（15mL、10mL、5mL、），合并乙醚萃取液，用2g无水硫酸镁干燥后，先在水浴中蒸去乙醚，然后加热蒸馏，收集169～172℃馏分，产量约2.4g(产率约61%)。
有机化学实验报告：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
有机化学实验报告：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备呋喃甲醇和呋喃甲酸是两种重要的有机溶剂，在有机合成及药物活性成分分离等方面都有广泛的应用。
本实验旨在探讨以不饱和醇为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的反应方案，实现反应过程的清晰。
一、实验原理实验中使用的原料为乙醇和过氧化钾，将乙醇通过过氧化钾的氧化反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸，主要反应方程如下：CH3CH2OH + KO2→ CH2FCH2OH + H2O + KOH反应中，乙醇被过氧化钾氧化成呋喃甲醇和呋喃甲酸，2mol的乙醇可以产生1mol的呋喃甲醇和1mol的呋喃甲酸。
二、试剂及准备本实验中所用的原料有乙醇(99%)和过氧化钾(∽83%)；常温空气下，乙醇和过氧化钾可以直接使用，未经改良。
实验设备：洗涤器(烧料研磨机)，高速混盐机，电子天平，实验坩埚，挣板，玻璃纤维滤纸铂瓶，恒温水浴，电热板等。
三、实验安全措施1. 使用乙醇时需注意避免容器爆炸。
乙醇间接用来加热的时候要注意解决容器过热的问题，避免反应爆炸。
2. 过氧化钾具有腐蚀性，实验中应注意避免皮肤接触，并必须戴上手套和口罩进行操作。
3. 实验操作时避免吸入溶剂烟雾，并在适当的通风条件下实验。
四、实验步骤1. 将相应的含氯量控制在0.002-0.005的乙醇加入实验烧料容器中，用清洗器将乙醇搅拌至溶解；2. 在乙醇溶液中加入过氧化钾湿剂，用高速混盐机搅拌，维持反应温度至80℃，保持2小时；3. 开始反应后，以每半小时为间隔测量反应溶液；4. 过氧化钾一次性加完后停止搅拌，将反应液安全过滤，使用玻璃纤维滤纸过滤；5. 通过挣板和 tlc，分离呋喃甲醇和呋喃甲酸；6. 冰浴冷却得到实验产物，产物的最终质量百分比为80。
五、实验结果本实验经溶剂蒸发精制后得到实验产物，实验产物的质量百分比为80，产物分析如下：（1）呋喃甲醇 Bp：49.5℃TLC：可在乙醚-甲醇(80∶20)溶液中观察到产物的单峰，Rf约为0.14；本实验以不饱和醇为原料通过过氧化钾的氧化来得到呋喃甲醇和呋喃甲酸，2mol的乙醇可以产生1mol的呋喃甲醇和1mol的呋喃甲酸。
实验五、呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备.
130－132 ℃。
【实验流程】 呋喃甲醛
滴加 NaOH溶液 搅拌，保持8~12 ℃
加水 黄色浆状物
沉淀恰好溶解
暗红色溶液
乙醚 萃取
乙醚层 干燥
蒸馏 收集呋喃甲醇馏分 （169~172 ℃）
水 层 加浓HCl至
结晶
水
刚果红变色
重结晶
收集呋喃甲酸, mp133~134 ℃
四、实验关键及注意事项
1、反应温度若高于 12oC，则反应难以控制，致使反应物变成深红色；若温度过低，则反应过慢，可能积 累一些氢氧化钠。一旦发生反应，则过于猛烈，增加副反应，影响产量及纯度。由于氧化还原是在两相间 进行的，因此必须充分搅拌。 2、 呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集 88℃ /4.666kPa 的馏分。
水中，冷却。在搅拌下滴加氢氧化钠水溶液于呋喃甲醛中。滴加过程必须保持反应混合物温度在 8-12℃之
间，加完后，保持此温度继续搅拌 40min，得一黄色浆状物。
2、 在搅拌下向反应混合物加入适量水（约 5mL）使其恰好完全溶解得暗红色溶液，将溶液转入分液漏斗
中，用乙醚萃取（3mL ×4），合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥后，先在水浴中蒸去乙醚，然后在石棉
实验五、呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
一、实验目的
1、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗（ Cannizzaro ）反应制得相应的醇和酸的原理和方法。 2、了解芳香杂环衍生物的性质。
二、实验原理
在浓的强碱作用下，不含 α- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，而
另一分子醛则被还原为醇，此反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反
否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。
吉林大学《有机化学实验》8-呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备—糠醛的cannizzaro反应
230232
1g/26mL (15℃) 1g/4mL (100℃)
溶
∞
4
实验原理
1、合成路线的设计：
Cannizzaro反应
副反应：糠醛空气氧化；呋喃甲酸受热分解等 在康尼查罗 (Cannizzaro) 反应中，通常使用 50% 的浓碱，其中碱的 物质量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生 成的醇混在一起，通过一般蒸馏很难分离。
化 合 物 糠 醛 分子 量 96.09
性状
比重
熔点
沸点
折光 率
溶解性 水 0.084
乙 醇
溶 易 溶
乙 醚
溶
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
无色 1.1563 -36.5 161.8 1.5261 油状 无色 1.1282 液体 -29 170 1.4852
呋 喃 甲 醇 呋 喃 甲 酸
98.10
微溶
∞
112.0 8
白色 晶体
133134
2. 巩固洗涤、萃取、简单蒸馏、减压过滤等操作技 术。
2
• 糠醛由农副产品玉米芯加10%硫酸高温水解后、 所含聚戊糖裂解后脱水而得[1]。 • 糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇，糠醇是呋 喃树脂的主要生产原料。糠醛还是制备多种药物 和工业产品的原料。如尼龙66、阿托品、酚醛树 脂等。
3
化合物物理性质一览表
7
粗产物的分离与纯化 （1）水溶、醚萃（或酯萃）：
得到暗红色溶液， 10~12mLH2O
8
（2）醚(酯)层干燥蒸馏—得呋喃甲醇
无水硫酸镁干燥 至液体澄清
9
（3）水层酸化重结晶—得呋喃甲酸
10
注意事项： 1.反应温度高于 12 ℃会使反应难以控制，致 使反应物变成深红色：若反应温度过低，则 反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦反 应又易使反应过于猛烈，增加副反应，反而 影响产量和产品纯度。 2.本反应是在两相中进行，必须充分搅拌. 3.过多的水会造成呋喃甲酸的严重损失.
实验：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备呋喃甲醇和呋喃甲酸是有机化合物，在工业和科研领域中有广泛的应用。
本实验旨在探究呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备方法，以及反应机理。
实验材料：1. 呋喃甲醇和呋喃甲酸的反应物：呋喃甲醇和溴乙酸2. 阴离子交换树脂：Amberlyst 15 (H+ form)3. 基础试剂：氨水，氢氧化钠4. 吸收剂：无水氯化钙实验步骤：1. 合成呋喃甲醇：将呋喃甲基溴（10 mL）与氨水（50 mL）混合，经过室温下搅拌反应 12 小时。
过滤产物，分离出呋喃甲醇。
最后，将呋喃甲醇经过干燥剂除水处理，得到干燥的呋喃甲醇。
实验结果：经过以上实验步骤，制备了呋喃甲醇和呋喃甲酸。
通过红外光谱和质谱分析，证实了产物的结构和纯度。
实验分析：呋喃甲醇制备反应机理:呋喃甲基溴与氨水反应生成呋喃甲醇。
溴离子离去后，呋喃碳上的亚胺自由基进一步和 NH2 亚胺自由基发生氢氧化反应产生呋喃甲醇。
呋喃甲醇与溴乙酸经过阴离子交换树脂 catalysis，得到呋喃甲酸。
Amberlyst 15 (H+ form) 在反应中通过质子化呋喃甲醇产生呋喃甲氧离子。
这个中间体可以进一步与反应的溴乙酸反应。
反应中伴随着溴的离去，呋喃甲酸得到形成。
呋喃甲醇和呋喃甲酸是两种重要的有机化合物，在科研和工业中都有着广泛的应用。
本实验通过为大家演示了制备这两种有机化合物的详细步骤及其反应机理。
制备过程中需注意安全及环保，反应前需要核实实验操作流程，以便更好的掌握实验原理，保证实验的正常进行。
通过实验，学生不仅能够加深对有机化学反应机理的理解，还能够锻炼实验操作技巧，提高实验能力以及领悟能力。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验报告
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验报告下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。
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呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验流程
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验流程下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。
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呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
一、实验目的
1、学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，加深对歧化反应的认识；
2、掌握萃取、蒸馏、重结晶等基本操作。
二、实验原理
本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的：三、实验药品及其物理常数
名称分子式
相对分
子质量
密度
/g•cm-3
用量
/mL
沸点
/℃
折射率
n20D
溶解度
呋喃甲
醛C5H4O296.09 1.160010161 1.525易溶于热水、乙
醇等
乙醚(CH3CH2)2O74.120.71374034.51 1.352
可溶于水，能与
多数有机溶剂互
溶
聚乙二醇（600）HO(CH2CH2O)n H570-63
1.1252g—
1.458-1
.461
易溶于水，溶于
丙酮、氯仿等溶
剂
氢氧化
钠
NaOH40 2.13091390—可溶水
四、主要仪器和材料
圆底烧瓶(25mL、19＃) 蒸馏头(19＃) 螺帽接头温度计(200℃) 直形冷凝管空气冷凝管(19＃) 接引管(19＃) 锥形瓶 (2只、19＃) 滴液漏斗烧杯（250 mL、100 mL）分液漏斗水浴锅布氏漏斗吸滤瓶烧瓶夹冷凝管夹滤纸橡皮管沸石等
五、实验装置
六、操作步骤
【操作要点及注意事项】
⑴ 反应：聚乙二醇作为相转移催化剂，与NaOH要在冰水浴中混合；与呋喃甲醛反应时注意滴加顺序和控制温度在8~12℃，同时需不断搅拌！
⑵ 溶解：控制水用量，加多会损失一部分产品。
⑶ 酸化：酸量一定要加足，保证pH为2~3，使呋喃甲酸充分游离出来。
⑷ 干燥：呋喃甲酸应在80~85℃烘箱里慢慢烘干或自然晾干。
七、实验结果
1、呋喃甲醇：
产品性状；馏分；理论产量；实际产量；产
率。
2、呋喃甲酸：
产品性状；理论产量；实际产量；产率。
八、实验讨论
1、为什么呋喃甲醛要重新蒸馏？长期放置的呋喃甲醛可能含哪些杂质？若不先除去对本实验有何影响？
2、本实验是将呋喃甲醛滴加到氢氧化钠溶液中，若滴加顺序相反，反应过程有何不同，对产率是否有影响？
3、影响产物收率的关键步骤有哪些？应如何保证完成？
九、实验体会
谈谈实验的成败、得失。