呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
21.呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
体
折光率
（n20） D
相对密 度
熔点 沸点 （℃） （℃）
溶解度 水 乙醇 乙醚
1.5261
d251.156 4
-36.5
161.8 可溶 易溶
∞
1.4869 1.13020 -31 171 ∞ 易溶 易溶
／
／
133~1 230~2 可溶 可溶 易溶
34 32
三、主要试剂用量
小量：8.2 mL（0.086 mol）呋喃甲醛。 半微量：0.82 mL（8.6 mmol）呋喃甲醛。
（6）粗产物用适量的水重结晶。
水量严格控制，且加热煮沸时间不宜太长，否 则部分呋喃甲酸会被破坏，出现焦油状物。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
一、实验目的
1、 通过呋喃甲醇、呋喃甲酸的制备，加深对 Cannizzaro 反应原理的理解和认识。 2、 进一步巩固萃取、蒸馏、重结晶等的基本操作。
二、主要试剂及产物的物理常数
名称 呋喃甲醛 呋喃甲醇 呋喃甲酸
分子 量 96.09
98.10
112.08
性状
无色液 体
无色或 黄色液
四、实验操作、现象及注意事项
实验操作及现象 （1）将 7.2 mL 33% NaOH 溶液置于烧 杯中，用冰水浴冷却至 5℃，在不断搅 拌下，慢慢滴加 8.2 mL 新蒸的呋喃甲 醛，控制反应温度在 8～12℃。此时有 大量黄色浆状物产生。
现象的解释及注意事项 温度计要用细绳栓好，用于冰浴的冰水不宜太 多，以免溢入反应烧杯中，导致实验失败。该反应 为异相反应，欲使反应完全，须充分搅拌（严禁用 温度计搅拌！），若无黄色浆状物出现，应先停止滴 加呋喃甲醛。控制反应温度，同时不停搅拌至有黄 色浆状物产生，方可继续滴加，否则反应体系中累 积了大量的呋喃甲醛，一旦反应会使温度急剧上 升，反应难于控制，反应物变成深红色。
实验七呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（有机化学实验第七课时教学简案）
实验七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（有机化学实验第七课时教学简案）授课班级：医学部各专业 授课时间：见课表安排授课地点：701-1245等 授课教材：虞虹/薛明强主编《基础化学实验》 授课学分：三分 授课教师：见课表安排【教学课题】实验七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备【教学目标】学习呋喃甲醛在浓碱作用下进行Cannizzaro 反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸原理，了解从反应产物中分离提取有机醇和酸的一般操作方法，了解芳杂环衍生物的性质。
【教学重点】合成原理，相关合成技术【教学难点】实验装置、合成技术【教学方法】讲述、示范、讨论相结合【教学过程】【引言】在浓碱作用下，不含α－氢的醛可以发生自身氧化还原反应：一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原成醇，称为Cannizzaro 反应。
今天我们就此方法来合成呋喃甲醇和呋喃甲酸。
【讲述】 实验七 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备一、实验目的（略，见教学目标）二、实验原理由呋喃甲醛和氢氧化钠通过Cannizzaro 反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸钠，然后用乙醚萃取分离，醚层为呋喃甲醇萃取液，经过蒸馏可制得呋喃甲醇；水层为呋喃甲酸钠水溶液，用盐酸酸化可得呋喃甲酸。
反应如下： CHO NaOH浓COONa HClCOOH 2CH 2OH +COONa O OO O O三、实验步骤（略，参见课本相关内容）四、注意事项1、 反应瓶必须干燥，呋喃甲醛最好用新蒸馏的。
2、 反应温度、时间必须控制好，搅拌需充分、完全，3、 滴加浓硫酸注意正确、安全的操作。
4、 加水溶解反应所得沉淀物时，加入的水量勿多，刚好溶解即可，以防苯甲酸溶解损失。
5、 酸化加入的酸量要足够，使呋喃甲酸完全析出。
6、 注意乙醚的使用注意事项。
【演示】实验装置演示，萃取、蒸馏操作的复述。
【讨论】1、呋喃甲醇的乙醚萃取液是否可用无水氯化钙干燥？2、用乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理是什么？。
实验19 呋喃甲醇和呋喃甲酸
实验19 呋喃甲醇和呋喃甲酸一、实验目的1 ．掌握呋喃甲醛进行 Cannizzaro 反应的原理及实验条件。
2 ．进一步熟悉液体产物与固体产物的分离与纯化的方法二、实验原理芳醛或其它无α－氢的活泼醛（如甲醛、三甲基乙醛等）与浓的强碱溶液作用时，发生自身氧化还原（歧化）反应，一分子醛被还原为醇，另一分子醛被氧化为酸，此反应称为Cannizzaro反应：三、实验主要用品圆底烧瓶，球形冷凝管，加热套，烧杯，分液漏斗，锥形瓶，常压蒸馏装置。
呋喃甲醛，氢氧化钠，乙醚，盐酸，无水碳酸钾。
四、实验步骤与内容在 250 mL 烧杯中，放置 16.4 mL （ 19 g ， 0.2 mol ）新蒸的呋喃甲醛，将烧杯浸于冰水中冷却。
另取 8 g 氢氧化钠溶于 12 mL 水中。
冷却后，在搅拌下用滴管将氢氧化钠溶液滴加到呋喃甲醛中。
滴加过程必须保持反应混合物温度在 8 ～12 ℃ 之间。
加完后，仍保持此温度继续搅拌 1 h ，反应即可完成，得到米黄色浆状物。
在搅拌下向反应混合物中加入适量的水，使沉淀恰好完全溶解，此时溶液呈暗红色。
将溶液转入分液漏斗中，每次用 15 mL 乙醚萃取 4 次。
合并醚萃取液，用无水碳酸钾干燥后，先在水浴上蒸去乙醚，然后在石棉网上加热蒸馏呋喃甲醇，收集 169 ～172 ℃ 馏分，产量 6 ～ 7 g 。
纯呋喃甲醇为无色透明液体，沸点171 ℃ 。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下慢慢加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝（约需 5 mL ）。
冷却结晶，吸滤，产物用少量冷水洗涤，吸干后收集产品。
粗产物用水重结晶，得白色针状呋喃甲酸，产量约 8 g ，熔点 133 ～134 ℃ 。
纯呋喃甲酸熔点为 133 ～134 ℃ 。
本实验约需 8 h 。
五、思考题1 ．本实验根据什么原理来分离和提纯呋喃甲醇和呋喃甲酸这两种产物？2 ．用浓盐酸将乙醚萃取后的呋喃甲酸水溶液酸化至中性是否适当？为什么？若不用刚果红试纸，你将如何判断酸化是否达到要求？注意事项1.呋喃甲醛存放过久会变成棕褐色甚至黑色，同时常含有水分，因此使用前需蒸馏提纯，收集155~162度馏分，最好在减压下蒸馏，收集54~55度/2.27kPa(17mmHg)馏分。
实验二呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验⼆呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验⼆呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（6学时）（⽅法⼆）
[实验⽬的]学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇与呋喃甲酸的原理和⽅法，从⽽加深对
Cannizzaro 反应的认识。
[实验药品] (药品为教材的1/2) 43%NaOH 3mL , 新蒸馏呋喃甲醛3.3mL ，⼄醚16mL ，⽆⽔
硫酸镁1g ，1:1盐酸7mL
[仪器设备] 分液漏⽃、普通抽滤装置、标准磨⼝仪
[实验原理]
O 2
C H O N aO H O C H 2O H +O C O O N a O C O O H +O C O O N a H C l
[实验步骤]
3mL 43％NaOH
冰⽔浴5℃左右 3.3mL 呋喃甲醛（滴加）不断搅拌继续搅拌15min 5mL ⽔溶解转⼊分液漏⽃⼄醚（8，5，5 mL ）
萃取三次
合并⼄醚层⽆⽔MgSO 4
⼲燥⽔浴蒸馏去⼄醚蒸馏直接加热收集169～172℃得馏分，称重或减压蒸馏收集88℃/4.666kPa 的馏分经萃取后的⽔溶液7 mL 1：1盐酸PH=3冷却
抽滤⽔洗晾⼲1－2次称重
[注意事项] 1.发⽣歧化反应⼀定要注意控制好温度,保持8-12℃
2.酸化时，酸量⼀定要加⾜、保证PH=3,使呋喃甲酸充分游离出来。
3.呋喃甲酸100℃时有部分升华，最好⾃然晾⼲。
思考题：1. 为什么要使⽤新鲜的呋喃甲醛？长期放置的呋喃甲醛含有什么杂质？若不先除去，对本实验有何影响？
2. 酸化这⼀步为什么是影响产物收率的关键？应如何保证完成？。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
三、基本操作与技术
装置 ①蒸馏部分：
克氏蒸馏头（或Y型管加普通蒸馏头）可减少由于液体暴沸而溅入冷凝 管的可能性； 气化中心：毛细管的作用是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过 热而产生暴沸冲出现象。毛细管口距瓶底约1～2mm，为了控制毛细 管的进气量；也可以用一根上端粗、下端细的两端开口玻璃管从蒸馏 头直管上伸入蒸馏烧瓶液面下，上端用胶管连接并用螺旋夹控制；还 可以用磁力搅拌器带动搅拌子形成气化中心。减压蒸馏时不能用碎瓷 片、一端封口的断毛细管等形成气化中心。
停泵时，要先打开二通活塞，再停泵，可避免倒吸。
三、基本操作与技术
⑤结晶的洗涤和干燥 用溶剂冲洗结晶再抽滤，除去附着的母液。抽滤和洗涤
后的结晶，表面上吸附有少量溶剂，因此尚需用适当的方法进 行干燥。
固体的干燥方法很多，可根据重结晶所用的溶剂及结晶 的性质来选择，常用的方法有以卞几种：空气晾干的；烘干 （红外灯或烘彩）；用滤纸吸干；置于干燥器中干燥。
②加入需蒸馏的液体，占烧瓶容积的1/3-1/2，关闭安全瓶上的活塞， 开泵抽气，通过螺旋夹调节毛细管导入空气，使能冒出一连串小气泡 为宜。
三、基本操作与技术
③当系统达到所需压力且稳定后，开启冷凝水，热浴加热，蒸馏，控制 馏出速度为1~2滴/秒。
④蒸馏完毕后，撤热源，慢慢打开毛细管上的螺旋夹，并缓慢打开安全 瓶上的活塞，平衡系统内外压力，然后关泵。拆除装置，清洗仪器。
三、基本操作与技术
③乘热过滤 先熟悉热水漏斗的构造，放入菊花滤纸（要使菊花滤纸向外
突出的棱角，紧贴于漏斗壁上），先用少量热的溶剂润湿滤纸（以免 干滤纸吸收溶液中的溶剂，使结晶析出而堵塞滤纸孔），将溶液沿玻 棒倒入，过滤时，漏斗上可盖上表面皿（凹面向下）减少溶剂的挥发， 盛溶液的器皿一般用锥形瓶（只有水溶液才可收集在烧杯中）。
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备甄选范文
呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备化学与环境学院有机化学实验报告实验名称呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备【实验目的】学习呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法,从而加深对Cannizzaro反应的认识。
鉗叽氽禪飄傯嚀蕴酽榪葒雾獄筛鋨掄愜睾縟劊膑悅黨銖骠說释埡挡飢掳迈壇锂蕩閾钗鏈鲳財缁嫻蝼樂詫陈哑拨丛觴。
【实验原理】（包括反应机理）1、本实验是以呋喃甲醛（又称糠醛）和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。
O CHONaOHO COONa HClO CH2OHO COOHNaClO COONa++++【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观呋喃甲醛96.09-36.5161.8无色至黄色液体，有杏仁样的气味氢氧化钠40318.41390白色半透明结晶状固体呋喃甲醇98.10－29170无色易流动液体，遇空气变为黑色，具有特殊的苦辣气味呋喃甲酸112．08133-134230-232白色单斜长梭形结晶硫酸镁120.371124白色结晶状固体【仪器装置】1、主要仪器：分液漏斗，烧瓶，烧杯，三角烧瓶，冷凝管，温度计，玻璃棒，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵2、实验装置：反应装置水浴蒸馏装置萃取装置抽滤装置【实验步骤及现象】实验步骤实验现象【实验结果】1、理论产量：n(呋喃甲醇)=n(呋喃甲酸)=½n(呋喃甲醛)=½m(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=½ρ(呋喃甲醛)*V(呋喃甲醛)/M(呋喃甲醛)=½*1.16*6.6/96=0.039875mol鎬俦茑偉闻远剎图钆抠滎潷泶缟娅兹懟腸喬蝈擠棟飾骇鈞撫鸯葷陽遠釹駢詬薮銥絳騖滩嘖華磣謝雾设钋韦难鐔棗紋。
m(呋喃甲醇)=n(呋喃甲醇)*M(呋喃甲醇)=0.039875*98g=3.9g嬪韬雞糞浇孙門傳皑椏龌瘪绣蓋閭腽统变鬩伦仅閫蕕飩标鏷悯说圖庆賢紐顫杨瀨絨敗苧耻驿諫牆變蝸钻阗鴿檳颶袭。
m(呋喃甲酸)=n(呋喃甲酸)*M(呋喃甲酸)=0.039875*112g=4.466g辉訊铳潁懌卧娆崍飕厲嘜堅終電彥爺鎵雙鲶筹滩闹嘸嚀绎贊饺愴闷禍轉飽筆裢鉞漲瓯铋锞鐐嗶滬叁晖檻憲酾镗魚谡。
呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备
实验目的
1.学习呋喃甲醛制备呋喃甲酸和呋喃甲醇的原理和方法；加深
对Cannizzaro反应的认识。
2.进一步熟练巩固分液、蒸馏以及抽滤等基本操作。
实验原理
坎尼扎罗（Cannizzaro）反应是指不含活泼氢的醛在强碱的作用下，自身进行氧化还原反应，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛被还原为醇的反应。
2
R, R', R''均不为氢
2OH
+
在碱的催化下，呋喃甲醛发生Cannizzaro反应得到呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。
2OH
+
实验药品
呋喃甲醛、氢氧化钠、乙醚、盐酸、无水硫酸镁
实验步骤
烧杯
6 mL 43% NaOH 5 o C 左右
6 mL 呋喃甲醛
搅拌下缓慢滴加，约10 min 保持温度8-12 o C
10 mL 水
乙醚萃取无水硫酸镁干燥
水浴蒸除乙醚蒸馏收集169-172 o C 馏分 呋喃甲醇
浓盐酸
至 呋喃甲酸
注意事项
1．反应在两相间进行，必须充分搅拌。
2．反应温度的控制：温度低于8 o C，则反应太慢；若高于12 o C，则反应温度极易上升难于控制，反应物会变成深红色。
3．溶解固体时，加水应适量。
4．酸化时盐酸的用量。
实验四 呋喃甲醇和呋喃甲酸
五、实验流程
呋喃甲醛 加水 滴 加 NaOH溶 液 黄色浆状物 沉淀恰好溶解 暗红色溶液 搅 拌 ， 保 持 8~12 ℃
乙醚 萃取
乙醚层 干燥
蒸馏
收 集 呋喃甲醇馏 分 （ 169~172 ℃） 收 集 呋喃甲酸, mp133~134 ℃
加 浓 HCl至 水层 刚果红变色
水 结晶 重结晶
六、反应关键及注意事项
3、本反应是在两相中进行，必须充分搅拌。
4、过多的水会造成呋喃甲酸的严重损失。 5、呋喃甲酸重结晶时，不要长时间加热回流， 否则部分呋喃甲酸被分解出现焦油状物
七、思考题
1 、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什 么要用刚果红试纸？如不用刚果红试纸，怎 样知道酸化是否恰当？
2、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和 呋喃甲醇？
7、酸化：经乙醚萃取后的水溶液内主要含呋喃， 可在搅拌下慢慢用25％盐酸（约911ml）酸化。 至刚果红试纸变蓝。 8、冷却，使呋喃甲酸完全析出，抽滤，用少 量水洗涤12次。粗产品可用水（约15ml）进 行重结晶，得到的呋喃甲酸为白色针状晶体， 熔点129130℃。 纯粹呋喃甲醇为无色透明液体，沸点 171 ℃。
1、呋喃甲醛（糠醛）久臵后成黑色液体，要使反应 顺利进行，应将糠醛在临用前蒸馏提纯（160-162 ℃）。新蒸馏的呋喃甲醛为无色或浅黄色液体。
2、反应温度高于 12 ℃会使反应难以控制， 致使反应物变成深红色：若反应温度过低， 则反应过慢，可能积累一些氢氧化钠，一旦 反应又易使反应过于猛烈，增加副反应，反 而影响产量和产品纯度。
2、加完后室温下搅拌20min，反应混合物呈黄色浆状。
（二）粗品精制
3、溶解：搅拌下慢慢加入68ml水，使之恰好溶解。
4、萃取：每次用7.5ml的乙醚萃取，萃取四次。保存 萃取过的水溶液，合并萃取液。 5、干燥：加入3g无水硫酸镁干燥半小时至澄清。
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呋喃甲醇和呋喃甲酸制备
【实验目的】
1.学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法，从而加 深对Cannizzaro 反应的认识。
2.学习呋喃甲醇和呋喃甲酸的分离方法。
【实验原理】
呋喃甲醛(又称糠醛)和浓氢氧化钠的作用，发生Cannizzaro 反应，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸。
反应式如下 ：
O CHO +NaOH O CH 2OH O COONa +
+
O COONa +O COONa NaCl
【仪器和药品】
仪器：烧杯（100 mL ）、分液漏斗、锥形瓶、圆底烧瓶（25 mL ）、直型冷凝管、接引管、三角烧瓶
药品：呋喃甲醛、氢氧化钠（43%）、聚乙二醇、乙醚、盐酸（25%）、无水碳酸钠或无水硫酸镁
【实验装置图】
【实验步骤】
方法1
准备量取5 mL 43％氢氧化钠（或氢氧化钾）溶液和1 g 聚乙二醇[1][2]（相对分子质量为400）置于小烧杯中，充分搅匀，将烧杯置于冰水浴中冷却内容物至约5℃左右。
在不断搅拌[3]下从滴液漏斗慢慢滴入5 mL （5.8 g ，约0.06 mol ）新蒸镏过的呋喃甲醛[4]，把反应温度保持在8~12℃[5]。
加完后（约15 min ）于室温继续搅拌约25 min ，反应即可完成，得淡黄色浆状物。
在搅拌下加入适量（约15 mL ）的水，至沉淀恰好完全溶解[6],此时溶液呈暗红色。
将溶液转入分液漏斗中，每次用8 mL 乙醚萃取溶液，合并乙醚萃取液，加约1 g 无水碳酸钠或1 g 无水硫酸镁干燥，将塞子塞紧，静置。
水浴蒸馏出去乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇，收集169~172 ℃的馏分，产量约2~2.5 g （产率为 68% ~ 84%）。
纯呋喃甲醇为无色透明液体，bp 为 171 ℃，d 204 1.1296，n 20D 1.4868.
经乙醚萃取后的水溶液内主要含呋哺甲酸钠，在搅拌下加约9 mL 的约25% 盐酸酸化，至pH 为2~3[7]，充分冷却后，滤集析出的呋喃甲酸并用用少量水洗1~2次。
粗产品用约12 mL 水重结晶，得到白色针状结晶的呋喃甲酸[8]，产量约
2.3（产率约68%）。
纯呋喃甲酸的mp 为 133~134 ℃。
方法2
将6mL 43％氢氧化钠溶液置于烧杯中，将小烧杯置于冰水浴中冷却至5 ℃左右，不断搅拌下滴加6.6mL 新蒸馏的呋喃甲醛（约用10 min ），把反应温度保持在8~12 ℃。
滴加毕，继续于冰水浴中搅拌约20 min ，反应即可完全，得奶黄色浆状物。
在搅拌下加入约10mL 水至固体全溶，将溶液转移入分液漏斗中用乙醚分三次（15mL ，10mL ，5mL ）萃取，合并萃取液，加2g 无水硫酸镁干燥后，水浴蒸馏出去乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇收集169~172 ℃的馏分，产量约2.4 g （产率 61%）。
经乙醚萃取后的水溶液（主要含呋哺甲酸钠）用约14mL 1:1 盐酸酸化至pH
为2~3，则析出结晶。
充分冷却后，抽滤，收集晶体，并用少量水洗1~2次。
粗产品用约20 mL水重结晶，抽滤，干燥（<85℃），产量约 3 g（产率约56% 【注释】
[1] 由反应机理可知，歧化反应速率是由产生氢负离子这一步决定，适当提高碱的浓度可以加速歧化反应，而碱的浓度升高则粘稠性增大，搅拌困难，采用反加法，即将呋喃甲醛滴加到氢氧化钠溶液中，反应较易难控制，产率则与顺加法相同。
[2] 聚乙二醇（相对分子质量为400），作为相转移催化剂。
[3] 反应在两相间进行，必须充分搅拌。
[4] 呋喃甲醛存放过久变成棕褐色甚至黑色，同时往往含有水分。
因此使用前需蒸馏提纯，收集155~162 ℃的馏分。
如用减压蒸馏收集54~55 ℃/1 333 Pa 馏分。
新蒸馏的呋喃甲醛为无色或淡黄色的液体。
[5] 反应开始后很剧烈，同时放出大量的热，溶液颜色变暗。
若反应温度高于12 ℃时，则反应温度极易升高，难以控制．致使反应物呈深红色。
若低于8 ℃，则反应速度过慢，可能部分呋喃甲醛积累，一旦发生反应，反应就会过于猛然而使温度升高，最终也使反应物变成深红色。
[6] 在反应过程中会有许多呋喃甲酸钠析出，加水溶解，可使奶油黄色的浆状物转为酒红色透明状的溶液。
但若加水过多会导致损失一部分产品
[7] 酸量要加足，保证pH＝3，使呋喃甲酸充分游离出来。
这是影响呋喃甲酸收率的关键。
[8] 从水中得到的呋喃甲酸呈针状固体，100 ℃时有部分升华，故呋喃甲酸应置于80~85 ℃的烘箱内慢慢烘干或自然晾干为易。
【思考题】
1. 为什么要使用新鲜的呋喃甲醛？长期放置的呋喃甲醛含有什么杂质？若不先除去，对本实验有何影响？
2. 呋喃甲酸钠的酸化这一步为什么是影响产物收率的关键呢？应如何保证酸化完全？
3. 试设计以苯甲醛为原料，用Cannizzaro 反应制备苯甲醇和苯甲酸的实验
方案？。