第二节药物分离与纯化技术必备知识汇总
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药物分离与纯化技术提纲(自制).
第一章绪论1.药物分离与纯化过程分为机械分离与传质分离，机械分离针对非均相混合物，传质分离（物质传递）针对均相混合物，分为平衡分离过程与速度控制分离。
2.分离剂可以是能量或物质（质量）。
第二章药物分离纯化前的预处理技术1.预处理的目的：将目的产物转移到易于分离的相态中（液相），同时除去大部分杂质，改变流体特性，利于后续分离。
2.药物成分的形成阶段只能获得含有目的药物成分的混合物，难以进行药物分离。
3.预处理主要完成任务：（1）去除大部分可溶性杂质（阳离子、生物大分子）（2）采用凝聚或絮凝技术，将胶体状态的杂质转化为易于分离的较大颗粒。
（3）改善料液的流动性，便于固液分离（4）固液分离（5）将胞内产物从细胞内释放出来4.沉淀技术：（1）高价离子：Ca2+、Mg2+、Fe3+a影响离子交换b对药物降解加速催化作用（2）生物大分子（可溶性黏胶状物）：蛋白、核酸、多糖a粘度增大，影响固-液分离。
b乳化作用，吸附离子基团。
5.沉淀法去除杂质常用的方法：等电点沉淀法，变性沉淀法，盐析法，有机溶剂沉淀法，反应沉淀法。
6.等电点沉淀法原理：蛋白质是两性电解质，当溶液PH值处于等电点时，分子表面净电荷为0，双电层和水化膜结构被破坏，由于分子间引力，形成蛋白质聚集体，进而产生沉淀。
7.变性沉淀法原理：利用蛋白质、酶、核酸等生物大分子对某种物理或化学因素的敏感性差异，实现分离。
8.盐析法概念：在高浓度的中性盐存在下，蛋白质（酶）等生物大分子物质在水溶液中的溶解度降低，产生沉淀的过程。
9.盐析法影响因素：（1）盐析剂的性质和加入量（2）溶液的pH值（3）蛋白类化合物的性质（4）蛋白浓度（5）温度10.常用的凝聚剂：AlCl3·6H2O、Al2(SO43·18H2O(明矾）、K2SO4·Al2(SO43·24H2O、FeSO4·7H2O、FeCl3·6H2O、ZnSO4和MgCO3等。
生物药物的分离纯化
26
• 离子交换层析法：粘多糖的聚阴离子能够 很好地被阴离子交换剂吸附和分离，如 Dowex-I-X2 离 子 交 换 树 脂 、 DEAE- 离 子 交换纤维素*等。洗脱可用NaCl溶液进行 梯度洗脱。
• 注意从粗多糖中除去蛋白常用的方法有： Sevag法、三氯乙酸法和蛋白酶解法。
• *二乙氨基乙基纤维素
7
2. 生物药物的提取
• (1) 生物组织与细胞的破碎 • (2) 生物组织细胞破碎后立即进行提取
8
生物组织与细胞的破碎
• 生物药物大部分存在于生物组织或细胞中， 要提高提取率，对生物组织与细胞的破碎 过程是非常重要的。
9
常用的破碎方法有5种：
• A. 磨切法，该法属于机械破碎方法，使用 的设备有组织捣碎机、胶体磨、匀浆器、 匀质机、球磨机、乳钵等。
• 提取过程中 • （1）要根据活性物质的性质，选择提取
试剂。提取试剂主要有：水、缓冲溶液、 盐溶液、乙醇、其他有机溶剂(如氯仿、丙 酮等)。
12
• （2）考虑提取溶剂的用量（料液比）及 提取次数、提取时间。
• （3）注意提取的温度、pH、变性剂等 因素。这样才可以保证活性物质提取充 分而且不变性。
40
（2）超扩散层析
• 这种层析所用介质是Biosepra公司生产的 Hyper-D。该层析介质的颗粒由刚性框架结 构中填充官能化的软凝胶组成。它兼备了 软凝胶的高上样量和普通刚性介质的高流 速。
41
• 这种结构可使层析操作在高流速下进行而 保证高上样量和高分辨率，并且无反压产 生。Hyper-D具有化学隋性。可用酸碱进行 再生和杀菌，可用于纯化免疫球蛋白、白 蛋白、激素、酶、细胞培养或发酵产生的 蛋白质。适用于实验室小试直至工业化大 生产。
• 离子交换层析法：粘多糖的聚阴离子能够 很好地被阴离子交换剂吸附和分离，如 Dowex-I-X2 离 子 交 换 树 脂 、 DEAE- 离 子 交换纤维素*等。洗脱可用NaCl溶液进行 梯度洗脱。
• 注意从粗多糖中除去蛋白常用的方法有： Sevag法、三氯乙酸法和蛋白酶解法。
• *二乙氨基乙基纤维素
7
2. 生物药物的提取
• (1) 生物组织与细胞的破碎 • (2) 生物组织细胞破碎后立即进行提取
8
生物组织与细胞的破碎
• 生物药物大部分存在于生物组织或细胞中， 要提高提取率，对生物组织与细胞的破碎 过程是非常重要的。
9
常用的破碎方法有5种：
• A. 磨切法，该法属于机械破碎方法，使用 的设备有组织捣碎机、胶体磨、匀浆器、 匀质机、球磨机、乳钵等。
• 提取过程中 • （1）要根据活性物质的性质，选择提取
试剂。提取试剂主要有：水、缓冲溶液、 盐溶液、乙醇、其他有机溶剂(如氯仿、丙 酮等)。
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• （2）考虑提取溶剂的用量（料液比）及 提取次数、提取时间。
• （3）注意提取的温度、pH、变性剂等 因素。这样才可以保证活性物质提取充 分而且不变性。
40
（2）超扩散层析
• 这种层析所用介质是Biosepra公司生产的 Hyper-D。该层析介质的颗粒由刚性框架结 构中填充官能化的软凝胶组成。它兼备了 软凝胶的高上样量和普通刚性介质的高流 速。
41
• 这种结构可使层析操作在高流速下进行而 保证高上样量和高分辨率，并且无反压产 生。Hyper-D具有化学隋性。可用酸碱进行 再生和杀菌，可用于纯化免疫球蛋白、白 蛋白、激素、酶、细胞培养或发酵产生的 蛋白质。适用于实验室小试直至工业化大 生产。
药物分离与纯化技术
石家庄中药厂
以岭药业
神威药业
2.制药过程
上游过程
下游过程
原料药生产
以制药工艺学为理论基础，制定 合理的化学合成或生化合成工艺 路线和确定出适当的反应条件， 设计或选用适当的反应器，获得 含药物成分的产物
以传质分离工程为理 论基础，采用适当的 分离技术，将药物成 分进行分离纯化
制剂生产
我们的学习重点？
COOH NO2
C2H5OH/H2SO4
NH2
NH2
（1）酯化反应操作
在干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6克，无水乙 醇24mL，逐渐加入浓硫酸2mL，振摇混合均匀，装上附有 氯化钙干燥管的球型冷凝器，在油浴上加热回流90分钟。 稍冷，在搅拌下，将反应液倾入到100mL水中，抽滤，滤 渣移至乳钵中，细研后，再加5%碳酸钠溶液10mL，研磨5 分钟，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用稀乙 醇洗涤，干燥，计算收率。
药学等原理与方法, 如酶工程技术、细胞工程技术、基因工程 技术等。 目的产物: 预防、诊断、治疗制品，包括抗生素、氨基酸和植物 次生代谢产物。如纯化胰岛素、甲状腺素、肾上腺皮质激素、 脑垂体激素、尿激酶、溶菌酶、天冬酰胺酶等
生物药物主要治疗哪些疾病？
造血功能障碍（造血药物）
EPO（促红细胞生成素） TPO（血小板生长因子）
2.苯佐卡因的制备工艺过程
本品作局部麻药，用于创面、溃疡面及痔疮的镇 痛。苯佐卡因在国内的合成路线有两条：一是以 对硝基苯甲酸为原料，经酯化，还原制得；二是 对硝基苯甲酸先还原再酯化制得。本实验采用路 线一。
COOH
C2H5OH/H
COOC2H5
Fe粉/NH4Cl
COOC2H5
NO2
第二章 药物分离纯化技术
ahcahcahaaahkhhkh?????????????????????????????????????????水水水水水所以????ccaaaahkhahhahakh????????????????????????????????有水水有同理可得
药物分离纯化 技术
第二章 药物的液液萃取技术
主要内容
加，从而使小液滴发生聚集。 5、稀释法：加入连续相 6、机械法：采用过滤或离心沉降的方法 7、调节水相酸度：
第六节 化学萃取法
化学萃取法就是使溶质与萃取剂之间发生化学 作用，从而实现溶质从水相向有机相转移的萃 取过程。 溶质和萃取剂结合而形成的产物叫萃合物。
一、溶质与萃取剂之间的化学作用：
1、配位反应： 如果被萃取物以中性分子形式存在，萃取剂
如果是o/w型乳浊液：加入亲油型表面活性 剂（HLB值小的），使乳浊液从o/w型转变为 w/o型，但由于溶液条件不允许形成w/o型乳浊 液，从而使乳浊液消除，达到破乳目的。
2、电解中和法：
3、吸附法：利用多孔性介质对油和水的吸附 能力的差异来破乳。如，让乳浊液（w/o型） 通过碳酸钙或无水碳酸钠。
4、加热：加大分散相的热运动速率，降低介质 粘度，使分散相相互碰撞的几率及动量增
X
-
(W)
R·M ·+X
-
(O)
4、协同反应萃取（加合反应萃取）
萃取体系中含有两种或两种以上的萃取剂
时所进行的萃取过程叫协同萃取。
二、萃取剂：
1、阳离子交换萃取剂：
也称酸性萃取剂，包括羧酸、磺酸以及酸性含磷萃取 剂等
2、阴离子交换萃取剂
主要指胺类萃取剂，包括伯胺RNH2、仲胺R2NH、叔 胺R3N以及季铵盐R4N +。
药物分离纯化 技术
第二章 药物的液液萃取技术
主要内容
加，从而使小液滴发生聚集。 5、稀释法：加入连续相 6、机械法：采用过滤或离心沉降的方法 7、调节水相酸度：
第六节 化学萃取法
化学萃取法就是使溶质与萃取剂之间发生化学 作用，从而实现溶质从水相向有机相转移的萃 取过程。 溶质和萃取剂结合而形成的产物叫萃合物。
一、溶质与萃取剂之间的化学作用：
1、配位反应： 如果被萃取物以中性分子形式存在，萃取剂
如果是o/w型乳浊液：加入亲油型表面活性 剂（HLB值小的），使乳浊液从o/w型转变为 w/o型，但由于溶液条件不允许形成w/o型乳浊 液，从而使乳浊液消除，达到破乳目的。
2、电解中和法：
3、吸附法：利用多孔性介质对油和水的吸附 能力的差异来破乳。如，让乳浊液（w/o型） 通过碳酸钙或无水碳酸钠。
4、加热：加大分散相的热运动速率，降低介质 粘度，使分散相相互碰撞的几率及动量增
X
-
(W)
R·M ·+X
-
(O)
4、协同反应萃取（加合反应萃取）
萃取体系中含有两种或两种以上的萃取剂
时所进行的萃取过程叫协同萃取。
二、萃取剂：
1、阳离子交换萃取剂：
也称酸性萃取剂，包括羧酸、磺酸以及酸性含磷萃取 剂等
2、阴离子交换萃取剂
主要指胺类萃取剂，包括伯胺RNH2、仲胺R2NH、叔 胺R3N以及季铵盐R4N +。
第六章 生物制药分离纯化技术绪论解读
第四节 分离纯化的基本工艺流程
（三）可溶性杂质的去除 经细胞破碎与碎片处理的提取液中仍存在各种可溶 概 述 性杂质，这些杂质主要是多肽与蛋白质类、脂 类、多糖类、多酚类、核酸类、脂多糖、盐类 及去垢剂等，需采用适宜的方法去除，否则将 影响生物药物的分离纯化。
4
第四节 分离纯化的基本工艺流程
（四）萃取技术 1．溶剂萃取 溶剂萃取是用一种溶剂将目的药物从另一种溶 剂中提取出来的方法。当生物活性物质以不同 的化学状态存在时，在水及与水不相容的溶液 概 述 中有不同的溶解度。 例如青霉素在酸性条件下为游离酸，在醋酸丁 酯中的溶解度较大，可从水相转移到醋酸丁酯 相中；而青霉素在中性条件下成盐，在水中溶 解度较大，能从醋酸丁酯转移到水相，这样反 复萃取可达到浓缩和纯化的目的。 溶剂萃取法对热敏物质破环少，采用多级萃取 4 时，溶质浓缩倍数和纯化度高，生产周期短， 便于连续生产，但溶剂消耗较大，设备和安全 要求较高。
第一节
概述
生物药物是指综合运用微生物学、化学、生物化学、生物技术、 药学等科学的原理和方法，从生物体、生物组织、细胞、体液等制
造的用于预防、治疗和诊断的制品。生物药物原料以天然的生物材
料为主，包括微生物、人体、动物、植物、海洋生物等。生物药物 的特点是药理活性高、毒副作用小，主要有蛋白质、核酸、糖类、 脂类等。
4
三、分离纯化方法选择
初步分离纯化方
法的选择
多种分离纯化方 法交替使用
四、分离纯化方法步骤优劣的综合评价
初步分离纯化方
法的选择
多种分离纯化方 法交替使用
四、分离纯化方法步骤优劣的综合评价
分辨能力和重现性
回收率 所得药物的重量与活性平 衡 纯化工艺的总成本
第四节 分离纯化的基本工艺流程
药品生产过程中的药物提取与纯化技术
优点：操作简单， 成本低，适用于 热稳定性好的药
物。
缺点：需要较高 的温度，可能会 破坏药物的结构
和活性。
应用：常用于提 取挥发性药物， 如薄荷油、樟脑
等。
原理：利用超临界流体的溶解能力来提取药物 优点：高效、环保、无溶剂残留 应用：广泛应用于天然药物、合成药物和生物药物的提取 注意事项：需要精确控制温度和压力，以防止超临界流体的相变和分解
制定质量标准的依据：药品生产质 量管理规范（GMP）、药品注册管 理办法等法律法规
质量标准的实施：通过生产过程中 的质量控制措施，确保药品的质量 符合标准要求
添加标题
添加标题
添加标题
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质量标准的内容：包括药品的纯度、 杂质含量、稳定性等指标
质量标准的修订：根据药品生产和 监管的实际情况，对质量标准进行 修订和完善
原料质量控制：确保原料的质量和纯度 生产过程控制：监控生产过程中的温度、压力、时间等参数 产品质量检验：对提取和纯化后的药物进行质量检验，确保其符合标准 环境质量控制：保持生产环境的清洁和卫生，防止污染和交叉污染
提取方法：水煎煮法、醇提法、水 醇法等
实例：黄连提取与纯化、人参提取 与纯化、当归提取与纯化等
,
汇报人：
定义：从药物原料 中分离出有效成分
的过程
提取方法：溶剂提 取、水蒸气蒸馏、 超临界流体萃取等
目的：提高药物的 纯度和疗效，减少
副作用
提取设备：提取罐、 离心机、过滤器等
药物纯化的目的：确保药物的 安全性和有效性，减少不良反 应，提高药物的稳定性和保质 期。
药物纯化的定义：通过物理、 化学或生物方法将药物中的杂 质去除，提高药物的纯度和质 量。
原理：利用溶剂对药物成 分的溶解能力进行提取
1天然药物化学-第二节提取分离方法
1. 透析法：
小分子物质（无机盐、氨基酸等）在溶 液中可通过半透膜，而大分子物质如多 糖、蛋白不能通过半透膜的性质达到分 离的方法。
2.超滤法：
一种加压膜分离技术，即在一定的压力 下，使小分子溶质和溶剂穿过一定孔径 的特制的薄膜，而使大分子溶质不能透 过，留在膜的一边，从而使大分子物质 得到了部分的纯化。
3.超速离心法：
利用溶质在超速离心作用下具有 不同的沉降性或浮游性而分离。
4.凝胶过滤法：(也称分子筛过滤法、凝胶渗透色谱法)
利用凝胶的三维网状结构的分子筛滤过作用 使分子大小不同的物质得以分离。
凝胶是由胶体粒子构成的立体网状结构。 网眼里吸满水后凝胶膨胀呈柔软而富于弹性的 半固体状态。人工合成的凝胶网眼较均匀地分 布在凝胶颗粒上有如筛眼，小于筛眼的物质分 子均可通过，大于筛眼的物质分子则不能，故 称为“分子筛”。
如： 三七的水提液中加硫酸镁→三七皂甙乙↓ 三颗针中提取小檗碱→氯化钠或硫酸铵盐 析。
二、根据物质在两相溶剂中的分 配比不同进行分离
主要分离方法
1.简单的液-液萃取法
2.逆流分溶法（CCD）
相当于多次萃取。
利用此原理制成了连续、 自动的逆流分溶仪。
该仪器可使两种性质相似、 即使分溶常数很接近的化 合物，经过一定次数振摇、 转移的操作，亦可达到分 离的目的。
3.纸色谱法（PC）
用纸为载体，在纸上均匀地吸附着液体 固定相（如水、甲酰胺或其他），用与 固定液不互溶的溶剂作流动相。将试样 滴在纸一端在展开罐中展开，由于各组 分在纸上移动的距离不同，最终形成互 相分离的斑点，实现定性、定量分析的 色谱法。
4.液-液分配柱色谱法（LLC）
固定相和流动相均为液体，
氯仿或醋酸乙酯→游离生物碱、有 机酸及黄酮、香豆素的苷元
药物分离与纯化技术
药物分离与纯化技术
药物分离与纯化技术是制药工业中的一项重要技术，用于从复杂的混合物中分离出目标药物，并进一步提纯得到纯净的药物物质。
以下是一些常用的药物分离与纯化技术：
1. 萃取：利用溶剂选择性地从混合物中提取目标药物。
常用的溶剂有水、有机溶剂和液体萃取剂等。
2. 结晶：通过控制温度和溶剂浓度，使目标药物从溶液中结晶出来。
结晶可以得到纯度较高的药物晶体。
3. 洗脱层析：利用不同物质在固体表面的吸附特性，将混合物中的成分逐个洗脱分离。
常用的洗脱层析方法有凝胶层析、离子交换层析和亲和层析等。
4. 薄层层析：将混合物在薄层介质上进行分离，通过不同成分的迁移率差异实现分离。
常用的薄层介质有硅胶和氧化铝等。
5. 气相色谱：将混合物通过气相色谱柱，根据成分在固定相和移动相间的分配系数差异进行分离。
气相色谱常用于分析药物的化学结构和纯度。
6. 液相色谱：根据成分在固定相和移动相间的分配系数差异进行分离。
常用的液相色谱有高效液相色谱（HPLC）、反相液相色谱和离子对色谱等。
7. 脱色：通过活性炭吸附、凝胶吸附或化学反应等方法去除药物中的颜色杂质。
这些技术可以单独应用，也可以结合使用，根据药物的特性和分离纯化目标进行选择。
通过药物分离与纯化技术，可以得到高纯度的药物物质，提高药物质量和疗效，并确保药物的安全性和稳定性。
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2 速度控制分离过程
过程 电渗析 反渗透
超滤
原料 液体 液体 液体
分离剂 产物
原理
电场+离 子交换
膜
液体
电荷不同
压力+分 离膜
两种液体
渗透压
压力+分 离膜
两种液体
分子大小
实例
水处理
水处理 多糖的
分级
2020/6/26
7
二、常用工程计算
1、物料衡算 依据物料守恒定律，某一过程或某一设备的进出物料量 恒等。 ∑进入衡算范围的总物料量=∑离开衡算范围的总物料量 2、能量衡算 依据能量守恒定律，某一过程或某一设备的进出能量恒 等。 ∑进入衡算范围的总能量=∑离开衡算范围的总能量
速度控制分离；依据被分离的组分在均 相中的传质速率差异而进行的分离。如 溶液中分子、离子等迁移速度、扩散速 度等不同。
2020/6/26
5
传质分离过程举例
1 平衡过程分离
过程 原料 分离剂
产物
原理
实例
蒸发 萃取 浸取 凝胶过滤 色谱 干燥
2020/6/26
液体 液体
固体
液体 液体 含湿 物料
热
第二节 药物分离纯化技术必备知识
一、分离的原理及分类
分离剂（能量或物质）
原料
分离 装置
两个以上产品
（两个以上成分）
（浓度不同）
分离纯化主要是利用待分离物系中的有效成分与共存杂
质之间在物理、化学及生物学性质上的差异进行分离。
2020/6/26
1
分离方法的分类
按分离过程的原理分类 : 可以分为机械分离和传质分离两大类。 (1) 机械分离：利用机械力，在分离装置
分子电荷与化学反应性等。
凝胶渗透、渗析、色谱:分子的形状和大小
离子交换、电泳、离子对缔合萃取 :分子电荷 蒸馏：分子间作用力，与其偶极距和极化率相
2020/6/26
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（二）分离纯化方法的评价
1. 回收率（R）：反映了被分离组分在分离过 程中损失的量，是分离方法的准确性（可靠性）
R= Q/Q0×100% Q0、Q分别为分离富集前和富集后欲分离组分
的量 对回收率要求是，1%以上常量分析的回收率应
大于99%；痕量组分的分离应大于90%或95%。
2020/6/26
14
分离方法的评价
（2）分离因子 :两种成分分离的程度
S A,B
RA RB
QA / QB Q0,A / Q0,B
思考：分离值与分离效果的关系？
2020/6/26
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药物分离纯化技术的发展
B
BB
AAAAA
定量的 定性的 A B A A A A A B B B A A
分析的 制备的 X B A A A A A A A B X B
2020/6/26
12
分离对象的性质是选择分离方法的重要依据 这些性质与组分分子的化学结构和物理化学性质有关。 包括相对分子量、分子体积与形状、偶极距与极化率、
固液分离、萃取、干燥 超临界流体萃取（CO2） 反胶束萃取、双水相萃取 偶和技术
2020/6/26
思考题
通过本章的学习思考一下分离技术在药物 研究和生产中的意义与重要性。
2020/6/26
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液体+蒸汽 蒸汽压不同 中药浸出液浓缩
不互溶液体 液体
固体凝胶 固体或液体
两种液体
液体和固体
液体+固体 凝胶
液体+固体 吸附剂
溶解度不同
溶解度不同 分子大小不
同 溶解度
从中药浸出液中 萃取有效成分
溶剂从中药材中 浸取有效成分
蛋白质的分离
从混合物中分离 单体化合物
热
固体+蒸汽 水分蒸发
浸膏干燥
6
传质分离过程举例
中简单地将两相混合物相互分离的过程， 分离对象为两相混合物，相间无物质传递。
2020/6/26
2
机械分离过程举例
名称
原料 分离剂
过滤
L---S
压力
沉降
L---S
离心分离 L---S
旋风分离 G---S
重力
离心力 流动惯
性
产品 L----S L+S L+S G+S
原理 颗粒尺寸＞ 过滤介质孔
密度差
密度差
密度差
2020/6/26
3
(2) 传质分离：被分离的混合物与分离剂 之间有质量传递。
原料多数情况下为均相，分离剂的加入 产生第二相。
传质分离的特点是在相间有物质的传递 现象产生。
传质分离过程分为：平衡分离过程和速 度控制分离过程。
2020/6/26
4
平衡分离过程；依据被分离的组分在两 相中分配组成不等的原理，如精馏、萃 取、吸附、结晶等。
2020/6/26
衡算步骤和要点：
① 画出生产工艺过程示意图 ② 划定衡算范围，选定衡算基准； ③ 列出衡算式，并根据已知条件分析确定衡算式中个各
物理量； ④ 利用各物理量之间的相互关系，使未知量减少到最少； ⑤ 通过解方程或方程组，求的未知量。
2020/6/26
3.平衡关系 4.过程速率
过程速率=过程推动力/过程阻力
2020/6/26
三、分离过程方法选择标准及其评价
（一）分离过程方法选择标准 分离方法选择是一项综合性工作，需要考虑分离对象、
分析和制备条件、现有的实验条件（如仪器和设备） 及操作者的经验等。
分离方法的选择原则：见表1-1 LLE—液液萃取；D---蒸馏；GC---气相色谱；LSC—液固
色谱；LLC—液液色谱；LEC—离子交换色谱；GPC—凝 胶渗透色谱；PC---平板色谱；E---电泳；DL---渗析； P---沉淀；IC---包合物。
2020/6/26
11
表1-1 主要分离方法的分类和六项准则
准则
A
B
分离方法 LLE D GC LSC LLC LEC GPC PC E DL P IC
亲水的 疏水的 X B B B
B
AX XAAAX
离子的 非离子的 X B B B
B
AB
XAXAB
挥发的 非挥发的 B A A B
B
BB
BBBBX
简单的 复杂的 A A B B