苯基丙酮还原胺化产物的酒石酸拆分研究
D-酒石酸拆分外消旋α-苯乙胺工艺研究
D-酒石酸拆分外消旋α-苯乙胺工艺研究古凤强;吕远洋;吕世柱;唐建荣;李镇锋;刘天穗;陈亿新;陈国术【摘要】以D-酒石酸为拆分试剂,采用程序降温结晶法,对外消旋α-苯乙胺的拆分工艺进行了探究.通过对结晶的工艺、溶剂、温度等条件的优化试验,确定了外消旋α-苯乙胺的最佳拆分工艺,其中(R)-(+)-α-苯乙铵·D-酒石酸盐晶体收率高达95.0％,水解、精馏得(R)-(+)-α-苯乙胺,收率86.5％,ee值为93.0％,[α]D +38.3°.同时,开发了一种在四氢呋喃溶液中硫酸酸化D-酒石酸钠回收D-酒石酸的新方法,D-酒石酸的回收率93.0％.其拆分工艺简单,生产成本低,具有良好的工业应用价值.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2013(041)005【总页数】3页(P5-7)【关键词】D-酒石酸;(±)-α-苯乙胺;拆分;酒石酸回收【作者】古凤强;吕远洋;吕世柱;唐建荣;李镇锋;刘天穗;陈亿新;陈国术【作者单位】广州大学化学化工学院,广东广州 510006【正文语种】中文【中图分类】TQ246.3光学纯的α－苯乙胺是一种应用广泛的有机酸类手性拆分剂，又是优良的手性助剂和合成原料［1］，使用便利、价格适中。
光学纯的α－苯乙胺通常是采用选择性结晶的方法制备，已见报道的手性拆分剂主要有光学纯的酒石酸、苹果酸等［2－5］。
酒石酸拆分法是外消旋α－苯乙胺的传统拆分方法，具有原料价格便宜，拆分工艺简单，产品光学纯度较高等优点。
然而，酒石酸拆分外消旋α－苯乙胺工艺仍存在以下问题:(1)溶剂用量大。
工业上一次拆分1吨外消旋α－苯乙胺，大约需用13 t的甲醇溶剂;(2)收率低。
光学纯苯乙胺的收率一般只在60.0%～65.0%;(3)结晶时间长。
结晶时间需要24～48 h;(4)酒石酸回收工艺复杂，成本高。
针对上述问题，作者开发的程序控温结晶法和硫酸酸化酒石酸钠回收酒石酸的四氢呋喃溶剂法，实现了D－酒石酸高产率、高光学纯度的连续拆分外消旋α－苯乙胺工艺。
苯基丙酮还原烷基化操作工艺的概述与参考
一：苯基丙酮还原烷基化介绍：还原烷基化是指以伯胺（或仲胺）代替氨与羰基化合物作用后再经氢化生成仲胺（或叔胺）的反应过程。
胺的还原烷基化实际上也是缩合氢化的一个重要方面，它的应用比较广泛。
还原性烷基化（烷基化）与还原胺化有关。
还原胺化，还原烷基化主要取决于羰基的活性。
氧化铂或5%钯/炭可作为这类反应的催化剂。
在还原胺化期间，羰基化合物和氨形成伯胺; 在还原烷基化期间，伯胺或仲胺和羰基化合物的混合物分别形成仲胺或叔胺。
利用还原烷基化从苯基-2-丙酮和甲胺生产甲基苯丙胺。
伯胺的烷基化以与还原胺化相同的方式进行，通过加成产物或分解出水后通过亚胺（也称为席夫碱）进行。
甲基苯丙胺被称为β-苯基异丙基甲胺，1-苯基-2-甲基氨基丙烷，N-甲基- 苯基异丙胺，α，N-二甲基- 苯乙胺，N，α-二甲基苯乙胺，N-甲基苯丙胺，脱氧麻黄碱，PhCH2CH（NHCH3）CH3或PhCH2CH（NHMe）Me。
甲基苯丙胺的右旋异构体是d，（+），D或S异构体; 左旋异构体是l，（- ），L或R异构体。
外消旋混合物可以称为d，l或（+，- ）或DL或（R）（S）。
二：苯基丙酮催化氢化还原烷基化介绍：像还原胺化一样，还原性烷基化取决于羰基官能团的反应性。
胺的碱性也是一个因素。
更碱性的胺通常优选与羰基官能团反应（在没有诸如空间位阻等因素的情况下）。
因此，与较碱性仲胺反应产物相反，酮如苯基-2-丙酮将优先与更碱性的伯胺如甲胺反应，甲基苯丙胺（甲基苯丙胺也是空间位阻）。
氧化铂或5％铂碳可能是这些反应的首选催化剂。
在许多减少中，使用5％钯碳或铂碳上的摄取时间看起来差异很小，但是使用钯的苯基-2-丙酮使甲胺烷基化得到差的结果。
在还原烷基化之前，氧化铂应该在还原前被还原。
其他报告指出，不管使用催化剂还是预先还原催化剂，在许多可比较的反应中似乎没有任何差异。
当在碳或氧化铝上使用5％铑时，通过在弱酸存在下进行反应可以缩短比铂或钯催化的烷基化更长的反应时间。
苯基丙酮还原胺化产物的酒石酸拆分研究
一：还原胺化反应的定义：还原胺化反应，又称鲍奇还原（Borch reduction，区别于伯奇Birch还原反应），是一种简便的把醛酮转换成胺的方法。
将羰基跟胺反应生成亚胺（席夫碱），然后用硼氢化钠或者氰基硼氢化钠还原成胺。
反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。
用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。
还原胺化反应结束，后处理后我们得到的是外消体DL型甲基苯丙胺。
而还原胺化得到的DL型甲基苯丙胺药效则要差很多，药效的差异是因为一个叫做“手性”的化学现象，而与纯度无关。
正如人的左右手是各自的镜像一样，虽然外形一样，但其实是相反的，两种有机化合物也能以相互的镜像形式存在。
由于甲基苯丙胺有一个手性中心，它有两种不同的称为“对映异构体”的镜像形式，也就是D型与L型，其中D型与L型各占一半。
（按取代基的先后顺序来分是R型和S型，按与平面偏振光的作用来分是D型和L型，L是左旋，用-标识，D为右旋，用+标识，一般使用D型作为拆分剂）。
因为平面的苯基丙酮—亚甲胺没有手性，因而氢加成在平面亚胺键两侧发生的几率是相同的。
对映异构体一般有着完全不同的生物效应，虽然它们看上去是一样的，在分子含量、结构以及外观上并没有区别，可以说完全一样，只是在紫外线的照射下，反射回来的光偏向不一样，往左偏的是“L型甲基苯丙胺”，往右偏的是“D型甲基苯丙胺”。
但它们的作用形式并不总是一样的，主要在药效上不同。
其中D型甲基苯丙胺有典型的兴奋作用，而L型甲基苯丙胺的兴奋作用很弱，D型甲基苯丙胺对人体大脑中枢神经的兴奋作用是L型甲基苯丙胺的20倍。
而甲基苯丙胺的对映异构体之间相互转化不是很容易，因为它手性中心上没有酸性氢。
二：酒石酸的性质与用途介绍：中文名:酒石酸外文名:tartaric acid分子质量:150.09CAS号:87-69-4，526-83-0简称:TA状态:单斜晶体（无水）英文别名：2,3-Dihydroxybutanedioic acid熔点：171-174密度：1.7598（20）折光率：1.4955溶解度：溶于水、丙酮、乙醇存在：酒石酸在水中溶解度：右旋酒石酸139，左旋酒石酸139，内消旋酒石酸125，外消旋酒石酸20.6。
苯基丙酮还原胺化铝汞齐法还原工艺
方法1：甲胺醇氨化：众所周知，用活化的铝和氨衍生物还原羟基酮或多羰基化合物导致形成相应的氨基醇。
这个反应是有利的，因为羟基酮和聚羰基易于形成相对稳定的亚胺。
本发明涉及通过活化的铝和水在氨（衍生物）存在下还原酮来制备胺。
因为酮不与氨（衍生物）形成稳定的亚胺，所以不应该考虑这一点，而是使用相对温和的还原方法，因此酮可以转化成相应的胺。
这是一个很好的方法，酮，甲胺和铝的使用量相当，甲基的收率是好的。
每个人都知道用压力反应釜反应，提供3 atm氢气压力应该不是大问题。
通过苯基丙酮和甲胺的标准铝汞齐还原合成甲基苯丙胺，在3atm的氢气压力下这样做。
在铝的水解过程中，原位生成所需的氢气是增加压力的必要条件。
你只需要不断监测容器内氢气产生量及其压力。
搅拌是必要的，但由于反应中使用了少量的铝，反应的时间可能很短。
无论如何，这是实验的细节：苯基丙酮14部分，乙醚50部分，含20%甲胺乙醇15份，水5份，和2份活性铝3 atm磅的氢气压力下反应在一起。
具体操作：向14g苯基丙酮溶解在50g乙醚中的溶液中加入15g 20％的甲胺醇溶液，另外50g乙醚，5g水和2g活性铝。
将混合物置于3atm的氢气压力下，当所有的铝都被消耗时，反应就完成了。
通过过滤除去氢氧化铝，滤液用盐酸萃取。
通过用碱性溶液中和，得到粗碱的14g，蒸馏得到纯的甲基苯丙胺。
方法2：盐酸甲胺氨化：操作步骤：在1000ml宽口锥形烧瓶中，将19克切成3×3cm的铝箔在500ml氯化汞在700ml温水中的溶液中合并，直到溶液变灰，并以稳定的速率从铝表面。
将水倾倒，用2×500ml冷水洗涤铝汞齐。
向铝汞齐中加入溶于30ml热水中的29.5g甲胺盐酸盐（0.44mol，3当量），75ml异丙醇，70ml5％氢氧化钠水溶液（0.44mol），19.75g（0.147mol）苯基丙酮，最后是175ml醇。
氢从铝汞合金中剧烈演变，溶液的温度迅速上升。
苯基丙酮刘卡特还原胺化及簿层层析
醛，酮与甲酸和胺（或者伯，仲胺），或者与甲酰胺作用发生还原胺化反应，称为刘卡特反应（又称瓦拉赫反应，有的也叫N-甲基甲酰胺法）。
反应通常不需要溶剂，将反应物混合在一起加热170度-180度左右即可发生反应。
选用适当的胺（或氨)可以合成伯，仲，叔胺。
反应中胺首先与甲基发生亲核加成，接着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺，这里不用催化氢化，而是用反应混合物中的一小部分甲酸作为还原剂。
防止反应混合物的pH值跌的太低（变得太酸）。
以苯基丙酮胺化还原举例：1000毫升苯基丙酮兑200毫升甲酰胺，50毫升甲基一起开始加热170度开始缓慢加热，酮与数分子的甲酰胺产生的胺甲酰基衍生物。
收集减压蒸馏出来的甲基和甲基酮，直到180度出来的液体加一点氢氧化钠溶液，就会有少量油层，把油层倒回烧瓶，保持180度，9小时后冷却，加1000-1500量的水，分液漏斗分离，油层倒回烧瓶，加500毫升饱和氯化铵溶液水解，缓慢加热沸腾，保持反应进行8小时，冷却后有机溶液萃取有机物，这里的溶液不要，萃取个2次或者3次，加氢氧化钠到水层PH调到12，搅拌快一点，加慢一点，会有油层出现，分离油层，减压蒸馏油层，得到无色或淡黄色液体，200克苹果酸兑800毫升异丙醇（拆分溶剂用异丙醇是最好的）加热沸腾溶解后，加85克蒸馏得到的液体，等待结晶，出来的白色粉末是右旋，左旋在醇里，醇肉那边蒸除醇，得到浓稠液体加同等量开水稀释，记住是开水。
用氢氧化钠调12，现在出的油是纯的左旋，温水洗涤，有机萃取，无水硫酸钠干燥，通气，出来的粉末，用醇和乙醚各用50ml的液体混合起来洗洗，重结晶即得目标产物。
簿层层析的含义：薄层层析是一种简便、快速、微量的层析方法。
一般将柱层析用的吸附剂撒布到平面如玻璃片上，形成一薄层进行层析时一即称薄层层析。
其原理与柱层析基本相似。
薄层层析的特点：薄层层析在应用与操作方面的特点与柱层析的比较。
下面我们就来详细介绍一下薄层层析在苯基丙酮还原胺化反应中的应用：在苯基丙酮还原胺化反应中，采用TLC（薄层色谱）跟踪有助于掌握反应进度，以确保反应的顺利进行。
苯乙醇酸(苦杏仁酸)的合成及拆分
实验名称：（土）-苯乙醇酸（苦杏仁酸）的合成及拆分一、实验目的1.了解（土）-苯乙醇酸的制备原理和方法。
2.学习相转移催化合成基本原理和技术。
3.巩固萃取及重结晶操作技术。
4.了解酸性外消旋体的拆分原理和实验方法。
二、实验原理苯乙醇酸（学名）（俗名是扁桃酸 Mandelic acid,又称苦杏仁酸）可作医药中间体，用于合成环扁桃酸酯、扁桃酸乌洛托品及阿托品类解痛剂；也可用作测定铜和锆的试剂。
本实验利用氯化苄基三乙基铵作为相转移催化剂，将苯甲醛、氯仿和氢氧化钠在同一反应器中进行混合，通过卡宾加成反应直接生成目标产物。
需要指出的是，用化学方法合成的扁桃酸是外消旋体，只有通过手性拆分才能获得对映异构CIOH- H*味HgCHO2CI Cl通过一般化学方法合成的苯乙醇酸只能得到外消旋体。
由于（土）-苯乙醇酸是酸性外消旋体，故可以用碱性旋光体做拆分剂，一般常用（-）-麻黄碱。
拆分时，（土）-苯乙醇酸与（-）-麻黄碱反应形成两种非对映异构的盐，进而可以利用其物理性质（如：溶解度）的差异对其进行分离。
反应式为:（土）-苯乙醇酸⑴庙黄碱I I成盐y（-）-麻黄碱-（-）苯乙（-）-麻黄碱.（4）苯乙醇酸盐I结晶、过浦（+）”菴乙醇酸三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程）减压蒸馏操作及分水装置的操作和应用【操作步骤】合成水樨F?4N+CI- + haOH有机相:R4N*OH-CHOIR"l 十三R4N+CCIS± 屯0V（-）-麻黄减- （+）苯乙醇酸盐（溶干乙醇）C）黄碱-（-）乐乙醇酸盐（从乙醇中析出）¥ _酸解、萃取-恭乙醇醍1依次向25mL圆底烧瓶中加入 3mL苄氯，3.5mL三乙胺，6mL苯，加几粒沸石后，加热回流1.5h后冷却至室温，氯化苄基三乙基铵即呈晶体析出，减压过滤后，将晶体放置在装有无水氯化钙和石蜡的干燥器中备用。
2、在250mL三颈烧瓶上配置搅拌器、冷凝管、滴液漏斗和温度计。
酒石酸拆分
PLEASE SCROLL DOWN FOR ARTICLEThis article was downloaded by: [Huazhong University of Science and Technology]On: 26 May 2010Access details: Access Details: [subscription number 918088208]Publisher Taylor & FrancisInforma Ltd Registered in England and Wales Registered Number: 1072954 Registered office: Mortimer House, 37-41 Mortimer Street, London W1T 3JH, UKOrganic Preparations and Procedures InternationalPublication details, including instructions for authors and subscription information:/smpp/title~content=t902189982TARTARIC ACID AND ITS O -ACYL DERIVATIVES. PART 2.APPLICATION OF TARTARIC ACID AND OF O -ACYL TARTARIC ACIDS AND ANHYDRIDES. RESOLUTION OF RACEMATESLudwik Synoradzki a ; Urszula Bernaśa ; Pawel Ruśkowski a aLaboratory of Technological Processes, Faculty of Chemistry, Warsaw University of Technology,Warsaw, POLANDTo cite this Article Synoradzki, Ludwik , Bernaś, Urszula and Ruśkowski, Pawel(2008) 'TARTARIC ACID AND ITS O -ACYL DERIVATIVES. PART 2. APPLICATION OF TARTARIC ACID AND OF O -ACYL TARTARIC ACIDS AND ANHYDRIDES. RESOLUTION OF RACEMATES', Organic Preparations and Procedures International, 40: 2, 163 — 200To link to this Article: DOI: 10.1080/00304940809458084URL: /10.1080/00304940809458084Full terms and conditions of use: /terms-and-conditions-of-access.pdf This article may be used for research, teaching and private study purposes. Any substantial or systematic reproduction, re-distribution, re-selling, loan or sub-licensing, systematic supply or distribution in any form to anyone is expressly forbidden.The publisher does not give any warranty express or implied or make any representation that the contents will be complete or accurate or up to date. The accuracy of any instructions, formulae and drug doses should be independently verified with primary sources. 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苯基丙酮还原胺化操作工艺的概述与参考
一：苯基丙酮还原胺化介绍：还原胺化是氨与醛或酮缩合以形成亚胺的过程，其随后还丙酮和氨生产苯丙胺。
原成胺。
利用还原胺化从1-苯基-2-氨与醛和酮反应形成称为亚胺的化合物（与消除水的缩合反应）。
第一步是亲核加成羰基，随后快速质子转移。
所得产物，一种有时称为甲醇胺的hemiaminal通常是不稳定的，不能分离。
发生第二反应，其中水从hemiaminal中除去并形成亚胺。
胺随后的还原胺通常通过用氢气和合适的氢化催化剂处理或用铝 - 汞汞齐或通过氰基硼氢化钠处理来完成。
二：苯基丙酮催化氢化还原胺化介绍：通过醛或酮和氨的混合物的催化氢化进行还原胺化导致存在过量氨时伯胺的优势。
应使用至少五当量的氨; 较小的量导致形成更多的仲胺。
重要的副反应使还原胺化方法复杂化。
当伯胺开始积聚时，它可以与中间体亚胺反应形成还原成仲胺的亚胺。
伯胺也可以与起始酮缩合，得到还原成仲胺的亚胺。
通过在反应介质中使用大量过量的氨，可以使该副反应最小化。
另一个可能的副反应是将羰基还原成羟基（例如，苯基-2-丙酮可以还原成苯基-2-丙醇）。
使用苯基-2-丙酮，甲醇溶剂，阮内镍和在轻微过压下通过溶液鼓泡的氨和氢气的混合物在室温还原胺化下对反应介质进行分析，并将苯丙胺产物经反复结晶。
（fn.1）由于苯丙胺中少量的杂质，其中以高得多的量发生杂质的反应混合物用于分析。
发现的主要杂质是苯丙胺和苄基甲基酮（苯基-2-丙酮），苄基甲基酮苯基异丙基亚胺的席夫碱（亚胺）。
该化合物是未被氢化的苯基-2-丙酮和苯丙胺的缩合产物。
还原胺联通通常不会产生非常高的伯胺产率，尽管报告苯丙胺的产率高。
阮内镍在这方面特别有用，特别是在升高的温度和压力下。
用阮内镍在低压下进行的还原胺化作用通常不是非常成功，除非使用大量的催化剂。
应该注意的是，在贵金属的还原胺化中，铵盐的存在是必需的; 在没有铵盐的情况下，催化剂被灭活。
亚胺的分离及其随后的还原有时被报道比还原胺化更有效，但是通常难以获得高产量的亚胺和不稳定性，反对该方法。
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:还原胺化反应的定义:
还原胺化反应，又称鲍奇还原（Borch reduction ，区别于
伯奇Birch还原反应），是一种简便的把醛酮转换成胺的方法。
将羰基跟胺反应生成亚胺（席夫碱），然后用硼氢化钠
或者氰基硼氢化钠还原成胺。
反应应在弱酸条件下进行，因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了亲电性促进了反应，另一方面也避免了胺过度质子化造成亲核性下降的发生。
用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好，因为氰基的吸电诱导效应削
弱了硼氢键的活性，使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原西弗碱而不会还原醛、酮的羰基，从而避免了副反应的发生。
还原胺化反应结束，后处理后我们得到的是外消体DL型甲
基苯丙胺。
而还原胺化得到的DL型甲基苯丙胺药效则要差
很多，药效的差异是因为一个叫做“手性”的化学现象，而与纯度无关。
正如人的左右手是各自的镜像一样，虽然外形一样，但其实是相反的，两种有机化合物也能以相互的镜像形式存在。
由于甲基苯丙胺有一个手性中心，它有两种不同的称为“对映异构体”的镜像形式，也就是D型与L型，其
中D型与L型各占一半。
（按取代基的先后顺序来分是R型和S型，按与平面偏振光的作用来分是D型和L型，L是左旋，用-标识，D为右旋，用+标识，一般使用D型作为拆分剂）。
因为平面的苯基丙酮一亚甲胺没有手性，因而氢加成在平面亚胺键两侧发生的几率是相同的。
对映异构体一般有着
完全不同的生物效应，虽然它们看上去是一样的，在分子含量、结构以及外观上并没有区别，可以说完全一样，只是在紫外线的照射下，反射回来的光偏向不一样，往左偏的是
“ L型甲基苯丙胺”，往右偏的是“ D型甲基苯丙胺”。
但它们的作用形式并不总是一样的，主要在药效上不同。
其中D 型甲基苯丙胺有典型的兴奋作用，而L型甲基苯丙胺的兴奋
作用很弱，D型甲基苯丙胺对人体大脑中枢神经的兴奋作用是L型甲基苯丙胺的20倍。
而甲基苯丙胺的对映异构体之间相互转化不是很容易，因为它手性中心上没有酸性氢。
二：酒石酸的性质与用途介绍：
中文名：酒石酸
夕卜文名:tartaric acid
分子质量：150.09
CAS号:87-69-4 , 526-83-0
简称:TA
状态:单斜晶体(无水)
英文别名：2,3-Dihydroxybutanedioic acid
熔点：171-174
密度：1.7598 (20)
折光率：1.4955 溶解度：溶于水、丙酮、乙醇
存在：酒石酸在水中溶解度：右旋酒石酸139，左旋酒石酸139，内消旋酒石酸125,外消旋酒石酸20.6。
学名：2,3-二羟基丁二酸.
分子式：C4H6O6
结构式：HOOCCHOHCHOHCOOH
分子量：150.09（D 型-无水物）;168.10 （DL 型-一水物）。
异构体及性能：酒石酸分子中有两个不对称碳原子，故有3种光学异构体，即右旋酒石酸或D-酒石酸、左旋酒石酸或
L-酒石酸、内消旋酒石酸。
等量的左旋酒石酸与右旋酒石酸混合旋光性相互抵消，称为外消旋酒石酸或DL-酒石酸。
内
消旋体不存在于自然界中，可由化学合成。
天然酒石酸是右旋酒石酸。
右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形态广泛分
布于高等植物中，特别是多存在于果实和叶中。
D-酒石酸在
天然产物中很罕见，但以比较高的含量存在于西非马里的一种植物里。
D型酒石酸为无色透明结晶或白色结晶粉末，无臭，味极酸，相对密度 1.7598。
熔点168〜170C。
易溶于水，溶于甲醇、乙醇，微溶于乙醚，不溶于氯仿。
DL型酒石
酸为无色透明细粒晶体，无臭味，极酸，相对密度 1.697。
熔点204〜206C, 210C分解。
溶于水和乙醇，微溶于乙醚，不溶于甲苯。
酒石酸在空气中稳定。
无毒。
工业上生产量最大的是外消旋酒石酸。
外消旋酒石酸在工业
上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得，南非是主要的
生产国。
L-酒石酸广泛存在于水果中，尤其是葡萄。
是最廉价的光
活性酒石酸，常被称为“天然酒石酸”。
工业上，L-酒石酸的主要甚至唯一来源仍然是天然产物。
葡萄酒酿造工
业产生的副产物酒石，通过酸化处理即可制得L-酒石酸。
意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国，这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。
酒石酸最早是1769年由瑞典化学家卡尔•威廉•舍勒发现的。
用途:2,3-二羟基丁二酸，是一种羧酸，存在于多种植物中
，如葡萄和罗望子，也是葡萄酒中主要的有机酸之一。
作为食品中添加的抗氧化剂，可以使食物具有酸味。
酒石酸最大
的用途是饮料添加剂。
也是药物工业原料。
在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，可以控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。
用作抗氧化增效剂、缓凝剂，鞣制剂、螯合剂、药剂。
广泛用于医药、食品、制革、纺织等工业。
在低温时对水的溶解度低，易生成不溶性的钙盐。
生化试验中可利用其作为除氧剂。
三：酒石酸拆分剂拆分甲基苯丙胺消旋体的讲解：
酒石酸是一种天然手性化合物，具有两个羧酸和两个羟基基团的对称结构。
酒石酸及其衍生物作为手性拆分试剂对碱性消旋体的拆分有良好的效果，由于其来源广泛，价格低廉，在
制药工业使用非常普遍。
根据酒石酸及其衍生物良好的手性
拆分效果，如果能把酒石酸衍生物通过某种方法键合到硅胶上制备手性固定相，该类固定相将有很好的应用潜力。
最近几年，在固定
相制备过程中，新型的有机合成方法“点击化学”由于其高效性和选择专一性，在手性固定相制备过程中引入此方法能很好的实现目标功能分子的键合。
在当代有机
合成中是非常重要的手性配体和手性子，可以用来制备许多
著名的手性催化剂，以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。
酒石酸存在三种立体异构体：右旋酒石酸、左旋酒石酸和内消旋酒石酸。
其中内消旋体不存在于自然界中，可由化学合成。
等量右旋体和左旋体的混合物的旋光性相互抵消，称为外消旋酒石酸。
各种酒石酸都是易溶于水的无色结晶，而酒石酸只有两种可以用来拆分，即D型酒石酸和L型
酒石酸。
DL型甲基苯丙胺的两种异构体，不经过专业的拆分是分不开的，而且这两种异构体中，用途广，作用好的是右旋甲基苯丙胺，左旋甲基苯丙胺用途不大，简单的说就是100%纯的
外消体也只含有50 %的纯度D型异构体。
D-甲基苯丙胺盐酸盐最大特点就是半衰期长，体内药效作用时间可以达10小
时以上。
如果想得到纯的D型甲基苯丙胺，必须要使用某种方法来分离或“拆分”同分异形体，而原料苯基丙酮是非手性的且还原过程也是非立体特异性的。
所以结晶（用手性基
团衍生化，然后再用物理分离）或手性色谱法都是可能的选择。
而结晶法相对简单，产量也高，拆分剂还可以回收，因此是个很环保的选择。
我们就选用此种方法拆分。
在结晶工艺中，手性酸（如
D-酒石酸，L-酒石酸，D-二苯甲酰基酒石酸，L-二苯甲酰基酒石酸
等）与待拆分化合物反应形成非对映异构体晶体或络合物，因而它们可以被分离开来。
与对映异构体不同，非对映异构体之间有着显著的物理性质上的区别，因而我们可以通过不同异构体溶解度不同的方法来进行物理分离。
我们这里选择手型酸D-酒石酸作为拆分剂。
用D-酒石酸作为拆分剂来拆分甲基苯丙胺消旋体，通常是得
到两种对映体，一个固体结晶体，也就是L型左旋盐，一个
是在液体中，也就是D型右旋盐在溶液中，然后再经过其他一些处理分别提取出来。
而手性拆分很难做到一次提纯右旋和左旋达到99%的。
酒石酸盐一般易溶于热水，用D-酒石酸
成盐后，需要多次重结晶，成盐后，加入适量水，然后加热，冷却至室温静置过夜重结晶，反复几次。
这样析出来的产品，
才是其旋光性和ee值才能达到很高的产品。
且要注意拆分反应过程中是不能搅拌的。
我以前用L-（+）-酒石酸拆分消旋体，得两种对映体，然后再根据它们在溶剂里的不同溶解度分离，但此方法因为产量低（左旋的是不要的），所以现在
我用的是L-二苯甲酰酒石酸，目标产物是得到S（+），但是
加入L-二苯甲酰基酒石酸，仅得到一种光学纯度不错的对映
体。
最后一点，立体选择性的还原胺化法现在已经被用来合
成手性纯的安非他命，这其中含有伯胺，用来合成R型或S 型a -甲基苄胺（安非他命）。
四：拆分的具体步骤：
把500克外消旋甲基苯丙胺和1000克的L-酒石酸加入到玻璃容器中，搅拌均匀，静置等待，形成中性盐dl-甲基苯丙
胺L-酒石酸盐。
向得到的中性盐dl-甲基苯丙胺技术
qq3140682366L-酒石酸盐中添加过量的（例如10升）无水
甲醇，搅拌充分，并加热到大约沸点而完全溶解。
然后让溶液慢慢冷却至室温，等待结晶析出，此时结晶出的是L-甲基苯丙胺L-酒石酸盐，过滤出结晶体。
母液中的残余固体可以反复结晶次，可通过再结晶提纯。
用丙酮冲洗晾干即可，剩余的母液里含有的是左旋，然后向母液中添加50%的NaOH
溶液，用试纸测试ph值达到14左右。
用乙醚或者甲苯萃取出油层，或者蒸馏出油层。
向油层中通入干燥的氯化氢气体，直到出现晶体不再增加，停止，然后过滤出晶体，用丙酮洗涤，干燥即可。