酚的结构1定义羟基跟苯环直接相连的化合物
酚
酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和)。
2．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。
②苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一酚类的结构特点例1．写出与互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式：______________ ________________________________、______________________________________、__________________________________、____________________________________。
对点训练1．分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有() A．2种和1种B．2种和3种C．3种和2种D．3种和1种题组二定性理解酚的性质例2．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验对点训练1．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是()A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2B．能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，消耗H2最大量为7 molD．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应题组三酚类性质的定量考查例3 中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如右图所示：下列叙述正确的是 ( )A ．M 的相对分子质量是180B ．1 mol M 最多能与2 mol Br 2发生反应C ．M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C 9H 4O 5Na 4D ．1 mol M 与足量NaHCO 3反应能生成2 mol CO 2对点训练1．(2009·江苏，10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
酚
工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
苯酚溶于NaOH，但 不溶于NaHCO3
•苯环上取代基对苯酚酸性的影 响
吸电子基团（硝基）使 羟基氧上负电荷更好地 离域移向苯环（诱导和 共轭效应），生成更稳 定的对硝基苯氧负离子， 酸性增强。
pK
a
吸电子基团的硝基愈
多，酸性愈强。
酚
一、 酚的结构和命名 • 酚 —羟基（-OH）直接连在苯环上的化合物称为酚。
• 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少， 分为一元酚和多元酚。
•酚的命名 —以苯酚作为母体，苯环上连接的其他基团 作为取代基。根据分子中羟基的数目，分为：一元酚、 二元酚、三元酚等。
一元酚
二元酚 三元酚
*带有优先序列取代基的命名：
基存在；
（2）将邻羟基苯甲醇分别与NaHCO3和NaOH作用， 该物质不溶于NaHCO3而溶于NaOH，酸化后又能析出 ，表明该物质显弱酸性（进一步证明有酚羟基）。
2,4-二氯苯 酚
（注意：温度和氯用量，不用溶剂）
•2,4,6 -三氯苯酚 的生成
•三氯化铁存在下 2,4,6 -三氯苯酚 能进一步氯化成 五氯苯酚
（水溶液）
五氯苯酚是橡胶制品 的杀虫剂，药物
2,4-D除草剂 (2,4-二氯苯氧基乙酸)的合成
（2）硝化反应——酚很容易硝化
• 稀硝酸，室温
•浓硝酸，室温
• 酚具有极高的亲电反应活性的原因——氧原子的P电子分
散到苯环上，增加了苯环的电子云密度，加强了亲电反应活性。
• 醇与酚不同，没有电子的离域现象 • 苯酚的离域
酸性
苯酚：pKa=10 乙醇：pKa=17 环己醇：pKa=18 碳酸：pKa=6.4
有机化学复习-苯酚
§7 苯酚一、酚的概念酚：羟基与苯环直接相连的化合物。
如：─OH醇：羟基与链烃基相连的化合物。
如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。
芳香醇：羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物——芳香醇最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。
二、苯酚的结构及物理性质1、物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
3.密度为1.576 g / cm3，熔点为43℃，沸点为181.75℃4.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。
苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。
5.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
2、苯酚的结构官能团：—OH三、苯酚的化学性质1、酸性（弱酸性）(1)和NaOH反应苯酚俗称石炭酸，酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
【练习】加入少量稀盐酸。
现象：出现浑浊。
【思考】如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳也会变浑浊，那苯酚的酸性与碳酸相比谁强？酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能【说明】苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO-3生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为，与Na2CO3不能共存。
因此，苯酚溶于碱，加酸又析出，可根据此反应分离苯酚与苯的混合液。
小结：苯酚具有弱酸性，这是由于羟基中H可微弱电离所致。
(2) 和Na反应2、苯环上的取代反应苯酚分子里的苯环受羟基的影响，比苯更易发生取代反应，可跟卤素、硝酸、硫酸等发生苯环上的取代反应：苯酚溶液中加入浓溴水，立即生成白色的三溴苯酚，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定，但不能用来分离苯酚。
此反应可用来鉴别苯酚——溴水褪色，有白色沉淀产生。
3、显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色【思考】苯酚的检验有哪几种？4、氧化反应⑪常温下在空气中氧化为粉红色⑫可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。
人教版高中化学选择性必修第3册 同步精品讲义 第14讲 酚(学生版)
一、酚的定义、官能团1.定义：羟基跟苯环碳原子直接相连的化合物。
如、。
2. 官能团：（酚）羟基（—OH ）。
二、苯酚的结构与物理性质1. 苯酚是一元酚，是酚类化合物中最简单的。
2．苯酚的结构分子式 结构简式分子结构模型C 6H 6O或C 6H 5OH知识精讲知识导航第14讲 酚3．苯酚的物理性质（1）苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。
如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
（2）放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
因此，苯酚应密封保存。
三、苯酚的化学性质1. 酸性由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。
（其水溶液不能使酸碱指示剂变色）（1）与NaOH溶液反应：____________________________________________；（2）向苯酚钠溶液中滴加少量稀盐酸：________________________________；（3）向苯酚钠溶液中通入CO2：______________________________________。
（酸性：碳酸_____苯酚）思考与交流：如何设计实验探究盐酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？2. 取代反应苯酚分子中，羟基和苯环间相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。
思考与交流：苯中含有苯酚，能否通过加饱和溴水的方法鉴别？注意3. 显色反应（1）苯酚与________溶液作用显_____色，利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
（2）酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
4. 氧化反应（1）苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化生成粉红色物质（对苯醌）；（2）苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。
5. 加成反应苯酚中含有苯环，可以与氢气发生加成：四、苯酚的用途与危害1. 用途①苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
《酚》人教版高中选修五化学PPT精品课件
加NaOH溶液 加稀HCl
苯 苯酚钠 苯酚
NaCl
分液 过滤
下层：苯酚钠 苯酚
五、关于苯酚的除杂提纯
3. 乙醇（苯酚） 加NaOH溶液
2.苯酚（乙醇） 加NaOH溶液
加稀HCl
乙醇 苯酚钠
乙醇 苯酚钠 苯酚 NaCl
蒸馏
乙醇
从乙醇中回收苯酚
蒸馏
苯酚钠
过滤
苯酚
课堂练习
1、下列物质中： （A）
CH 2 OH
)
> HCO3— ，则下列化学方程式
三、苯酚的化学性质
2.苯酚的取代反应
向苯酚的稀溶液中逐滴加入饱和溴水
OH
OH
+ 3Br2
Br—
—Br
现象：白色沉淀
Br 2,4,6-三溴苯酚
---羟基活化了苯环，且活化了羟基的邻对位
---此反应可用于定性、定量检验苯酚（酚类）
但不能用该反应来分离苯和苯酚。
+ 3HBr
① 无 色，特有殊
气味的熔晶点体43；℃；
②溶解性：微溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂
注意： ①苯酚易被空气中的氧气氧化(久置呈粉红色) ，严格密封保存
②苯酚有毒，
皮肤上沾有苯酚，应立即用 酒精
清洗试管内壁附有苯酚时的清洗方
法：用酒精洗
；
用高于65 ℃的热水洗
。
科学史话
十九世纪，医学还很落后，手术后的病人存活率低。 英国爱丁堡医院的外科医生约瑟夫·李斯特发现病人 手术后死因多数是伤口化脓感染。他偶然之下用苯酚 稀溶液清洗手术器械及双手，发现病人的感染情况显 著减少，死亡率大大下降。约瑟夫·李斯特也因此被 称为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
酚1
解析：苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)褪色， 而苯则不能，①可以作出判断；②的实验操作无法作
出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，
但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③错误；苯
酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④正确。答案：CFra bibliotek（1）
A 苯甲醇 B 苯甲醚 C 甲基苯酚
（2）
(1)醇、酚分子中羟基上氢原子的活泼性比较 比较醇、酚羟基上氢原子的活性， 实质上 就是比较羟基中O—H键断裂的难易，醇和酚都能与 金属钠反应放出H2 但由于苯环的存在，使苯酚
中O—H键易断裂，呈现弱酸性，因而苯酚可以与NaOH反 应，而醇不与NaOH反应。具体比较如下：
典例一
酚的同分异构体
A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若 滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠， 只有B没有变化。 (1)写出 A、B、C 的结构简式：A________，
B______，C________。
(2)C的同类的另外两种同分异构体的结构简式
是①________，②________。
Na
NaOH × √
Na2CO3 × √
NaHCO3 × ×
醇羟基 酚羟基 说明
√ √
表中对号表示能反应，错号表示不能反 应
典例二 苯酚的性质 苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混
有少量苯酚的是( ) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性 高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减 少。 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉 淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫 色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 思路分析：检验物质的关键是掌握物质的特性或性质 上的差异。
苯酚的结构与性质
苯酚的结构与性质1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
2．苯酚的物理性质3．苯酚的化学性质(1)酚羟基的反应(弱酸性)＋H2O＋H3O＋苯酚具有酸性，俗称石炭酸。
酸性：H2CO3>>HCO－3，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。
与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O；与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。
(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中产生现象为：生成白色沉淀。
化学方程式：＋3Br2―→↓＋3HBr。
(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。
催化剂(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是：n＋n HCHO――→。
(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。
(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√)(2)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)错因：生成的三溴苯酚溶于苯中。
(3)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)错因：二者化学性质差别很大，前者属于醇类而后者属于酚类。
(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√)1．苯酚与苯甲醇是否属于同系物？简述理由，比较二者性质的差异。
答案不是。
苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在苯环侧链烷基上。
苯酚能与烧碱、FeCl3溶液、浓溴水反应而苯甲醇不能，但苯甲醇能发生催化氧化生成醛。
2．请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。
答案加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液。
3．从基团之间的相互影响的角度阐述苯酚溶液显弱酸性、苯酚比苯易发生取代反应的原因。
答案①苯环对羟基的影响——显酸性即—OH上的氢原子更活泼，水溶液中电离出H＋；②羟基对苯环的影响——易取代，即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯 酚俗称石炭酸。
苯酚为何会显酸性？酸性有多强？
ONa + CO2 + H2O
OH 弱，比碳酸还弱。
②不能使酸碱指示剂变色。 ③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。 如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
环保知识点滴： • 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
三、苯酚的化学性质
1.苯酚的弱酸性
（4）氧化反应 常温下缓慢氧化 燃烧 使酸性高锰酸钾溶液褪色 （5）加成反应
OH
+ 3H2
催化剂
∆
OH
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、 AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备及与乙醇的比较：
Cl
ONa
OH
氯气 催化剂
Cu
盐酸
+NaOH 300 ℃
2.8×107Pa
小结：
O H
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应 5.加成反应
仪征市第二中学
王九龙
一、酚的结构
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。
OH
CH2 OH
OH
酚
醇
醇
2、苯酚的结构
O H
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质
二、苯酚的物性
没有颜色 的____ 晶体 ，具有____ 特殊的 纯净的苯酚是________ 气味 ，熔点是43℃，露置在空气中因小部分 ____ 氧化而显______ 粉红色 。____ 常温 时，苯酚在水中 发生____ 不大，当温度高于____ 70℃ 时，能跟水以 溶解度____ 有机溶剂。 任意比 易溶于乙醇乙醚等_______ _____互溶。苯酚_____ 腐蚀性 ， 有毒 ，其浓溶液对皮肤有强烈______ 苯酚_____ 使用时要小心 ___!如果不慎沾到皮肤上，应立即 酒精 洗涤。 用____
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对 苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH HO CH CH OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应 （3）显色反应 遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。