凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒发现苯环的故事
凯库勒发现苯环的故事19世纪末，有一位名叫奥古斯特·凯库勒的化学家，他在研究芳香烃的化学结构时，偶然发现了苯环的存在，这一发现对有机化学产生了深远的影响。
凯库勒在进行研究时，发现了一种奇特的现象，在某些有机化合物中，碳原子呈现出一种环状的结构，而不是线性排列。
这种环状结构被称为芳香环，而其中最简单的一个就是苯环。
苯环由六个碳原子组成，每个碳原子周围都有一个氢原子，而碳原子之间则通过共价键相连。
凯库勒通过对苯环进行反应实验，发现苯环的化学性质与其他有机化合物有所不同。
在苯环中，碳原子之间的共价键并不是单纯的σ键，还存在一种特殊的π键，这使得苯环具有了一种特殊的稳定性和反应性。
凯库勒的发现引起了化学界的广泛关注，人们开始深入研究苯环的结构和性质。
随着研究的深入，人们逐渐发现了苯环在有机化学中的重要作用。
苯环不仅是许多天然产物的基础结构，还可以通过不同的取代反应产生各种不同的衍生物，这些衍生物在医药、材料、农药等领域都具有重要的应用价值。
凯库勒的发现为有机化学的发展开辟了新的道路，也为人们对于分子结构和性质的认识提供了重要的范例。
苯环的发现不仅是一次偶然的发现，更是凯库勒长期研究和实验的成果。
他的发现不仅对化学界有着深远的影响，也为人们认识自然界的微观世界提供了宝贵的经验和启示。
通过凯库勒的发现，人们对于有机化合物的结构和性质有了更深入的理解，也为有机化学的发展提供了新的思路和方法。
苯环的发现不仅是一次伟大的科学成就，更是人类认识自然界的一次重要进步。
凯库勒的故事告诉我们，科学的发展离不开科学家的勤奋探索和不懈努力，只有不断地探索和实验，才能揭开自然的奥秘，获得更多的科学真知。
在今天，苯环的研究仍然是有机化学领域的热点之一，人们不断地发现苯环的新性质和新应用，这也为有机化学的发展注入了新的活力。
凯库勒的发现虽然已经过去了一个世纪，但其影响却仍然深远而持久。
我们应该向凯库勒学习，不断地追求科学真理，为人类的文明进步做出更多的贡献。
苯的结构式的确定过程
苯的结构式的确定过程1825年，英国化学家法拉第首先从煤焦油里提取了苯。
不久，苯的分子组成也被确定为(C6H6)。
可是，根据当时的“有机物分子呈链状排列”的有机结构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质(既有与饱和烃的相似之处，又有与不饱和烃的相似之处)的链状的结构式。
一时间苯的结构式问题成了令科学家一筹莫展的难题。
也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国年轻化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。
1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一面编写教材一面想着怎样在教材中写苯的结构这一难题。
然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。
他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。
朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来。
突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。
凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来，经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。
即：这也就是现在我们所说的苯的“凯库勒式”。
苯的凯库勒式成功地解释了碳的价键结构、分子中原子间的排列顺序以及苯及其同系物的不饱和性。
对有机化学的发展做出了卓越的贡献。
凯库勒梦得苯的结构式的奇迹，后来被人们传为佳话，当凯库勒在1890年纪念苯的环状结构学说发表25周年大会上讲述了苯的结构式的发现过程之后，据说会后就有好几个会员特地雇了马车，在大街上慢悠悠地行驶，觊觎碰灵感，遇真理，结果当然是一无所获，成为笑料。
因为他们并不知道灵感是长期艰苦努力的结果，是知识丰富积累和注意力高度集中的产物。
从生理学和认知心理学的角度来看，当大脑中储存了足够多的知识，并且在进行高度紧张的思索时是不容易停止工作的，甚至在大脑的其他部分进入休息状态时，这—部分脑细胞仍在工作，而且这时的干扰因素较少，精力更加集中，往往会有突破性的进展。
凯库勒的发观当属此类情况。
苯01
乙苯
邻二甲苯 （1,2-二甲苯）
间二甲苯 （1,3-二甲苯）
对二甲苯 （1,4-二甲苯）
练习: 一氯取代物有几种?
CH3
︱
CH2-CH3
︱
CH3
︱
︱
4
5
CH2-CH3 5
3、物理性质
无色的特殊气味的液体；密度小于水
不溶于水，易溶于有机溶剂；
随C数增加，熔沸点、密度递增
A、2种
B、3种
C、4种
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒长期被苯分子的结构所 困惑。一天夜晚，他在书房中 打起瞌睡，眼前又出现了旋转 的碳原子。碳原子的长链像蛇 一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴，并旋转不停。 他像触电般地猛然醒来，提出 了苯分子的结构。但凯库勒的 梦中发现并不是偶然的，这是 跟他渊博的知识、丰富的想象、 对问题的执着追求分不开的。
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烟
注意：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯的溴代反应（纯净卤素单质，催化剂 ） A 反应原理：
液溴
溴苯
难溶于水的无色液体，密度大于 水
+ Br2
FeBr3
凯库勒对苯的结构提出两个假说： （1）6个碳原子构成平面正六边形环状结构； （2）环内碳碳单双键交替。
苯的结构式：
H H
C C
H C C C H C
H H
结构简式： （凯库勒式）
假说1很快被证实：苯的一溴代物只有一种。
凯库勒发现苯环的故事
凯库勒发现苯环的故事
【一、苯环的发现背景】
在化学领域，苯环的发现是一个重要的里程碑。
早在古希腊时期，人们就开始研究化合物，但始终未能揭示苯环的结构。
19世纪初，化学家们对有机化合物的认识逐渐深入，苯这种神秘物质的结构成为当时亟待解决的问题。
【二、凯库勒的贡献】
德国化学家凯库勒（Friedrich August Kekulé）在1865年提出了苯环结构，这一发现对有机化学的发展产生了深远影响。
凯库勒通过对苯的性质和结构进行研究，提出了一个重要观点：苯分子是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状结构。
【三、苯环结构的认识历程】
在凯库勒提出苯环结构之前，化学家们对苯的认识有限。
他们只知道苯具有特殊的化学性质，如稳定性、芳香性等，但未能揭示其结构。
凯库勒的提出，使人们对苯的结构有了全新的认识。
然而，这一理论并未立即得到广泛认可。
在后来的实验证据支持下，苯环结构才逐渐被人们接受。
【四、苯环在化学领域的重要性】
苯环结构的揭示，对有机化学的发展具有重要意义。
它不仅为研究芳香族化合物提供了理论基础，还为化学家们指明了一个新的研究方向。
苯环结构的发现，推动了化学领域的一系列重要研究，如芳香烃、卤代烃、醇、酮等化合物的合成与应用。
【五、总结】
凯库勒发现苯环的故事，展现了科学家们在研究过程中的严谨态度和敬业精神。
苯环的发现，不仅丰富了化学领域的理论体系，还为后来的科学家们提供了宝贵的启示。
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒发现苯结构的故事凯库勒（Friedrich August Kekulé）是德国化学家，他发现了苯分子的结构，这个发现对有机化学的发展产生了巨大影响。
以下是凯库勒发现苯结构的故事：19世纪的化学界，关于有机化合物的研究达到了一种瓶颈，许多化学家都试图找到一个能够解释有机化合物结构的理论。
其中一个最主要的问题是解释苯的结构。
苯是一个常见的物质，广泛应用于生活和工业中，但其分子结构一直是个谜。
1858年，凯库勒还只是一个年轻的化学家，并且为了解决这个有机化学中的难题而努力。
他对苯的结构和性质产生了浓厚的兴趣。
当时，人们认为苯分子由苯环组成，即六个碳原子形成一个环状结构，并且认为每个碳原子都与一个氢原子结合。
在伦敦的一天晚上，凯库勒正在为苯的结构思考。
这个问题一直困扰着他，甚至在梦里都想不出一个答案。
然而，就在这一夜，凯库勒做了一个奇怪的梦，他在梦中看到了一个蛇咬住了自己的尾巴。
这个梦打开了凯库勒的思路。
凯库勒醒来之后，他意识到他的梦中形象给他提供了一个非常有趣的启示。
他开始考虑苯的分子结构可能是一个闭合的环，这样碳原子就可以全部重叠。
这个闭合的环就像是蛇咬住自己的尾巴一样，形成了一个环状结构。
凯库勒进一步推理，他发现苯分子中的碳原子不能只与一个氢原子结合，否则分子中的氢原子数量将无法解释。
于是，他提出了一个新的假设：苯分子中的碳原子之间形成了一种叫做“共轭”的化学键，这样每个碳原子都与另外两个碳原子相连，而不是仅与一个氢原子相连。
凯库勒的这个新假设迅速地得到了实验证实。
他用X射线衍射等实验方法，对苯分子的结构进行了详细研究，最终证实了自己的理论。
他发现苯分子确实是由六个碳原子组成的环状结构，而这六个碳原子之间的化学键形成了一个共轭系统。
凯库勒的这个发现彻底改变了有机化学的发展。
他的苯结构理论不仅解决了苯的结构问题，还为有机化学提供了更深入的认识。
他的理论揭示了分子的共轭结构是有机化合物性质的关键因素之一，并且为后来的有机化学研究提供了新的思路。
化学家们的假说故事
1、凯库勒关于苯环结构的假说，在有机化学发展史上作出了卓越贡献。
他早年受到建筑师的训练，具有一定的形象思维能力，他善于运用模型方法，把化合物的性能与结构联系起来，他的苦心研究终于有了结果，1864年冬天，他的科学灵感导致他获得了重大的突破。
他曾记载道：“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了。
我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。
原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。
我的思想因这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它竹滋绕、旋转，象蛇一样地动着。
看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴，这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。
象是电光一闪，我醒了。
我花了这一夜的剩余时间，作出了这个假想。
”于是，凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。
指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。
它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。
苯环结构的诞生。
是有机化学发展史上的一块里程碑，凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的，以保持碳原子为四价。
1866年，他画出一个单、双键的空间模型，与现代结构式完全等价。
苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791- 1867)首先发现的.19世纪初,英国和其他欧洲国家一样,城市的照明已普遍使用煤气.从生产煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种油状的液体却长期无人问津.法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家.他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离,得到另一种液体,实际上就是苯.当时法拉第将这种液体称为"氢的4重碳化合物". 1834年,德国科学家米希尔里希(E.E.Mitscherlich,1794-863) 通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯.待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔(C.F.Gerhardt,1815-856)等人又确定了苯的相对分子质量为78,分子式为C6H6.苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感到惊讶.如何确定它的结构式呢化学家们为难了:苯的碳,氢比值如此之大,表明是高度不饱和的化合物.但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质. 德国化学家是一位极富想象力的学者,他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说.对苯的结构,他在分析了大量的实验事实之后认为:这是一个很稳定的"核",6个碳原子之间的结合非常牢固,而且排列十分紧凑,它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物.于是,凯库勒集中精力研究这6个碳原子的"核".在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后,1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键,他先以(Ⅰ)表示苯结构.1866年他又提出了(Ⅱ)式,后简化为(Ⅲ)式,也就是我们现在所说的凯库勒式. 有人曾用6只小猴子形象地表示苯分子的结构.关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻.据他自己说这来自于一个梦.那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子.碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇抓住了自己的尾巴,并旋转不停.他像触电般地猛醒过来,整理苯环结构的假说,又忙了一夜.对此,凯库勒说:"我们应该会做梦!……那么我们就可以发现真理,……但不要在清醒的理智检验之前,就宣布我们的梦." 应该指出的是,凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的.这是由于他善于独立思考,平时总是冥思苦想有关的原子,分子,结构等问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象;加之以事实为依据,以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础.2、化学领域中的探险者——盖•吕萨克法国的物理学,化学家盖•吕萨克(Gay-Lussac,J.L.1778-1850),生于法国利摩日地区的圣•雷奥纳尔镇.他的父亲是当时的检察官,家境比较富裕.盖•吕萨克在家乡受初等教育后,就进入巴黎工业学校学习.他热爱化学专业和实验技术,深得该校著名化学家贝托雷(Berthollet,C.L.1748-1822)的赏识.1880年毕业后,当贝托雷的助手.当时贝托雷正在同化学家普罗斯(Proust,J.L.1754-1826)争论有关定比定律问题.定比定律是普罗斯1799年提出来的,他认为,"两种或两种以上的元素相互化合成某一化合物时,其重量之比例是天然一定的,人力不能增减".贝托雷对此结论坚决反对,要求盖•吕萨克作实验论证自己的观点.盖•吕萨克经过反复实验和分析研究,所记录的事实和所得的结论都证明贝托雷的反对是错误的.贝托雷看了盖•吕萨克的实验结果后,忽然皱起额头表现出深深的失望.作为大科学家来说,真理总是比自尊心更为可贵.他想,做出这一成果的不是别人,而是刚刚踏上科学道路的年轻人盖•吕萨克的.这时贝托雷阴沉的脸上露出了笑容,把手搭在盖•吕萨克的肩上说:"我为你感到自豪.象你这样有才华的人,没有理由让你当助手,哪怕是给最伟大的科学家当助手.你的眼睛能发现真理,能洞察人们所不知道的奥秘,而这一点却不是每一个人都能做到的.你应该独立地进行工作.从今天起,你可以进行你认为必要的任何实验."贝托雷忘掉了自己争论问题的失败,高兴地认为,世界上又出现了一位伟大的化学家.他不在别处,而是在我贝托雷的实验室里!法国将为有此骄子而自豪.3、俄罗斯化学家门捷列夫(1834.2.8~1907.2.2)，生在西伯利亚。
凯库勒 梦见 苯分子的平面结构
凯库勒“梦见”苯分子的平面结构苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。
19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城市的照明已普遍使用煤气。
生产煤气的原料制备出煤气之后，剩下一种油状的液体。
法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。
他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。
当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。
1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。
C6H5COOH + Ca(OH)2 = C6H6+ CaCO3 + H2O （脱羧反应）法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。
苯分子中碳的相对含量如此之高，使化学家们感到惊讶。
如何确定它的结构式呢？化学家们为难了：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物。
但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。
对苯的结构，凯库勒在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。
于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。
在提出了多种开链式结构但又因其与实验结果不符而一一否定之后，1865年他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键，他先以(Ⅰ)式(如图1)表示苯结构。
1866年他又提出了(Ⅱ)式，后简化为(Ⅲ)式，也就是我们现在所说的凯库勒式。
这个成环的概念在有机化学结构理论上是一个重大突破，与碳原子之间能够形成长链的概念具有同等重要的意义。
1890年，在纪念苯环结构学说发表25周年时，伦敦化学会指出：苯作为一个封闭链式结构的巧妙构思，对于化学理论的发展，对于研究这一类化合物及其衍生物中异构现象的指导作用，对于发展煤焦油为原料的染料工业所起的先导作用，都已经是举世公认的了。
”有人根据凯库勒描述的梦境，用6只小猴子形象地表示苯分子的结构。
有关化学的两个梦中发明
有关化学的两个梦中发明作者：朱立建来源：《试题与研究·教学论坛》2015年第08期发明创造推动着人类历史的进步，有意思的是，有一些发明创造竟然来自于梦的启发。
在化学史上，就有两个关于梦中发明的趣闻。
一、梦中蛇盘旋——苯分子结构的发现苯在1825年就被发现了，此后几十年间，人们一直不知道它的结构。
1865年，德国化学家凯库勒在比利时的根特大学任教时，这年冬天的一个夜晚，他在书房在打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。
碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。
他像触电般猛醒起来，整理苯环结构的假说，又忙了一夜。
他终于悟出闭合链的形式是解决苯分子结构的关键。
1866年他提出了苯分子是一个由6个碳原子单、双键相互交替结合而成的六元环状结构，也就是我们现在所说的凯库勒式。
应该指出的是，凯库勒能够从梦中得到启发，成功的提出重要的结构学说，并不是偶然的。
这是由于他善于独立思考，平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题，才会梦其所思。
例1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式__________________。
（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式__________________。
苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式__________________。
（3）烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1，3-环己二烯（）脱去2 mol 氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯_________（填“稳定”或“不稳定”）。
（4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是__________________。
解析：本题是一道知识迁移题。
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2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （C ）
A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
Cl
3、 与 —Cl —Cl
—Cl 是一种物质吗？ 理由是？
作业：P 135 一、1，2 二、1，2，3 P136 四、1，2，3
－NO2 +H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。
硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不
溶于水，密度比水大，有毒，是制造染 料的重要原料。
3、加成反应
注：苯不与溴水反应，但可萃取 溴水中的溴而使溴水层褪色！
环己烷
课堂练习
B 1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个点→燃 12CO2 + 6H2O
现象：火焰明亮，冒浓烟
思考：苯燃烧会产生明亮的带有 浓烟的火焰，这是为什么？
苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
液溴
溴苯
溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大
（2）苯的硝化反应
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃
键参数的比较
C—C C==C 苯中碳碳键
键能 (KJ/mol)
348
615 约494
键长 (10-10 m)
1.54
1.33
1.40
苯 的 球 棍 模 型
苯的比例模型
苯的结构特点： （1）苯分子为平面正六边形
（2）键角：120°
（3）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的化学键。
（4）苯分子里的6个碳原子和6 个氢原子都在同一平面
有人说我笨，其实并不笨，脱去 竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
苯
苯的发现史：
• 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤 气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这 种桶里总有一种油状液体，但长时间无人 问津。英国科学家法拉第对这种油状液体 产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间
苯 提取这种液体，从中得到了一种无色油状
小结：苯的分子结构 分子式 C6H6 最简式 CH
H
结构式 H C C C H
H C CC H H
结构简式
(凯库勒式）
性质预测：
苯的 特殊 结构
苯的特殊性质
饱和烃 的性质
取代反应
不饱和烃 的性质
加成反应
三、苯的化学性质：
一般情况下，苯不能使KMnO4（H+） 溶液褪色，能与溴水发生萃取。
1、可燃
液体→
一、苯的物理性质和用途
颜色 无色
气味 特殊气味（苦杏气味）
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
苯的用途：化工原料、有机溶剂
二、苯的结构
练习：法拉第发现苯以后，立即对
苯的组成进行测定，他发现苯仅由 碳、氢两种元素组成，其中碳的质 量分数为92.3%，苯蒸气密度为同 温、同压下乙炔气体密度的3倍，
［ 设 问 ］这些结构是否合理？ 如何用实验证实？
不合理，这些都是不饱和烃，可用 溴水或酸性KMnO4溶液验证。
实验结论：苯不能与溴水或酸性KMnO4反应， 与不饱和烃有很大区别。
1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现 了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点： （1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。 试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意 图。
▪ 凯库勒发现苯结构的故事
▪ 凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期 被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房 中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳 原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬 住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地 猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那 么，我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发 现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富 的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们 现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能 有所发明创造。
请确定苯的分子式。 C6H6
［ 思考题 ］ 1.根据苯的分子式，它是否属 于饱和烃？为什么？ 2.根据饱和烃的通式，苯的不 饱和度如何？ 3.可能有多少双键数？三键数？ 环的数目？ 4.若苯为链状结构，写出2种可 能的结构简式。
（1）CＨ２ ＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3）CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
课堂小结：苯分子中，碳碳键介于 单键与双键之间，苯的结构非常特 殊，因此它既有类似烷烃的取代反 应，又有类似烯烃的加成反应。但 是与它们又有差异。在学习时应重 点掌握苯的结构与苯的主要化学性 质的关系。