苯及其同系物的结构和性质新
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质
一、苯
1．苯分子的结构
苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①
②
③
④
2．苯的物理性质
3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：
①卤化反应：
②硝化反应：
③磺化反应：
（2）加成反应：
（3）氧化反应：
燃烧现象：
4．苯的提取和用途
将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物
1.定义
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C
8H
10
含苯环的同分异构体并命名
3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应
①卤化反应：
与溴蒸汽，光照
与液溴，铁
②硝化反应：
（2）加成反应
（3）氧化反应
①可燃性
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有
几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）
CH COOH
如：
三、烃的结构特点和鉴别方法
四、烃的分类
烃。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯的同系物性质及其污染防治
苯的同系物性质及其污染防治【摘要】苯是一种常见的化学物质，其同系物具有不同的性质，包括结构、毒性等方面。
苯的同系物对环境和人体健康都存在一定的风险，需要采取相应的污染防治措施。
本文通过对苯同系物性质进行分析，探讨了其毒性影响及相关防治技术。
同时介绍了苯的监测和控制方法，以及处理和处理技术。
在提出了苯同系物的综合管理措施，探讨了未来的污染防治方向，并提出了环境治理建议。
这些信息对于加强苯污染防治工作，保护环境和人类健康具有一定的指导意义。
【关键词】苯、同系物、污染、风险、性质、毒性、防治技术、监测、控制方法、处理技术、综合管理措施、环境治理建议、苯的环境治理、污染防治方向。
1. 引言1.1 苯的同系物概述苯的同系物是一类具有相似结构与性质的有机化合物，基本结构均为苯环，并在苯环上加入不同的官能团或取代基而形成。
苯的同系物包括甲苯、乙苯、二甲苯等，它们在工业生产、燃烧过程以及化学品的使用中普遍存在。
甲苯是最简单的苯的同系物之一，其结构与苯相似，但在苯环上加入一个甲基基团。
甲苯主要用于溶剂、涂料和染料的生产中，具有较高的挥发性，易挥发进入大气中造成空气污染。
乙苯是另一种常见的苯的同系物，其结构中加入一个乙基基团。
乙苯广泛应用于化工领域，用作溶剂或原料，但其毒性较大，长期接触可造成严重健康问题。
二甲苯则是在苯环上加入两个甲基基团而成的化合物，常用作溶剂和原料。
由于其毒性较高，二甲苯在使用过程中应注意防护和安全管理。
苯的同系物虽然在工业生产和日常生活中有广泛应用，但其挥发性、毒性与环境影响等问题也需引起重视和关注。
在污染防治中需要综合考虑各种同系物的特性，制定有效的监测和控制措施，以减少其对环境和人体健康的危害。
1.2 苯的污染风险苯是一种常见的有机化合物，其同系物具有较高的毒性和危害性。
苯的污染风险主要体现在以下几个方面：苯在大气中易于挥发，会通过空气传播到周围环境，对人体和其他生物造成危害。
长期暴露于苯污染环境中，可能导致呼吸系统疾病、神经系统问题甚至癌症等严重后果。
苯
结构（简）式：
苯的一取代物只有一种：
或
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡
（ 紫红色不褪 ）
（ 上层橙黄色 ） 1ml苯 0.5ml溴水 振荡 萃取
（ 下层几乎无色 ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此 说明苯中不存在与乙烯相同的双键
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成 为一个平面正六边形的结构。
点燃
12CO2 + 6H2O
注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、 取代反应
①溴代反应
a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶中滴入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶 中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的褐色液体。
无色液体，密度大于水
实验思考题：
之后，法国化学家日 拉尔等确定其分子量为78， Michael Faraday C6H6 苯分子式为 。 (1791-1867)
二、苯的结构
：
化学式：Ｃ6Ｈ6 苯的分子结构：凯库勒式 苯的结构式：
H H H C C C H C H
C C
苯的结构简式：
H
凯库勒发现苯结构的故事
凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯 分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌 睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像 蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴， 并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了 苯分子的结构。 对此，凯库勒说："让我们学会做梦吧！那么， 我们就可以发现真理。"但凯库勒的梦中发现并不 是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对 问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎 实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。
苯
一、苯的组成及结构 1、苯的组成：C6H6 苯的组成：
CH CH3-C 碳四价学说 碳链学说 CH CH CH2 CH2
=4
CC-CH2-CH2-C C-CH2C CCH CH3
C-CHC-CH-C CH CH3 CC-CH CH-CH CHC C C CHCH-C C
CH CH2 CH2
CHCH-CH
六氯环己烷 六六六) (六六六)
3、可燃性 实验：在蒸发皿中点燃少量苯 实验： 4、与酸性KMnO4 与酸性KMnO 不反应 5、苯与溴水 萃取
四、苯的同系物 1、概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 烷基取代的产物 取代的产物， 被烷基取代的产物，如
CH3
凯库勒式进一步说明： 凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。 而是以一定的频率快速交替出现。
19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系 年考入吉森大学建筑系， 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系， 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 由于苯的一溴代物只有一种， 由于苯的一溴代物只有一种，他充分发挥了他的 建筑学”特长和“灵感” “建筑学”特长和“灵感”想到苯可能是一种环 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是： 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是：
C—C C=C
1.54× 1.54×10-10m
1.33× 1.33×10-10m
苯中不存在 C—C 单键和 C=C 双键。凯 双键。 库勒的猜想具有一定的局限性（ 库勒的猜想具有一定的局限性（因为当时还 未触及化学键的本质）。事实上， ）。事实上 未触及化学键的本质）。事实上，苯环上的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 介于单键和双键之间的独特的键 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯
4、苯用途
我们应该会做梦！……那 么我们就可以发现真 理……但不要在清醒的理 智检验之前，就宣布我们 的梦。 ——凯库勒
巩固练习：
1.关于苯的下列的叙述，不正确的是（ D ）
A.苯是无色带有特殊气味的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应。 D.苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，故不可能 发生加成反应。
反应原理：
注意：
1、反应条件为液溴，催化剂（Fe或FeBr3）。 苯和溴水只发生萃取。
2、溴苯是一种密度大于水的无色 油状液体，难溶于水。易溶解溴， 常因溶有溴呈褐色。
1.Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 2.长导管的作用是什么？ 用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
3.为什么导管末端不插入液面下？ 因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。
1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构.
②硝化反应
硝基苯
1、纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油
状液体，有毒，不溶于水，密度比水大。 2、混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不 断振荡。 3、用水浴加热 4、浓H2SO4的作用 : 催化剂 、脱水剂
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？ 锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得 苯为褐色？怎样提纯？ 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色。
4.下列物质中，在一定条件既能起加成反应，也能 起取代反应，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的 （B ）
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苯及其同系物的结构和性质
一、苯
1．苯分子的结构
苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：
空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?
①
②
③
④
2．苯的物理性质
3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：
①卤代反应：
实验室制取溴苯的方法是：把苯和液溴放入烧瓶中，再
加入少量铁粉，现象：
反应方程式
长导管作用：
上述反应结束后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是
这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应(填“能”或“不能”) ，
加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在55-60℃的条件下约10min,实验装置如图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。
现象：
硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，不纯显淡黄色，密度比水重。
难溶于水，易
溶于有机溶剂乙醇、乙醚，有毒性。
浓H 2SO 4作用：__________________ 长导管作用：_____________________
温度计位置： __________________，目的 。
用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是_____________。
反应方程式 ③磺化反应：
反应方程式 （2）加成反应 ：
反应方程式
（3）氧化反应：①燃烧现象：
反应方程式 ②
酸性高锰酸钾溶液褪色 4．苯的提取和用途
将煤焦油在低温（170℃）条件下 可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作 。
二、苯的同系物 1.定义
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环和若干个烷烃基结构，且符合通式 的所有芳香烃都是苯的同系物。
2.命名：(1) 习惯命名法 ① 以苯环为母体
② 若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为 ，被一个乙基取代的生成物称为 ，其余类推。
③ 若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代，生成物中取代基的位置可用 “邻”、“间”、“对”表示。
CH 3
CH 3
3.同分异构体。
写出C
8H
10
含苯环的同分异构体并命名
C
9H
12
含苯环的同分异构体并命名
4.苯的同系物化学性质与苯类似。
（以甲苯为例写出反应方程式）
（1）取代反应
①卤化反应：
与溴蒸汽，光照
与液溴，铁
【小结】1.反应条件：
2.取代位置为
②硝化反应：
（2）加成反应
（3）氧化反应
①可燃性
②苯环直接相连的碳原子有氢原子的苯的同系物酸性KMnO
4
溶液褪色，而
苯。
苯环的侧链烃基不论长短，通常被酸性KMnO
4
溶液氧化为。
苯环侧链烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为
如：
CH COOH
思考：甲苯和苯如何鉴别？
【当堂检测】
1、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是( )
2、能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是( )
3、用一种试剂可将三种无色液体CCl
4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是() A．硫酸溶液B．水C．溴水D．KMnO4酸性溶液
4、对于苯乙烯()的下列叙述，其中正确的是( )
①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有的原子可能共平面
A．①②④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确
5、下列说法中正确的是( )
A．在FeBr3催化作用下与液溴反应，生成的一溴代物有4种
B．1mol可以和4mol氢气加成生成甲苯
C．(CH3)3CCH2CH3的二氯代物有7种
D．分子中所有原子都处于同一平面
6、(双选)下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是( ) A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水C．苯和水D．苯和环己烷
7、如图是合成物质的路线
①写出A —B的化学方程式，条件a是
（13分）下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
填写下列空白：
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。
写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）： _____________ , ___________ （2）试管C中苯的作用是_____ 。
反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象为_____ 。
（3）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_____ （填字母）。