乙酰乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯互变异构
乙酰乙酸乙酯互变异构
乙酰乙酸乙酯（简称ACE）是一种有机化合物，具有酯的一般性质。
在化学领域，乙酰乙酸乙酯的互变异构现象引起了广泛关注。
本文将详细介绍乙酰乙酸乙酯的互变异构现象、性质及应用领域。
乙酰乙酸乙酯的基本性质如下：
1.分子结构：乙酰乙酸乙酯的分子式为C6H10O2，分子量为114.13。
2.物理性质：乙酰乙酸乙酯为无色透明液体，沸点为126-128℃，熔点-20.5℃，折射率1.4125。
3.化学性质：乙酰乙酸乙酯具有较强的反应性，易于水解、酯化、醚化等反应。
乙酰乙酸乙酯的互变异构现象主要表现在其结构中的羰基上。
在乙酰乙酸乙酯分子中，羰基的酮式和烯醇式相互转化，形成互变异构体。
这种互变异构现象对乙酰乙酸乙酯的性质产生了显著影响。
在乙酰乙酸乙酯的互变异构过程中，酮式和烯醇式的相对稳定性会发生变化。
酮式较为稳定，具有较高的反应性，易于发生加成、还原等反应；烯醇式相对不稳定，但其活泼性较高，易于进行亲核取代反应。
乙酰乙酸乙酯在化工领域具有广泛的应用，如：
1.作为香料和调味剂的原料：乙酰乙酸乙酯具有水果香气，可用于调配食品香料、饮料添加剂等。
2.作为有机合成原料：乙酰乙酸乙酯可通过氧化、水解等反应制备其他有机化合物，如乙酰乙酸、乙醇等。
3.药物合成：乙酰乙酸乙酯可用于合成某些药物，如抗生素、抗病毒药物等。
总之，乙酰乙酸乙酯是一种具有广泛应用的有机化合物。
其互变异构现象对其性质和反应活性产生了显著影响。
《乙酰乙酸乙酯》课件
红外光谱分析
总结词
红外光谱分析是一种常用的表征方法 ，用于确定化合物中的特定化学键和 官能团。
详细描述
在红外光谱分析中，乙酰乙酸乙酯的 羰基（C=O）和酯基（C-O-C）的振 动频率会出现特定的吸收峰，这些峰 的位置和强度可以用于鉴定化合物的 结构。
核磁共振氢谱分析
总结词
核磁共振氢谱分析通过检测氢原子核的自旋磁矩来确定化合物中氢原子的化学环境。
竞争格局与主要企业
竞争格局
全球乙酰乙酸乙酯市场竞争激烈，主要集中在中国、欧美等国家和地区，国内企业数量众多，但规模 普遍较小。
主要企业
国外企业如德国巴斯夫、美国陶氏化学等，国内企业如江苏扬农化工集团有限公司、浙江新化化工股 份有限公司等。
技术发展趋势与未来展望
技术发展趋势
随着环保意识的提高和生产技术的不断进步 ，乙酰乙酸乙酯的生产工艺也在不断改进， 新型催化剂和环保型生产工艺成为研究热点 。
乙酰乙酸乙酯为无色至淡黄色液体，有果香和醚 香，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
化学性质
乙酰乙酸乙酯具有酮式和烯醇式的互变异构，既 有酸性又有碱性，能与许多化合物进行反应。
结构与组成
01
02
03
分子结构
乙酰乙酸乙酯的分子结构 中包含一个乙酰基和一个 羧基，以及一个乙基。
组成元素
乙酰乙酸乙酯由碳、氢、 氧三种元素组成。
。
在其他领域的应用
乙酰乙酸乙酯还可以应用于农业领域 ，如合成植物生长调节剂、除草剂、 杀虫剂等。
此外，乙酰乙酸乙酯还可以用于香料 、染料、涂料等精细化学品的合成中 ，以生产出具有特殊性能的化学品。
03
乙酰乙酸乙酯的合成工艺
原料与试剂
乙酰乙酸乙酯气相检测方法
乙酰乙酸乙酯气相检测方法1. 引言嘿，朋友们，今天我们要聊聊一个在实验室里可是小有名气的家伙——乙酰乙酸乙酯（acetoacetate ester）。
听起来高大上吧？其实它就是一种有趣的化合物，常用在化学合成和药物开发中。
不过，咱们今天可不是要深入化学的深渊，而是要讨论如何通过气相检测的方法来识别它。
别担心，我会尽量把这些专业名词说得简单易懂，让你不会感到晕头转向！1.1 乙酰乙酸乙酯的特性首先，咱们得了解一下乙酰乙酸乙酯这个小家伙。
它是一种透明的液体，有点像那种你在厨房里用的食用油，但它可没有那么好吃。
它的气味呢，闻起来有点甜，有点像糖果或者某种香水，真的很诱人！不过可别尝试直接喝哦，那可不是好玩的游戏。
1.2 为什么需要检测？那么，为啥我们要检测它呢？这就像你做菜之前得检查调料是否新鲜一样。
在工业和研究中，乙酰乙酸乙酯的纯度对产品质量至关重要。
如果不检测，可能会出现问题，甚至导致“黑锅”被扣。
所以，检测它的浓度和纯度就变得十分必要。
2. 气相检测的基本原理接下来，让我们揭开气相检测的神秘面纱！气相色谱（GC）是咱们常用的方法，它就像一位优秀的侦探，能把混合气体中的成分分开，让我们一一识别。
这个过程就像在寻宝，越是复杂的成分，越能显示出它的魅力。
2.1 设备准备首先，我们需要一台气相色谱仪。
这玩意儿可能看起来复杂，但其实就像是一台“咖啡机”，它把样品放进去，经过一系列处理后，把结果一一呈现给你。
不过，不要觉得这台机器会自己运作，咱们还得准备一些必需的东西，比如气体载体和标准样品。
这些就像是给咖啡加糖和牛奶，能让结果更加美味可口。
2.2 检测步骤一切准备好后，接下来就是真正的检测步骤了。
首先，咱们将乙酰乙酸乙酯样品注入气相色谱仪，然后启动机器。
此时，它就会开始进行分离和分析，就像是在超市里分拣商品。
随着时间的推移，仪器会输出一张色谱图，告诉我们各种成分的含量。
这时，就像一位小学生终于解出了数学题，心里那个激动啊！3. 数据分析与结果解读当然，数据出来了，不代表咱们就可以高枕无忧。
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。
一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。
它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。
乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。
2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。
它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。
氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。
二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。
CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。
同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。
这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。
2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
乙酰乙酸乙酯(ethyl acetoacetate)
2CH3COOC2H5
EtOH
CH3COCH2COOC2H5
+ NaOAc
Na
+ C 2H 5 OH
C 2H 5 O Na
-
+
+
H2
机 理：
H
CH 2 COOC 2 H 5 + C 2 H 5 O -
CH 2COOC 2 H 5 + C 2 H 5 OH
O CH3COC 2H5 + -CH2COOC 2H5
( n 20 ) ： 折光率 D
乙酰乙酸乙酯
产率(%) ： 产率
六、注意事项
1 钠砂的制备中 切钠 使钠呈熔融态 盖紧瓶塞(橡胶的) 趁热使劲振摇 均匀细珠状最好 2 产物合成中: 仪器干燥 3 分离中 4 纯化中: 减压蒸馏
七 问题
1 何谓Claisen缩合反应? 2 在本实验中乙醇钠是怎样得到的? 3 在本实验中醋酸的作用是什么? 4 本实验中涉及到哪几种实验装置? 5 请写出乙酰乙酸的酮式和烯醇式互变异构 平衡式.如何用化学发法鉴别之. 6 请将乙酰乙酸乙酯的红外吸收峰进行归属.
CH3CO 2H5 OC
分子量
沸点 (℃) 折光率 ( n
20 D
)
88.10 130.14
77 180.4
1.3719 1.4192
2 乙酰乙酸乙酯 CH3COCHCO2C2H5
四、实验装置
蒸馏装置
Байду номын сангаас
回流装置 减压蒸馏装置
五、实验操作步骤
(试剂用量均减半)
1、钠砂的制备 、 （1）干燥仪器。 （2）切钠、称量、装瓶。 （3）安装仪器、加入试剂。 （4）开始反应，待钠呈熔融态时，取下 反应瓶，用橡皮塞子塞紧瓶口，用 力振摇，使成细钠砂（此操作完成 的好坏直 接影响到下面的反应是 否能顺利进行）。 （5）将甲苯液滗出，回收。
乙酰乙酸乙酯的制
乙酰乙酸乙酯的应用
• 广泛应用于食用香精中，主要用以调配 苹果、杏、桃等食用香精。制药工业用于 制造氨基吡啉、维生素B等。 • 染料工业用作合成染料的原料和用于 电影基片染色。涂料工业用于制造清/色漆 及漆用稀释/溶解溶剂。有机工业用作溶剂 和合成有机化合物的料。
叔丁醇钾
• • • •
• • • •
中文名称：叔丁醇钾 分子式：C4H9KO 分子量：112.21 外观性状：白色或类白色吸湿性粉末，遇水反应， 湿度敏感，氮气保护。 溶解性：溶于叔丁醇 熔点 ：256-258 ℃ 沸点 ：275℃ 密度 ：0.910 g/mL（20 ℃）
乙酸乙酯
• • • • 别名：醋酸乙酯 分子式：CH3COOC2H5 相对分子质量：88.11 无色透明液体。有水果香。易挥发。能与氯仿、 乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能 溶解某些金属盐类（如氯化锂、氯化钴、氯化锌、 氯化铁等）。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点 77℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。 半数致死量（大鼠，经口）11.3ml/kg。有刺激性。
第五组：
乙酰乙酸乙酯的性质
• 又名：丁酮酸乙酯（简称：三乙） • 分子式：C6H10O3 • 结构式：CH3COCH2COOC2H5 • 分子量：130.15
乙酰乙酸乙酯
1.色状：无色至淡黄色的澄清液体。 2.熔点：-45 °C (228 K)； 沸点：180.8℃ （454.0K） 3.相对密度：1.0282 4.微溶于水，25℃时水溶于溶剂4.9%，溶剂溶于水 12%。与乙醇、丙二醇及油类可互溶。 5.微溶于水，能溶于乙醇。有刺激性和麻醉性。可 燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危 险。低等毒性,大鼠经口 LD50 ～4,000mg/kg.。 6.易溶于乙醚，乙醇 。
乙酰乙酸乙酯合成丁二酸的路线
乙酰乙酸乙酯合成丁二酸的路线1. 引言说到化学，很多人可能会想到枯燥的公式和实验室里一堆瓶瓶罐罐，但今天我们要聊的可不是那些乏味的东西！今天我们来讲讲乙酰乙酸乙酯是怎么合成丁二酸的。
这可是个很有意思的话题，咱们就像做菜一样，把这些化学反应想象成一步一步的烹饪过程。
准备好了吗？让我们一起动手做化学“大餐”吧！2. 乙酰乙酸乙酯的基本概念2.1 什么是乙酰乙酸乙酯？乙酰乙酸乙酯，听起来是不是很高大上？其实它就是一种有机化合物，化学式为C₄H₈O₄。
你可以把它想象成一个小家伙，既可以在化学反应中当主角，又可以当配角。
它是合成许多其他化合物的好帮手，真是个多才多艺的小家伙呢！2.2 丁二酸的魅力说到丁二酸，它可是一个重要的化工原料，化学式为C₄H₆O₄。
这个小家伙在塑料、药物和染料等领域都有着举足轻重的地位，真是个百搭的材料！所以，我们今天的目标就是用乙酰乙酸乙酯这个小家伙来合成丁二酸，听起来是不是很刺激？3. 合成路线3.1 步骤一：乙酰乙酸乙酯的羟基化好了，咱们开始动手吧！首先，我们需要让乙酰乙酸乙酯经历一次羟基化反应。
这就像给它加上一点“调味料”，让它变得更加美味。
在这个过程中，乙酰乙酸乙酯会和水反应，形成一个羟基，嘿！它变得更加丰富了，像是多加了点料的火锅，真是美味极了！3.2 步骤二：脱羧反应接下来，我们要让这个混合物经历脱羧反应。
这一步就像是在火锅里捞出食材，去掉一些不必要的东西，让它变得更加纯粹。
通过加热和催化剂的帮助，乙酰乙酸乙酯中的羧基就会被“去掉”，最终形成丁二酸。
这个过程可能需要一点耐心，就像慢慢炖汤一样，要让味道充分释放。
3.3 步骤三：收集和提纯反应完成后，别急着吃，首先得把这个“菜”收集起来。
通过分离和提纯的过程，我们可以获得高纯度的丁二酸。
想象一下，你经过一番努力，终于把一锅美味的汤煮好了，现在要把它装进干净的碗里，真是成就感满满啊！4. 结尾好了，各位小伙伴们，今天的乙酰乙酸乙酯合成丁二酸的旅程就到这里了！我们经历了羟基化、脱羧反应和提纯三个步骤，就像是一场别开生面的烹饪秀。
乙酰乙酸乙酯的制备
前言:乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性和麻醉性。
可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。
在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到1.3～2.0 kPa (10～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。
因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。
反应方程式：1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器：50ml圆底烧瓶，球形冷凝管，干燥管，蒸馏头，克式蒸馏头，分液漏斗，接液管，温度计，油泵，量筒，电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和NaCl溶液、无水硫酸钠、氯化钙1.2实验装置回流装置减压蒸馏装置1.3实验过程（1）制钠珠：将0.9g 金属钠和5mL 干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml原定烧瓶中。
加热使钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇（两下）得细粒状钠珠。
（2回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。
迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。
反应开始有氢气泡逸出。
如反应很慢时，可稍加温热。
待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。
此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液。
待反应物稍冷后，在摇荡下加入50% 的醋酸溶液，直到反应液呈弱酸性（pH=5-6）为止。
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乙酰乙酸乙酯
中文名：乙酰乙酸乙酯外文名：Ethyl acetoacetate
分子式：C6H10O3 分子量：130.14
外观与性状：无色或微黄色透明液体，有醚样和苹果似的香气，并有新鲜的朗姆酒酒香，香甜而带些果香。
香气飘逸，不持久。
有使人愉快的香气。
溶点(℃)：-45 沸点(℃)：180.4 相对密度(水=1)： 1.03(20℃) 相对蒸气密度(空气=1)：4.5 饱和蒸气压(kPa)：0.13(28.5℃)) 引燃温度(℃)：295
溶解性：易溶于水，可混溶于多数有机溶剂，醇、醚。
与乙醇、丙二醇及油类可互溶。
化学特性：可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险；
乙酰乙酸乙酯的沸点180.4摄氏度，但受热温度超过95摄氏度时就会分解。
健康危害：对皮肤有刺激作用。
吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。
对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
燃爆危险：可燃，具刺激性。
操作处置与储存：
操作注意事项：密闭操作，注意通风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
防止蒸气泄漏到工作场所空气中。
避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
乙酰乙酸乙酯有酮式和烯醇式两种互变异构体：
一般情况下两者共存，但温度、溶剂等条件不同的体系中两种互变异构体的相对比例有很大差别。
不同溶剂中乙酰乙酸乙酯的烯醇式含量（18℃）
由表可见，当溶剂为水时，体系中几乎不含烯醇式。
这是因为水分子中的OH基团能与酮式中的
形成氢键，使其稳定性大大增加，式（3-1）中的平衡向左移动。
在非极性溶剂中，烯醇式因能形成分子内氢键而稳定，相对含量较高。