生命活动的物质基础

CH2 OH(CHOH)4 CHO
葡萄糖的结构 属 于 多 羟 基 醛
分子式：
C6H12O6
结构简式： CH2OH —(CHOH )4—CHO
葡萄糖的重要化学性质：
1.具有醛（—CHO）的性质：可氧化成酸， 还原成醇。 A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成 葡萄糖酸 • CH2OH（CHOH）4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH →2Ag↓＋ CH2OH（CHOH）4COONH4＋ 3NH3＋H2O • CH2OH（CHOH）4CHO＋2Cu(OH)2 →Cu2O↓＋ CH2OH（CHOH）4COOH＋ 2H2O
选修5 有机化学基础
专题5生命活动的物质基础
第一单元 糖类 油脂
糖类
糖类
来源: 绿色植物光合作用的产物
组成: 由 C、H、O 元素组成
为什么又把糖叫做碳水 化合物
从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当 时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m
可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都 是2:1，也并不以水分子的形式存在
天然高分子化合物，各自的n值不同，不是 同分异构体
1、淀粉
存在 物理性质
白色、无气味、无味道的粉末状物质。 不溶于冷水, 在热水中能膨胀, 部分溶于 热水, 部分糊化
淀粉的化学性质
试管1：淀粉 稀硫酸加热 水解液 试管2：淀粉
NaOH
中和液
碘水
不变蓝
蒸馏水 淀粉 溶液 碘水
银氨溶液加热
变蓝
低聚糖
缩聚 水解
缩合
水解
单糖
多糖
（ >10）
一、葡萄糖和果糖
1．葡萄糖C6H12O6
存在 物理性质 葡萄糖的结构与化学性质
请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡 萄糖的可能结构。
葡萄糖的组成和结构的确定
实 验 事 实 结 论 ① 1.80g葡萄糖完全燃烧，只得到 2.64gCO2和1.08gH2O ② 葡萄糖的相对分子质量为180 ③ 在一定条件下，1.80g葡萄糖与 乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的 质量为3.90g ④ 葡萄糖可以发生银镜反应 ⑤ 葡萄糖可以被还原为直链己六醇
B、加成反应（还原反应） CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2
Ni
△
CH2OH(CHOH)4CH2OH 2．生理氧化反应
己六醇
C6H12O6(s) + 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l) 3．发酵生成酒精 C6H12O6
酒化酶
………………
2C2H5OH +2CO2
四、葡萄糖的用途
试管3：中和液
有银镜出现
无 银镜出现
试管4：淀粉溶液
银氨溶液加热
淀粉的化学性质：
①淀粉＋I2 → 蓝色（用于检验淀粉或I2 的存在） ②淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧 化铜和银氨溶液反应； ③水解：（C6H10O5）n（淀粉）＋ nH2O △水解 nC6H12O6（葡） ＋
H
思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外是否可以用酶？ 思考2、如何检验淀粉尚未水解？ 用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧
多羟基酮
HOH2C
葡萄糖的同分异构体 OH H OH O
CH2OH
H OH H CH2OH（CHOH）3CO CH2OH
果糖具有还原性吗？——科学探究
果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和 斐林反应
二、蔗糖和麦芽糖（二糖，C12H22O11）
存在
物理性质
蔗糖、麦芽糖的关系：
同分异构体
C12H22O11（蔗糖）＋H2O → C6H12O6（葡萄糖）＋ C6H12O6 （果糖） C12H22O11（麦芽糖）＋H2O → 2C6H12O6（葡萄糖）
麦芽糖具有还原性，是还原糖，蔗糖没 有还原性是非还原糖
• 蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水 → 加入新制的氢氧化铜，加热。 现象？
麦芽糖
蔗糖
砖红色沉淀
无砖红色沉淀
蔗糖
相 似 点
麦芽糖
1．组成相同，同分异构体 2．都 属于二糖 3．水解产物都能发生银 镜、斐林反应 4．都有甜味 含－CHO
官能团 不含－CHO
如鼠李糖 C6H12O5
而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳 水化合物 如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等
随着科学的发展，现在发现碳水化合物的 名称没有正确反映糖类的组成和结构特征， 所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但 已失去原来的意义。
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因此将糖类称为碳水化合物是
不科学的
实验发现，糖类物质均有很多羟基—OH，
不 化学性 水解 水解、银镜、斐林 质 同 水解产 2分子葡萄糖 葡萄糖＋果糖 物 点 主要由淀粉的水 来源 甘蔗、甜菜 解而来
三、淀粉与纤维素 【多糖（C6H10O5）n】
问题：
1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n， 是同分异构体吗？ 2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、 纤维素均为纯净物吗？
生活中——糖果
葡萄糖
工业上——制镜 医药上——迅速补充营养
2．果糖(C6H12O6)
存在 物理性质
果糖的结构与化学性质
H H 2C
H
OH
C
C
C
C
O
C H 2O H
OH OH OH H
HO CH2 O H2C OH C H OH C H C C OH OH H
CH2 OH(CHOH)3COCH2OH
关于葡萄糖分子结构的结论： 葡萄糖组成元素是C、 H、O且最简式为 CH20 分子式是C6H12O6 一个葡萄糖分子含有 五个羟基（-OH） 含有醛基（-CHO） 分子中没有支链
结构式是：CH2 OH(CHOH)4 CHO
H
H2C C
H
C
OH H
C C OH CH O
OH OH OH H
H2C OH C O H H H C C OH H OH C C OH H OH
但不一定有甜味。如何定义糖类？
※糖类的定义—— 多羟基醛或多羟基 酮，以及能水解生成它们的化合物.
以水解状况进行分类 糖的分类： ①单糖：葡萄糖、果糖、核糖等； ②二糖（低聚糖等）：蔗糖、麦芽糖、 乳糖、纤维二糖等； ③多糖（天然高分子化合物）：淀粉、 纤维素等。
分类及相互转化
（2~10）
缩合 水解
化铜反应生成红色沉淀
思考3、如何检验淀粉部分水解？
用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色
思考4、如何检验淀粉已经完全水解？
用碘水——是不显蓝色
淀粉的用途：
• 制葡萄糖、酒精（酿酒） • (C6H10O5)n（淀粉） 水解 C6H12O6 酒化酶 C2H5OH（酒精）