有机化学反应的总结

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化学有机化学重要反应机理总结

化学有机化学重要反应机理总结

化学有机化学重要反应机理总结一、加成反应(Addition Reactions)1. 羰基加成反应(Carbonyl Addition Reactions)羰基化合物是有机化学中最常见的官能团之一,其重要的加成反应包括以下几种机理:a) 醛、酮的加成反应:醛、酮与亲核试剂(如Grignard试剂、氰化物等)发生加成反应,形成相应醇或醇酮产物。

b) 羰基氧化性加成反应:醛、酮被氧化剂(如过氧化氢、氯化亚铜等)氧化,发生加成反应生成酮酸类产物。

c) 羰基的羧酸衍化反应:醛、酮通过偶联反应与二元N-氯酰亚胺形成羧酸产物。

2. 烯烃的加成反应(Alkene Addition Reactions)烯烃作为另一种重要的有机官能团,也可以发生多种加成反应,包括以下几种机理:a) 烯烃与溴水的加成反应:烯烃与溴水加成生成溴代醇产物,其中水攻击烯烃双键。

b) 烯烃与氢卤酸的加成反应:烯烃与氢卤酸发生加成,生成相应卤代烷产物。

c) 烯烃与水的加成反应:烯烃与水加成生成醇产物,通常需要酸性催化剂存在。

3. 炔烃的加成反应(Alkyne Addition Reactions)炔烃是另一类重要的亲电烯烃,其加成反应机理包括以下几种:a) 炔烃与氢卤酸的加成反应:炔烃与氢卤酸反应生成相应的卤代炔烃产物。

b) 炔烃的亲电型加成反应:炔烃与亲电试剂如卤代烷、单质溴反应,形成相应加成产物。

c) 炔烃的亲核型加成反应:炔烃与亲核试剂如氨、一元胺等反应,形成相应加成产物。

二、消除反应(Elimination Reactions)1. 酸性条件下的β-消除反应(Acidic β-Elimination)酸性条件下的β-消除反应主要是在具有酸性质的化合物中发生,一般包括以下几种机理:a) 酸催化的醇脱水反应:醇在酸性条件下发生脱水反应,生成相应的烯烃醚类产物。

b) 酸催化的脱卤反应:卤代烷在酸性条件下发生脱卤反应,生成相应的烯烃产物。

2. 碱性条件下的β-消除反应(Basic β-Elimination)碱性条件下的β-消除反应主要是在碱性质的化合物中发生,包括以下几种机理:a) 钠乙醇合成反应:醇与钠反应生成相应的醇盐,经过酸性条件下水解,生成烯醇产物。

有机化学方程式最全总结

有机化学方程式最全总结

有机反应方程式总结(一)烷烃1.甲烷与氯气在光照条件下反应生成氯仿:2.烷烃燃烧通式:(二)烯烃1.乙烯的制取:2.乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应:3.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应:4.乙烯的催化加氢:5.乙烯的加聚反应:6. 1,3-丁二烯与溴(1:1)的反应:1,4加成:1,2加成:7.丙烯加聚:8. 2-甲基-1,3-丁二烯加聚:9.丙烯与氯气加热条件下反应(α-H的取代):(三)炔烃1.乙炔的制取:2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应:3.乙炔制聚氯乙烯:(四)芳香烃1.甲苯与酸性KMnO4溶液反应:2.苯的催化加氢:3.苯与液溴催化反应:4.苯的硝化反应:5.苯的磺化反应:6.甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合酸加热时获得三硝基甲苯:(五)、卤代烃1.溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热反应:2.溴乙烷在氢氧化钠醇溶液中加热反应:3. 2-甲基-2-溴丁烷消去溴化氢:4. 溴乙烷制备丙酸:(六)、醇类1.乙醇与钠反应:2.乙醇的催化氧化:3.乙醇制乙烯:4.乙醇制乙醚:5.乙醇和浓的氢溴酸加热反应制溴乙烷:(七)、酚类1.苯酚与氢氧化钠溶液反应:2.苯酚钠与CO2反应:3.苯酚与溴水反应:4.制备酚醛树脂:(八)、醛类1.乙醛的催化加氢:2.乙醛的催化氧化:3.乙醛与银氨溶液反应:4.乙醛与新制氢氧化铜反应:5.乙醛与HCN溶液反应:(九)、羧酸1.乙酸与乙醇发生酯化反应:2.乙酸与氨气加热条件下发生反应:3.乙酸发生还原反应生成乙醇:4.乙酸与氯气催化剂条件下反应(α-H被取代):5.两分子乳酸脱去两分子水:(十)、酯类1.乙酸乙酯与H2O混合加入稀硫酸水解:2.乙酸乙酯碱性水解:3.油脂的皂化反应(以硬脂酸甘油酯为例) :(十一)、高分子化合物1.苯乙烯合成聚苯乙烯:2.异戊二烯合成聚异戊二烯(天然橡胶):3.甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃):4.己二酸与己二胺脱水缩合合成纤维聚酰胺-66(尼龙-66):5.乳酸合成聚乳酸6.两分子乳酸成环。

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结是有机化学领域中最为重要的研究内容之一。

通过,化学家们可以合成新的有机化合物,改变化合物的结构和性质,深入研究有机化合物的各种特性。

本文将对常见的类型进行总结和介绍。

一、取代反应取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。

它发生在有机分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团所代替的过程中。

常见的取代反应包括烷基取代、芳香族取代和酰基取代等。

在取代反应中,官能团的性质通常会发生变化,从而使得有机分子的性质也发生相应的改变。

二、加成反应加成反应是指两个或多个分子结合形成一个较大的分子的反应类型。

它通常涉及到有机分子中的双键、三键或其他高度不饱和键的断裂和形成。

加成反应的例子包括烯烃的加成、炔烃的加成和羰基化合物的加成等。

通过加成反应,化学家可以合成出各种各样的有机分子,从而为有机合成提供了广阔的空间。

三、消除反应消除反应是指有机化合物中的一个原子或基团被消除出去,形成新的双键或三键的反应类型。

它通常发生在分子中的邻位或对位上,由于消除反应的进行,有机分子的结构和性质会发生改变。

消除反应的例子包括醇的脱水、脱卤代反应和羟基的消除等。

消除反应在有机合成中也起到了重要的作用,能够合成一些具有特殊结构和性质的有机分子。

四、重排反应重排反应是指有机化合物中化学键的重新排列,形成新的键或断裂原有键的反应类型。

重排反应通常发生在有机分子中的官能团或取代基团周围的各个位置上,由于重排反应的进行,有机分子的结构和性质发生了显著的改变。

常见的重排反应包括烷基重排、芳香族重排和脱氢重排等。

通过重排反应,化学家们可以探索有机分子的结构和反应机理,为有机合成提供了新的思路和方法。

五、环化反应环化反应是指有机分子中的合成反应中形成环状结构的反应类型。

通过环化反应,化学家们可以合成出各种各样的环状有机分子,从而研究和探索有机分子的不同结构和性质。

常见的环化反应包括碳碳键的环化反应、羰基的环化反应和杂环的环化反应等。

有机化学反应总结

有机化学反应总结

一、烷、烯、炔一、烷烃、烯烃、炔烃的结构特征1、烷烃包括开链烷烃和环状烷烃,通式分别为C n H2n+2和C n H2n。

C-C和C-H都是单键。

2、烯烃的结构,烯烃具有一个不饱和度,与单环烷烃是同分异构体。

3、炔烃的结构,炔烃具有两个不饱和度。

二、烷烃、烯烃、炔烃的重要反应1、烷烃:自由基反应机理的卤化取代反应:链的引发、链的增长和链的终止。

注意:a、反应活性:F2、Cl2、Br2、I2,选择性:Br2、Cl2。

b、自由基的稳定性三级、二级、一级、甲基。

所以卤化反应有选择性。

选择性顺序为:叔氢、仲氢、伯氢。

(1)、与X2和HX可发生1,2-和1,4-加成,后者又称为共轭加成。

1,2-加成是速率控制的反应,1,4-加成是平衡控制的反应。

(2)、D-A反应特点:反应是经环状过渡态进行的协同成环反应,具有立体选择性。

而且是反应是可逆的。

在较高温度下,产物经逆反应生成共轭二烯烃和相应的不饱和亲二烯烃。

富电子的共轭二烯和缺电子的亲二烯体有利于正常的D-A反应的进行。

当烯烃双键上连有吸电子的取代基时是有利于反应的进行。

而且在反应完成时,主要生成内型加成产物。

二、芳烃与芳香杂环化合物一、苯的结构、休克尔规则与芳香性1、苯的结构2、休克尔规则与芳香性(1)芳香性的特点a、具有较大的C/H比b、键长趋于平均化c、具有特殊的稳定性的d、难加成e、易取代f、难氧化(2)非苯系芳香性体系要满足休克尔规则要点:a、单环的化合物具有共轭的离域体系b、共平面或近似于平面c、共轭的π电子数符合4n+2规则,n值必须为整数。

3、具有一个杂原子的五元环、六元环芳香杂环呋喃、吡咯、噻吩和吡啶。

一般说来,杂原子与碳原子的电负性愈接近,其相应的五元芳香的杂环的芳香性愈强。

其共轭能力也愈大。

二、芳环上的取代反应1、苯环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应主要包括卤化、磺化、消化和付-克反应。

反应通式可表示为:2、苯环上的亲核取代反应由于在芳环中π电子云密度相对较大,亲核试剂难于向芳环进攻,发生相应的亲核取代反应。

高中有机化学反应类型的总结

高中有机化学反应类型的总结

高中有机化学反应类型的总结1、取代反应(1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。

(2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示:2、加成反应1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。

2.加成反应有两个特点:①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。

说明:1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。

3.共轭二烯有两种不同的加成形式。

3、消去反应(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。

(2)反应机理:相邻消去发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子,否则不能发生消去反应。

如CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。

4、聚合反应(1)加聚反应:烯烃加聚的基本规律:(2)缩聚反应:(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:(2)醇酸的酯化缩聚:此类反应若单体为一种,则通式为:若有两种或两种以上的单体,则通式为:(3)氨基与羧基的缩聚(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:(2)二元羧酸和二元胺的缩聚:5、氧化反应与还原反应1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。

含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。

要注意把握这类反应中官能团的变化及化学方程式的基本形式2.还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。

有机化学反应类型分类总结

有机化学反应类型分类总结

有机化学反应类型分类总结1.添加反应:添加反应是将两个或多个反应物加在一起,形成一个产物的反应。

常见的添加反应包括加成反应、加氢反应和加氨反应。

-加成反应:加成反应是通过在双键上添加一个原子团,将互相共享的双电子转化为一对孤立的电子,从而形成单键。

常见的加成反应包括氢化反应、氯化反应和溴化反应。

-加氢反应:加氢反应是指将氢气与一个不饱和化合物反应,生成饱和化合物的反应。

常见的加氢反应包括烯烃加氢、酮烯加氢和醛烯加氢。

-加氨反应:加氨反应是指将氨或其衍生物与一个化合物反应,生成含有氨基的产物的反应。

常见的加氨反应包括亲电加成反应、核磁加成反应和亲核加成反应。

2.消除反应:消除反应是指有机化合物中的一些官能团进行脱离,生成一个小分子(如水、氨、甲醇等)的反应。

常见的消除反应包括脱水反应、脱氨反应和脱卤反应。

-脱水反应:脱水反应是指有机化合物中的羟基(-OH)被脱除,生成一个水分子的反应。

常见的脱水反应包括醇脱水、酸脱水和酮脱水。

-脱氨反应:脱氨反应是指有机化合物中的氨基(-NH2)被脱除,生成一个氨分子的反应。

常见的脱氨反应包括酰胺脱氨、亚胺脱氨和胺脱氨。

-脱卤反应:脱卤反应是指有机化合物中的卤原子(如氯、溴等)被脱除,生成一个卤化氢分子的反应。

常见的脱卤反应包括亲电脱卤、自由基脱卤和亲核脱卤。

3.取代反应:取代反应是指有机化合物中的一个官能团被另一个官能团所取代的反应。

常见的取代反应包括亲电取代、自由基取代和亲核取代。

-亲电取代:亲电取代是指亲电试剂与有机化合物中的亲电中心发生取代反应。

常见的亲电取代包括酰基取代、硫酰基取代和亲电芳香取代。

-自由基取代:自由基取代是指自由基试剂与有机化合物中的自由基发生取代反应。

常见的自由基取代包括卤代烷取代、醇取代和醚取代。

-亲核取代:亲核取代是指亲核试剂与有机化合物中的亲核中心发生取代反应。

常见的亲核取代包括取代基取代、氨取代和烷基取代。

4.重排反应:重排反应是指一个有机化合物中的原子或原团重新排列形成新的化学键的反应。

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结
有机化学反应类型总结:
1、加成反应:两个有机物之间直接发生化学键形成新的化合物的反应;
2、氧化还原反应:一种物质在受到氧化剂作用后转变为其他物质,而另一种物质则在受到还原剂作用后发生变化的反应;
3、活性碳反应:活性碳作为亲核试剂将有机物中的某些部分分子或原子抽出来的反应;
4、环化反应:将烷基单键两端的原子重新排列成直环状结构的反应;
5、多变性反应:有机物分子中的某些原子或分子结构经过改变而引起衍生物出现的反应;
6、偶联反应:两个有机物之间发生化学键,使原来的物质发生变化的反应;
7、代换反应:有机物中的某些原子或分子结构被其他原子或分子结构所代换而发生变化的反应;
8、水解反应:有机物结构内部的键被水分解而发生变化的反应。

高考化学有机反应类型总结

高考化学有机反应类型总结

高考化学有机反应类型总结
高考化学中的有机反应类型是化学考试中的重要考点,也是学生需要掌握的重要知识点。

以下是对高考化学有机反应类型的总结:
一、取代反应
取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一,它涉及到有机物分子中的原子或基团被其他原子或基团所取代。

例如,甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,生成氯代甲烷和氯化氢。

二、加成反应
加成反应是烯烃和炔烃与氢气、卤素或卤化氢等发生反应,生成饱和烃或卤代烃的反应。

例如,乙烯与氢气发生加成反应,生成乙烷。

三、消去反应
消去反应是有机化学中另一种常见的反应类型,它涉及到有机物分子中的羟基或卤素原子与相邻的碳原子上的氢原子结合,生成不饱和键的反应。

例如,乙醇发生消去反应,生成乙烯。

四、酯化反应
酯化反应是有机酸和醇发生反应,生成酯和水的反应。

例如,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水。

五、水解反应
水解反应是有机酸或酯等在水中发生分解的反应。

例如,乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应,生成乙酸和乙醇。

六、氧化还原反应
氧化还原反应是有机化学中涉及电子转移的反应,包括氧化和还原两个过程。

例如,烯烃与臭氧发生氧化还原反应,生成醛或酮。

以上是对高考化学有机反应类型的总结,学生需要掌握每种反应类型的概念、原理和实例,以便能够正确理解和应用这些知识。

同时,学生还需要注意不同反应类型之间的联系和区别,以便能够更好地掌握有机化学的知识体系。

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有机化学一、烯烃1、卤化氢加成 (1)CHCH 2RHXCH CH 3RX【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。

【机理】CH 2CH 3CH +CH 3CH 3X +CH 3CH 3+H +CH 2+C3X +CH 3X主次【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排 (2)CHCH 2RCH 2CH 2R BrHBrROOR【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理(略)【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。

【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】CH 2CH3BrCH CH 2BrC H 3CH +CH 3C H 3HBrBrCH 3CH 2CH 2BrCH CH 3C H 32、硼氢化—氧化CHCH 2R CH 2CH 2R OH1)B 2H 62)H 2O 2/OH-【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排。

【机理】2CH33H323H32CH CH2CH32CH CH=CH(CH3CH2CH2)3-H3CH2CH2C22CH3CH2OCH2CH2CH33CH2CH2C2CH2CH3+O H-OHB-OCH2CH2CH3CH2CH2CH3H3CH2CH2B OCH2CH2CH3CH2CH2CH32CH2CH3HOO-B(OCH2CH2CH3)3B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO32【例】CH31)BH32)H2O2/OH-CH3HHOH3、X2加成C CBr/CClC CBrBr【机理】CCC CBrBrCBr+C CBrOH2+-H+C CBrOH【注】通过机理可以看出,反应先形成三元环的溴鎓正离子,然后亲和试剂进攻从背面进攻,不难看出是反式加成。

不对称的烯烃,亲核试剂进攻主要取决于空间效应。

【特点】反式加成 4、烯烃的氧化1)稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。

3H 33H3稀冷KMnO 433Mn O OO H 2O 3H 33H 3 2)热浓酸性高锰酸钾氧化C C R R 21KMnO 4H +CRR 1O +R 2CO3)臭氧氧化C C H R R 2R 1CRR 1O +R 2CO1)O 32)Zn/H 2O4)过氧酸氧化C C RR 21ROOOH21C C HR R 2R121Ag+O 25、烯烃的复分解反应CH 2RCH 2R 1+催化剂C H 2CH 2RR 1【例】OH 22C 6H 5OC 6H 5+C H 2CH 26、共轭二烯烃 1)卤化氢加成CHCH 2HXCH 3XCH 23X高温1,4加成为主低温1,2加成为主2)狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder )反应【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1,4加成产物。

【例】CH 2CH 2+O O苯∆O OCH 2CH 2+苯∆CHO2CHO二、脂环烃1、环丙烷的化学反应【描述】三元环由于张力而不稳定,易发生加成反应开环,类似碳碳双键。

H /Ni CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2H【特点】环烷烃都有抗氧化性,可用于区分不饱和化合物。

【注】遵循马氏规则 【例】CH 3CH 2CH CH 2CH 32、环烷烃制备1)武兹(Wurtz )反应【描述】通过碱金属脱去卤素,制备环烷烃。

【例】C C XX C 2H 5OHCC2XCH 2X 双键的保护2)卡宾①卡宾的生成A 、多卤代物的α消除X 3CH+-C X+X-+HYB 、由某些双键化合物的分解CO H 2C :N 2H 2C :Cl 2H 2C :Cl-C H 2CO C H2N +Cl2C++++CO 2②卡宾与烯烃的加成反应【特点】顺式加成,构型保持 【例】Cl CH/NaOH相转移催化剂Cl Cl CH3CH 3Br CH/KOC(CH )3HOC(CH 3)33H 3③类卡宾【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物,最常用的类卡宾是ICH 2ZnI 。

CH2I2Cu(Zn)ICH2ZnI+制备【特点】顺式加成,构型保持【例】CH I3CH3CH I3H3三、炔烃1、还原成烯烃1)、顺式加成R2R1R1R2Cat=[Pb/BaSO4,Pb/CaCO3,Ni3B...] (CH3COO)2NiNaBH4Ni3BH2Cat2)、反式加成R2R1H2CatR12Cat=[Na/ 液氨...]2、亲电加成1)、加X2R2R1Br2R2R1BrBr【机理】中间体Br+R2R1【特点】反式加成2)、加HXCHR2HBrC CH3BrCH3RR HBrR Br(一摩尔的卤化氢主要为反式加成)3)、加H 2OCHRH 2OHgSO 4/H 2SO4O3RCH R重排【机理】CH RC+Hg+RHg2+H 2OR Hg +OH 2+-H+R Hg +H R Hg +HH +O 3R重排【特点】炔烃水合符合马式规则。

【注】只有乙炔水合生成乙醛,其他炔烃都生成相应的酮。

3、亲核加成1)、H 3CH CH+OCH 3Zn(CH 3COO)CH 2CH OCCH 3OCH 3OH+CH 3COOCH 3HCHO H+2维尼纶合成纤维就是用聚乙烯醇甲酯2)、C H CH+HCNNH 4Cl,CuCl 2aqCH 2CNN CH 3C H 3H 3CH 3CNCH 2CN2CH人造羊毛3)、CH CH+C 2H 5OH碱150℃~180℃/压力CH 2CH OC 2H 54、聚合CH CH2Cu 2Cl 2NH 4Cl CH 2CH C CHC H CH3Cu 2Cl 2NH 4ClCH 2CH CHCH2C H CH3金属羰基化合物CH CH3Ni(CN)25、端炔的鉴别C CH R CC -RAgC CH R C C -R CuCu(NH )+Ag(NH )+白色红色【注】干燥的炔银和炔铜受热或震动时易发生爆炸,实验完毕,应立即加浓硫酸把炔化物分解。

6、炔基负离子CC -RNa+1°烷基(2)H 2OR -L(L=X,OTs)R 1:(1)OR 1R 1R 2O(1)(2)H 2OC CR R 1CCRCH 2R 1OHCCRC R 1OH2【例】C H CH NaNH C H C -Na+CH 3C H 3OH OCH COHCH 33H Pb/BaSO 43CH 2CH 3OHAl O 3C2CH 2三、芳烃1、苯的亲电取代反应 1)卤代+FeBr 3Br+BrH Br22)硝化+NO 2+H 2OHNO 3浓H 2SO 4浓3)磺化+SO 3H+H 2OH 2SO( 7%SO 3 )SO 3HH +4)傅-克(Friedel-Crafts )反应①傅-克烷基化反应+RClAlCl 3R【机理】RCl+AlCl 3AlCl 4++R CH 2+RCH 2++HR++HR+++AlCl 4+R++HClAlCl 3【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。

【例】+CH 3ClAlCl 3CH 3CH3+CH 3ClH 3CH 3AlCl 3CH 3CH 3CH3CH 2Cl 2+2AlCl3CH 1Cl 3+3AlCl3②傅-克酰基化反应+R Cl AlCl3OR+OO ORRAlCl3OR+RCOOH 【例】CH3CH2COClAlCl3CH3OZn-HgHCl浓CH3+OOAlCl3COOHO2、苯环上取代反应的定位效应1)第一类定位基,邻对位定位基,常见的有:NR2NHR NH2OH HN C ROOR C ROOR Ar X(F,Cl,Br,I)2)第二类定位基,间位定位基,常见的有:NR3NO2CF3Cl3COOH OROCN SO3H CHOCOR【注】第一类定位基除卤素外,均使苯环活化。

第二类定位基使苯环钝化。

卤素比较特殊,为弱钝化的第一类定位基。

3、苯的侧链卤代CH3Feh CH3ClCH3+CH2Cl CH3NBSCH2Br【机理】自由基机理4、苯的侧链氧化1)用高锰酸钾氧化时,产物为酸。

【描述】苯环不易被氧化,当其烷基侧链上有α氢的时候,则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不论烷基侧链多长。

结果都是被氧化成苯甲酸。

CHKMnOH+COOH【例】C CH3CH3C H3CH3KMnOHCCH3CH3CH3COOH2)用CrO3+Ac2O为氧化剂时,产物为醛。

【例】CH3NO2CrO/Ac OCH(OAc)NO2CHONO23)用MnO2为氧化剂时,产物为醛或酮。

CH 3MnO H 2SO 4CHOCH 2CH 3MnO H 2SO 4CH 3O5、萘αβ【特点】萘的亲电取代反应,主要发生在α位,因为进攻α位,形成的共振杂化体较稳定,反应速度快。

【例】HNO 3H 2SO 4NO2Br 2CCl 4BrH2SO4SO3HSO3HCH3HNO3HOAcCH32CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2HNO3H2SO4NO2NO2NO22+四、卤代烃1、取代反应(1)水解R XOH-R OHR X R SHSH-(2)醇解RXR OR 1R 1ONaRXR SR 1R 1SNa(3)氰解RR S R1CN -C 2H 5OH(4)氨解RX RNH 2NH 3RXNH 3R 3N(5)酸解RXR1COOR R 1COO -(6)与炔钠反应R X+R 1C C-C CR R 1(7)卤素交换反应RXNaI丙酮R I2、消除反应 (1)脱卤化氢 ①β-消除CH CH 2RClHαβNaOH乙醇RCHCH 2【注】当有多种β-H 时,其消除方向遵循萨伊切夫规律,即卤原子总是优先与含氢较少的β碳上的氢一起消除。

【例】CH 3CH 3BrKOH乙醇CH 3CH 3CH 2CH 3+81%19%CH 3CH 3BrCH 2KOH乙醇CH 3CH 3CH 2C C R1RClH Cl HKOH乙醇CCRR1②α-消除C HCl ClNaOHCCl 2(2)脱卤素C C R R1R3R2Zn,∆乙醇3R 2R R1RCH 2Br 2BrZn ∆R3、与活泼金属反应 (1)与金属镁反应RX+Mg无水乙醚RMgX(格式试剂)(2)与金属钠反应 武兹(Wurtz )反应2RXNaRR(3)与金属锂反应RX+Li无水乙醚RLi2RLi+CuI无水乙醚R 2CuLi2+LiX+LiI【注】二烷基铜锂主要是与卤代烃偶联成烷烃2R1XRR 14、还原反应RX+Zn+HClRH5、氯甲基化+CH OH+ClH ZnCl 2CH 3Cl五、醇1、卢卡斯(Lucas )试剂无水氯化锌与浓盐酸的很合溶液叫卢卡斯试剂,用于鉴别伯、仲、叔醇Lucas 试剂很快反应反应很慢反应很快立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊叔醇仲醇伯醇2、把羟基变成卤基(1)、醇与卤化磷(PX 5、PX 3)R OHPX 3RX(2)、醇与亚硫酰氯(SOCl 2)R OHRCl SOCl 23、醇的氧化(1)沙瑞特(Sarret )试剂ROH CrO 3(C 5H 5N)2RO【注】沙瑞特试剂,是CrO 3和吡啶的络合物。

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