有机化学第3章课后习题答案
有机化学课后习题答案(张凤秀主编)
第1章 习题答案1. 1. 指出下列化合物中每个碳原子的杂化轨道类型：（1）均为sp 3 杂化。
（2）（3）（4）（5）（6）2. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸？哪些是路易斯碱？（1）路易斯碱； （2）路易斯酸； （3）路易斯碱； （4）路易斯碱； （5）路易斯碱； （6）路易斯酸； （7）路易斯碱； （8）路易斯酸； （9）路易斯酸； （10）路易斯酸； （11）路易斯碱； （12）路易斯酸3. 指出下列化合物中官能团的名称及所属化合物的类别：（1）卤素，卤代烃； （2）醚键，醚； （3）羟基，醇； （4）醛基，醛 （5）双键，烯烃； （6）氨基，胺； （7）羧基，羧酸； （8）酯基，酯 （9）酐键，酸酐； （10）酰胺基，酰胺 （11）三键，炔 （12）羟基，酚 4. 下列化合物哪些易溶于水？哪些易溶于有机溶剂？ 易溶于水的有（1）、（3）、（4）、（5）、（6）；易溶于有机溶剂的有：（1）、（2）、（3）、（4）、（5）。
5求该化合物的实验式和分子式。
该化合物的实验式为：CH 2O ,分子式为C 2H 4O 2、第2章 饱和烃习题答案1.用系统命名法命名下列化合物：（1）2-甲基戊烷 （2）2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 （3）2,2-二甲基己烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）反-1-氯-2-溴环丁烷 （6）反-1,2-二甲基环戊烷 （7）9-甲基-2-乙基二环[3.3.1]壬烷 （8）3，5-二甲基螺[3.4]辛烷 2.写出下列化合物的结构式：CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 32H 5(1)(2)CH CH 3CH 3C CH CH 32H 5CH 3CH 3(3)(4)(5)HCH 3HC(CH 3)3(6)sp 2CH 2C 3O 232杂化3杂化sp 杂化杂化33杂化32杂化sp 332CH 2CH 3C CH (CH 2)3CH 33CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3C CH CH 3CH 3(CH 2)4CH 33)2(7)(8)(9)(10)2H 53．写出分子式为C 6H 14 烷烃的各种异构体，并正确命名。
高教版有机化学第三版答案3
⑶.浓 H2SO4 作用后,加热水解. （答案）
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⑷.HBr （答案）
(遵循马氏规则)
⑸.HBr
(有过氧化物) （答案）
课 后 答 案 网
⑸.HBr (有过氧化物) （答案）
6.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物： （答案） （答案）
（答案）
课 后 答 案 网
7.裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？ （答案）
解：室温下，用浓 H2SO4 洗涤，烯烃与 H2SO4 作用生成酸性硫酸酯而溶 于浓 H2SO4 中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
8．试写出下列反应中的（a）及（b）的构造式： （1） （a）+Zn （b）+ZnCl
（答案）
(a)：
(b)： CH3CH2CH=CH2
(2）
（答案）
(a) ：(CH3CH2CH2)3B
(b)： CH3CH2CH2OH
9.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法：（答案） 解：方法一：使酸性 KMnO4 溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.
方法二：室温下无光照,迅速使 Br2/CCl4 溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应.
2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E (1)
（答案）
4-甲基-2-乙基-1-戊烯
⑵ CH3(C2H5)C=C(CH 3)CH2CH2CH3 （答案）
3,4-二甲基-3-庚烯
(Z)-3,4- 二甲基-3-庚烯
(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯
课 后 答 案 网
⑶
∴离子的稳定性 3O>2O,因此,3O 碳正离子比 2O 碳正离子容易形成,综
有机化学第三章习题答案
H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
CH3 C(E)C CH3 Cl
（2） ）
F Cl
C(Z) C
CH3 CH2CH3
二氯-2-丁烯 （E）-2，3-二氯 丁烯 ） ， 二氯
甲基-1-氟 氯 丁烯 （Z）-2-甲基 氟-1-氯-1-丁烯 ） 甲基
（3） F ）
Cl
C(Z) C
Br I
（4） ）
H CH3
C(Z) C
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 ） 氟 氯 溴 碘乙烯
异丙基-2-已烯 （Z）-3-异丙基 已烯 ） 异丙基
（四）完成下列反应式 （3） (CH3)2C CH2 + Br2 ）
NaCl
水溶液
(CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 Br Br Cl Br OH Br
C2H5C CCH3
CH3 CH3
（二十四）某化合物的分子式为C6H10, 能与两分子溴加成 二十四）某化合物的分子式为 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存 在下，能与水反应得到4-甲基 戊酮和2-甲基 甲基-2-戊酮和 甲基-3-戊酮的混 在下，能与水反应得到 甲基 戊酮和 甲基 戊酮的混 合物。试写C 的构造式。 合物。试写 6H10的构造式。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第九版第三章答案详解
有机化学第九版第三章答案详解在有机化学的有机合成中，常用芳烃与烯烃或烃类加成，再加氯气、乙炔或天然气作为溶剂进行反应。
例如()可得到芳香醇酮和芳香胺酮。
它们可以被加成成对醇、醚、酚、环戊烷或醚，然后通过加氢或裂解得到对二甲苯、对二乙苯和三乙醇胺。
在酸性条件下，当()浓度为0.01 mg/mL 时进行加成产物的开环反应，当()浓度为0.01 mg/mL时进行异构化反应。
反应中加入的杂质应避免和苯并芘产生同分异构体。
例如，在氯化氢溶液中，加入对二甲苯可以发生()反应得到氯化氢气体和对二硝基苯并芘的同分异构体。
由于()是一种稳定物质，故可以对生成的化合物进行连续而稳定地反应。
1.()分子是碳原子和氢原子的共轭体系，也有可能是羰基化合物或烯烃化合物或芳烃物质。
解析：题目考查的是有机物的分子结构。
分子中碳原子的数量决定于氢原子的数量或质子的数量。
一般说来碳原子的数量越多，质子的数量越少；氢原子的数量越少，质子的数量越多。
因此，不能简单地将碳原子数量分为碳原子和氢原子数量是否相等就确定答案值。
碳共轭体系的共轭化合物一般都具有强的亲电性能，可以通过加氢分解或者裂解得到。
由于碳是稳定而易于形成化合物的有机分子，因此可通过加入少量的含氮化合物。
2.()分子具有多种官能团，而非金属的键主要由取代基组成，在合成过程中起着催化作用。
解析:（解析）结构上的分子官能团是在一定条件下能改变它们的化学性质的重要因素。
分子的官能团主要有:(1)氢原子;(2)氮原子;(3)氧原子;(4)氮原子配体。
非金属键主要由取代基组成，在有机合成中起着催化作用。
在大多数有机合成中都存在着化学键，是指分子与原子之间相互联结而形成一种有机整体。
其形成与原子之间的相互作用以及与原子之间的配位密切相关。
键的形成有多种途径。
大多数共价键和金属键是由电子转移而形成的有机键。
3.()分子具有多种官能团构成，不具有金属键，而且还能与()形成金属氢键。
解析：有机分子具有多种官能团构成，其中包括苯环和羰基等。
有机化学课后习题答案
第一章习题(一) 用简单的文字解释下列术语：（1）键能：形成共价鍵的过程中体系释放出的能量，或共价鍵断裂过程中体系所吸收的能量。
（2）构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（3）sp2杂化：由1 个s轨道和2个p轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（4）相转移催化剂：在非均相反应中能将反应物之一由一相转移到另一相的催化剂。
第二章饱和烃习题(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷(9)1234567(10) (C H3)3C C H25-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基(11)H3C (12)C H3C H2C H2C H2C H C H32-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基(十) 已知环烷烃的分子式为C5H10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种(2) 一元氯代产物可以有三种解：(1) (2)C H3C H3(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：x123.261=15.1=x ∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
有机化学第二版(高占先)第三章习题答案
第三章 同分异构现象3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
（1）没有顺反异构体； （2）、（3）、（4）均有顺反异构体。
3333(2)(3)(4)顺式反式333(顺式)顺式反式γ-1反-2顺-2反-4顺-2反-4γ-1γ-1反-4γ-1顺-2顺-4顺式反式顺式顺式反式反式反-2γ-1顺-4反-2γ-1顺-43-2 下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用“*”标记。
（1）、（4）、（5）、（6）、（8）、（9）、（10）、（11）均有手性碳原子； 而（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。
C C 2H 5HC H CHCH 3CH CC 2H 5(1)(9)(10)(4)(5)(6)(8)CH 3C HDC 2H 5*CH 3C HCH 2CH 2CH 3*CH 3C HClCHCl C HClCH 3*2CH 3*OH Br**3COOH3OH****(11)3-3 下列下列化合物哪些有对映体存在？请写出对映体的结构。
（1）、（2）和（3）分子中均存在一个对称面，所以无手性（即没有对映体存在）；（4）、（5）、（6）、（7）、（8）和（9）有对映体存在。
(4)(5)(6)C CCC 6H 5H 6H 5H C CCC 6H 5HC 6C 6HH 576H 525(7)H3H33333a(9)(8)OH3-4指出下列化合物是否有旋光活性？（2）、（5）有旋光活性；（1）中有一个甲基和羟基所在平面的对称面；（3）非平面型分子（两个苯环互相垂直），含甲酰基和氯所在的苯平面是分子的对称面；（4）为平面型分子，同时也含有对称中心；（6）、（7）和（8）三个分子都有对称面[（6）和（7）为内消旋体，其中（7）中3位碳原子上三个原子或基团旋转后即可看出；（8）取代的乙烯有平面型分子，即二个双键碳原子、与双键碳相连的H、Cl、Br、C共六个原子在同一平面]。
OH2OHCH2OHBr HHO H2OHBr H对称面内消旋体**3-5 下列分子是否有手性？（1）是平面型分子，无手性；（2）有手性；（3）有手性；（4）分子有对称中心，无手性。
有机化学第3章习题参考答案
3.9 (1)
CH3CH2CH2COOH
HCOOH (2) CH2
CHCH2CH2CH3
Cl
Cl
CH
(3)
Cl
O
CCH2CH2CH3
Cl
(4)
CH3CH2CH2C
CAg
(5)
CH3CH2CH2CCH3
(6)
CH3CH2CH2C
CCu
3.10 （1）戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。 （2）环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。 3.11
(1) CH3CH CH2 + HCl
hv
CH3CHCH3
Cl
H2
CH3CH （2）
CH2 + Cl 2
CH2
CHCH2
Cl
H2
Pt
CH3CH2CH2
Cl
NaOH
CH3CH （3）
（第一种方法）
CH2 + Cl 2
hv
CH2
CHCH2
Cl
Pt
CH3CH2CH2
Cl
水溶液
CH3CH2CH2
OH
2 ○
CH3CH
CH2
B2H6
H2O2 NaOH
CH3CH2CH2OH
（第二种方法）
6
（4）CH3CH
CH2 + HCl
CH3CHCH3
Cl
NaOH
水溶液
CH3CHCH3
OH
（5）CH3CH
CH2 + Br2
高温
CH2CH
CH2
Br2 /CCl4
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第三章烯烃
二、写出下列各基团或化合物的结构式：
①乙烯基CH2=CH- ②丙烯基CH3CH=CH- ③烯丙基CH2=CHCH2-
CH3C=CH2
C=C
CH3CH
CH3
CH3
H H
CH3CH2
CH3
CH3
C C
CH2CH
3
CH3CH2
C=C
CH3
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：
1
.CH
3
CH2CH2
C=CH2
CH3CH2
2
.CH
3
CH22CH
3
C=C
CH2CH3
3
3
.Cl
C=C
CH3
CH2CH3
CH3CH
CH3
4
.
C=C
5
.
6.
C=C
CH 3CH 2CH 3C 2H 5
CH 3H
H
H 7.
n Pr i Pr
C=C
Et
Me
CH
3
8
Me
C=C
n Bt
Et
Me
五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
解：
CH3
C=C
H
H
2
CH3
CH3
H
CHCH
3
H
CH3
2
CH3
CH
3
H
2
CH3
H
H
六、3－甲基－2
主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
H 2/Pd -C
CH 3
3CH 22CH 3
3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH CCH 2CH 3CH 3
Cl
Cl 3CH CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
CH 3CH CHCH 2CH 3
CH 33CH
CH 3
2CH 3Br
七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：稳定性顺序及反应速度顺序是
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
<
<
八、试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O H +
(CH 3)3CCHCH 3
OH +
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H +CH 3C
CH 3
CH 3
CH +
CH 3
CH 3
C
CH 33
+
CH 3
+
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
OH 2+
H
+
CH 3C
CH 3
CH 3
3
+
CH 3C
2
CH 3CH 3
CHCH 3
CH 3C
CH 3CH 3
CHCH 3
H 2O
+
OH
九、试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
1.
CH 3CH 2CHO
HCHO CH 3CH 2CH=CH 2
2.CH 3CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
CH 3CH 2CH 3
33.
CH 3CHO,CH 3CH 3
C O
,CH
2
CHO CHO
CH 3CH=CH -CH 2CH 3-CH=CCH 3
十、
化合物：
CH 2
O
CH
ClCH 2Ca(OH)OH
CH 2Cl
CH ClCH 2HOCl
ClCH 2CH=CH 2
Cl 2
+
CH 3CH=CH 2
n
CN
[CH ]-CH 2CH 2=CHCN
C
470
NH 3
+
CH 3CH=CH 2
Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2
C
500Cl 2+
CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OH
B 2H 6+
CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3
OH
H +
H 2O +
CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br
ROOR HBr +
CH 3CH=CH 2
Br
CH 3CHCH 3
HBr
+
CH 3CH=CH 2
NaOH,H O
十一、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌粉存在下水解只得丙酮和乙醛，写出
给烯烃的结构式以及各步反应式:
CH 3C CH 3
=CHCH 3
CH 3C CH 3=CHCH 3
CH 3C CH 3=CHCH 3
+
H 2
CH 3CH 3CHCH 2CH 3
+
HCl
CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
Cl +
O 3CH 3
CH 3
C O CHCH 3O
O
Zn/CH 3COOH/H 2O
CH 3
C CH 3O
+
CH 3CHO
十二、某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌粉存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
解：该烯烃结构式为：
CH 3
CH 3CH 22CH 3
CH 3
十三、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为：
CH 3CHCH=CHCH 2CH 3
十四、某化合物（A ）分子式为C 10H 18,催化加氢得(B),（
B ）的分子式为
C 10H 20,化合物（A ）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，
写出（A ）的结构式。
CH 3
C CH 3
CH 3C CH 2CH 2
C OH
CH 3C OH
O O
O CH 3
CH 3C CH 3
C
CH 2CH 2C=CHCH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH=C CH 3
CH 3
(1)(2)
十五、3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？
CH 3
CH=CH 2
+
Cl 2
500
C
ClCH 2CH=CH 2
Br ClCH 2CH CH 2
Br
Br。