有机合成作业——有机合成试卷
有机合成工有机合成工试卷(练习题库)

有机合成工有机合成工试卷(练习题库)1、在安全疏散中,厂房内主通道宽度不少于()。
2、目前有些学生喜欢使用涂改液,经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质,二氯甲烷就是其中一种。
下面关3、磺化能力最强的是()。
4、磺化剂中真正的磺化物质是()5、不属于硝化反应加料方法的是()。
6、侧链上卤代反应的容器不能为()。
7、氯化反应进料方式应为()。
8、比较下列物质的反应活性()。
9、化学氧化法的优点是()。
10、氨解反应属于()。
11、卤烷烷化能力最强的是()。
12、醛酮缩合中常用的酸催化剂()。
13、在工业生产中,芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程,方法有()。
14、下列能加速重氮盐分解的是()。
15、向AgCl的饱和溶液中加入浓氨水,沉淀的溶解度将()。
16、某化合物溶解性试验呈碱性,且溶于5%的稀盐酸,与亚硝酸作用时有黄色油状物生成,该化合物为()。
17、能区分伯、仲、叔醇的实验是()18、既溶解于水又溶解于乙醚的是()19、甲烷和氯气在光照的条件下发生的反应属于()。
20、下列酰化剂在进行酰化反应时,活性最强的是()。
21、下列芳环上取代卤化反应是吸热反应是的()。
22、烘焙磺化法适合于下列何种物质的磺化()23、下列不是O-烷化的常用试剂()。
24、下列加氢催化剂中在空气中会发生自燃的是()。
25、下列选项中能在双键上形成碳-卤键并使双键碳原子上增加一个碳原子的卤化剂是()。
26、下列按环上硝化反应的活性顺序排列正确的是()。
27、在化工厂供电设计时,对于正常运行时可能出现爆炸性气体混合物的环境定为()。
28、在管道布置中,为安装和操作方便,管道上的安全阀布置高度可为()。
29、化工生产中防静电措施不包含()30、国家标准规定的实验室用水分为()级。
31、混酸是()的混合物32、可选择性还原多硝基化合物中一个硝基的还原剂是()33、 20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为()。
34、转化率、选择性和收率间的关系是()。
有机合成试题及答案

高二化学练习卷1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式为:请回答下列问题:(1)A 的分子式为 。
(2)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
(3)已知:两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
(4)符合下列4个条件的同分异构体有6种,写出其中三种 。
①1,3,5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.(16分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题:(1)反应①属于 反应(填反应类型),反应③的反应条件是 (2)反应②③的目的是: 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)写出G 的结构简式 。
O =CNH —CH 2 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOH23.(16分)M 是生产某新型塑料的基础原料之一,分子式为C 10H 10O 2,其分子结构模型如图,所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。
拟从芳香烃 出发来合成M ,其合成路线如下:已知:M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
(1)根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
(2)写出②、⑤反应类型分别为 、 。
(3)D 中含氧官能团的名称为 ,E 的结构简式 。
(4)写出反应⑥的化学方程式(注明必要的条件)。
4.建筑内墙涂料以聚乙烯醇(CH 2CH nOH)为基料渗入滑石粉等而制成,聚乙烯醇可由下列途径合成。
试回答下列问题:(1)醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________(只写两种)。
(2)上述反应中原子利用率最高的反应是______________(填序号)。
(3)可以循环使用的原料是___________(写结构简式)。
(4)反应③可看作________________反应(填反应类型)。
5.有机物A 、D 均是重要的有机合成中间体,D 被称为佳味醇(chavicol ),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用。
有机合成工考试试题(题库版)

有机合成工考试试题(题库版)1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是()A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案:C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为()。
A、104.5%B、10(江南博哥)6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案:A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案:对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器,在使用前不必用待装溶液润洗的是()。
A.滴定管B.移液管C.刻度吸管D.锥形瓶正确答案:D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。
正确答案:错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。
所以乙炔分子结构呈直线型。
正确答案:对7、单选用熔融碱进行碱熔时,磺酸盐中无机盐的含量要求控制在()A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案:B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救,应站在下风口,并使用防毒用具。
正确答案:错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。
正确答案:错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下,会产生二次污染——光化学烟雾。
正确答案:对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法,不正确的是()A.建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B.已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C.建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D.建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案:B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。
正确答案:错13、判断题SN2反应分为两步进行。
正确答案:错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。
正确答案:对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时,活性最强的是()。
A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案:B16、判断题和烯烃相比,炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案:错17、单选国家标准规定的实验室用水分为()级。
有机合成工试题(考证)

BCD
2
AB
2
ABCD ABD ABCD
2 2 1
151 过量硫酸磺化法中的硫酸在体系中起到 ( )作用。 152 以混酸为硝化剂的液相硝化,其操作一 般有( )加料顺序。 153 下列卤化剂中,用于置换卤化的卤化剂 有( ) 154 把( )基团引入有机化合物分子中的 碳、氢、氧等原子上的反应称为烷基化 155 C-烷化剂主要有( )。 156 红油主要由( )组成。 157 芳环上C-烷基化具有( )特点。
答案 BC ABC B
难易程度 3 3 3 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2
B.三聚氯氰 C.光气 B.氨水 B.卤烷 C.尿素 C.酯
ABCD ABCD ABCD ABC ABCD ACD ABC ABC BCD BCD
A.异丙苯过氧化氢B.对硝基苯甲酸 C.苯甲醛
B.诺文葛尔-多布纳缩合 C.达曾斯缩合 B.磺酸盐碱熔 C.芳伯胺水解 B.PH值 B.助燃物质 B.卤代烷 C.温度 C.点火源 C.二氧化碳
P1
T1
123 下列物质能发生银镜反应的是( ) 124 下列物质中,能使酸性高锰酸钾褪色的 是( )。 125 有关滴定管的使用正确的是( )。 126 127 128
A 甲酸 A 苯
B 乙酸 B 甲苯
C 丙酮 C 乙烯
D 乙醛 D 乙烷
AD BC
2 2 2 1 1 2 2 2 2 3
129 130 131 136
2 2 2 2 2 2 3 3 3 3 2 3 2 2 2 3 3 1
73 74 75 76 77 78 85 86 87 88 89 90 121
B 正反应速率 C 反应不再进行 D 反应速率减小 不再发生变化 B 压力 B 氧气 B 加成反应 B 二氯甲烷 B 苯甲醚 B C3H7OH B 酚 C 浓度 C 卤化氢 C 氧化反应 C 三氯甲烷 D 催化剂 D 水 D 硝化反应 D 四氯化碳
有机合成工技能竞赛试题(有机合成部分)

精细有机合成技术试题(Ⅰ)一、磺化1、(多选题,20)向有机物分子中引入(ABC)的反应都是磺化反应。
A、磺酸基B、磺酸基的盐C、卤磺酰基D、硫酸根离子注:磺化是指向有机物分子中引入磺酸基(-SO3H)或其相应的盐和卤磺酰基(-SO2X)的化学过程。
2、(单选题,30)因为(A)是一个强水溶性的酸性基团,所以磺化产物具有良好的水溶性。
A、磺酸基B、硫酸根离子C、烷基D、芳基注:磺酸基是一个良好的水溶性基团,因此磺化产物具有水溶性,另外磺化产物还具有酸性、表面活性(既亲水,又亲油,俗称双亲性)。
3、(判断题,30)以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应是一个可逆反应,磺化产物上的磺酸基可在一定的条件下通过水解除去。
(√)注:以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应有水的生成,磺化产物遇水又能发生水解,因此以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应是可逆反应,正反应是磺化,逆反应是水解,反应通式ArH+H2SO4≒ArSO3H+H2O。
反应温度升高,磺化和水解速率都会加快,但磺化速率比水解速率加快更多,因此高温有利于磺化产物水解脱去磺酸基;从反应平衡看,往反应体系中加水或降低硫酸浓度也有利于磺化产物水解脱去磺酸基。
4、(多选题,20)以下几种物质中(ABCD)可用作化工生产或科研中磺化反应的磺化剂。
A、发烟硫酸或浓硫酸B、三氧化硫C、氯磺酸D、硫酰氯注:发烟硫酸或浓硫酸是常用的磺化剂,但使用时要大大过量,以防发烟硫酸或浓硫酸被磺化反应生成的水所稀释,降低磺化能力,使磺化反应不能顺利进行。
三氧化硫是反应活性最高的磺化剂,使用时要进行稀释,这样以三氧化硫作磺化剂的磺化反应才可控。
氯磺酸是反应活性仅次于三氧化硫的磺化剂,使用它作磺化剂时生成磺化产物和氯化氢气体,磺化产物易于分离、提纯,产品质量较高,但氯磺酸价格较贵,一般用于附加值较高的医药产品的生产。
硫酰氯分子式为SO2Cl2,又名二氯化硫酰,由二氧化硫与氯气化合而成,通常在高温无水介质中使用,主要用于醇的硫酸化。
有机合成反应原理与应用考核试卷

20. C
三、填空题
1.亲核
2.烃
3. α,β-不饱和羰基化合物
4.酰胺或肟
5.碳碳
6.酚醛树脂
7.羰基化合物
8.酰胺
9.混酸
10.自由基
四、判断题
1. ×
2. √
3. ×
4. √
5. ×
6. ×
7. √
8. √
9. ×
10. √
五、主观题(参考)
1.霍夫曼降解反应是酰胺或肟在酸性条件下发生重排生成相应的酸。应用:合成芳酸、脂肪酸等。
D.阴离子聚合
()
9.以下哪些化合物可以发生迈克尔加成反应?
A. α,β-不饱和酮
B. α,β-不饱和酸
C. α,β-不饱和酯
D. α,β-不饱和腈
()
10.关于阿米奇反应,以下哪些描述是正确的?
A.是一种合成酰胺的反应
B.使用肟作为原料
C.生成物是酸
D.需要在酸性条件下进行
()
11.以下哪些条件有利于费歇尔-Tropsch合成反应的进行?
18.以下哪个化合物可以通过阿米奇反应进行合成?
A.羟胺
B.酰胺
C.肟
D.羧酸
()
19.关于费歇尔-Tropsch合成反应,以下哪个说法是正确的?
A.是一种合成低碳数醇的方法
B.是一种合成烃的方法
C.需要在碱性条件下进行
D.反应物为二氧化碳
()
20.以下哪种方法可用于合成聚乙烯?
A.氧化聚合
B.氢化聚合
A.是一种自由基加成反应
B.通常发生在α,β-不饱和羰基化合物上
C.生成物具有手性
D.需要在高温下进行
中学化学 有机合成 练习题(含答案)

有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是:酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是:淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定:CxHy ,可用相对分子质量除以12,看商和余数。
即12M ==x…y 余,分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行: 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系) 四、不饱和度的计算方法:对于C x H y O z ,不饱和度222yx -+=Ω,规定:1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1,如:、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2,如:—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色:酚类注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
有机合成工试题库

一、单选题1 在安全疏散中,厂房内主通道宽度不应少于( ) D2 NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂,终点时生成()。
(已知H3PO4的各级离解常数:Ka1=×10-3, Ka2=×10-8,Ka3=×10-13 ) NaH2PO4 Na2HPO4 Na3PO4 NaH2PO4 + Na2HPO4 B3液体的液封高度的确定是根据( ) 连续性方程物料衡算式静力学方程牛顿黏性定律 C4 一定流量的水在圆形直管内呈层流流动,若将管内径增加一倍,产生的流动阻力将为原来的( ) 1/2 D5 启动往复泵前其出口阀必须( ) 关闭打开微开无所谓B6有一套管换热器,环隙中有℃的蒸汽冷凝,管内的空气从20℃被加热到50℃,管壁温度应接近( ) 20℃50℃77.3℃℃D7 某单程列管式换热器,水走管程呈湍流流动,为满足扩大生产需要,保持水的进口温度不变的条件下,将用水量增大一倍,则水的对流传热膜系数为改变前的( ) 倍倍2倍不变B8 选择吸收剂时不需要考虑的是( ) 对溶质的溶解度对溶质的选择性操作条件下的挥发度操作温度下的密度D9精馏操作时,若其他操作条件均不变,只将塔顶的泡点回流改为过冷液体回流,则塔顶产品组成xD变化为( ) 变小不变变大不确定C10 精馏塔在xF、q、R一定下操作时,将加料口向上移动一层塔板,此时塔顶产品浓度xD将( ),塔底产品浓度xW将( ) 变大;变小变大;变大变小;变大变小;变小C11 影响干燥速率的主要因素除了湿物料、干燥设备外,还有一个重要因素是( ) 绝干物料平衡水分干燥介质湿球温度C12单级萃取中,在维持料液组成xF、萃取相组成yA不变条件下,若用含有一定溶质A的萃取剂代替纯溶剂,所得萃余相组成xR将( ) 增高减小不变 ; 不确定B13 在冷浓硝酸中最难溶的金属是()Cu Ag Al Zn C14 烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( ) ①②③④③②①④④③②①④①②③D15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( ) 乙烯丁烯丙烯1,3-丁二烯B16 目前有些学生喜欢使用涂改液,经实验证明,涂改液中含有许多挥发性有害物质,二氯甲烷就是其中一种。
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化学与环境学院2010-2011第(二)学期期末考试《有机合成》试卷A卷年级班级姓名学号一、单项选择(每小题1分,共10分)1.下列烯烃亲电加成反应活性最高的是()A.丙烯B.苯乙烯C.氯乙烯D.甲基乙烯基醚2.下列化合物在亲电取代反应中活性最大的是()A.苯B.噻吩C.呋喃D.吡啶3.2-甲基-2-碘乙烷与乙醇钠反应的主要产物是A.乙基叔丁基醚B.噻吩C.叔丁基醚D.2-甲基丙烯啶4.下列化合物哪个可能是Dieles-Alder反应的产物()。
5.烯键上加成常常使反式加成,但是下列加成中哪一种是顺式的()A.Br2,CCl4B.(1)H2SO4,(2)H2OC.H2,PtD.Cl2,OH-6.下列化合物中碱性最强的是()7.下列活性中间体最稳定的是()A.CH3C+HCH3B. Cl3C C+HCH3C. (CH3)3C+D.Cl3C C+(CH3)28.格式试剂主要用来直接合成哪一类化合物?()A.酮B.卤代烃C.醇D.混合醚9.下面的还原反应需要何种试剂()A.H2,Pd,H2SO4+硫喹啉B.LiAlH4C.Na,NH3D.异丙醇/异丙醇铝10.下列化合物中能发生自身醛缩合反应的是()A. B. C.(CH3)3CCHO D.CH3CH2CH2OH二、多项选择(每小题1分,共10分,多选、漏选、错选均不得分)1.下列说法正确的是()A.首次人工合成尿素的科学家是维勒B.柏琴合成苯胺紫,首次人工合成染料,开辟染料工业C.Witting反应是醛或酮与三苯基磷叶立德作用的一类反应D.光化学反应是指在紫外灯或可见光照射下发生的化学反应2.氢化所用的催化剂有()A.金属(如Ni)B.金属氧化物C.金属硫化物D.金属氢化物3.对于4n+2π电子体系的电环化反应,对称性允许的条件是()A.加热顺旋B.加热对旋C.光照顺旋D. 光照对旋4.下列化合物与HNO2反应,放出N2的是()A. CH3CH2NH2B. (CH3CH2)2NHC.CH3CH2CH2NH2D. CH3CONH25.苯环上连有()时,不可以发生付氏烷基化反应。
A.羟基B.氨基C.硝基D.磺酸基6. 与2个HIO4作用的产物是()7.列哪些是引入保护基团时必须遵守的条件()A.易于引入B.对正常反应无影响C.易于除去D.性质不活泼8.下列方法中,可以用于还原羰基为亚甲基的有()A.克莱门森还原法B.黄鸣龙法C. Lindlar催化剂法D.缩硫酮氢解法9.合成分析法的分割步骤要符合哪此原则()A.合成路线短B.率较高C.料经济易得D.应条件温和E.环境造成污染小10.下列说法错误的是()A.贝克曼重排是指醛肟或酮肟在酸作用下重排为酰胺的反应B.在过氧化氢的作用下,酮可被氧化为相应的酯,这类反应称为霍夫曼重排C.贝耶尔—维林格重排是重排到缺电子的碳电子上D.沃尔夫重排是通过生成反应中间体碳烯的重排反应三、是非题(共10分,每小题1分)1.人工合成尿素的化学家是维勒。
()2. Woodward等完成了B12的合成,并提出了分子轨道对称守恒原理。
()3.LiAlH4遇水、醚、含羟基或巯基的有机物会发生分解,因此必须在无水乙醚或无水四氢呋喃等溶剂中使用。
()4.在加热条件下()5.水相合成法有仿生意义,但是其缺点是价格昂贵。
()6.在高锰酸钾的催化条件下氧化成。
()7.引入保护基团时,只要基团易于引入即可引入该基团。
()8.Baeyer-Villiger重排(氧化羰基化合物成酯或酸)中,下列结构迁移能力次序为H > Ph > 3°> 2°> 1°> CH3 。
()9.2-甲基-2-碘丙烷与乙醇钠反应的主要产物是2-甲基丙烯。
()10.不对称烯烃与HBr加成符合查依采夫规则,而卤代烃发生消除反应时则遵守马氏规则。
()四、举例解释名词(每小题3分,共9分)1.导向基团2.保护基团3.潜官能团五、完成反应式(每空1分,共20分,写出主要产物即可)1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.六、指定原料合成(每小题5分,共20分)1.由丙酮合成2.由甲苯合成3.以“三乙”为主要原料合成4.七、分析并合成(共21分,每小题7分)1.分析并合成2.分析并合成3.分析并合成化学与环境学院2010-2011第(二)学期期末考试《有机合成》试卷A卷参考答案及评分标准试卷说明:本试卷主要参考了汪朝阳老师的课件以及李景宁老师主编的《有机化学学习指导》,同时还参考了天津大学“精细有机合成化学与工艺学”以及湖南工程学院“有机合成化学与路线设计”精品课程网站的习题资源。
试卷中全部化学结构式均运用了剑桥大学“ChemOffice 2010”软件输入,不仅减小了文件的大小,同时保证化学结构式的清晰,打印出来后依然可以看得很清楚。
由于对软件并不熟悉,因此试卷中部分化学结构式可能画得不是十分标准,望老师见谅。
一、单项选择题(每小题1分,共10分)评分标准:每题1分二、多项选择题(每小题1分,共10分)评分标准:每题1分,多选、少选、错选均不得分三、是非题(每小题1分,共10分)评分标准:每题1分四、举例解释名词(每小题3分,共9分)评分标准:名词解释的大意正确即可,其中解释与举例各占1.5分,分别给分。
1.导向基团:在有机合成的最终产物中不存在的,但是为了方便合成在中途引入的基团。
举例:活化-NH2活化基2.保护基团:在有机合成中,含有2个或多个官能团的分子,为使其中某个官能团免遭反应的破坏,常用某种试剂先将其保护,待反应完成后再脱去保护剂。
举例:氨基的保护3.潜官能团:在一个分子中,本身就隐藏这一个反应活性低的官能团,此官能团可由一个专一性的反应将它转化成为反应活性高的官能团,作为前体的反应活性低的官能团就称为潜官能团或前官能团。
举例:苯甲醚潜官能团的转换五、完成反应式(每空1分,共20分)评分标准:每空1分,写出主要产物即可。
要求化学结构式书写要规范、清楚,按高考评分标准,不规范处每处扣0.5分,扣完为止。
1.,,,2.3.4.5.6.7. 8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.六、指定原料合成(每小题5分,共20分)评分标准:每小题5分,按以下要求给分:1.可以有多种合成方式,化学反应及路线设计合理即可;2.没有用指定原料设计合成路线的,此题不得分;3.每个反应均要求标出反应的条件,没标明反应条件的每处扣0.5分(2分为上限)4.合成路线过于复杂,可行性不高的适当扣1-2分;5.化学结构式要求书写规范、清楚,书写不规范每处扣0.5分。
1.参考合成路线如下:2.参考合成路线如下:3.参考合成路线如下:4.参考合成路线如下:七、分析并合成(每小题7分,共21分)评分标准:每小题7分,按一下要求给分:1.以下给出的仅是参考合成的路线,可以有多种合成方式,化学反应及路线设计合理即可;2.每个反应均要求标出反应的条件,没标明反应条件的每处扣0.5分(2分为上限)3.合成路线过于复杂,可行性不高的适当扣1-2分;4.化学结构式要求书写规范、清楚,书写不规范每处扣0.5分。
1.分析:采用逆合成法进行分析可知,产物是在苯环羧基的对位和间位上分别引入了羟基和硝基。
按一般的分析,羧基来源于苯环上甲基的氧化,因此可以采用甲苯作为合成的原料。
进一步分析产物可知,羧基对位上羟基的引入,可以由氨基与亚硝酸的反应得到。
故首先可以通过浓硝酸和浓硫酸混酸引入硝基后还原,得到对氨基甲苯,由于下一步是要在氨基的临位引入硝基,可以先将氨基通过醋酸酐酰化后保护起来,酰化后的基团是临位定位基团,有利于下一步在临位引入硝基,同时可保护氨基在混酸中不被氧化。
引入硝基并将甲基氧化后,最后将氨基与亚硝酸的反应,得到酚羟基即可合成产物。
参考合成路线如下:2.分析:采用逆合成分析法,分析产物可知,产物可由β-酮酸酯制备得到,因此可以通过狄克曼(Dieckmann)缩合反应来合成。
首先将己二酸与乙醇酯化后进行狄克曼缩合反应,就得到β-酮酸酯。
受临位羰基和酯键的拉电子效应,在醇钠作用下,可与卤代烃发生取代反应引入乙基,最后在碱性条件下加热,即可脱去酯基。
参考合成路线如下:3.分析:本题主要考察羟醛缩合反应。
采用逆合成分析法进行分析,产物结构是多醚键对称结构,中间是季戊四醇结构,因此可以通过羟醛缩合反应来制备。
所以合成的最后一步是由醛:和醇:进行羟醛缩合反应。
所需醛可以由狄尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder反应)双烯合成,而具有工业价值的季戊四醇也可由甲醛和乙醛进行“交错”的羟醛缩合反应制得。
参考合成路线如下:。