有机合成课件——Chapter 2 氧化反应
一、Cr(VI ) 氧化剂
R2CHOH + HCrO4- + H+
R2C=O + HCrO3- + H+
酸性试剂: H2CrO4, CrO3
Jone’s Regent: H2CrO4-H2SO4-Me2CO 弱碱性试剂: Sarett Reagent: CrO3/Pyridine
Collins Reagent: CrO3—2Py/CH2Cl2 弱酸性试剂: PCC Reagent (CrO3-Py-HCl,铬酸吡啶) 中性试剂: PDC Reagent (H2Cr2O7-2Py, 重铬酸吡啶)
23
使用弱碱性的 Collins Reagent 可以避免双键位移 或氧化
CrO3-2Py/CH2Cl2
OH
O
24
4
2、Jones 试剂
Jones J. Chem. Soc. 1953, 2548; J. Chem. Soc. 1946, 39.
通常以丙酮为溶剂，可以避免底物被进一步氧化
对酸敏感底物不适合
O
41
反应举例
SeO 2 (0.5 m ol) C2H5O H , heating
H O H 2C H O H 2C
SeO2 (2.0 m ol) O HC C2H 5O H , heating
70% 2%
CHO 42
7
二、NBS 氧化剂 (N-溴代丁二酰亚胺)
--NBS /hν或过氧化物 (自由基反应)
羧酸 ；
氧化仲醇时反应速度慢，通常需要加入酸作为催化剂 (吡啶三氟乙酸盐 或 3 A MS)
31
H2Cr2O7-2Py COOH
DMF (83%)
H2Cr2O7-2Py CH2OH CH2Cl2
CHO
32
二、温和氧化剂：活性 MnO2
非常温和的氧化剂, 特殊活性的MnO2往往需要现场制 备；
Sarett、Collins、PCC 和 PDC 试剂是温和氧化剂, 可以将仲醇氧化为醛而不再进一步氧化.
22
1、Sarett和Collins试剂
Tetrahedron Lett. 1968, 3363; Org. Syn. 1972, 52, 5.
CrO3–2Py, 碱性氧化剂 性状: 容易吸潮的红色晶体 可以购买，也可通过 CrO3 + pyr反应现场制备
4、碳碳双键、三键的氧化
O
OH
anti
OH OHOH
syn
1.(a) Br2, (b) OH2. peracids: less hindered epoxide
过氧酸
1. (a). peracids (b) OH2.(a) AgOAc/I2/C6H6 (b) OH-, LiAH4
1. KMnO4 2. OsO4
Corey and Suggs Tetrahedron Lett. 1975, 2647
反应在CH2Cl2溶剂中进行 反应速率:
27
28
通常只需要 1~2 当量的 Cr(VI) (Jones & Collins 通常需要 6 当量)
PCC 是弱酸性的，可能引起一些副反应，如:
PCC: 不影响四氢吡喃环
COOH 86%
NO2
CrO3, CH3COOH 含 水H 2SO 4
O COOH
+
48
8
五、强碱脱氢（氧化）
羰基的α容易脱氢， 形成碳负离子，碳负离子 可以和各种亲电试剂反应 。
O CH3 (1) NaOCH3
(2) X2
O X
CH3
49
第三节 非活性碳原子的氧化
酶 HLF (Hofmmann-Loeffler-Freytag 反应): Cl-
HO
O
CrO3-Py-HCl H O
O
O
or MnO2
O
29
30
5
4、吡啶重铬酸盐
(Pyridinium Dichromate, PDC)
Corey Tetrahedron Lett. 1979, 399.
溶剂效应 (PDC)
稳定，市场上可以购买； 酸性不如 PCC； 氧化性比 PCC 或其它氧化剂弱； 根据溶剂的不同，可以选择性地将 伯醇氧化为醛 或
O
NH NO
OAc
OAc
(1) DCC/DMSO H3PO4, 20h, rt
OHC
O
NH N
O
DnpNHNH2, aqH2SO4
OAc
37
2、Swern氧化剂
J. Org. Chem. 1976, 41, 957 and 3329
Swern氧化剂: 在二甲基亚砜 (DMSO) 加入草酰氯 (COCl)2现场制备。
可以选择性地将烯丙位或苄基位的醇氧化为醛或酮； 非极性溶剂 (CH2Cl2, CHCl3, pentane, benzene, etc.) 氧化剂 : 底物 = 10:1
33
双键不会异构化. Cr氧化剂由于H+作用将引起双键异构
例如
MnO2(Et2O), 1h CH2OH
CHO (64%)
H2Cr2O7-2Py COOH
DMF (83%)
H2Cr2O7-2Py CH2OH CH2Cl2
CHO
7
官能团转换的类型
氧化还原反应：改变某一个特定碳原子的氧 化态；
加成、取代或消除反应：杂原子的引入、取 代或除去；
偶联或环化：通过形成新的 C-X-C 或 CC=X 键进行偶联或环化；
2
官能团转换不可避免
+
HO
OH Br
K2CO3, CuCl
NO 2
O2N
O
O
NO2
[H]
O 2N
O
O
NO 2Байду номын сангаас
H2N
O
O
NH2
3
官能团的转换必须有选择性
OCH3
NO 2 Br
Fe NH4Cl
OCH3
NH2 Br
COOH PtO2, H2
H2SO4, H2O NH2
HOOC
NH2
4
选择性产生的原因
各个官能团间电子结构的差异 例如：C=C 比 C=O 亲核性强
R-CH2OH
R-CHO R-COOH
Ag2CO3 Pb(OAc)4 CrO2(OBut)2
many strong oxidations, AgO
13
HH R OR'
O R OR'
RuO4
OH H
O MnO2, DDQ
OH H
O
Cu(OAc)2
14
2、活性非官能团碳原子的氧化
H
OH
SeO2; Hg(OAc)2
R-COOH
KMnO4
19
5、酮的氧化重排和裂解
R1
H O
R2
R3
R1
O
R2 R3
OH, OMe Tl3+/H2O, MeOH
O
OO
peracids
H NO
(a) NH2OH (b) H+ (Beckmann rearr.)
O H
COOH O
KMnO4 (a) SeO2, (b) HIO4
20
第一节 醇的氧化 (氧化为醛、酮及羧酸)
官能团转换
(Functional Group Interconversion, FGI)
1
1. 通过碳链构筑直接获得目标分子通常很难. 2. 所合成的化合物，其官能团有时并不是我们想要的 (或者氧化态不对，或者所含杂原子不对).
官能团转换不可避免
大多数目标分子或中间体含有几个官能团
官能团的转换必须有选择性
保护与去保护：活性部位 (官能团) 的保护与 去保护。
8
官能团转换中反应试剂的合理选择 (氧化剂、还原剂、酸、碱、亲核试剂….)
强、弱适中 体积大小合适 溶解性好 后处理 (workup) 容易
9
Chapter 2 氧化反应
10
前言
氧化: (碳)原子的氧化数增加
CH3CH2OH
CH3CHO (-1 +1)
O
O
Se H
C
CH
C
"ene" reaction
HO
O
Se
H
CC
C
allylseleninic acid
HO
O
Se
solvolysOis, EtOH) (H 2 heating
H -H2O -Se
CC
C
selenoxylic acid allyl ester
OH H oxidation MnO2, Cr6+
J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422. Note: Add CrO3 to pyr, not pyr to CrO3 (inflames) 适用于对酸敏感的底物的氧化 Ratcliffe对Collins试剂的改进: 在CH2Cl2溶剂中制备, J. Org. Chem. 1970, 35, 4000. Sarett和Collins试剂的区别？
OH
X OHX
1. HOCl, HOBr; anti 2. NCS, NBS/H2O
3. (a) peracids (b) HX
syn
CrO2Cl2
17
碳碳三键的氧化
HH
H
R
R
(a) R2BH (b) H2O2/OH-
有机合成 氧化反应 (2h)
5、 Oppenauer 氧化反应
O + HO Al(OPri)3
Al(OPri)3/丙酮
OH + O
其他如： Pb(OCOCH3)4/吡啶；固载催化剂法等。 吡啶；固载催化剂法等。 其他如：
二、酚羟基的氧化反应
1、将酚转变成二氢醌
OH 1. K2S2O8, KOH OH 2. H+ OH
R
R
OSO3H
第七章
氧化反应
§ 7.1
氧化反应的概念及类型
一、氧化反应的概念
使有机分子中碳（或其它原子）氧化数升高的 使有机分子中碳（或其它原子） 反应称为氧化反应 氧化反应。 反应称为氧化反应。
CH4 → CH3OH 碳的氧化数 -4 -2
通常把有机化合物在反应过程中加氧或脱氢（ 通常把有机化合物在反应过程中加氧或脱氢（或 把有机化合物在反应过程中加氧 既加氧又脱氢）的反应称为氧化反应 氧化反应。 既加氧又脱氢）的反应称为氧化反应。 包括： 氧对底物的加成、 包括： 氧对底物的加成、 脱氢 、 从分子中除去一个电子。 从分子中除去一个电子。
O3, H2O2
COOH COOH
四、酮的氧化反应
1、氧化成α,β-不饱和酮 氧化成α 经α-苯硒基羰基化合物
1. LiN(i -C3H7)2, THF, -78℃ ℃ 2. C6H5SeBr, -78℃ ℃
SeC6H5 O
NaIO4, CH3OH, H2O
O C6H5Se+ OCH2 O H
15~25℃ ℃
R
OH
2、将酚转变成醌
OH ON(SO3K)2
O R O
R
Fremy盐 Fremy盐 还有Br HgO、 还有Br2、HgO、Hg(OCOCF3)2等
氧化反应课件-经典
重铬酸钠
Na2Cr2O7,H2SO4 Na2Cr2O7,H2SO4 CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO CH3CH2COOH 0C HO,75
重铬酸钾
R R' CHOH
K2Cr2O7/CrO3
R R'
C=O
Sarrett试剂
CrO3+2 N
25° CH2Cl2 C
(C5H5N)2 CrO3
引发剂作用是缩短诱导期，是易产生自由基的物质， 一般是带有弱键、易分解成活性种的化合物，其中 共价键有均裂和异裂两种形式
(CH3)2C-N=N-C(CH3)2 CN CN
2CH3-C-CH3+N2 CN
R-H+CH3-C-CH3 CN
R +CH3-CH-CH3 CN
（1）引发剂和催化剂的影响
催化剂常采用过渡金属离子，常用的有Co和Mn，此外 还有Cr、Mo、Fe、Ni、V等。过渡金属离子并不参加 反应，而且可以通过空气氧化再生，可以保持持续的 催化作用：
R
H
3+ +Co
R
++Co2+ +H
Co2+
O2
Co3+
引发剂不能再生，其用量应为参与反应的剂 量。变价金属催化剂可被空气中氧氧化为高 价态，从而重复利用 但以有机过氧化氢物为产物时，不能采用催 化剂，只能采用引发剂来加速反应。
（2）被氧化物的结构的影响
叔碳上的氢最易被氧化，仲碳上的氢次之，伯碳上的 氢最难；
链引发
在能量、催化剂或引发剂的作用下
R
——
e
《有机合成氧化》课件
2
激发态衰减
激发态化合物经过非辐射和辐射损失能量，返回基态。
3
氧化反应
电子转移和化学键重组导致有机物发生氧化反应，形成氧化产物。
常见的有机合成氧化反应
醇氧化
醇可以发生氧化反应，形成酮或醛。
芳香化合物氧化
芳香化合物可以通过氧化反应引入新的官能 团。
烯烃氧化
烯烃可以通过氧化反应进行环化，生成环烯 酮。
有机合成氧化的分类
1 氧化还原反应
通过氧化还原作用，将 有机物的氧化数增加， 使其转化为更高级的化 合物。
2 功能团氧化
将有机化合物中的特定 官能团氧化，产生新的 化学反应和性质。
3 氧化降解
通过氧化作用，降解有 机化合物为小分子化合 物，可用于废物处理和 环境保护。
有机合成中常见的氧化试剂
PCC
《有机合成氧化》
有机合成氧化是有机化学领域的关键反应之一，通过引入氧原子，将有机化 合物转化为更复杂的结构。本课件将介绍有机合成氧化的定义、分类、常见 试剂、反应机理、常见反应以及应用实例。
有机合成氧化的定义
有机合成氧化是通过在有机化合物中引入氧原子，改变分子结构和性质的化学反应。它是有机合成的重 要步骤，为构建复杂有机分子提供了有效方法。
羧酸合成
醛和羰基化合物可以通过氧化反应生成羧酸。
实例分析：有机合成氧化的应用
医药合成
有机合成氧化在制药行业中起 着至关重要的作用，用于合成 新药分子和改良现有药物。
聚合物合成
精细化学品合成
有机合成氧化可用于聚合物的 合成，用于制造高分子化合物， 如塑料和橡胶。
大学无机化学课件氧化-还原
目录
CONTENTS
• 氧化-还原反应的基本概念 • 氧化-还原反应的原理 • 氧化-还原反应的实例 • 氧化-还原反应的应用 • 氧化-还原反应的实验操作
01 氧化-还原反应的基本概念
CHAPTER
定义与分类
定义
氧化-还原反应是电子在两个不同原 子间转移的反应，其中氧化是指电子 损失的过程，还原则是电子获得的过 程。
ABCD
还原剂是能够提供电子的 物质，通常是具有较低氧 化数的元素或化合物。
常见的氧化剂包括氧气、 高锰酸钾、硝酸等，常见 的还原剂包括氢气、金属、 碳等。
氧化数的变化与电子转移的关系
氧化数表示元素或化合物在氧化-还原状态下的电荷数， 可以用来描述电子转移的过程。
当电子从还原剂转移到氧化剂时，还原剂的氧化数升高， 而氧化剂的氧化数降低。
通过双线桥法或单线桥法表示电子转移的方向和数量，清晰地展示出氧化剂、还 原剂以及电子转移的过程。
电极反应式表示法
将氧化-还原反应拆分为两个半反应，分别表示为阳极和阴极反应式，有助于理 解和分析反应机理。
02 氧化-还原反应的原理
CHAPTER
电子转移过程
01 02 03 04
电子转移是氧化-还原反应的核心，它决定了反应的进行方向和速率 。
金属与酸反应
金属与酸反应，通常会生 成氢气和对应的金属盐， 同时金属被氧化。
非金属的氧化
非金属氧化物生成
非金属与氧气反应，生成非金属氧化物，如二氧化碳 的生成。
非金属燃烧
非金属在氧气中燃烧，如硫在空气中燃烧生成二氧化 硫。
非金属与碱反应
非金属与碱反应，通常会生成盐和水，同时非金属被 氧化。
有机合成课件1-2(绪论和氧化反应)
发展，大大促进了有机合成技术的发展：如染料、 炸药、合成橡胶、医药，等开始进入工业化。
第一章 有机合成化学的地位和任务
2，有机合成化学的历史：
⑶二十世纪开始，有机合成技术进一步得到重视，真正进 入工业化。各国的技术开始进行竞争。
第一章 有机合成化学的地位和任务
3、对等性
合成团（synthon）是有机合成的术语，是指 一般反应可
结合的单位，如与CH3-相当的合成团可以是CH3MgI、
CH3Li等。和CH3C=O相当的合成团可以是CH3COO，
CH3CO2OR等。合成团的对等用
或 表示。
要注意：对等表示作用上的相似，但在反应活性，立体
O
MnO2
H
C
O
O
O
O
第二章 氧化反应
3、高碘酸可使下列单元结构发生C—C键断裂，并 可进行结构鉴定。
OH OH
OH O
O
O
OH OH O
如：
HO2C
CO2H
OH OH
HIO4
2 OHC CO2H + H2O + HIO3
第二章 氧化反应
4、酚的氧化
过硫酸钾碱性溶液把酚氧化成对苯二酚：
OH
OH
K2S2O8
第一章 有机合成化学的地位和任务
3）立体选择性：在反应过程中产生非对映异构，其 一异构体远远超过另一异构体，称为立体选择性。如：
H3C 空阻小
CH3 CH3
O 空阻大
LiAlH4 Et2O
CH3 CH3
OH H3C
90% H
有机化学基础知识点氧化与还原反应的机理与应用
有机化学基础知识点氧化与还原反应的机理与应用氧化与还原反应是有机化学中非常重要的反应类型之一，它们广泛应用于许多有机合成、材料制备和药物研发等领域。
本文将介绍氧化与还原反应的基本机理以及在实际应用中的一些典型案例。
一、氧化反应的机理氧化反应是指物质失去电子或氢原子，并与氧原子结合形成氧化物或酮类化合物的过程。
氧化反应的机理可以分为两类：氧化剂获得电子或氢原子的机理和底物失去电子或氢原子的机理。
1. 氧化剂获得电子或氢原子的机理在这类氧化反应中，氧化剂会接受底物的电子或氢原子。
常见的氧化剂包括氧气、过氧化氢、高锰酸钾等。
氧化剂接受电子或氢原子形成还原态的化合物。
例如，二氧化锰（MnO2）被还原为二氧化锰（MnO）：2 MnO2 + 2e- → 2 MnO2. 底物失去电子或氢原子的机理在这类氧化反应中，底物会失去电子或氢原子，形成氧化物或酮类化合物。
常见的底物包括醇、酚、醛、酮等。
例如，乙醇（C2H5OH）被氧化为乙醛（CH3CHO）：C2H5OH → CH3CHO + 2H+ + 2e-二、还原反应的机理还原反应是指物质获得电子或氢原子，并与氢原子结合形成醇、酚、醛等化合物的过程。
还原反应的机理可以分为两类：还原剂失去电子或氢原子的机理和底物获得电子或氢原子的机理。
1. 还原剂失去电子或氢原子的机理在这类还原反应中，还原剂会失去电子或氢原子。
常见的还原剂包括金属、硫化物或其他含有可获得电子的配体的化合物。
例如，锌（Zn）可以被氧气（O2）氧化为氧化锌（ZnO）：2 Zn + O2 → 2 ZnO2. 底物获得电子或氢原子的机理在这类还原反应中，底物会获得电子或氢原子，形成醇、酚、醛等化合物。
例如，乙醛（CH3CHO）被还原为乙醇（C2H5OH）：CH3CHO + 2H+ + 2e- → C2H5OH三、氧化与还原反应的应用氧化与还原反应在有机合成和药物研发中有广泛应用。
以下是其中的一些典型案例：1. 氧化反应的应用氧化反应可以用于醇的合成。
有机化合物的氧化与还原反应
有机化合物的氧化与还原反应有机化合物是由碳和氢元素构成的化合物，其分子结构复杂多样，包括碳链、环状结构以及含氧、氮等其他元素。
在化学反应中，有机化合物常发生氧化与还原反应，这些反应在生物体内和化工工业中都具有重要的应用。
本文将介绍有机化合物的氧化与还原反应的基本概念、机理和实例。
一、氧化与还原反应的基本概念氧化与还原反应是指物质中发生电荷转移的过程，其中一部分物质失去电子，被氧化为更高价态，同时另一部分物质获得这些电子，被还原为更低价态。
其中，失去电子的物质称为还原剂，它使其他物质发生还原；获得电子的物质称为氧化剂，它使其他物质发生氧化。
二、有机化合物的氧化反应1. 烯烃的氧化：烯烃在氧气存在下可以发生氧化反应，生成相应的醇。
例如，乙烯（C2H4）可以氧化为乙醇（C2H5OH），反应方程式为：C2H4 + O2 → C2H5OH这种氧化反应在工业上用于生产乙醇。
2. 醇的氧化：醇可以在氧气存在下发生氧化反应，生成醛和酮。
例如，乙醇（C2H5OH）可以氧化为乙醛（CH3CHO），反应方程式为：C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O这种氧化反应可以用于实验室合成醛。
3. 醛的氧化：醛可以进一步氧化为相应的羧酸。
例如，乙醛（CH3CHO）可以氧化为乙酸（CH3COOH），反应方程式为：2CH3CHO + [O] → 2CH3COOH这种氧化反应常用于酒精的产酸反应。
三、有机化合物的还原反应1. 羧酸的还原：羧酸可以还原为醛和醇。
例如，乙酸（CH3COOH）可以还原为乙醛（CH3CHO）和乙醇（C2H5OH），反应方程式为：CH3COOH + [H] → CH3CHO + H2OCH3COOH + 2[H] → C2H5OH + H2O这种还原反应常用于制备醛和醇。
2. 酮的还原：酮可以还原为相应的醇。
例如，丙酮（CH3COCH3）可以还原为异丙醇（CH3CHOHCH3），反应方程式为：CH3COCH3 + 2[H] → CH3CHOHCH3这种还原反应在有机合成反应中常用于合成醇类化合物。
有机合成中的氧化与还原
5，Al(i-PrO)3/CH3COCH3---氧化仲醇成酮 ， 氧化仲醇成酮
Al(i-PrO)3/CH3COCH3
芳胺的氧化反应
胺非常容易被氧化，暴露在空气中颜色加深，氧化产物非常 胺非常容易被氧化，暴露在空气中颜色加深， 复杂，通常的氧化剂有： 复杂，通常的氧化剂有： H2O2,CH3COOOH,CF3COOOH,K2CrO7,O2等
锌汞齐是将锌用氯化汞得水溶液处理，汞离子被锌还原为金属汞， 锌汞齐是将锌用氯化汞得水溶液处理，汞离子被锌还原为金属汞， 在锌的表面生成锌汞齐
Zn（Hg），HCl （在酸性条件下） 在酸性条件下）
② Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法 黄鸣龙还原法
齐反应式为： 齐反应式为： H2NNH2,K(或Na) 封管或高压釜 （在碱性条件下） 在碱性条件下
RCH2OH RCOOH RCH(OH)R’ RCOR’
CH3COCH3+CO2+H20
3，CrO3/稀硫酸和 ， 稀硫酸和CrO3/吡啶 氧化醇成醛或酮 吡啶----氧化醇成醛或酮 稀硫酸和 吡啶 上述两种试剂分别称为Tones试剂和 试剂和Sarrret 上述两种试剂分别称为 试剂和 试剂，将重铬酸钾的氧化活性降低， 试剂，将重铬酸钾的氧化活性降低，仅将醇氧 化成醛和酮
㈠ 羧酸的还原 羧酸中的羰基在羟基的影响下，其活性降低， 羧酸中的羰基在羟基的影响下，其活性降低，在一般情况下不 起醛酮中羰基所特有的加成反应。醛酮中的羰基容易被还原， 起醛酮中羰基所特有的加成反应。醛酮中的羰基容易被还原， 而羧酸只能用还原能力特别强的试剂还原。 而羧酸只能用还原能力特别强的试剂还原。 羧酸与LiAlH4在乙醚中迅速反应，生成伯醇，产率较高 在乙醚中迅速反应，生成伯醇， 羧酸与 C17H35COOH
氧化反应ppt课件
COOH
C
H C
K Mn 4,二 O环 已 基 -18-冠 -6
2
H
苯 ， 250C
97%
O
OO
OO
O
K M4n /P h O H 200C
O
OO
K
OO
O
M O 4n -
R R 'C = C H 2H K + M H n O 2 O 4 R R 'C = O + C O 2
R R 'C = C H R K M n O 4R R 'C = O + O = C H R
O
m-ClC6H4CO3H CHCl3
C 2 P H h 5CC C C 3 3H H C 6 H 0 5 0 C C ,3 3 H 0 m O E i t n 2 O / C 2 P H h 5C O C C C 3 3H H
C 6 H 5 C H C H 2C 6 H 0 5 0 C C O ,3 H 2 4 / C h H C l 3 C 6 H 5 C HC H 2 O
O
RC + H O 2 O 2OH R O C O H + H 2 O
C 6 H 5 CO 2 O 2 O H c o r O H 3 S C A 3 H O H C 6 + H 5 C 3 H O H 2 O +
C 3 C HOO 2 O 乙 H H 酸 2 S 乙 4 酯 O C +3 C H 3 H H O2 O +
C 3 (2 C ) H 7 C H = H (C 2 C ) 7 C H H H K 室 M O 温 ， 4 1 / 2 h 2 O H C O n 3 (O 2 C ) H 7 C O H - O H ( C H 2 C ) 7 C H O H O H H
氧化反应——精选推荐
氧化反应第7章氧化反应氧化反应是⾃然界普遍存在的⼀类重要反应。
在有机合成中，多数有机化学家认为氧化反应应包括下列⼏个⽅⾯：①氧化底物的加成，如⼄烯转化为环氧⼄烷的反应；②脱氢，如⼄醇氧化为⼄醛的反应；③从分⼦中除去⼀个电⼦，如酚氧负离⼦转化为酚氧⾃由基的反应。
本章按被氧化物的类型分为醇烃基和酚烃基的氧化反应、酮的氧化反应等来进⾏讨论。
值得⼀提的是，在讨论氧化反应时，选择性氧化反应是⾮常受关注的课题。
7﹒1 醇烃基和酚烃基的氧化反应7﹒1﹒1醇烃基的氧化反应醇烃基的氧化反应⽅法较多，这⾥只介绍⼀些具有选择性的或⽐较实⽤的⽅法。
1﹒氧化剂直接氧化法1）三氧化铬-吡啶络合物氧化法[1～3]铬酸在有机化合物中最重要的⽤途之⼀是将反应物结构不太复杂的仲醇氧化成酮的反应，这⼀反应通常是由醇和酸性铬酸⽔溶液在⼄酸或⾮均相混合物中进⾏，所得产物产率⼀般良好。
但是，当醇分⼦中含有对酸敏感的官能团时，使⽤该⽅法就会导致氧化失败。
三氧化铬-吡啶络合物对伯醇和仲醇氧化可以很好的产率转化羰基化合物，⽽对酸敏感的基团如烯键、硫醚键等则不受影响。
例如，⽤这种⽅法，1—庚醇以80％的产率⽣成庚醛，⾁桂醇以81％的产率⽣成⾁桂醛，3,5—⼆甲基—5,7葵⼆烯醛可由相应饿醇以70％的产率制得。
多烃基化合物有时候可以通过缩醛的⽅法来保护其他烃基，从⽽只使其中⼀个烃基发⽣选择性氧化，可以得到同样好的结果。
例如:将该法应⽤于甾醇类化合物中，也取得了很好的结果。
例如：将三氧化铬加到吡啶中就可以的得到三氧化铬—吡啶化合物，它是⼀种温和的试剂，但容易吸湿，反应式如下：要特别注意，如果将吡啶加到三氧化铬上就会着⽕。
⽤氯铬酸吡啶盐 C 5H 5N +H·CrO 3Cl -(Coery 氧化法)[4]能⼴泛地⽤于各种醇的氧化，⽣成羰基化合物，但该法不适⽤于对酸敏感的化合物。
2）⼆氧化锰氧化法⼆氧化锰是⼀种能将伯醇和仲醇氧化成羰基化合物的常⽤的温和试剂，它特别适合于烯丙醇和苄醇烃基的氧化，反应在室温下，中性溶剂（⽔、苯、⽯油醚、氯仿）中即可进⾏。