中国农业大学有机化学课件第一章 绪论共52页文档
中国农业大学有机化学课件教学大纲
《有机化学》课程教学大纲有机化学是一门重要的基础课程，是许多其他课程如农药、医药、材料、植物保护、生物学、环境科学等的基础，对理科化学基地来说，本课程的教学内容和教学水平应达到国内其他理科基地同一课程的水平。
本课程是一门基础课，因此重点应在于对基本概念、基本原理等基础知识的掌握，并融会贯通。
应对有机化合物的来源、结构、性质和应用的关系有比较清晰的总体认识，熟悉研究有机化合物的基本程序和具体方法。
一、课程概况课程编号：课程总学时：108课程学分：7课程分类：必修开课学期：一学年开课单位：理学院应用化学系有机化学教研室适用专业：理科化学基地班、农药学专业、农产品安全专业所需先修课：无机化学、分析化学课程负责人：覃兆海、傅滨二、内容简介本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性的关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。
在教给学生基本的有机化学原理和方法的同时，要使学生自己建立起有机化合物结构－性质－应用的关系，培养学生理论与实践相结合的能力，及严谨的科学作风。
三、课时分配(总计108学时)章节学时数章节学时数章节学时数第一章4第八章6第十五章6第二章6第九章6第十六章4第三章8第十章8第十七章4第四章4第十一章6第十八章4第五章4第十二章10第十九章2第六章8第十三章6第七章8第十四章6四、章节内容第一章绪论一、有机化学和有机化合物简介1. 有机化学的产生和发展历史2. 有机化学和有机化合物3. 为什么要学习有机化学4．如何学习有机化学二、有机化合物的结构及相关结构理论1. 确定新化合物结构的一般步骤2. 共价键理论3. 共价键的键参数三、有机酸碱理论四、有机化合物的分类第二章烷烃一、烷烃的同系列和同分异构现象1.同系列2.同分异构现象3.碳原子和氢原子的种类二、烷烃的命名1.普通命名法2.系统命名法三、烷烃的构型和构象1.四面体构型和sp3杂化轨道2.烷烃的构象四、烷烃的物理性质1.物态2.沸点3.熔点4.密度5.水溶性6.折射率和偶极矩五、烷烃的化学性质1.卤代2.燃烧3.热解4.硝化和磺化5.氯磺化六、烷烃的制备1.烯烃的催化氢化2.Kolbe电化学合成3.偶联法4.卤代烃的还原5.格氏试剂法第三章单烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构现象及命名1.同分异构现象2.命名三、烯烃的物理性质四、烯烃的化学性质1.加成反应2.氧化反应3.聚合4.α-H的卤代五、烯烃的制备1.醇的脱水2.卤代烃脱卤化氢3.邻二卤代烃脱卤素第四章炔烃和二烯烃一、炔烃1.乙炔的结构2.炔烃的命名3.炔烃的物理性质4.炔烃的化学性质5.炔烃的制备二、共轭二烯烃1.二烯烃的分类和命名2.二烯烃的结构和性质3.共轭二烯烃的物理性质4.共轭二烯烃的化学性质5.1,3-丁二烯的来源第五章脂环烃一、脂环烃的分类和命名1.环烷烃的命名2.环烯烃的命名3.桥环和螺环化合物的命名二、脂环烃的结构1.环烷烃的稳定性2.Baeyer张力学说3.环烷烃的构象三、脂环烃的性质1.物理性质2.化学性质四、环烷烃的制备1.Würtz.A—Baeyer反应2.分子间脱卤化氢3.Diels-Alder环加成4.环内酮的还原5.Simmons-Smithsfy 反应第六章芳香烃一、苯的结构1.Kekülè式2.X-射线衍射结果3.分子轨道理论的解释4.共振论简介二、芳香烃的命名三、芳香烃的性质1.物理性质2.化学性质四、取代基定位效应1. 取代基的分类2. 取代基定位效应的解释3. 影响取代基定位效应的因素4. 含两个取代基的定位效应五、多苯芳香烃1.联苯2.多苯代脂肪烃3.稠环芳烃六、非苯芳烃七、芳香烃的来源第七章有机波谱分析一、电磁波谱的一般概念二、紫外－可见吸收光谱1.简介2.紫外光谱与分子结构的关系三、红外光谱1.简介2.红外光谱与分子结构的关系3.烃的红外光谱四、核磁共振谱1.基本原理2.化学位移3.自旋耦合与裂分4.核磁共振谱的解析五、质谱1.基本原理2.质谱数据的记录3.质谱分析的应用六、谱图组的综合解析第八章对映异构一、物质的光活性1.平面偏振光和物质的光活性2.旋光仪和比旋光度二、对映异构现象和分子结构的关系1.对映异构现象的发现2.手性和对称性3.光活性产生的原因三、含手性碳原子的化合物1.含一个手性碳原子2.构型的表示方法3.含两个手性碳原子4.相对构型和绝对构型5.环状化合物的立体化学四、不含手性碳原子化合物的对映异构1.含手性轴的分子2.含手性面的分子3.螺旋手性分子4.含其他手性原子的化合物五、不对称合成和立体专一反应1.不对称合成反应2.立体专一反应六、外消旋体的拆分1.化学分离法2.生物分离法3.晶种结晶法4.其他方法第九章卤代烃一、卤代烷和卤代芳烃的分类、命名和同分异构现象1.分类2.命名3.同分异构现象二、一卤代烷1.物理性质2.化学性质3.亲核取代反应的机理三、卤代烃的制备1.从烃制备2.从醇制备3.从卤代烃制备四、重要的卤代烃五、有机氟化合物简介第十章醇、酚、醚一、醇1.醇的分类2.醇的命名3.醇的物理性质4.醇的化学性质5.醇的实验室制备6.重要代表物二、消除反应1. -消除反应2.α-消除反应三、酚1.酚的结构和命名2.物理性质3.化学性质4.重要代表物四、醚1.结构和命名2.物理性质3.化学性质4.醚的制备5.重要代表物第十一章醛和酮一、分类和命名1.分类2.命名二、物理性质三、化学性质1.亲核加成2.氧化和还原3.α-H的反应四、亲核加成反应机理1.简单加成2.复杂加成3.亲核加成反应的立体化学五、醛和酮的制备1.从烃制备2.醇的氧化或脱氢3.从羧酸制备4.从动、植物体内提取六、重要代表物七、不饱和羰基化合物1.乙烯酮2.α,β-不饱和羰基化合物3.醌第十二章羧酸和羧酸衍生物一、羧酸1.分类和命名2.饱和一元羧酸的物理性质3.化学性质4.羧酸的来源和制备5.重要代表物6.二元羧酸7.取代酸二、羧酸衍生物8.羧酸衍生物9.碳酸衍生物10.油脂和表面活性剂11.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用12.有机合成简介第十三章含氮化合物一、硝基化合物1.命名和物理性质2.制备3.化学性质二、胺1.分类和命名2.结构和物理性质3.化学性质4.制备5.重要代表物三、重氮和偶氮化合物1.重氮化反应2.芳香重氮盐的性质3.重要代表物四、分子重排反应1.离子型重排2.自由基型重排3.协同型重排第十四章含硫和含磷化合物一、含硫化合物1.结构、分类和命名2.硫醇和硫酚3.硫醚、亚砜和砜4.磺酸及其衍生物二、含磷化合物5.结构、分类和命名6.烃基膦7.亚磷酸酯第十五章杂环化合物一、分类和命名二、五员杂环化合物1.呋喃、噻吩和吡咯环系2.唑类化合物3.苯并五员杂环化合物三、六员杂环化合物1.吡啶和吡喃环系2.二嗪和三嗪环系3.苯并六员杂环化合物第十六章碳水化合物一、单糖1.分类2.D系列和L系列3.结构4.变旋现象5.糖苷6.其他反应7.递升与递降二、双糖1.蔗糖2.麦芽糖3.纤维二糖4.乳糖三、寡糖和多糖1.淀粉2.糖元3.纤维素四、其他重要的糖及其衍生物第十七章氨基酸、多肽和蛋白质一、氨基酸1.结构和命名2.氨基酸的等电点3.化学性质4.氨基酸的实验室制备二、多肽和蛋白质1.多肽和蛋白质的分析2.多肽和蛋白质的序列3.多肽和蛋白质的合成4.蛋白质的二级和三级结构三、酶四、核酸第十八章周环反应一、周环反应的理论1.对称性2.前线轨道理论3.能量相关理论4.芳香过渡态理论二、电环化反应三、环加成反应四、σ键迁移反应第十九章萜类和甾体化合物一、萜类化合物1.单萜2.倍半萜3.二萜4.三萜5.四萜二、甾体化合物1.类固醇2.胆酸3.甾体激素4.甾体皂苷三、其他醋源化合物四、萜类和甾体化合物的生物合成。
有机化学第一章--绪论幻灯片
研究碳氢化合物及其衍生物的化学 研究有机化合物的结构、命名、性质、合成方法、应用 以及化合物之间相互转变的理论和规律的科学
有机化合物
3600多万种
CO、CO2、CS2、HOCN 无机化合物
HCN、HSCN、碳酸盐 30－50万种
有机化合物和无机化合物在数量和种类上虽然差 异很大，但两类化合物之间并没有一条截然的界限。
OH
.
O
COOH
N H
键线构造式又称为“骨架式”或“碳架式”。此式一般适用于 环状化合物或三个碳以上的链状化合物构造的表达。
（四） 立体结构式：
有机化合物的结构
构造——指分子中各原子的排列键合顺序 构型——分子中各原子的空间排列方式
上述各种构造式只能在二维空间范围内表示分子结构的构造（有机 物分子中各原子的不同排列键合顺序），但不能表达有机物分子中各原子在 构造相同情况下的不同空间排列。因此用平面构造式有时仍然不能客观准确 地表示一种具体的有机化合物。例如，不少构造相同的化合物实际上仍有两 种或多种不同的化合物。例如：
3. 楔形虚线 “
”：表示价键所连原子或基团朝向纸平面的后方。
立体结构式既能表达有机化合物的构造又能表达其构型，是全方位 表达有机化合物结构的一种化学式。
（五）分子模型
1. Kekulé模型（球棒模型）
2. Stuart模型（比例模型）
第五节 有机化合物的分类和官能团
按碳架分类
链状化合物 环状化合物
化学式——表示化合物分子中元素组成和化学结构的式子。 分子式——表示分子中元素的种类和原子数目的一种化学式。 构造式——表示化合物分子构造的化学式。 分子构造——分子中各原子的排列键合顺序。
有机化合物的经典结构理论
有机化学第1章绪论ppt课件
04
有机化学与生产生活的关系
有机化学在医药领域的应用
药物合成
通过有机化学方法合成药 物，如抗生素、抗癌药物 等。
药物分析
利用有机化学原理和技术 对药物进行质量控制和纯 度检测。
药物设计
基于有机化学知识，设计 具有特定生物活性的药物 分子结构。
有机化学在农业领域的应用
农药合成
通过有机化学方法合成农药，用 于防治农作物病虫害。
有机化学第1章绪论 ppt课件
• 绪论 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学反应的类型与机理 • 有机化学与生产生活的关系 • 有机化学的学习方法与技巧
目录
01
绪论
有机化学的研究对象
01
02
03
04
05
碳氢化合物
含氧化合物
含氮化合物
杂环化合物
生命有机体中的 有机化合物
研究最简单的有机化合物— —烷烃、烯烃、炔烃等的结 构、性质和合成方法。
取代反应
有机分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所取代的反 应。
氧化反应
有机物得氧或失氢的反应。
还原反应
有机物加氢或去氧的反应。
有机化学反应的机理
链锁反应
链引发、链传递和链终止三个阶段组 成。
离子型反应
自由基型反应
共价键发生均裂时，成键电子平均分 配给两个碎片，都产生单电子的碎片 （自由基），再由自由基与试剂之间 进行的反应。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的结 构特点和官能团类型进行命名，包括俗 名、普通命名法和系统命名法等。
03
有机化学反应的类型与机理
有机化学反应的类型
加成反应
发生在有双键或叁键的物质中。 加成反应后，重键打开，原来重 键两端的原子各连上一个新基团。
有机化学课件1第一章绪论
广东药学院
a
主讲人: 申东升18
共价键的可极化性：
在外电场影响下，共价键内电子云分布发生改变， 即分子的极性状态发生了改变，这种现象称为键的可 极化性。不论是极性或非极性共价键，均有此性质。
键极化的难易程度称为极化度。
键的极化度大小主要决定于成键原子电子云的流 动性，电子云流动性越大，键的极化度也就越大。
1.1.1 有机化合物： 一般指碳氢化合物及其衍生物。至2007年，化
合物总数已达2400万种，并仍以100万种/年递增。 碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，
但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物。
四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H， 但具有典型有机化合物性质，属有机化合物。
广东药学院
广东药学院
a
主讲人: 申东升29
1.5.3 路易斯酸碱理论
能接受一对电子形成共价键的物质为酸 路易斯酸碱
能提供一对电子形成共价键的物质为碱
F
F
F B NH3
F 三氟化硼 氨
F B NH3 F
常见的Lewis酸：
A l C l 3 、 S n C l 4 、 Z n C l 2 、 F e C l 3
（2）有机化合物的结构测定
确定纯化合物的元素组成、结构、理化性质，以及结 构与性质的关系。
（3）有机合成 organic synthesis
从简单易得的有机物和无机物出发，按一定的方法合 成出所需要的产物。包括天然产物、新化合物的合成和 合成新方法的研究。
（4 ）反应机理的研究
反应的微观过程。包括动力学和热力学参数。
a
主讲人: 申东升21
1.4 有机化合物的分类和表示方式
有机化学：1绪论2
碳原子的6个核外电子运动于各自的原子轨道中：
1s
2s
2px z 2py
2pz
C：1s2 2s22p2
价电子层：
x
2s2 + 2px1+ 2py1 + 2pz0
y
在有机化合物中, 碳并不直接以 原子轨道参与形成共价键, 而是先 杂化, 后成键。碳原子有3种杂化形 式 — sp3、sp2 和 sp 杂化。
十九世纪中期---至今
标志性成果 维生素B12 牛胰岛素 紫杉醇
NHBz O
Ph
O
OH
AcO O
HO OBz AcO O
有机化合物和有机化学的现代定义：
有机化合物(organic compounds) — 含碳的化合物 有机化学(organic chemistry)是研究有机化合物 的结构、性能和合成方法的一门科学。
有机化合物大多是从动植物中得 到，人们认为有机物是与生命有关的， 是受动植物体内生命力作用产生的， 不能人工合成，有机物与无机物是完 全对立的，不能相互转化————以 瑞典化学家J.Berzelius(贝采里乌斯)为 代表的“生命力”学说。
生命力学说使有机合成成为禁区，阻碍有机化学的发展。
1828年, 德国化学家F.Wohler在制 备氰酸铵得到了尿素——公认的有机化 合物(他对J.Berzelius说“我必须告诉你, 我制造出尿素, 而且不求助于肾或动 物—无论是人或犬”但没有得到重视)：
H H ····C····H
H
HH H····C······C····H
HH
❖在有机分子中，碳原子互相结合形成分子的骨架。
CCCCC
C CC
CC
CCCC C
有机化学 绪论PPT课件
碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的
能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，
形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四 个单电子，因此碳原子为四价的。
•
•
2py 2pz 2s
•
2px 2py 2pz
跃迁
基态
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2px
2s
激发态
碳原子的2s电子跃迁后得到的四个原子轨道，
它们处在不同的能级中的，成键后碳原子的四个 价键不可能是等同的。事实上，在饱和烃中，碳 原子的四个价键是等同的。
• 学习并掌握有机化学的基本知识和理论, 有利于深刻认识
生命现象的化学本质, 在分子水平上深入认识和研究探索
生命的奥秘.
•
有机化学与国民经济各个行业的关系也十分密切。
诸如国防、石油化工、医药、染料、农药、日用化工等
工业依赖于有机化学的成就。
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有机化学与食品科学
食品原料的生产，食品营养 成分，食品加工工艺，食品 保鲜技术，食品添加剂等
食品质量问题：食品污 染，食品安全，食品检 验技术等
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有机化学与生命科学
21世纪是生物学大发展的世纪，可能这个论断的 鼓动性远远要大于其在学术上的意义。
人类的科学事业正面临着四大问题的挑战：物质 的本身；宇宙的起源；生命的本质与起源进化；智力 的产生。其中第三者，就是进化生物学的涉及领域。 构成生命的物质是原生质，原生质包括核酸、蛋白质、 糖类、脂类等等，这些原生质本身并不是“活的”， 当它们装配成高度有序的复杂结构时，才能表现出生 命特征。
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2. 熔点、沸点低
• 无机化合物 静电力 有机化合物 范德华力
•
大学科目《有机化学》各章节课件
3
芳香烃的性质
具有较高的熔点和沸点，难溶于水，易溶于有机 溶剂；具有共轭体系和电子离域效应，容易发生 亲电取代反应。
芳香烃的命名与分类
芳香烃的命名
01
以苯环为母体，根据取代基的不同进行命名，如甲苯、二甲苯
医药化学
研发新药、合成药物中间体等， 用于治疗疾病和保障人类健康。
农业化学
合成农药、肥料等，提高农作物 产量和品质，保障粮食安全。
环境科学
研究有机污染物的来源、迁移转 化和治理方法，保护生态环境。
02 烷烃
烷烃的结构与性质
结构特点
化学性质
碳原子之间以单键相连，形成链状或 环状结构；每个碳原子上的剩余价键 均与氢原子相连。
卤代烃的反应与合成
反应类型
卤代烃的反应类型丰富多样，主要包括亲 核取代反应、消除反应、还原反应以及与 金属有机化合物的反应等。这些反应在有 机合成中具有重要的应用价值，可用于构 建碳碳键、引入或转化官能团等。
VS
合成方法
卤代烃的合成方法主要有两种：一种是通 过烃类的直接卤化反应得到相应的卤代烃； 另一种是通过烯烃或炔烃与卤化氢的加成 反应得到卤代烷。此外，还可利用醇与氢 卤酸的取代反应制备卤代烃。在实际合成 中，需根据目标产物的结构和性质选择合 适的合成路线和反应条件。
03 烯烃
烯烃的结构与性质
01
烯烃的通式与结构特点
烯烃是一类含有碳碳双键的烃类化合物，通式为CnH2n。其结构特点
包括碳碳双键的存在以及与之相连的四个原子共平面。
02 03
烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与其分子量和双键位置有关。一般来说，随着分子量的 增加，烯烃的沸点、熔点和密度逐渐升高。双键位置对物理性质也有影 响，如顺式异构体的沸点通常高于反式异构体。
大学有机化学第一章绪论PPT课件
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习惯命名法（普通命名法）
用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10以内的 简单有机化合物，碳原子数在10以上的用汉字数字表示，如十一烷。
系统命名法
选主链：选定分子中最长的碳链为主 链，按主链中碳原子的数目称为“某 烷”。
编号：把主链里离支链最近的一端作 为起点，用1、2、3等数字给主链的各 碳原子依次编号定位，以确定支链的 位置。
有机化合物的同分异构现象
同分异构现象的定义
分子式相同但结构不同的有机化合物互称同分异构体。
同分异构体的类型
构造异构（如碳链异构、位置异构）和立体异构（如顺反异构、对 映异构）。
同分异构体的性质差异
由于结构不同，同分异构体具有不同的物理性质和化学性质。
03
有机化合物的命名与分类
普通命名法
俗名
根据有机化合物的来源、性质或采用人名等加以命名，如甲烷（沼气）、乙醇 （酒精）等。
大学有机化学第一 章绪论PPT课件
目 录
• 绪论 • 有机化合物的结构特点 • 有机化合物的命名与分类 • 有机化学反应类型及机理 • 有机化学学习方法与建议
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
研究最简单的有机物甲烷、乙烷、 丙烷等的结构、性质和合成方法。
碳氢化合物的衍生物
研究醇、醛、酮、羧酸等含氧有 机物以及胺、酰胺等含氮有机物 的结构、性质和合成方法。
有机化学为医药领域提供了 众多药物原料和中间体，为 疾病的预防和治疗提供了有 力支持。同时，有机化学还 在营养健康领域发挥着重要 作用，如合成维生素、氨基 酸等营养补充剂。