第十章生物碱-我们的学习园地概要
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浙江医药高等专科学校
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第六章 生物碱
本章内容 一、概 述 二、分 类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构鉴定
第一节 概 述
• 十九世纪德国学者F.W.Sertrner 从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) • 现从自然界中分离得到约10000种
• 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 • 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如: • 鸦片中的吗啡——镇痛作用 • 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 • 长春花中的长春碱——抗癌活性 • 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 • 山莨菪碱——抗中毒性休克作用
• 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,如:
• 植物古柯中的有效成分古柯碱(cocaine )虽有很强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾
古柯碱 cocaine (可卡因)
N CH 3
H COOCH 3
O
O
(一)生物碱的定义
指天然产的一类含氮的有机化合物; 多数具有碱性且能和酸结合生成盐;
大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。 (二)分布
• 存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。 分布特点:
1.在植物的各部位都有分布,但多集中在某一器官。
2.植物体内生物碱的含量差别很大,但一般都较低(1%以下),通常把含量在0.01%的植物称为生物碱植物。
3.同一植物体内的生物碱,往往是多种生物碱共存,而且母核结构相似。 (三)存在形式
• 1.游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。
• 2.成盐:有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等无机酸:硫酸、盐酸等。
• 3.苷类:以苷的形式存在于植物中;
• 4.酯类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以甲酯形式存在。 • 5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。 (四)命名规则 1. 类型的命名
⑴基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等;
N O O
C 2H 5
C 2H 5
NH 2
普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药
⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。
2.单体成分的命名
⑴以植物来源的属、种的名称命名;如:一叶萩碱
⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠)
⑶以人名命名的;如:pelletierine
第二节、生物碱分类
•1.按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱
•2.按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、吲哚类生物碱等•3.按生源途径和化学结构类型分类
常见的母核:
吡咯四氢吡咯吲哚
咪唑吡咯里西啶吲哚里西啶
哌啶吡嗪莨菪烷
吡啶喹喏里西啶嘌呤类
噻嗪丫啶酮类
喹啉异喹啉
吗啡烷类苄基异喹啉
原小檗碱型小檗碱型(一)有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸)氮原子不结合在环内的一类生物碱。
【功能与主治】
发汗散寒,宣肺平喘,利水消肿。用于风寒感冒,胸闷喘咳,风水浮肿;支气管哮喘。蜜麻黄润肺止咳,多用于表症已解,气喘咳嗽。
麻黄主要成分为生物碱(1%-2%).总生物碱的80%-85%为麻黄碱(左旋麻黄碱,L-ephedrine );其次为伪麻黄碱(D-pseudo-ephedrine ,以及微量的L-N-甲基麻黄碱(L-N-methyl-ephedrine )、D-N-甲基伪麻黄碱(D-N-methyl-pseudo-ephedrine )、去甲基麻黄碱(L-nor-ephedrine )、去甲基伪麻黄碱(D-nor-pseudo-ephedrine )和麻黄次碱(ephedine ,麻黄定)等;麻黄含有少量挥发油,油中含I-a-松油醇(I-a-terpineol ,萜品烯醇)、2, 3,5,6-四甲基毗嗪(2,3,5,6-tetramethylpyrazine ),尚含鞣质等。
(二)吡咯衍生物
由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。
本品为麻黄科植物草麻黄 Ephedra sinica Stapf 、中麻黄 Ephedra intermedia Schrenk et C. A. Mey. 或木贼麻黄 Ephedra equisetina Bge.的干燥草质茎。
秋水仙碱 colchicine
益母草碱 leonurine 对动物子宫有增加其
N
H
N H
吡咯四氢吡咯
重要的分类:简单的吡咯衍生物
吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶)
吲哚里西啶衍生物。
简单的吡咯衍生物
红古豆碱红古豆苦杏仁酸酯
Cuscohygrine 似阿托品药物的散瞳等作用吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物
吡咯里西啶野百合碱monocrotaline
吲哚里西啶(indolizidine)衍生物
吲哚里西啶一叶萩碱
Indolizidine securinine
(三)吡啶衍生物
由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。
分:简单吡啶衍生物、喹诺里西啶(quinolizidine)
哌啶槟榔碱槟榔次碱
此客初未谙,劝食俗难阻。
中虚畏泄气,始嚼忽半吐。
吸精得微甘,着齿随亦苦。
面目太严冷,滋味绝媚妩。
——宋·苏轼
【功用主治】杀虫,破积,下气,行水。
南方人咀嚼槟榔的风气,由来已久。之所以嗜嚼,是槟榔的功效使然。罗大经《鹤林玉露》载:“岭南人以槟榔代茶御瘴,其功有四:一曰醒能使之醉,盖食之久则熏然颊赤若饮酒然;二曰醉能使之醒,盖酒后嚼之,则宽气下痰,余醒顿解;三曰饥能使之饱;四曰饱能使之饥。盖空腹食之,则充然气盛如饱;饱后食之则快然易消。又且赋性疏通而不泄气,禀味严正而更有余甘,有是德故有是功也。”
最近有资料介绍,常吃槟榔可促使口腔癌增加。据化验,槟榔中含有的石灰和老藤中含的黄樟素具有高致癌作用,故槟榔不可常吃。