几种偶氮苯类光致变色化合物的合成方法及应用

收 稿 日期 ： ２ ０ １ ４ － １ ２ — ０ ９ ．
收上 的损 失 ， 吸光 度值 基本 保持 不变 ， 可见 吡 啶偶
氮苯 液 晶化合 物不 但具 有快 速 的紫外 可见 光 响应 和稳 定 的存储 特性 ， 而 且具 有 良好 的抗疲 劳性 ， 可
多 次 完 成 信 息 的 写 入 和 擦 除 ， 是 极 具 实 际 应 用 前
和 实际应 用 ．
化合 物合 物 结 构 中含 有 的一 Ｎ— Ｎ一键 ， 在 光 照
射 下发生 顺一 反异 构 ， 从 而导 致化 合物 变色 ， 其 反
应原 理 如下 ：
１ 吡 啶偶 氮 苯 液 晶化 合 物 的合 成 和
用
此 化合 物合 成方 法是 ： 第一 步 ， 在冰 水浴 中将
中 图分 类号 ： ０６ ２ 文 献标 识 码 ： Ａ
在光 照条 件下 ， 光致 变色 化合 物 内部结 构 ， 会 发生 顺一 反异 构 的可 逆 变 化 ， 在 对 光 的 最 大 吸 收 波 长发生 产生 颜 色 的 改变 ． 偶 氮 苯 类 化 光 ， 在溶 液 中容易 发生 ． 下 面介 绍几 种偶 氮 苯类 光致 变色 化合物 的合 成方 法
第２ ９卷 第 ４期 ２ ０ １ ５年 ７月
兰 州 文 理 学 院 学报 （ 自然 科 学版 ）
Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ Ｌａ ｎ ｚ ｈ ｏ ｕ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ ｏ ｆ Ａｒ ｔ ｓ ａ ｎ ｄ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ（ Ｎａ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ ｓ ）
作者简介 ： 孔德星（ １ ９ ７ ６ 一 ） ， 男， 甘 肃天水人 ， 讲 师， 研 究 方 向 为 分 析 化 学
第 ４期
孔德 星： 几 种 偶 氮 苯 类 光 致 变 色 化 合 物 的 合 成 方 法 及 应 用
５ ５
景 的可擦 除光 信息存 储介 质材 料．
偶 氮苯 基元 对 称 双 嗯 二 唑衍 生物 结 构 中， 由
氮苯基 团 由稳定 的反 式构 型变 成不稳 定 的顺式 构 型， 增 强 了的嗯二 唑 的发射 光 的强度 ． 利这 种优 良 的光物 理性 质 ， 偶 氮 苯 基 元 对 称 双 嗯二 唑 这 一 系 列 衍生 物有 望在新 型传 感器 的光 致变 色 电调控 中
有 广 阔的应 用前 景．
７ ］ ， 其合 成路 线如 下 ：
３ 四种 具 有 确 定 结 构 的新 型 偶 氮 苯 化合 物 的合 成 与应 用
c诺翁雪淞1作者设计合成的吡啶偶氮苯光致生色液晶化合物经反一顺光异构化放应顺一反回复反应表明经过多次可见光和紫外光循环照射后每次回复到初始状态和到达平衡状态时没有见到吸收上的损失吸光度值基本保持不变可见吡啶偶氮苯液晶化合物不但具有快速的紫外可见光响应和稳定的存储特性而且具有良好的抗疲劳性可多次完成信息的写入和擦除是极具实际应用前收稿日期
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（ Ｐ Ａ ＬＣ）
作者设 计 合成 的 吡啶偶 氮苯 光致生 色 液 晶化 合物 ， 经反 一顺 光异 构 化放应 、 顺一 反 回复 反应表 明， 经过 多次 可见光 和 紫外光 循环 照射 后 ， 每次 回 复 到初始 状态 和 到达平 衡状 态 时 ， 没有 见 到吸
色 性能 ． ｐ Ｈ小 ， 顺一 反 异构 化容 易 进 行 ； ｐ Ｈ 较 大 时， 化合 物顺 一 反异 构 速 度 减慢 ， 不 容 易 进 行． 在
很 多情 况下 ， 化 合物 的热 消散 速度较 慢 时 ， 顺 反
ＴＥ Ａ的 Ｔ ＨＦ溶 液 中， 磁 力 搅 拌 ４小 时 ， 过 滤 产 物， 向滤 液 中加 入 去 离 子 水 ， 析 出结 晶， 水洗， 烘 干， 得 到 目标 产 物 吡 啶偶 氮苯 光 致 生 色 液 晶 化合 物（ Ｐ ＡＬ Ｃ） ］ ． 光 异 构 化 试 验 表 明 所 得 液 晶小 分 子 的结构 与设计 结构 相符 ． 其 合成 路线 如下 ：
Ｒ
告
广 ／
４ － （ ２ － 吡 啶偶氮 ） 间 苯 二 酚溶 于 Ｐ Ｙｒ中 ， 缓 慢 滴 加 对 氯 甲基苯 甲酰 氯 的 Ｐ Ｙｒ 溶液 ， 磁 力 搅 拌 ５小 时 后， 加入 稀盐 酸 中 ， 析 出 絮状红 色 固体 ， 过滤 ， 烘干
某 些 因 素 会 影 响 到 偶 氮 苯 类 化 合 物 的 光 致 变
摘
要： 介 绍 了 吡 啶 偶 氮 苯 液 晶化 合 物 、 新 型偶 氮 苯 化 合 物 等 几 类 化 合 物 的合 成 路 线 以及 它 们 在 光 信 息存 储 材
料、 传感器 、 光 电子 材 料 、 全 息 照 相 等 领 域 的应 用 发 展 前 景 ．
关键词 ： 偶氮苯 ； 光致变色 ； 合成 ； 应 用
２ 含偶 氮 苯基 元 对 称 双 嗯 二 唑 衍 生 物 的合 成 和应 用
含偶 氮 苯 介 晶基 元 的 对 称 双 嗯 二 唑 衍 生 物 Ａ、 Ｂ ｎ 、 Ｃ ｎ 、 Ｄ ｎ 、 Ｅ ｎ和 Ｆ ｎ的合 成 方 法参 照 文 献 ［ ３
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于偶氮 苯 基 团 的存 在 ， 降低 了 嗯 二 唑 衍 生 物 Ｆ ｎ 在溶液 中的发光 强度 ， 连续 用紫 外光 进行 照射 ， 偶
Ｖｏ Ｌ ２ ９ ＮＯ ． ４
Ｊ ｕ １ ．２ ０ １ ５
文 章 编 号 ：２ ０ ９ ５ — ６ ９ ９ １ （ ２ ０ １ ５ ） ０ ４ — ０ ０ ５ ４ — ０ ５
几 种 偶 氮 苯 类 光 致 变 色 化 合 物 的 合 成 方 法 及 应 用
孔 德 星
（ 甘肃政法学院 ， 甘 肃 兰州 ７ ３ ０ ０ ７ ０ ）
得到 Ｐ ＡＩ ｃ— Ｈ 晶 体 ； 第二 步在冰水浴 中， 将 丙
烯 酰 氯 的 ＴＨＦ 溶 液 缓 慢 滴 加 在 Ｐ ＡＬ Ｃ— Ｈ 和
色性 能口 ］ ． 比如大 分 子 构 象对 侧 链 上 含 有 偶 氮 苯
基 团 的化 合 物 的变 色 性 能 影 响很 大 ． 体 系 中存 在 的某些 基 团 ， 会影 响到 大 分 子 构象 对化 合 物 变 色 性 能 的 影 响． ｐ Ｈ 值 也 会 影 响 此 类 化 合 物 光 致 变