第九章强心习题
第九章甾体类化合物学生
第九章甾体类化合物一、填空题1．甾体类化合物种类繁多，包括（）等。
2．强心苷是指生物界中存在的一类对人的（）具有显著生理活性的（）苷类。
从结构上看，强心苷是由（）与（）缩合而成。
根据苷元（）上连接的（）的差异，将强心苷分为（）和（）。
3．甾体皂苷元是由（）碳原子组成，其基本碳架为（）的衍生物。
4．甾体皂苷分子结构中不含（），呈（）性，故又称（）皂苷。
5．可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是（）和（）。
6．甲型强心苷具有三类呈色反应。
第一类为甾核呈色反应，如（）、（）等；第二类为五元不饱和内酯环呈色反应，如（）、（）等；第三类为α-去氧糖呈色反应，如（）、（）等。
7．强心苷元中具有△αβ-五元内酯环时，UV在（）处呈现最大吸收；具有△αβ，γδ-六元内酯环时，UV在（）处有特征吸收。
IR光谱上内酯环羰基在（）处有两个强吸收峰，乙型较甲型波数（）。
二．选择题1．在苷的分类中，被分类为强心苷的根据是因其（）A．苷元的结构B. 苷键的构型C.苷原子的种类D.生理活性2．不属于甲型强心苷特征的是（）A.具甾体母核B. C17连有六元不饱和内酯环C. C17连有五元不饱和内酯环D. C17上的侧链为β型3．可用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）A. Kedde反应B.乙酐-浓硫酸反应C.三氯化锑反应D. K-K反应4．下列苷最易水解的是（）A. 2-氨基糖苷B. 2-去氧糖苷C. 2-羟基糖苷D. 6-去氧糖苷5．自药材水提取液中萃取甾体皂苷常用的溶剂是（）A．乙醚B．丙酮C．含水正丁醇D．乙酸乙酯E．氯仿6．可用于甾体皂苷沉淀分离的溶剂是（）A．乙醇B．丙酮C．正丁醇D．乙酸乙酯7．维生素D的前体是（）A．麦角甾醇B．β-谷甾醇C．胡萝卜苷D．葡萄糖8．属I型强心苷的是（）A. 苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）yB. 苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）yC. 苷元-（D-葡萄糖）x -（6-去氧糖）yD. 苷元-（D-葡萄糖）x-（2,6-去氧糖）yE. 苷元-D-葡萄糖9．提取强心苷常用的溶剂为（）A. 水B. 乙醇C. 70%～80%乙醇D. 含水氯仿E. 含醇氯仿10．含强心苷的植物多属于（）A. 豆科B. 唇形科C. 伞形科D. 玄参科E. 姜科11．甾体皂苷元基本母核是（）A．孕甾烷B．螺甾烷C．羊毛脂甾烷D．α-香树脂醇E．β-香树脂醇12．合成甾体激素类药物和避孕药的重要原料薯蓣皂苷元属于（）A．螺甾烷醇型B．异螺甾烷醇型C．呋甾烷醇型D．变形螺甾烷醇型E．齐墩果烷型13．在甾体皂苷及其苷元的IR中，由螺缩酮结构引起的特征吸收峰强度最高的是（）A．900cm-1 B．920 cm-1 C．980 cm-1 D．860 cm-1 E．820 cm-114. 下列物质中，不是甾体类化合物的是（）A. 植物甾醇B. 三萜皂苷C. 强心苷D. 甾体皂苷E. C21甾醇15. 甲型和乙型强心苷的区别是（）A. C位羟基构型不同3B. 甾体母核上的取代基不同C. C位不饱和内酯环不同17D. A/B环稠和方式不同E. 糖的种类及与苷元的连接方式不同16. 属于2-去氧糖的是（）A. 阿拉伯糖B. 甘露糖C. 果糖D. 洋地黄糖E. 洋地黄毒糖17. 水解强心苷时，为得到原生苷元，可选择（）A. 5% H2SO4B. 0.02-0.05mol/L HClC. NaHCO3水溶液D. NaOH醇溶液E. KOH水溶液18. 强心苷内酯环的水解为可逆反应的条件是（）A. 碳酸氢钾水溶液B. 氢氧化钠醇溶液C. 氢氧化钠水溶液D. 氢氧化钾醇溶液E. 氢氧化钙水溶液19. 甾体类化合物中，螺甾烷醇型和异螺甾烷醇型的区别是（）A. F环是否开环B. A/B环的稠和方式C. C25位的构型D. 甾体母核上的羟基取代位置E. C22位的构型20. 胆汁酸属于（）A. 脂肪酸B. 三萜C. 木脂素D. 黄酮E. 甾体21. 牛黄中具有解痉作用的有效成分是（）A. 牛磺酸B. α-猪胆酸C. 甘氨酸D. 去氧胆酸E. 胆酸22.强心苷元甾体母核都连有羟基的位置是（）A. C3 B. C6C. C11D. C14E. C1623. 强心苷区别于其他苷类成分的一个重要特征是（）A. 糖链长B. 糖的种类多C. 2-去氧糖D. 2-羟基糖E. 6-去氧糖24. 甲型强心苷的单糖苷毒性最大的是（）A. 2-去氧糖苷B. 2,6-二去氧糖苷C. 6-去氧糖苷D. 葡萄糖苷E. 甲氧基糖苷25. 在含强心苷的植物中，有（）A. 水解葡萄糖的酶B. 水解2-去氧糖的酶C. 水解6-去氧糖的酶D. 水解2-氨基糖的酶E. 水解所有苷键的酶26. 富含强心苷的中药是（）A. 桂皮B. 葛根C. 黄花夹竹桃D. 银杏E. 洋金花27. 地奥心血康胶囊的主要活性成分是（）O HH HOOHO HOHOO27CH2OH2625HOOOH OH27A. 强心苷B. 甾体皂苷C. 三萜皂苷D. 黄酮苷E. 蒽醌苷28. 富含甾体皂苷的中药是（）A. 羊角坳B. 蟾酥C. 麦冬D. 酸枣仁E. 冬凌草29. 甾体类化合物的分类依据是（）A. 是否有内酯环B. 基本碳链的碳原子数C. B/C环的稠和方式D. C/D环的稠和方式E. C17侧链结构的不同30. 下列颜色反应中，由不饱和内酯环产生的是（）A. K-K反应B. Legal反应C. 呫吨氢醇反应D. 醋酸镁反应E. 碱液反应三．写出下列化合物的二级结构类型四．简答题1．用指定的方法鉴别下列各组化合物。
第九章 强心苷
第九章强心苷第一节基本内容强心苷是指天然界存在的一类对心脏具有显著生理活性的甾体苷类。
一、强心苷元部分的结构与分类强心苷元属甾体衍生物，其结构特征是甾体母核的C-17位上连接一个不饱和内酯环。
（一）结构特征1.强心苷元中的甾体母核部分的A、B、C、D四个环的稠合方式为B/C环反式，C/D环多为顺式，个别反式。
A/B环则有顺、反两种稠合方式，但大多是顺式。
2.甾体母核的C-10、C-13、C-17位取代基均为β-构型。
C-3和C-14位上都连有β-羟基。
（二）分类根据甾体母核C-17位上连接的不饱和内酯环的不同，可将强心苷元分为两类。
1.甲型强心苷元（强心甾烯类）在甾体母核C-17位上连接的是五元不饱和内酯环，即△αβ-γ-内酯，共由23个碳原子组成，其基本母核称为强心甾。
2.乙型强心苷（蟾蜍甾烯类）在甾体母核C-17位上连接的是六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ-双烯-δ-内酯，共由24个碳原子组成，其基本母核称为海葱甾或蟾蜍甾。
二、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式（一）结构特征1.α-羟基糖2.α-去氧糖主要有2，6-二去氧糖（如D-洋地黄毒糖）、2，6-二去氧糖甲醚（如L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖）等。
（二）与苷元的连接方式Ⅰ型强心苷：苷元-（2，6-二去氧糖）X-（D-葡萄糖）Y，如紫花样地黄苷A和洋地黄毒苷。
Ⅱ型强心苷：苷元-（6-去氧糖）X-（D-葡萄糖）Y，如真地吉他林。
Ⅲ型强心苷：苷元-（D-葡萄糖）Y，如绿海葱苷。
【例】：强心苷中糖和苷元连接方式正确的是（E）A.苷元-（葡萄糖）X-（6-去氧糖）YB.苷元-（葡萄糖）X-（2,6-二去氧糖）YC.苷元-（6-去氧糖）X-（2-去氧糖）YD.苷元-（葡萄糖）X-（2-去氧糖）YE.苷元-（2.6-二去氧糖）X-（葡萄糖）Y【例】：Ⅰ型强心苷的苷元C-3位羟基连接糖的类型是（D）A.（D-葡萄糖）XB.（D-葡萄糖）X-（2,6-二去氧糖）YC.（6-去氧糖）X-（D-葡萄糖）YD.（2.6-二去氧糖）X-（D-葡萄糖）YE.（D-葡萄糖）X-（6-去氧糖）Y第二节理化性质一、性状强心苷多为无定形粉末或无色结晶，具有旋光性。
（完整版）中药化学教案—第九章强心苷
（完整版）中药化学教案—第九章强⼼苷第九章强⼼苷课次：26课题：第九章强⼼苷第⼀节强⼼苷的结构与分类教学⽬的 1. 了解强⼼苷的含义、分类。
2. 掌握强⼼苷的结构类型。
教学内容 1. 强⼼苷的含义。
2. 强⼼苷的分类。
3. 强⼼苷的类型。
教学重点强⼼苷的结构类型。
第⼀节强⼼苷的结构与分类⼀、含义、结构和分类（⼀）含义强⼼苷类是指天然界存在的⼀类对⼼脏有显著⽣理活性的甾体苷类，可⽤于治疗充⾎性⼼⼒衰竭及节律障碍等⼼脏疾患，由强⼼苷元及糖缩合⽽成，其苷元是甾体衍⽣物，所连接的糖有多种类型。
（⼆）结构及分类强⼼苷的苷元是甾体衍⽣物，具有下列特征：1．苷元部分苷元部分根据在C17位上连接的不饱和内酯环不同分为两类：（1）甲型强⼼苷（强⼼甾烯类）也称甲型强⼼苷元C17位连接的是五元不饱和内酯环，即△αβ-γ内酯，⼤多数是β-构型，少数为α-构型（allo⼀体），其母核称强⼼甾。
在已知的强⼼苷元中，绝⼤多数属于强⼼甾烯类。
如强⼼甾烯。
（2）⼄型强⼼苷（蟾蜍甾⼆烯类）⼜称⼄型强⼼苷元或海葱甾⼆烯C17位连接的是六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ-双烯δ内酯，是β-构型，其母核称蟾蜍甾或海葱甾。
⾃然界中仅少数⼏种强⼼苷元属于这⼀类型。
如蟾蜍甾⼆烯或海葱甾⼆烯。
2．其它特征：环戊烷多氢菲的结构特点：⽥字格结构，“⼭窝窝⾥两颗树，⾼⼭顶上⼀颗葱”；碳原⼦的编号与命名。
（1）天然存在的已知强⼼苷元B/C环都是反式稠合，C/D环都是顺式稠合，A/B环则顺反两种稠合⽅式都有，但⼤多数为顺式，如为反式调合，则称异强⼼甾。
（2）在苷元母核的C3、C14位上都有羟基，C3位上的羟基⼤多数是β-构型，少数为α-构型，当C3为α-构型时，命名时冠以“表（epi-）”字。
C3羟基与糖缩合⽽成苷键。
C14位上的羟基都是β-构型。
C10位上连接的多为甲基或其氧化产物（-CH2OH，-CHO，-COOH）。
C13位上连接的均为甲基。
（3）苷元母核的其他位置可能出现羰基、羟基、双键、环氧基等。
中药化学 第九章 强心苷课件
第九章强心苷考点精要：1.强心苷苷元部分的结构特点和分类；2.强心苷糖部分的结构特点及其与苷元的连接方式；3.强心苷的理化性质（显色反应、水解）；4.强心苷的提取与分离；5.强心苷的UV光谱特征；6.去乙酰毛花苷、地高辛的化学结构特点和提取分离方法。
一、大纲：二、分值本章占历年考试4分左右。
第一节概述强心苷是存在于生物界中的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类。
一、强心苷元部分的结构与分类（一）结构特征天然存在的强心苷元是C-17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
其结构特点如下：（1）甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式，但多为顺式；B/C环均为反式；C/D环多为顺式。
（2）甾体母核C-10、C-13、C-17的取代基均为β型。
C-10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代，C-13为甲基取代，C-17为不饱和内酯环取代。
C-3、C-14位有羟基取代，C-3羟基多数是β构型，少数是α构型，强心苷中的糖常与C-3羟基缩合形成苷。
C-14羟基均为β构型。
有的母核含有双键，双键常在C-4、C-5位或C-5、C-6位。
（二）分类根据C-17不饱和内酯环的不同，将强心苷元分为两类。
1.甲型强心苷元（强心甾烯类）甾体母核的C-17侧链为五元不饱和内酯环（△αβ-γ-内酯），基本母核称为强心甾，由23个碳原子构成。
在已知的强心苷元中，大多数属于此类。
2.乙型强心苷元（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类）甾体母核的C-17侧链为六元不饱和内酯环（△αβ，γδ-δ-内酯），基本母核为海葱甾或蟾蜍甾。
自然界中仅少数苷元属此类，如中药蟾蜍中的强心成分蟾毒配基类。
二、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式（一）结构特征根据它们C-2位上有无羟基可以分成α-羟基糖（2-羟基糖）和α-去氧糖（2-去氧糖）两类。
α-去氧糖常见于强心苷类，是区别于其他苷类成分的一个重要特征。
1.α-羟基糖组成强心苷的α-羟基糖，除常见的D-葡萄糖、L-鼠李糖外，还有L-呋糖、D-鸡纳糖、D-弩箭子糖、D-6-去氧阿洛糖等6-去氧糖和L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖等6-去氧糖甲醚。
第9章 强心苷
学前导语
临床上强心苷类药物大多来源于天然界中“有毒”植物中。 本章我们将学习有关强心苷类化合物的概念、分类、性质、提取、 分离等基本知识。
概
述
一、分布与生物活性： 1、含义：是存在于植物体中的具 有强心作用的一类甾体苷类化合 物。 2、分布：分布于十几个科的“有 毒”植物中，以玄参科、夹竹桃科 、植物最为常见，百合科、十字 花科、萝摩科、卫矛科、 桑科、 毛茛科等科属中也有分布。 3、功效：增强心肌收缩力，减 慢心率，治疗心力衰竭、心律失 常等心脏疾病。
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第九章 强心苷
第九章 强心苷 本章内容 第一节 第二节 第三节 第四节 结构类型 理化性质 提取与分离 鉴定
基本要求
掌握 强心苷的概念、苷元的结构与分类、苷元的结
构特点、强心苷的水解性质。
熟悉 强心苷的糖和苷元的连接方式。
了解 强心苷的分布及存在形式、性状及生物活性。
知识链接
临床上强心苷类药物的来源
目前临床上的强心苷类药物有近30种，多是从植物中提取、 分离得到，如从玄参科植物毛花洋地黄中得到毛花洋地黄苷丙 和地高辛；从夹竹桃科植物黄花夹竹桃果仁中提取得到的黄夹苷； 从夹竹桃植物绿毒毛旋花的干燥成熟种子中得到K-毒毛旋花子苷； 从百合科植物铃兰的叶和花中提得铃兰毒苷等。 临床上的强心苷类药物多为原生苷水解失去乙酰基和部分糖 而得到的次生苷，其使用剂量与中毒剂量相近，临床使用容易引起 中毒。
4.冰醋酸-乙酰氯反应 试样溶于冰醋酸中，加乙酰氯数滴 及氯化锌结晶数粒，稍加热，呈现淡红色或紫色。 5.磷酸反应 试样少量置于白瓷板上，滴加85%的磷酸 溶于一滴，如有羟基洋地黄毒苷元存在，在可见光下显黄 色，紫外光下呈强黄色荧光。 6.三氯化锑（五氯化锑）反应 将强心苷的醇溶液点在滤 纸或薄层上，喷以20%三氯化锑氯仿溶液（不含乙醇和 水），于100℃加热数分钟，在可见光或紫外光下可观察 到黄色、灰蓝色或灰紫色不同颜色的斑点。
第九章 强心苷习题
执业中药师《中药化学》历年真题精选考前强化训练：第九章强心苷考前强化训练A型题1.甲型强心苷甾体母核的C-17位上连接的基团是A.甲基B.五元饱和内酯环C.五元不饱和内酯环D.六元饱和内酯环E.六元不饱和内酯环C2.甲型强心苷元甾体母核部分均连有羟基的位置是A.3位B.6位C.16位D.12位E.11位A3.以下不含有强心苷的是A.毛花洋地黄B.紫花洋地黄C.黄花夹竹桃D.毒毛旋花子E.蟾酥E4.下列有关强心苷元甾体母核结构特点的论述，错误的是A.A／B环多为反式B.C／D环多为顺式C.C-3位羟基取代D.C-14位羟基取代E.C-17位不饱和内酯环取代A5.甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是A.A／B环稠和方式不同B.C／D环稠和方式不同C.糖链连接位置不同D.内酯环连接位置不同E.不饱和内酯环不同E6.属于α-去氧糖的是A.D-葡萄糖B.L-鼠李糖C.D-洋地黄糖D.D-洋地黄毒糖E.L-黄花夹竹桃糖D7.水解强心苷不使苷元发生变化用A.0.02～0.05mol／L HClB.NaOH／水C.3.5％HClD.NaHC03／水E.NaOH／EtOHA8.毛花洋地黄苷乙和苷丙水溶性的差异源于A.糖的数目不同B.糖的种类不同C.苷元上羟基数目不同D.苷元上羟基位置不同E.苷键构型不同D9.Il型强心苷水解时，常用酸的浓度为A.3％～5％B.6％～l0％C.20％D.30％～50％E.80％以上A10.紫花洋地黄苷A用温医`学教育'网搜集'整理和酸水解方法水解得到的糖是A.D-洋地黄毒糖8.D-洋地黄毒糖+洋地黄双糖C.洋地黄双糖D.D-葡萄糖E.D-洋地黄毒糖+D-葡萄糖B11.紫花洋地黄苷A水解除去l分子葡萄糖后得到A.紫花洋地黄苷BB.紫花洋地黄苷CC.洋地黄毒苷D.羟基洋地黄毒苷E.异羟基洋地黄毒苷C12.在含强心苷的植物中均存在的酶可水解A.D-葡萄糖B.L-鼠李糖C.L-鼠李糖、D-葡萄糖D.D-洋地黄毒糖E.L-夹竹桃糖A13提取强心苷次生苷，原料药首先需要A.用0.02～005mol／L HCl处理B.用0.02～0.05mol／L NaOH处理C.50℃～60℃干燥D.30℃～40℃加水保温放置E.50℃以上热水浸泡D14.强心苷甾体母核的反应不包括A.Liebermann—Burchard反应B.Salkowski反应C.Tschugaev反应D.Raymond反应E.三氯乙酸-氯胺T反应D15.强心苷α、β不饱和内酯环与活性亚甲基试剂的反应溶液是A.水B.醇C.酸水D.酸性醇E.碱性醇E16.强心苷在碱的作用下，可能发生的结构变化不包括A.酰基水解B.苷键水解C.内酯环开裂D.双键转位E.苷元异构化B17.Legal反应的主要试剂是A.间二硝基苯B.3，5-二硝基苯甲酸C.亚硝酰铁氰化钠D.对硝基苯肼E.苦味酸C18.不能用于区别甲型和乙型强心苷的反应是A.Legal反应B.Raymond反应C.Kedde反应D.Baljet反应E.K-K反应E19.只对游离D-去氧糖呈阳性反应的是A.K-K反应B.呫吨氢醇反应C.过碘酸-对硝基苯胺反应D.对硝基苯肼反应E.对二甲氨基苯甲醛反应A20.K—K反应阴性、呫吨氢醇反应医`学教育'网搜集'整理阳性的化合物是A.洋地黄毒苷B.羟基洋地黄毒苷C.芦丁D.K一毒毛旋花子苷E.甘草酸D21.洋地黄毒苷元的UV最大吸收在A.270nmB.217～220rimC.295～300nmD.400nmE.320nmB23.强心苷的分子结构中含有以下何种基因不能用氧化铝色谱分离A.C3-OHB.C l4-OHC.C l6-OHD.C l6-OCOCH3E.C l2-OCOCH3D执业中药师《中药化学》历年真题精选考前强化训练：B型题[1～4]A.间二硝基苯试剂反应B.三氯化锑反应C.过碘酸-对硝基苯胺反应D.α-萘酚-浓硫酸反应E.三氯化铁反应1作用于甾体母核的反应是B2.作用于C-17位五元不饱和内酯环的医`学教育'网搜集'整理反应是A3.作用于α-去氧糖的反应是C4.区别甲型和乙型强心苷的反应是[5～8]A.3％～5％H2S04B.0.02～0.05mol／L HClC.NaHC03溶液D.紫花苷酶E.麦芽糖酶5.可使I型强心苷水解为苷元和糖(但无葡萄糖生成)的条件是B6.可使Ⅱ型强心苷水解为苷元或脱水苷元和糖(有葡萄糖生成)的条件是A7.可使紫花洋地黄苷A水解得到次生苷和葡萄糖的条件是D8.不能使n一去氧糖与n一羟基糖之间苷键裂解，但可使q一去氧糖之间苷键裂解的条件是B[9～12]A.217～220nmB.295～300nmC.240～280nmD.270～295nmE.245～270nm9.乙型强心苷UV最大吸收为B10.甲型强心苷UV最大吸收为A11.强心甾烯蟾毒类UV最大吸收为A12.异黄酮UV最大吸收为E[13～l7]A.Liebermann—Burchard反应B.Kedde反应C.Raymond反应D.Baljet反应E.Molish反应13.醋酐一浓硫酸反应即A14.α-萘酚-浓硫酸反应即E15.与碱性3，5-二硝基苯甲酸试剂医`学教育'网搜集'整理的反应即B16.与碱性苦味酸试剂的反应即D17.与碱性间二硝基苯试剂的反应即执业中药师《中药化学》历年真题精选考前强化训练：X型题1.强心苷的苷元在结构上具有A.甾体母核B.不饱和内酯环C.饱和内酯环D.C-3位羟基E.C-14位β-羟基ABDE2.构成强心苷的糖的种类有A.6-去氧糖B.2，6-二去氧糖C.2，6-二去氧糖甲醚D.葡萄糖E.鼠李糖ABCDE3.乙型强心苷元的基本母核称为A.海葱甾B.蟾蜍甾C.强心甾D.强心甾烯E.甾醇AB4.属于α-去氧糖的是A.D-洋地黄毒糖B.D-洋地黄糖C.L-夹竹桃糖D.D-加拿大麻糖E.L-黄花夹竹桃糖ACD5.属于I型强心苷的是A.紫花洋地黄苷AB.洋地黄毒苷C.绿海葱苷D.乌本苷E.K-毒毛旋花子苷ABE7.影响强心苷溶解性能的因素有A.糖基的种类B.糖基的数目C.苷元羟基数医`学教育'网搜集'整理目D.苷元羟基位置E.苷键构型ABCD8.紫花洋地黄苷A温和酸水解的产物是A.洋地黄毒苷B.洋地黄毒苷元C.洋地黄毒糖D.葡萄糖E.洋地黄双糖BCE9.有关强心苷的酶解，下列说法正确的是A.只能水解去掉葡萄糖B.可水解去掉所有糖C.只能水解去掉α-去氧糖D.糖上有乙酰基，酶解阻力增大E.乙型强心苷较甲型强心苷难酶解AD10.属于次生苷的是A.紫花洋地黄苷AB.洋地黄毒苷C.美丽毒毛旋花子苷D.紫花洋地黄苷BE.K-毒毛旋花子苷BC11.强心苷在碱试剂作用下，可发生A.苷元上酰基水解B.糖上酰基水解C.苷元内酯环开裂D.双键转位E.苷元异构化ABCDE12.作用于强心苷甾体母核的反应有A.醋酐-浓硫酸反应B.α-萘酚-浓硫酸反应C.三氯乙酸-氯胺T反应D.磷酸反应E.三氯化锑反应ACDE13.可用于区别甲型和医`学教育'网搜集'整理乙医`学教育'网搜集'整理型强心苷的反应有A.K-K反应B.Kedde反应C.Legal反应D.Raymond反应E.Baljet反应BCDE14.乙型强心苷具有的性质是A.醋酐-浓硫酸反应阳性B.碱性苦味酸试剂反应阳性C.UVλmax217～220nmD.UVλmax295～300nmE.Legal反应阴性ADE15.强心苷用0.02-0.05moL／L盐酸或硫酸，在含水醇中经短时间加医`学教育'网搜集'整理热回流，可水解的苷键是A.α-去氧糖之间的苷键B.α-去氧糖与苷元之间的苷键C.α-去氧糖与α-羟基糖之间的苷键D.α-羟基糖与α-羟基糖之间的苷键E.α-羟基糖与苷元之间的苷键AB16.强心苷α-去氧糖的反应有A.Keller-Kiliani反应B.Xanthydrol反应C.对-二甲氨基苯甲醛反应D.过碘酸-对硝基苯胺反应E.Legal反应ABCD。
药理课件强心苷类
O O
OH
OH OH
D-加拿大麻糖-(D-葡萄糖)2
毒毛旋花子苷元－原生苷元
稀酸温和水解
寡糖（三糖）－－毒毛旋花子三糖
温和酸水解不能得到单糖： D-加拿大麻糖和D-葡萄糖
毛地黄毒苷
D-毛地黄毒糖
毛地黄毒苷元－原生苷元
稀酸温和水解 单糖－－3分子毛地黄毒糖
②. 强烈酸பைடு நூலகம்解
α-羟基糖因为α位的羟基阻碍了苷原子的质 子化，使水解较困难。需用较浓酸（3%-5%）长时间加热回流或同时加压，才可水 解α-羟基糖，可水解Ⅱ型和Ⅲ型强心苷， 得到定量的葡萄糖。但此法常引起苷元失 去1分子或数分子水,形成脱水苷元。
22 20 r 21 23
24 O
O
r
O
O
R
OH HO H HO
OH
海葱苷元
乙型
,14 3¦Â ¦-二羟基海葱甾4,20,22- 三烯
（二）糖部分
构成强心苷的糖有20多种，根据C2位上有无-OH 分为2-羟基糖（α-OH ）糖和2 -去氧糖（α-去氧糖） 两类。
1.
2-羟基糖
4. A/B环顺式的甲型强心苷元，C3-OH必须 是-构型，-型无活性。 5. C10-CH3氧化成羟甲基或醛基或羧酸后， 可影响强心作用的强度或毒性，但不是 决定因素。
6. 引入5、11、12- OH有增强活性作用，
而引入1、6、16- OH有降低活性作用。
7. 在母核上引入双键，对强心作用的影响 不一致，引入4（5）与引入5-OH的影 响相似，能增强活性，而引入 16（17） 则活性消失或显著下降。 8. 无论在苷元或糖基上增加乙酰基都有增 强活性的作用。
紫花洋地黄苷B 紫花苷酶 羟基洋地黄毒苷+D-葡萄糖
天然药物化学-第九章-强心苷
2021/4/9
1
甾体化合物：
天然存在的甾体类成分种类很多，包括动植 物甾醇（也称固醇）、植物强心苷、蟾酥毒素、 甾体生物碱、甾体药物、昆虫激素等，它们的结
构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。
这类成分涉及到生理、保健、节育、医药、 农业、畜牧业等多方面，对动植物的生命活动起 着重要的作用。
22 23
O
20
O
21
4. C3和C14都有羟基取代。C3-OH 大多是β-构型，少数是α-构型； H O
OH
H 毛地黄毒苷元
C14-OH都是β-构型。
3β,14β-dihydroxy-5β-card -20 (22)-enolide
5 .C10、C13、C17有取代基。C10位上大多是甲基，也可能是醛基、
物中具有强心作用的甾体苷类化合物。
• 目前临床应用的有二、三十种，用于治疗充血性 心力衰竭及节律障碍等心脏疾病，如西地兰、地 高辛、毛地黄毒苷等。
• 但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶 心、呕吐等胃肠道反应；且有剧毒，若超过安全 剂量时，可使心脏中毒而停止跳动。
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• 1785年，W.Withering 使用洋地黄叶治疗水肿，到现 在已从十几个科一百多种植物中发现强心苷类，主 要有夹竹桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、 大戟科等等。
KHCO3水解，得酮醇化合物，最后用过碘酸氧化，可 得17-羰基化合物。
22
O
20
O
21
O3
O
22
H
O
O 20
O
21
KHCO3
O
CH2OH
C
HIO4
COOH
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第九章强心苷一、最佳选择题1、洋地黄毒苷溶解性的特点是A. 易溶于水B. 易溶于石油醚C. 易溶于二氯甲烷D. 易溶于氯仿E. 易溶于环己烷1、【正确答案】：D 【答案解析】：洋地黄毒苷虽是三糖苷，但分子中的3 个糖基都是α去氧糖，整个分子只有5 个羟基，在水中溶解度很小，易溶于氯仿（1：40 ）。
2、鉴别Ⅰ型强心苷与Ⅱ型或Ⅲ型强心苷的反应为A.Lega l 反应B.Balje t 反应C.Kedd e 反应D.Keller-Kilian i 反应E.Salkowsk i 反应2、【正确答案】：D 【答案解析】：K-K 反应为α-去氧糖的显色反应。
Ⅱ、Ⅲ型强心苷中只有α-羟基糖，而Ⅰ型强心苷中含有α-去氧糖和α-羟基糖，故可用K-K 反应进行鉴别。
3、鉴别甲型强心苷元与乙型强心苷元的反应为A.Tschugae v反应B. 三氯醋酸-氯胺T 反应C.Raymon d 反应D.Salkowsk i 反应E. 三氯化锑反应3、【正确答案】：C【答案解析】：C17 位上不饱和内酯环的颜色反应反应：甲型强心苷在碱性醇溶液中能与活性亚甲基试剂作用显色；原理：五元不饱和内酯环上双键移位产生C22 活性亚甲基；作用：区别甲、乙型强心苷（乙型不能产生活性亚甲基），可用于定量（可见光区常有最大吸收）。
1.Legal 反应（亚硝酰铁氰化钠试剂反应）反应液呈深红色并渐渐退去。
分子中有活性亚甲基者均有此呈色反应。
（2）Raymon d 反应（间二硝基苯试剂反应）呈紫红色。
（3）Kedd e 反应（3，5‐二硝基苯甲酸试剂反应）产生红色或紫红色。
可用作显色剂，喷雾后显紫红色，几分钟后褪色。
（4）Balje t 反应（碱性苦味酸试剂反应）呈现橙色或橙红色。
4、鉴别甾体皂苷和甲型强心苷的显色反应为A.LiebermannBurchar d 反应B.Kedd e 反应C.Molis h 反应D.1 ％明胶试剂E. 三氯化铁反应4、【正确答案】：B 【答案解析】：C17 位上不饱和内酯环的颜色反应反应：甲型强心苷在碱性醇溶液中能与活性亚甲基试剂作用显色；原理：五元不饱和内酯环上双键移位产生C22 活性亚甲基；作用：区别甲、乙型强心苷（乙型不能产生活性亚甲基），可用于定量（可见光区常有最大吸收）。
1.Legal 反应（亚硝酰铁氰化钠试剂反应）反应液呈深红色并渐渐退去。
分子中有活性亚甲基者均有此呈色反应。
（2）Raymon d 反应（间二硝基苯试剂反应）呈紫红色。
（3）Kedd e 反应（3，5‐二硝基苯甲酸试剂反应）产生红色或紫红色。
可用作显色剂，喷雾后显紫红色，几分钟后褪色。
（4）Balje t 反应（碱性苦味酸试剂反应）呈现橙色或橙红色。
5、强心苷元是甾体母核C-17 侧链为不饱和内酯环，甲型强心苷元17 位侧链为A. 六元不饱和内酯环B. 五元不饱和内酯环C. 五元饱和内酯环D. 六元饱和内酯环E. 七元不饱和内酯环5、【正确答案】：B 【答案解析】：天然存在的强心苷元是C17 侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。
6、去乙酰毛花苷是下列哪个成分经去乙酰基而得A. 毛花洋地黄苷AB. 毛花洋地黄苷BC. 毛花洋地黄苷CD. 毛花洋地黄苷DE. 毛花洋地黄苷E6、【正确答案】：C7、去乙酰毛花洋地黄苷丙(商品名为西地兰)的苷元结构为A. 洋地黄毒苷元B. 羟基洋地黄毒苷元C. 异羟基洋地黄毒苷元D. 双羟基洋地黄毒苷元E. 吉他洛苷元7、【正确答案】：C8、在温和酸水解的条件下，可水解的糖苷键是A. 强心苷元-α-去氧糖B.α-羟基糖(1-4)-6-去氧糖C. 强心苷元-α-羟基糖D.α-羟基糖(1-4)-α-羟基糖E. 强心苷元-β-葡萄糖8、【正确答案】：A 【答案解析】：本题考查强心苷的水解。
强心苷的温和酸水解和强烈酸水解有各自的特点。
①温和酸水解：可使Ⅰ型强心苷(α-去氧糖)水解为苷元和糖；②强烈酸水解；Ⅱ型和Ⅲ型强心苷，由于糖的α-羟基阻碍了苷键原子的质子化，使水解较为困难，用温和酸水解无法使其水解，必须增高酸的浓度，延长作用时间或同时加压。
9、甲型强心苷的紫外最大吸收是在A.217～220n m B.270～278n m C.300～330n m D.254～270n m E.300～345n m9、【正确答案】：A 【答案解析】：本题考查甲型强心苷的紫外检查。
甲型强心苷元甾体母核C-17 位取代的是五元不饱和内酯环，紫外最大吸收在217～220n m ，乙型强心苷元甾体母核C-17 位取代的是六元不饱和内酯环，紫外最大吸收在295～300n m 。
10 、乙型强心苷苷元甾体母核中C-17 位上的取代基是A. 醛基B. 六元不饱和内酯环C. 糖链D. 羧基E. 五元不饱和内酯环10 、【正确答案】：B 【答案解析】：本题考查强心苷的结构。
甲型强心苷苷元甾体母核C-17 位取代的是五元不饱和内酯环，乙型强心苷苷元甾体母核C-17 位取代的是六元不饱和内酯环。
11 、Ⅰ型强心苷是A. 苷元-(D-葡萄糖)yB. 苷元-(6-去氧糖甲醚)x-(D-葡萄糖)yC. 苷元-(2，6-二去氧糖x-(D-葡萄糖)yD. 苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)yE. 苷元-(D-葡萄糖)y-(2，6-二去氧糖)x11 、【正确答案】：C 【答案解析】：本题考查强心苷的分类及结构。
选项D 属于Ⅱ型强心苷，选项A 属于Ⅲ型强心苷。
12 、乙型强心苷元的U V 特征吸收波长范围是A.215～220n m B.225～240n m C.250～270n mD.265～285n mE.295～300n m12 、【正确答案】：E 【答案解析】：本题考查强心苷的紫外光谱特征。
具有△αβ、γδ-δ-内酯环的乙型强心苷在295～300nm(lgε3.93) 处有特征圾收，具有△αβ-γ-内酯环的甲型强心苷元在217～220nm(lgε4.20～4.24) 处呈最大吸收。
13 、强烈酸水解法水解强心苷，其主要产物是A. 真正苷元B. 脱水苷元C. 次级苷D. 二糖E. 三糖13 、【正确答案】：B 【答案解析】：本题考查强心苷的强烈酸水解。
Ⅱ型和Ⅲ型强心苷水解必须使用强酸才能对α-羟基糖定量水解，但强酸常引起苷元结构改变，失去一分子或n 分子水形成脱水苷元，而得不到原生苷元。
14 、紫花洋地黄苷A 用温和酸水解得到的产物是A. 洋地黄毒苷元、2 分子D-洋地黄毒糖和1 分子洋地黄双糖B. 洋地黄毒苷元、2 分子D-洋地黄毒糖和1 分子D-葡萄糖C. 洋地黄毒苷元、3 分子D-洋地黄毒糖和l 分子D-葡萄糖D. 洋地黄毒苷元、5 分子D-洋地黄毒糖和1 分子D-葡萄糖E. 洋地黄毒苷元、1 分子D-洋地黄毒糖和2 分子洋地黄双糖14 、【正确答案】：A 【答案解析】：本题考查强心苷的温和酸水解。
<2> 、【正确答案】：D 【答案解析】：15 、Ⅲ型强心苷是A. 苷元-(D-葡萄糖)yB. 苷元-(6-去氧糖甲醚)x-(D-葡萄糖)yC. 苷元-(2，6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)yD. 苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)yE. 苷元-(D-葡萄糖)y-(2，6-二去氧糖)x15 、【正确答案】：A 【答案解析】：本题考查强心苷糖部分与苷元的连接方式。
Ⅰ型：苷元-(2，6 去氧糖)x-(D-葡萄糖)y Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y Ⅲ型：苷元-(D-葡萄糖)y16 、洋地黄毒糖是A.6-去氧糖B.2，6-二去氧糖C.6-去氧糖甲醚D.α-氨基糖E.α-羟基糖16 、【正确答案】：B 【答案解析】：本题考查强心苷糖部分结构特征。
D-洋地黄毒糖是2，6-二去氧糖，属于α-去氧糖。
二、配伍选择题1、A. 苷元-(2，6-二去氧糖)B. 苷元-(6-去氧糖甲醚)x-(D-葡萄糖)yC. 苷元-（2，6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)yD. 苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)yE. 苷元-( 葡萄糖)y-（2，6-二去氧糖)x<1> 、Ⅰ型强心苷的结构是A.B.C.D.E.<1> 、【正确答案】：C 【答案解析】：<3> 、K—K 反应呈阳性的是A.B.C.D.E.<3> 、【正确答案】：A 【答案解析】：本组题考查强心苷的内容。
Ⅰ型：苷元-（2，6-二去氧糖)x-(D-葡萄糖)y Ⅱ型：苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y K—K 反应只对游离的α-去氧糖或α-去氧糖与苷元连接的苷显色。
2、A. 洋地黄毒苷、西地兰、地高辛(狄戈辛)B. 去葡萄糖紫花洋地黄毒苷AC. 乙型强心苷D. Ⅱ和Ⅲ型强心苷E.Liebermann-Burchar d 反应<1> 、作为药用的主要强心苷为A.B.C.D.E.<1> 、【正确答案】：A 【答案解析】：作为药用的主要强心苷为洋地黄毒苷、西地兰、地高辛(狄戈辛)。
<2> 、洋地黄毒苷是次级苷，其为A.B.C.D.E.<2> 、【正确答案】：B 【答案解析】：洋地黄毒苷为紫花洋地黄苷A 的次级苷；强心苷被水解后生成次级苷（次生苷），当紫花洋地黄苷A 水解失去葡萄糖后即得到洋地黄毒苷。
<3> 、不发生K-K 反应的化合物为A.B.C.D.E.<3> 、【正确答案】：D 【答案解析】：K-K 反应为α-去氧糖的显色反应。
Ⅱ、Ⅲ型强心苷中只有α-羟基糖，而Ⅰ型强心苷中含有α-去氧糖和α-羟基糖，故可用K-K 反应进行鉴别。
<4> 、不发生Kedd e 反应的化合物为A.B.C.D.E.<4> 、【正确答案】：C 【答案解析】：C17 位上不饱和内酯环的颜色反应反应：甲型强心苷在碱性醇溶液中能与活性亚甲基试剂作用显色；原理：五元不饱和内酯环上双键移位产生C22 活性亚甲基；作用：区别甲、乙型强心苷（乙型不能产生活性亚甲基），可用于定量（可见光区常有最大吸收）。
1.Legal 反应（亚硝酰铁氰化钠试剂反应）反应液呈深红色并渐渐退去。
分子中有活性亚甲基者均有此呈色反应。
（2）Raymon d 反应（间二硝基苯试剂反应）呈紫红色。
（3）Kedd e 反应（3，5‐二硝基苯甲酸试剂反应）产生红色或紫红色。
可用作显色剂，喷雾后显紫红色，几分钟后褪色。
（4）Balje t 反应（碱性苦味酸试剂反应）呈现橙色或橙红色。
<5> 、与甲型和乙型强心苷及苷元均产生反应的试剂为A.B.C.D.E.<5> 、【正确答案】：E 【答案解析】：甾体母核的显色反应1反应产生红→紫→蓝→绿→污绿等颜色变化，最后褪色。