乙醛的结构与性质
乙醛
乙醛【知识要点】1．乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是O H C 42，结构式是，简写为CHO CH 3。
注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。
2．乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为C 8.20。
乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。
由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。
例如，乙醛的加成反应（碳氧双键）和氧化反应（醛基氢），都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。
例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。
(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。
乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸：注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
乙醛完全燃烧的化学方程式为： O H CO O CHO CH 22234452+−−→−+点燃乙醛不仅能被2O 氧化，还能被弱氧化剂（如银氨溶液和新制备氢氧化铜悬浊液）氧化。
银氨溶液的制备： 在洁净的试管里加入1 mL 2％的3AgNO 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。
再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
乙醛的结构与化学性质
乙醛的结构与化学性质乙醛（化学式：CH3CHO）是一种有机化合物，也被称为乙酰醛。
它是最简单的醛之一，由一个甲基基团和一个氢氧基团以羰基（碳氧双键）连接而成。
乙醛是一种无色有刺激性气味的液体，在自然界中可以由一些水果、咖啡和面包中发现。
乙醛的分子式为C2H4O，相对分子质量为44.05 g/mol。
它可以溶于水，与许多有机化合物发生反应，如醇、胺、酸和芳香化合物。
乙醛是一种极性分子，由于氧原子的电负性较高，使氧原子部分带负电荷，而碳原子部分带正电荷。
这导致乙醛具有一些独特的化学性质。
首先，乙醛是一种容易挥发的液体，具有强烈的刺激性气味。
这也是为什么我们能够在一些水果和其他食物中闻到它的原因。
其次，乙醛是一种弱酸，可以与一些强碱（如氢氧化钠）反应，生成对应的乙酸盐。
这种反应通常被称为酸碱中和反应。
另外，乙醛与一些氧化剂反应，可以发生氧化反应，生成乙酸。
这种反应常常被用于鉴定醛类化合物的存在。
乙醛还可以发生加成反应，与一些亲电试剂反应生成加成产物。
例如，乙醛可以和氢氰酸反应生成氰羟甲酸。
此外，乙醛还可以通过还原反应转化为乙醇。
在还原反应中，氢气和催化剂（如铂催化剂）可以加到乙醛的碳氧双键上，使其还原为醇。
这种还原反应在工业上经常用于生产乙醇。
乙醛还有一些其他的化学性质，例如可以通过羟甲基化反应生成甲醇，可以通过烷基化反应生成烷基醇，还可以通过选择性氧化反应生成乙酸，等等。
总之，乙醛是一种重要的有机化合物，具有独特的结构和化学性质。
它在工业上广泛应用于生产醇、酸、酯等有机化合物。
此外，乙醛在生物体内也扮演着重要的角色，参与许多生物化学反应。
对乙醛的研究不仅有助于深入理解有机化学的基本原理，还对工业和生物科学具有重要的应用价值。
乙醛 乙醛的性质
体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的
物质)，易溶于水；
福尔马林—— 质量分数为35%~40%的甲醛水 溶液(混合物)
(3) 化学性质: (与其它醛类性质相似)
① 与银氨溶液: (水浴加热) HCHO+4[Ag(NH3)2 ]++4OH△ (NH4)2CO3 +4Ag↓+6NH3+2H2O ② 与新制Cu(OH)2悬浊液: △ HCHO+4Cu(OH)2 CO2↑+2Cu2O+ 5H2O
C、加入NaOH溶液的量不够
D、加入CuSO4溶液的量不够
三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 （3） 被弱氧化剂氧化 Ⅱ、银镜反应
AgNO3溶液 + 稀氨水 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 生成白色沉淀
银氨溶液
滴入3滴乙醛 试管内壁上附有一层 光亮如镜的金属银 水浴加热
三、乙醛的化学性质
2、乙醛的氧化反应 c 被弱氧化剂氧化
催化剂
CH3CHO
（3）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2
催化剂
2CH CHO 3 加热、
加压
五、乙醛的用途 主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等， 是有机合成的重要原料。
特殊的醛——甲醛(蚁醛)
(1) 分子式：CH2O O
结构式： H—C—H;
结构简式：HCHO 特殊性：分子中有两个醛基
(2) 物性:
乙醛性质的小节：
1、加成反应 2、氧化反应
a 燃烧 b 催化氧化 c 被弱氧化剂氧化
醛+H2
醇
乙酸
（银氨溶液、新制的Cu(OH)2） d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
乙醛的性质
银氨溶液的配制 在洁净的试管里加入 1 mL 2％的AgNO3溶液,一边摇 动试管,一边逐渐滴入2％的稀氨水,直到最初产生的
沉淀恰好溶解为止,这时得到的溶液通常叫做银氨溶液.
NH3· H2 O 生成 沉淀 NH4+ + OHAgNO3 + NH3· H2O = AgOH↓+ NH4NO3 Ag+ + NH3· H2O = AgOH↓+ NH4+ AgOH + 2NH3· H2O = [Ag(NH3) 2]OH + 2H2O 沉淀 溶解 氢氧化二氨合银 AgOH + 2NH3· H2O = [Ag(NH3) 2]+ + OH- + 2H2O
乙醛
加氧氧化 乙醛显还原性
乙酸
和氢气反应
和氧气反应 和银氨溶液反应 和新制氢氧化铜反应
三.甲醛
（一）结构
HCHO
（二）物理性质 甲醛也叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激 性气味的气体,易溶于水,质量分数为35 ％～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林.
（三）化学性质 1.加成反应
2.氧化反应
3.缩聚反应
有2个醛基！
乙酸铵 水浴
O
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2 ] + + 2OH- → CH3COO- + NH4+ + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O 三氨 二银 一水
பைடு நூலகம்
(4)与新制氢氧化铜反应
O
CH3-C-H + 2Cu(OH)2
△
O
Cu2O↓ + CH3-C-OH + 2H2O 红色沉淀
乙醛的结构 性质和制备
乙醛的结构、性质和制备1.基本性质1.1乙醛的分子结构乙醛的分子式为C2H4O ，结构简式为CH 3CHO ，有醛基（－CHO ）官能团。
醛可以看作是羰基与一个氢原子和一个烃基相连接的化合物。
通式为RC HO简写为RCHO （甲醛例外），醛基位于碳链的一端。
1.2乙醛的物理性质乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
2.性质应用乙醛的化学性质：①加成反应：CH 3CHO+H 2Ni−−→△CH 3CH 2OH 醛基中的羰基（C O ）可与H 2、HCN 等加成，但不能与Br 2加成：CH 3CHO HCN CH3COHH CN可用于增长化合物的碳链。
②氧化反应1）燃烧：2CH 3CHO+5O 2−−−→点燃4CO 2+4H 2O 2）催化氧化：2CH 3CHO+O 2−−−→催化剂△2CH 3COOH 3)被弱氧化剂氧化：与银氨溶液及新制氢氧化铜浊液反应：CH 3CHO+2［Ag （NH 3）2］OH −−−−→水浴加热CH 3COONH 4+3NH 3↑+2Ag ↓+H 2O （银镜反应）CH 3CHO+2Cu(OH)2−−→△CH 3COOH+2H 2O+Cu 2O ↓（生成红色沉淀）3.综合应用乙醛的工业制法：（1）乙炔水化法CH ≡CH+H 2O 4g H SO−−−→CH 3CHO （2）乙烯氧化法2CH 2=CH 2+O 2−−−−→催化剂加热、加压2CH 3CHO （3）乙醇氧化法2CH 3CH 2OH+O 2u gC A −−−→或△2CH 3CHO+2H 2O。
乙醛化学式结构式
乙醛化学式结构式及其相关性质和应用1. 乙醛的基本信息乙醛（英文名：acetaldehyde），又被称为醋醛，分子式为CH₃CHO，是一种醛类有机化合物。
乙醛是一种无色、易燃、易挥发的液体，具有辛辣、刺激性的臭味。
乙醛可溶于水，混溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯、丙酮等有机溶剂。
由于乙醛含有羰基基团，且与羰基相连的碳上具有α氢，所以乙醛容易发生加成、氧化、还原等反应。
乙醛是一种重要的化工中间体，可通过氧化反应合成乙酸、乙酸酐等化合物，还可以通过缩合反应制得丁醇、季戊四醇等化合物，还可以合成乳酸、吡啶等化合物。
乙醛对人体的眼、鼻、呼吸道等有强烈的刺激作用，长时间接触可引发中毒。
2. 乙醛的化学结构乙醛是带有一个羰基的醛类化合物，乙醛分子由一个醛羰基和一个甲基构成。
乙醛甲基中的碳原子以sp杂化轨道成键，和所有的醛基化合物一样，乙醛羰基中的碳原子以三个sp杂化轨道形成三个σ键，其中一个是和氧形成的，这三个键处于同一平面，碳原子的一个p轨道和氧原子的一个p轨道重叠形成一个π键，与σ键所成的平面垂直，因此羰基的碳氧双键是由一个σ键和一个π键形成的。
羰基中氧原子的电负性大于碳原子，因此羰基是一个极性基团，具有偶极矩，偶极矩的负极在氧原子这一端，正极在碳原子这一端，因此羰基中的碳原子带有部分正电荷，氧原子带有部分负电荷。
3. 乙醛的理化性质3.1 物理性质乙醛是一种无色有刺激性臭味的液体，常温下密度为0.785 g/mL，沸点为20.8℃，熔点为-123.4 °C。
乙醛可以溶于水，混溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯、丙酮等有机溶剂。
乙醛的闪点是-38 ℃，自燃温度为175 °C。
3.2 化学性质乙醛含有羰基，具有醛类化合物的某些化学性质，可以发生亲核加成、氧化、还原等反应。
乙醛的甲基与羰基相连，因此甲基碳上的氢原子具有一定的活泼性，可以发生卤代、卤仿等取代反应。
3.2.1 加成反应乙醛与格氏试剂加成有机镁试剂（格氏试剂）容易对含羰基的化合物进行亲核加成反应，在无水无氧的条件下，格氏试剂对乙醛的加成反应如下：CH₃CHO + CH₃MgBr → CH₃CH (OMgBr)CH₃ — H₃O⁺ → CH₃CH (OH)CH₃乙醛与亚硫酸氢钠加成亚硫酸氢钠与乙醛反应可以生成一种溶于水的盐。
乙醛
乙醛
氧化（加氧） 氧化（加氧）
乙酸
思考题： 思考题：
例题1： 例题 ：完成下列反应式 1、乙醇在氧气中被催化氧化 、 2、丙醛与银氨溶液在水浴中加热 、 3、丙醛与新制的 （OH）2悬浊液反应 、丙醛与新制的Cu（ ） 4、丙醛与氢气在催化剂的作用下反应 、 例题2：对有机物 例题 ： 化学性质叙述错误的是 A、能被银氨溶液氧化 B、能使酸性 、 、能使酸性KMnO4溶液褪色 C、能发生加聚反应 D、1mol该有机物只能和 、 该有机物只能和1mol 、 该有机物只能和 H2加成
人的酒量大小
与酒精在人体内的代谢有很大关系。 与酒精在人体内的代谢有很大关系。 酶 酶 乙醇 乙醛 乙酸 最后转化为CO 最后转化为CO2和H2O。 如果人体内酶的含量很大，酒精的代谢速 如果人体内酶的含量很大， 度就快，人喝酒就不容易醉。 度就快，人喝酒就不容易醉。但如果酶的 含量不够大， 乙醇、 含量不够大，饮酒后就会引起体内乙醇、 导致血管扩张而脸红。 乙醛积累，导致血管扩张而脸红。
思考：乙醛、 均为无色液体， 思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体， 如何用最简便的方法鉴别？ 如何用最简便的方法鉴别？
三、乙醛的化学性质
思考：化学键断裂的可能情况？ 思考：化学键断裂的可能情况？ H3C 情况一： 情况一： 醛基中碳氧双键断裂 醛基中碳氧双键断裂 1、加成反应(碳氧双键上的加成) 加成反应(碳氧双键上的加成) O 催化剂 CH3CH2OH CH3 C H + H2
氢氧化二氨合银
(2)与银氨溶液反应 (2)与银氨溶液反应
2、水浴加热生成银镜 、 滴乙醛溶液， 向上述银氨溶液中滴入 4滴乙醛溶液， 滴乙醛溶液 然后把试管放在热水浴 静置。 热水浴中 然后把试管放在热水浴中静置。
乙醛有机化学
第二节 乙醛
醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的
化合物。 可简写为：RCHO
醛类中具有代表性的醛－乙醛
一、乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体， 密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、 乙醇、氯仿等互溶。
二、乙醛的结构
分子式
C2H4O
结构式
HO H C CH
H
结构简式 CH3CHO
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
△
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生成乙酸铵
2、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg+被还原
3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
加氧去氢为氧化；
去氧加氢为还原。
乙醇
氧化 还原
乙醛 氧化 乙酸
醛类
O 醛类物质结构的通式: R C H 醛基
烃基
R—若为烷基则为饱和一元脂肪醛
饱和一元脂肪醛的分子式 的通式：CnH2nO（n≥1）
HO
H C CH
O
H
① 银镜反应---与银氨溶液的反应
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH+2H2O
CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
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与银氨溶液的反应
• 在管洁，净一A的边g试逐++管滴N里滴H加入3·2入H％12的mO稀L＝2氨％A水的g，AOg至NHO最3溶↓初+液产N，生H然的4后+沉一淀边恰摇好动溶试解 • 或A为荡:g止后不AO（把久gHO这试可+H时管以2+得放看N2到在到HN的热，3H·溶水试H3液中·管2HO叫温内2＝O做热壁＝银。[上A氨附[gA溶着(Ng液一(HN）层3H)。光23]再亮)+2+滴如]OO入镜HH3的滴-++金乙22属HH醛银22，OO。振
H CH
甲醛
HO HC C H
H
乙醛
HH O
O
H C C C H …… R C H
HH
丙醛
醛
（六）醛类
饱和醛、不饱和醛
R
脂肪醛
一元醛
醛 二元醛
芳香醛
多元醛
1、醛类的结构特点和通式
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物
R—CHO
饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n≥1）
CnH2n+1—CHO
2、醛的化学通性
(3) 银镜反应---与银氨溶液的反应
CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH-
水浴 △
CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴 CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+2O
说明: ( 1 )乙醛被氧化
小，沸点20.8℃，易挥发易燃烧，易溶于水及乙醇、乙 醚、氯仿等有机溶剂。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
3、甲醛
结构 性质 ：
O 1mol甲醛最多可以还原
H得到C多H少molAg?
与甲乙醛醛的相氧化似产物是什么？
不同点：
①、常温下甲醛为无色有刺激性气
味的气体。
②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
乙醛的结构与性质
（二）乙醛的物理性质
•乙醛是无色、有刺激性气味的液 体，密度比水小，沸点是 20.80C， 易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、 乙醚、氯仿等互溶
思考：乙醛、苯、CCl4均为无色 液体，如何用最简便的方法鉴别？
O=
（三）乙醛的化学性质
1、加成反应
1. 加成反应：
Ni
CH3—C—H + H—H △ CH3CH2OH
( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定
做银镜反应的注意几个事项
1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能
加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失] 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
2CH3CHO + O2
Cu △
2CH3COOH
O= O=
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ，断C=O键:
R—C—H + H2
Ni △
R—CH2—OH
（四）乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要原料， 主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙 酯等。如：
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3CO OH乙酸
醛类
O
为求延长保质期 不良奸
商竟然给冰鲜鱼浸甲醛 保鲜
O
HO CO H
H2CO3
O=
O=
O=
甲醛的化学性质
从 结构: H—C—H 分析
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
氧化反应
H—C—H + 4［Ag(NH3)］2 + + 4OH- △
2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
还原反应:
Ni
H—C—H + H—H △ CH3OH
原产生的。
(4)乙醛与Cu(OH)2的反应
Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状)
2Cu(OH)2+CH3CHO
NaOH △
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
该实验可用于检验醛基的存在.
注意 1.Cu(OH)2应现配现用；
2.成功条件：碱性环境、加热.
问题 乙醛能被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？
应用 35%—40%水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能
力。工业上重要的有机合成原料，主要用于制造酚醛树 脂、脲醛树脂、维纶、染料等以及多种有机化合物等。
*缩聚反应:
—
O=
—
OH
OH
n
+
n H—C—H
HCl 100℃·
［
CH2］n + nH2O
酚醛树脂
缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.
思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢
氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀， 该实验结果可说明什么？
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成
(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生 成
O=
—C—H ，是既有氧化性，又有还原性，
其氧化还原关系为：
醇
氧化 还原
醛 氧化
羧酸
小
O=
结 ⑴ —C—H 氧化(得氧) ，断C—H键:
加聚反应只生成一种高分子化合物.
酚醛树脂的线型结构与体型结构
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲 醛含量高
林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳 嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测 时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节， 月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。
(4)与新制的Cu(OH)2反应
①新制的Cu(OH)2的配制：在试 管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4 滴～6滴，振荡。
②在新制的Cu(OH)2中加入乙醛 溶液0.5 mL，加热至沸腾。
可以看到，溶液中有红色沉淀产生。该红色沉淀
是Cu2O，它是由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛还
乙醛被还原为乙醇
注意：和OC＝C双键不同的是，通O-常H情 况加成下CH反，3乙应-C。醛-H不能+和HH-HX、XC2、HH3-2CHO-发H 生
O= O=
2. 氧化反应
（1）催化氧化
2CH3-C-H
+ O2
催化剂 △
乙酸 2CH3-C-OH
（2）燃烧
点燃
2CH3CHO+5O2
4CO2+4H2O
（1）可以与氢气发生加成(还原)反应
（2）可以发生氧化反应
——生成醇
银镜反应 被新制的氢氧化铜悬浊液氧化
醛 被氧气氧化
使高锰酸钾酸性溶液褪色
常见的醛
甲醛： HCHO是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，
它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
乙醛： 乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，密度比水