重氮和偶氮化合物
山东理工大学教案
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
重氮和偶氮化合物分子中都含有-N=N-官能团，官能团两端都与烃基相连的称为偶氮化合物，只有一端与烃基相连，而另一端与其他基团相连的称为重氮化合物。
重氮盐的结构如图所示：
重氮和偶氮化合物的命名 阅读P 391。
§ 16.1芳香族重氮盐的制备——重氮化反应
伯芳胺在低温及强酸水溶液中，与亚硝酸作用生成重氮盐(diazotization)的反应称为重氮化反应。
重氮化反应是制备芳基重氮盐最重要的方法。
ArNH 2 + NaNO 2 + HCl
(H 2SO 4)
ArN 2 Cl + NaCl + H 2O
0~5℃
+ NaCl + H 2O
NH 2
NaNO + HCl
0~5℃
N 2 Cl
强调：
1. 重氮盐温度较高时易分解，故重氮化反应常在低温下进行。
2. 亚硝酸的存在会加速重氮盐的分解，故亚硝酸不能过量。
3. 重氮化反应须保持强酸性条件，以避免生成的重氮盐与未起反应的芳胺发生偶合反应。
§16.2芳香族重氮盐的性质
重氮盐的化学性质非常活泼，它的许多化学反应归纳起来主要有两类：
N 2
Cl
去氮反应 （取代反应）保留氮的反应
还原反应
偶联反应
§ 16.2.1取代反应
（1）被羟基取代（水解反应）
当重氮盐的酸性水溶液加热时，发生水解生成酚并放出氮气。
℃
NH 2224
0 5N 2SO 4H
OH
2 +
H 2SO 4
强调：
重氮盐水解成酚时只能用硫酸盐，不用盐酸盐，因盐酸盐水解易发生副反应。
（2）被卤素、氰基取代
N 2Cl
+ KI
+ N 2
+ KCl
I
强调：
此反应是将碘原子引进苯环的好方法，但此法不能用来引进氯原子或溴原子。
氯、溴、氰基的引入用桑德迈尔（Sandmeyer ）法。
N 2Cl N 2Br
N 2Cl CuCl + HCl CuBr + HBr
+ N 2Cl + N 2Br + N 2
Cu
桑德迈尔反应(Sandmeyer)
（3）被氢原子取代（去氨基反应）
N 2Cl
+ H 3PO 3+ N 2+
HCl
+ H 3PO 2 + H 2O
N 2Cl
+ N 2 + HCOONa + NaCl + H 2
O
+ HCHO + 2NaOH
强调：
上述重氮基被其他基团取代的反应，可用来制备一般不能用直接方法来制取的化合物。
例由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸：
NO 2
NH 2
(CH CO)O
NHCOCH 3
3干乙酸
NHCOCH 3
2
OH 2NH 2
NO 2
2NH 2
NO 2
Br
Br
224
N 2 HSO 4
NO 2Br
Br
KCN
CN NO 2
Br Br
3O
COOH
NO 2
Br
Br
Fe NaNO 322
（4）重氮盐的取代反应在合成中的应用
把氨基作为导向基，引导进入基团到要求位置，然后把氨基变为重氮基脱出。
例1：合成
例2：合成
例3：合成
例4：合成
§ 16.2.2还原反应
重氮盐可被氯化亚锡、锡和盐酸、锌和乙酸、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠等还原成苯肼；如用较强的还原剂则生成苯胺和氨。
§ 16.2.3偶联反应
重氮盐与芳伯胺或酚类化合物作用，生成有颜色的偶氮化合物的反应称为偶联反应。
偶联反应是亲电取代反应，是重氮阳离子（弱的亲电试剂）进攻苯环上电子云较大的碳原子而发生的反应，它是制备偶氮染料的基本反应。
（1）与胺偶联
3)2
5~6
N=N
N(CH 3)2
强调：
反应要在中性或弱酸性溶液中进行是由于：
a 在中性或弱酸性溶液中，重氮离子的浓度最大，且氨基是游离的，不影响芳胺的反应活性。
b 若溶液的酸性太强（pH<5），会使胺生成不活泼的铵盐，偶联反应就难进行或很慢。
N 2Cl NaO 3S
N
CH 3CH 3
+
CH COOH NaO 3S
N 3CH 3
N=N
磺酸基二甲胺基偶氮苯
44'（甲基橙）
强调：
偶联反应总是优先发生在对位，若对位被占，则在邻位上反应，间位不能发生偶联反应。
（2）与酚偶联
N 2Cl OH
+
OH
N 2Cl OH
CH 3
+
OH N=N
OH CH 3
弱低温
强调：
反应要在弱碱性条件下进行，
因在弱碱性条件下酚生成酚盐负离子，能使苯环活化，有利于亲电试剂重氮阳离子的进攻。
但碱性不能太大（pH 不能大于10），因碱性太强，重氮盐会转变为不活泼的苯基重氮酸或重氮酸盐离子，而苯基重氮酸或重氮酸盐离子都不能发生
偶联反应。
N N
N=N_O N=N_OH
可偶合不偶合不偶合
强调：
重氮阳离子是一个弱亲电试剂，只能与活泼的芳环（酚、胺）偶联，其它的芳香族化合物不能与重氮盐偶联。
在重氮基的邻对位连有吸电子基时，对偶联反应有利。
故在进行偶联反应时，要考虑到多种因素，选择最适宜的反应条件，才能收到预期的效果。
§16.3 偶氮化合物和偶氮染料
染料是一种可以较牢固的附在纤维上耐光和耐洗性的有色物质。
根据化学结构一般分为偶氮染料、靛系染料、蒽醌染料、芳甲烷染料、醌亚胺染料、喹啉染料、酞菁染料和黄酮染料等。
偶氮基-N=N-是一个发色基团，因此，许多偶氮化合物常用作染料（偶氮染料），偶氮染料是合成染料中品种最多的一种。
阅读：P399
16.4重氮甲烷
重氮甲烷的分子式是CH2N2，它的结构比较特别，根据物理方法测量，它是一个线型分子，但是没有一个结构能比较完满地表示它的结构。
共振论用下列极限式来表示：
实验测量结果表明，这类化合物的偶极矩不太高，这可能是因为重氮甲烷的分子内一个碳原子和两个氮原子上的p电子互相重叠而形成三个原子的π键，因此引起了键的平均化。
制备：
重氮甲烷很难用甲胺和亚硝酸直接作用制得，最常用而又非常方便的制备重氮甲烷方法是,使N－亚硝基－N－甲基－对甲苯磺酰胺在碱作用下分解：
强调：
重氮甲烷是黄色气体，剧毒且容易爆炸，所以在制备及使用时，要特别注意安全。
它易溶于乙醚，并且比较稳定，在合成上常使用它的乙醚溶液。
重氮甲烷非常活泼，能够发生多种类型的反应，在有机合成上是一个重要的试剂，其主要的反应有：
16.4.1亲核反应
⑴与酸性化合物的反应:
强调：
重氮甲烷是最理想的甲基化剂，它能溶于有机溶剂，反应速度快，不需要催化剂，分解成N2,无分离问题，产率很高。
⑵与酰氯作用：
Wolff(沃尔夫)重氮酮重排为烯酮：
阿恩特—艾斯特(Arndt-Eistert)反应：
⑶与醛酮反应
重氮甲烷与醛酮反应能得到比原醛酮多一个碳原子的酮。
16.4.2. 1,3—偶极环加成反应
重氮化合物的1，3—偶极体和单个的C=C键很难发生反应，只有共轭体系中的C=C 键（如苯乙烯）或α-碳原子上有拉电子基团的双键（如α，β—不饱和的羰基化合物）和重氮化合物加成生成二氢吡唑衍生物。
16.5 碳烯
碳烯又称卡宾，它是一个二价碳的反应中间体，呈中性，只能在反应中短暂的存在（约能存在一秒钟），它的结构是一个碳与两个氢连接组成。
碳上有二个孤电子，如果这两个孤电子成对（自旋相反）称单线态卡宾（singlet Carbene），如果两个孤电子不成对（自旋平行）称三线态卡宾（triplet Carbene）。
实际上，这样考虑单线态卡宾和三线态卡宾的结构是过于简单化了，最近理论计算和实验测定的结果表明：单线态卡宾的键角约103°，三线态卡宾的键角为136°。
单线态较不稳定，常常是在分解初期首先产生的形式，在液相中最初形成的卡宾。
在气相中，尤其在惰性气体（N2或Ar）存在下单线态经碰撞而失去能量后转变为三线态，三线态能量比单线态低42KJ/mol。
16.5.1 与C=C双键的加成：
卡宾的一个重要反应是可以与双键加成得环丙烷化合物，下面是一般反应方程式：
在液态顺－2－丁烯中，卡宾的加成只生成顺－1，2－二甲基环丙烷，对反－2－丁烯加成只生成反－1，2－二甲基环丙烷，这种立体专一的顺式加成，一般认为是单线态卡宾对双键π电子对的协同反应。
单线态的空轨道是缺电子的，因此是亲电的，他能从烯烃π键获得电子，立体化学结果表明它是同时连接到双键的两个碳原子上去的。
在气态，卡宾与2－丁烯（顺式或反式）的加成产物是等量的顺和反－1，2－二甲基环丙烷的混合物。
参加反应的卡宾是三线态，非立体选择性。
强调：
从上述反应可以看出，单线态卡宾和烯烃的加成是协同反应（顺式加成），而三线态卡宾和烯烃的加成都是按分步的双游离基理发生反应。
16.5.2 插入反应（insertion）
卡宾能把自身插入到大多数分子的C-H键中去。
如：
强调：
在饱和和不饱和的C-H键中发生插入反应，在希望进行加成时，插入反应将是一个副反应。
§16.5叠氮化合物（自学）。
重氮化合物和偶氮化合物
重氮化合物和偶氮化合物是指含氮的化合物。
重氮化合物是指氮原子数大于2的化合物，例如氮气、氨、硝酸、尿素等。
这些化合物中的氮原子通常是以三聚体的形式存在的，即N≡N。
重氮化合物常常具有一定的毒性，并且在生物体内可能会产生致癌作用。
偶氮化合物是指氮原子数为2的化合物，例如二氧化氮、甲硝唑等。
这些化合物中的氮原子通常是以双聚体的形式存在的，即N=O。
偶氮化合物通常不具有明显的毒性，但也可能对生物体产生一定的毒害作用。
总的来说，重氮化合物和偶氮化合物都是含氮的化合物，它们的氮原子的数量不同，并且它们在生物体内的毒性也有所差异。
第十四章 重氮化合物和偶氮化合物(共28张PPT)
氰基可以转化羧基、氨甲基等，H因B此r通过重氮盐可把芳环上的氨基转H变B为r羧基、氨甲基等。
Cl
Cl
重氮盐与氰化亚铜的氰化钾溶液作用，或铜粉存在下，与氰
NaNO2, H化BF4钾溶液反应，重氮基被氰基取代。
同时，在弱酸性介质中，增加胺的溶解度。
通过在芳环上引入氨基和去氨基，可以合成一些用其它方法不易或不能得到的化合物。
应，生成氯代副产物。
+
Cl
+ Cl-
另外，水解所得的酚易与未反应的重氮盐发生偶合反应，强酸 性的硫酸溶液可使偶合尽量减少。还可提高分解反应的温度 ，使水解快速彻底。
利用重氮盐的分解反应可制备用其它方法难以得到的酚：
NO2
NH2
Cl
HNO3, H2SO4
Cl
△
Cl
Fe, HCl
Cl
Cl
△
Cl
N2HSO4
CO(NH2)2 + 2HNO2
0~5ºC 而偶合组分的芳环上必须具有一个强推电基 (-OH、-NH2、-NHR、-NH2)。 60~70ºC
NaNO2, H2SO4
NO NO 重氮盐在低温下水溶液中较稳定，升温易分解，光能促进重氮盐的分解。
2 2 反应可逆，胺仍可与重氮正离子偶合，随着胺的 消耗，铵盐又转变为胺而进行偶合反应。
CH(CH3)2
CH(CH3)2
NO2
CH(CH3)2 HNO3, H2SO4 △
CH(CH3)2
NO2
Fe, HCl △
CH(CH3)2 NH2
(CH3CO)2O
CH(CH3)2
HNO3, H2SO4 △
NHCOCH3
CH(CH3)2
第十六章重氮与偶氮化合物
上述反应溴代时要用HBr和Cu2Br2，不能用HCl和Cu2Cl2代替。 上述反应如果用铜粉代替Cu2X2 ，加热重氮盐也可生成卤代烃， 但产率较低，该反应称为伽特曼(Gattermann)反应。
N Br 2 Cu Br CH 3 CH 3
被碘原子取代
由于I－原子的亲核活性较高，重氮基比较容易被碘原子取代， 而无需催化剂。只要把重氮盐与KI水溶液一起加热，重氮基即 可被碘原子取代，这是把碘原子引入芳环的好方法。 NaNO + H SO KI 2 2 4 O N NH O N N HSO O NI 2 2 2 2 4 2
N 如果用H2SO4代替HCl，则生成重氮苯硫酸盐。 2HSO 4 在进行重氮化反应时，应注意以下几点： (1)反应温度要控制在0～ 5 ℃之间，过高会分解。 (2)加酸要过量。酸有三个作用：一是与NaNO2作用生成 HNO2，二是与产物作用成盐，三使反应体系保持强酸性。因 为重氮盐在强酸中才能稳定存在。酸度小时，会与未反应的苯 胺发生偶合反应。
O H
4 ( N , N 二 甲 氨 基 ) 偶 氮 苯 4 ' 磺 酸 4 , 4 ' － 二 羟 基 氢 化 偶 氮 苯
( C H ) C N N C ( C H ) 3 2 3 2 C N C N 偶 氮 二 异 丁 腈 ( C H ) C+ 3 2 N 2 2 C N 自 由 基 引 发 剂 ， 发 泡 剂
重氮化合物的命名
如果重氮基只一端与烃基相连，则称为重氮化合物。如：
N NC l
N N
N N
氯 化 重 氮 苯 ( 重 氮 苯 盐 酸 盐 ) C H N 2 2 C H 2 N N 重 氮 甲 烷 C H 2 N N
重氮与偶氮
OH(NR2) N2Cl +
CH3
OH(NR2) NN
CH3
N2Cl + H2N
N N NH
如果将苯重氮氨基苯和盐酸或盐酸苯胺共热，则重排成对氨基
偶氮苯。
N N NH
C6H5NH2 HCl 30－40度
NN
NH2
但是重氮盐与间甲苯胺、间苯二胺、萘胺偶合时，由于甲基、 氨基都是供电子基，使苯环电子云密度较高，故反应主要发生 在芳环上；对于萘胺来说，由于－位活性本来较高，故主要 发生在萘环的－位上，而不是氨基上。
NH2 CH3
NH2 NH2
NH2
NH2
N2Cl +
OHNaOH+H2O (PH=9－10) 0℃
NN
OH
对羟基偶氮苯(桔红色)
N2Cl +
N(CH3)2 CH3COONa+H2O (PH=5－7) 0℃
NN
N(CH3)2
对(N,N－二甲氨基)偶氮苯(黄色)
偶合反应是亲电取代历程，但由于重氮盐正离子(ArN2)是一个 很弱的亲电试剂，只能与带有较强供电子基团的酚、胺类化合 物发生偶合反应，与其它化合物不发生偶合反应。
概念解释：
重氮与偶氮化合物
重氮和偶氮化合物分子内都含有偶氮基官能团－N＝N－，如 果该官能团两端均与烃基相连，则称为偶氮化合物。
NN 偶氮苯
CH3 N N CH3 H3C
NN
OH
偶氮甲烷 4－甲基－4'－羟基偶氮苯
HO3S
NN
N(CH3)2 HO
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物
讨论： 讨论：
① 在强酸性介质(40%~50%硫酸)中进行, 以免偶联生成 在强酸性介质(40% 50%硫酸)中进行, ② 用硫酸盐而不用盐酸盐, 以免生成氯苯。 用硫酸盐而不用盐酸盐, 以免生成氯苯。 ③ 利用该反应可制备用其它方法难以得到的酚。 利用该反应可制备用其它方法难以得到的酚。
OH
N N OH
N2+Cl-
SnCl2, HCl or Na2SO3
NHNH2 HCl
苯肼盐 酸盐
OH-
NHNH2
苯肼
N2+Cl-
Zn, HCl
NH2 + NH3
(2) 偶合反应
定义: 重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚, 定义: 重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚, 芳胺等活泼的芳香 化合物进行芳环上的亲电取代 生成偶氮化合物, 化合物进行芳环上的亲电取代, 生成偶氮化合物, 这类反 亲电取代, 应称为偶联反应。 应称为偶联反应。
③ HNO2不能过量, 否则亚硝酸有氧化性, 促使重氮盐分解。 不能过量, 否则亚硝酸有氧化性, 促使重氮盐分解。
☆ 可用淀粉－KI试纸检验过量的HNO2；用尿素除去过量的HNO2。 可用淀粉－KI试纸检验过量的 试纸检验过量的HNO 用尿素除去过量的HNO
芳香族重氮化合物的结构: 芳香族重氮化合物的结构: [ArN+≡N]X- 或 ArN2+XN ：
?
Br
NO2
HNO3 H2SO4 Br2,Fe 140℃ ℃
NO2
Fe + HCl
NH2
NaNO2,H2SO4 0~5℃ ℃
N2HSO4
H2O,H+
OH
Br
Br
Br
重氮、偶氮化合物的命名
谢
制作人：
谢
刘德秀
氯化重氮苯 重氮苯盐酸盐
N-苯氨重氮苯
N—OH
CH3CH=N2
重氮乙烷
N
氢氧化重氮苯
3
二、偶氮化合物 偶氮化合物是含有－N=N－官能团，且该官 能团的两端都与烃基相连的化合物。
CH 3 N N CH 3 C CH 3
N
N
C CN
CH 3
CN偶氮苯N N N（H3）2偶氮异丁腈对-二甲基氨基偶氮苯
药用基础化学/ 含氮的有机化合物
重氮、偶氮化合物的命名
一、重氮化合物 定 义：重氮化合物是指含有重氮基官能团，且 该官能团的一端与芳香烃基或与1个二价烃基直接 相连，而另一端与非碳的其它原子或原子团相连 的化合物。 官能团：重氮基（－N=N－或N≡N=）
一、重氮化合物
N
+
NCl
N N NH
重氮和偶氮化合物
偶氮基两端连接烃基（可以是脂肪族烃基，也可以是苯基等芳烃基）的一类有机化合物。
偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。
偶氮化合物即AZO，偶氮基─N=N─与两个烃基相连接而生成的化合物，通式R─N=N─R′。
偶氮基能吸收一定波长的可见光，是一个发色团。
偶氮染料是品种最多、应用最广的一类合成染料，可用于纤维、纸张、墨水、皮革、塑料、彩色照相材料和食品着色。
有些偶氮化合物可用作分析化学中的酸碱指示剂和金属指示剂。
有些偶氮化合物加热时容易分解，释放出氮气，并产生自由基，如偶氮二异丁腈AIBN等：故可用作聚合反应的引发剂。
第十四章 重氮和偶氮化合物
官能团。 重氮和偶氮化合物都含有 -N=N- 官能团。 该官能团的两端与烃基相连的化合物称为偶氮化合物 偶氮化合物。 该官能团的两端与烃基相连的化合物称为偶氮化合物。 偶氮化合物通式： 偶氮化合物通式：R—N=N—R 、Ar—N=N—R或Ar—N=N—Ar 或
若该官能团的一端与烃基相连，另一端与其他原子 非碳原子 非碳原子， 若该官能团的一端与烃基相连，另一端与其他原子(非碳原子， 重氮化合物。 CN- 是例外 或原子团相连的化合物，称为重氮化合物。重氮化 是例外)或原子团相连的化合物 称为重氮化合物 或原子团相连的化合物， 合物通式： 合物通式：R—N=N—X 或 Ar—N=N—X
另一方面它本身又易为亲核试剂所取代， 另一方面它本身又易为亲核试剂所取代，是芳环上导入负性基 团如卤素、羟基、氨基等可能的途径，所以在合成上非常有用。 团如卤素、羟基、氨基等可能的途径，所以在合成上非常有用。
重氮盐的反应一般可归纳为两类：一是重氮基 重氮盐的反应一般可归纳为两类：一是重氮基(N2)被取代并释 被取代并释 放出氮气，二是反应产物的分子中仍保留着两个氮原子。 放出氮气，二是反应产物的分子中仍保留着两个氮原。
重氮盐与第一、第二芳胺在中性或弱酸性溶液中， 重氮盐与第一、第二芳胺在中性或弱酸性溶液中，亲电试剂的重 氮阳离子进攻氨基上的氮原子，生成重氮氨基化合物，这种偶联 氮阳离子进攻氨基上的氮原子，生成重氮氨基化合物， 氮偶联。 叫氮偶联。
因此，重氮化反应必须在强酸溶液中进行。 因此，重氮化反应必须在强酸溶液中进行。
NaNO2 H2SO4
Br
N2 HSO4 Br NO2 NaNO2 HCl H3PO2 H2O
CuCN Br KCN
产物 — 2,6-二溴苯甲酸 二溴苯甲酸
重氮、偶氮化合物
NH2
CH2Cl
NaHCO3
90 ℃
NHCH2
（过量）
（3）由腈还原 可以通过cat./H2或NaBH4（LiAlH4）还原得到
伯醇。 特点：产物比原来卤代烃多一个碳的伯胺。
NaCN CH3CH2CH2CH2Br
① LiAlH4
CH3CH2CH2CH2CN② H2O
CH3CH2CH2CH2CH2NH2
N2HSO4
CuC2u(C/KNC)2N
KCN CH3
Cl CH3 CN CH3
CH3
CH3
CH3 Br2/Fe
Br Br
CH3 Br2/Fe
CH3 Br
Br
Br
CH3
CH3
CH3
HNO3 H2SO4
Br Br
CH3
CH3
Fe/HCl (CH3CO)2O
NO2
NHCOCH3
CH3
CH3
Br2
H3O
ch3ccch3hhch2hch3hch3ch3hhccch3ch2hch3ch3h单线态单线态顺顺或反三线态顺23反771加成反应2插入反应单线态和三线态碳烯都能发生插入反应并且产物相同插入反应通常发生在ch之间coh或cx之间更容易而cc之间不能发生
主讲：徐师兵
NaO3S
NN
甲基橙
N(CH3)2
NaNO2 Cu2Br2
Br NHCOCH3
H2SO4 HBr <5℃
Br Br
d. 被 I 、F原子取代（Schiemann反应）
芳环上直接引入碘是困难的，而通过重氮盐与 碘化钾共热，可取得较好的收率。
N2HSO4
I
KI
Cl
重氮与偶氮
N 2 Cl + H 2 N
OH(NR2) N N CH3
N N NH
如果将苯重氮氨基苯和盐酸或盐酸苯胺共热， 如果将苯重氮氨基苯和盐酸或盐酸苯胺共热，则重排成对氨基 偶氮苯。 偶氮苯。 C6H5NH2 HCl N N NH
30－40度 N N
NH2
但是重氮盐与间甲苯胺、间苯二胺、萘胺偶合时，由于甲基、 但是重氮盐与间甲苯胺、间苯二胺、萘胺偶合时，由于甲基、 氨基都是供电子基，使苯环电子云密度较高， 氨基都是供电子基，使苯环电子云密度较高，故反应主要发生 在芳环上；对于萘胺来说，由于α 位活性本来较高， 在芳环上；对于萘胺来说，由于α－位活性本来较高，故主要 发生在萘环的α 位上，而不是氨基上。 发生在萘环的α－位上，而不是氨基上。
偶合反应(Coupling Reaction)
偶合反应：是指重氮盐与酚 芳胺在一定条件下作用， 偶合反应：是指重氮盐与酚或芳胺在一定条件下作用， 在一定条件下作用 生成具有颜色的偶氮化合物。这个反应又称偶联反应。 生成具有颜色的偶氮化合物。这个反应又称偶联反应。
N2Cl + OH NaOH+H O (PH=9－10) 2 0℃ N N OH
对羟基偶氮苯(桔红色)
N2Cl +
2 N(CH3)2 CH3COONa+H O N N N(CH3)2 (PH=5－7) 0℃ 对(N,N－二甲氨基)偶氮苯(黄色)
偶合反应是亲电取代历程，但由于重氮盐正离子 偶合反应是亲电取代历程，但由于重氮盐正离子(ArN2)是一个 是一个 很弱的亲电试剂，只能与带有较强供电子基团的酚、 很弱的亲电试剂，只能与带有较强供电子基团的酚、胺类化合 物发生偶合反应， 其它化合物不发生偶合反应。 物发生偶合反应，与其它化合物不发生偶合反应。 由于定位规律和空间效应，重氮组分一般进入 一般进入－ 由于定位规律和空间效应，重氮组分一般进入－OH或－NR2 或 对位，如果对位已被其它基团占据，则在邻位发生偶合 邻位发生偶合。 的对位，如果对位已被其它基团占据，则在邻位发生偶合。