有机化学习题第九章 醇和酚习题
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学9---醇和酚
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳 基取代的化合物。 将硫原子代替氧原子，即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关， 有顺序：叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时，以分子内脱水生成烯， 尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
（B）分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂：硫酸（易重排）； 氧化铝（温度高，重复使用，较少重排） 如：
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
（2）酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应：
C2H5OH
+
醇和酚习题含答案
醇和酚习题含答案醇和酚是化学中常见的有机化合物，它们在生活中有着广泛的应用。
醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，而酚则是一类含有苯环上一个或多个羟基的有机化合物。
在本文中，我们将通过一些习题来了解醇和酚的性质及其应用。
习题一：以下哪个化合物是醇？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：B. 乙醇。
乙醇是一种醇，它的化学式为C2H5OH，含有一个羟基。
习题二：以下哪个化合物是酚？A. 乙醚B. 乙醇C. 苯酚D. 丙酮答案：C. 苯酚。
苯酚是一种酚，它的化学式为C6H5OH，含有一个苯环上的羟基。
习题三：醇和酚的物理性质有何区别？答案：醇和酚的物理性质有一些相似之处，例如它们都可以溶于水。
然而，由于醇分子中含有较长的碳链，所以醇的熔点和沸点通常较高。
而酚的熔点和沸点较低，这是因为苯环的存在使得酚分子之间的相互作用减弱。
习题四：以下哪个化合物具有醇和酚的性质？A. 丙酮B. 甲醇C. 苯酚D. 乙醚答案：C. 苯酚。
苯酚既含有苯环上的羟基，也含有碳链，因此具有醇和酚的性质。
习题五：醇和酚在生活中有哪些应用？答案：醇和酚在生活中有着广泛的应用。
以醇为例，乙醇是一种常见的溶剂，在医药、化妆品、清洁剂等领域有着重要的应用。
甲醇可以用作溶剂和燃料。
酚也有许多应用，例如苯酚可以用作防腐剂和消毒剂，对细菌有较强的抑制作用。
此外，酚还可以用于生产染料、塑料和橡胶等。
通过以上习题，我们对醇和酚的性质及应用有了一定的了解。
醇和酚作为有机化合物的重要代表，它们的研究与应用对于推动化学领域的发展具有重要意义。
希望通过这些习题的讨论，读者们能够对醇和酚有更深入的认识，并在实际应用中发挥出它们的价值。
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
有机化学第9章醇、酚、醚
RO–H + Na
C2H5ONa + 1/2 H2↑
说明醇的酸性比水弱, pKa(即 – ㏒ Ka)值: 醇 > 水
(∵ –R是给电子基团)
而RO–的碱性比OH–强. 因此醇钠遇水立即水解:
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH
:
2. 酯化反应 (属于亲核取代反应)
醇与酸(无机酸和有机酸)之间脱水生成的产物 称为 酯.
R OR + NaX
醇钠
伯卤代烃
混合醚
5. 氧化和脱氢反应
• 常般用将的 伯氧 醇化直试接剂氧:化K为M羧nO酸4溶(很液难或停K留2C在r醛2O的7酸阶性段溶):液, 一
H
O
O
RCH–OH
RC–H
RC–OH
• 仲醇可被上述氧[O化] 剂氧化为酮[O(]酮不易继续被氧化):
OH
O
• R–CH–R′
只适用于碳数不多、结构简单的醇. (例子见书)
② 系统命名法:
命名原则(见书): 选主链、主链的编号
例: CH3CHCH2CHCH3
•不饱和醇的命名:
CH3 OH
4–甲基–2–戊醇
根据其不饱和键称为 某烯醇或某炔醇.
• 例: CH3CH＝CHCH2OH 2–丁烯醇 (羟基位置为1时可省略) 多元醇的命名: CH3CHCH2CHCH3
R–C–R′
叔醇强醇的一氧般化不条被件上, 如[O述]与氧酸化性剂K所M氧nO化4溶(∵液无一α–起H加). 热但,如可果使用叔更
• 氧化断链, 生成小分子氧化产物. (反应式见书, 了解) 采氧用化特 停殊 留氧 在化醛剂的阶Cr段O:3–吡啶的CH2Cl2溶液, 可使伯醇的
李楠廖荣苏李斌主编有机化学教材习题
李楠-廖荣苏-李斌主编-有机化学教材习题————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期：第一章绪论习题１、找出下列可以形成分子内氢键的化合物,可以形成分子间氢键的化合物,可以与水形成氢键的化合物,各画出一种氢键的结构：(1)ＣH3CHO (２) CＨ３CH2OＨ(3)CH3CCH3O(４)ＣＨ3ＣH2OCH２CH3 (5) HOCＨ2CH２OＨ（６）OHOH(7)ONH2(8) ＣH３CH2CH2CH2NＨ２(9) NCH3CH32、判断下列分子中,同种分子间存在的一种最强作用力：(1) ＣH3ＣＨO(２) ＣH3CH2OH (３）CH3ＣＨ２Bｒ（4)ＣH3ＣH２CH２ＣH2CＨ3 (5）O(6）CH3CH2CHCH2CH3CH3（7) CH3（8)NH23、说明下列化合物中官能团名称,指出下列化合物所属类别:(1）ＣH３CH2CH2CH2ＮＨ２（2) O(3)NH2(４)CH3CH2CH CHCH3（5) CH3CH2CHCH2CH3CH3(6) ＣH３CHO（7)Cl(8) CＨ３CH２ＣＯOH (9) OHCH3(10）ＣH3CＨ2ＯＣH2CH3（1１)OH（1２)OCH34、根据反应物与产物,判断下列反应的类型：(1) CH3CCH3OCH3CHCH3OH(2) CH3CH2CH CHCH3CH3CH2CHCHCH3Cl Cl(3)OH Br(4)CHO CH2OH(5)OOHCN(6)Cl5、判断下列化合物是否是极性分子，画出极性分子的偶极距方向：(1)CCH3HHBr（２）C CH3CClCH3Cl(3) COHCH3CH3H3C(4)CHO(5)CH3CH2C CCH2CH3（6) CＨ3ＣH2OＣH2ＣH3（7）CH3CH2C CCH2CH2Cl（8）CH3CH2CHCH3CH3第二章烷烃与环烷烃习题１、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CH2CHCH2CH3CHCH2CH3CH3(2）CH3CH2CH2CHCH2CHCH3C(CH3)3CH2CH3(3)（4)CH3H3CC2H5(５)H3C CH3CH3(６) C2H5CH3２、不查表，将下列化合物的沸点由高到低排序：３,３-二甲基戊烷，正庚烷，2-甲基庚烷，正戊烷,2－甲基己烷3、写出相对分子质量为10０,同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃的构造式。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞(1) ＞ (4) 即： CH 2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C +＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C ≡CH+HBr （2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-C ≡3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br Br第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × × 1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h , 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H (9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
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第九章 醇和酚习题（一） 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物：（1） H2SO4，加热 （2） HBr （3） Na （4） Cu ，加热 （5） K2Cr2O7+H2SO4解：（1）CH 3CH=CHCH 3（2）CH 3CH 2CHCH 3Br（3）CH 3CH 2CHCH 3ONa（4） CH 3CH 2CCH 3O（5） CH 3CH 2CCH 3O（二） 完成下列反应式：（1）ONa ClCH 2CHCH 2OHOHO CH 2CHCH 2OHOH+（2） OHOHClOOCl（3）OHOH+ ClCH 2COClO OHCOCH 2ClOHOH COCH 2Cl（4） OH ClCl+ 2 Cl 2OHClClClCl（三） 区别下列化合物：（1） 乙醇和正丁醇 （2） 仲丁醇和异丁醇（3） 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 （4） 对甲苯酚和苯甲醇解：（1）层（2）异现混浊变化，加热后出现混浊（3）1,4-2,3-AgIO 3(白色沉淀)x（4） OH CH 3CH 2OH显色x（四） 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解：2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚层层2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚（五） 下列化合物中，哪一个具有最小的Pka 值 ？（1）OH（2）O HCH 3 （3） OH Cl （4） O H OCH 3 （5） O HNO 2 （6）OHC 2H 5解：题给六个化合物的酸性大小顺序为：（5） ＞ （3） ＞ （1） ＞ （2） ＞ （6） ＞ （4） ；所以，对硝基苯酚（HONO 2）具有最小的pKa 值。
（六） 完成下列反应式，并用R ，S-标记法命名所得产物。
（1）(R)-2-己醇解：CCH3OHCH3(CH2(R)-2-己醇浓HXNCCH3X2)3CH3(S)-2-卤己烷（2）(R)-3-甲基-3-己醇解：5CH3(CHH3(R)-3-甲基-3-己醇5XCH3(CHH32)2CH33+(S)-3-甲基-3-卤代己烷(R)-3-甲基-3-卤代己烷外消旋体（七）将3-戊醇转变为3-溴戊烷（用两种方法，同时无或有很少有2-溴戊烷）。
解：方法一：CH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3BrPBr方法二：CH3CH2CHCH2CH3OHCH3CH2CHCH2CH3BrCH3CH2CHCH2CH3OTs（八）用高碘酸分别氧化四个邻二醇，所得氧化产物为下面四种，分别写出四个邻二醇的构造式。
（1）只得一个化合物CH3COCH2CH3；CH3CH2C CCH2CH3CH3CH3OHOH（2）得两个醛CH3CHO和CH3CH2CHO；CH3CH CHCH2CH3OHOH（3） 得一个醛HCHO 和一个酮CH3COCH3；HOCH 2C CH 3CH 3OH（4） 只得一个含两个羰基的化合物（任举一例） OHOH orO H OH CH 3CH 3（九） 用反应机理解释以下反应 （1）CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2C=CHCH 3CH 3+解：CH 3CH 2CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 33CH 2C CH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2C=CHCH 3CH 3（2）(CH 3)2CC(CH 3)2IOHCH 3CCCH 3CH 3CH 3O+解：(CH 3)2CC(CH 3)2IOH+(CH 3)3CH 3CCCH 3CH 3CH 3O(CH 3)2CC OHCH 3CH 3（3）CH 2=CHCHCH=CHCH 3OHCH 2CH=CHCH=CHCH 3OHCH 2=CHCH=CHCHCH 3OH+解：+CH 2=CHCHCH=CHCH 3OHCH 2=CHCHCH=CHCHOH 2CH 2=CHCHCH=CHCH 33CH3CH 2=CHCH=CHCHCH 32+CH 2CH=CHCH=CHCH 3OHCH 2=CHCH=CHCHCH 3OH2+（4）CH 3CHCH 3OHCH 3CH 3解：CH 3CHCH 3OH3CHCH OH 233333（十） 2,2’-亚甲基双（4-甲基-6-叔丁基苯酚）又称抗氧剂2246，对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能，被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂，也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。
其构造式如下所示，试由对甲苯酚及必要的原料合成之。
CH 3(CH 3)3COHCH 2CH 3C(CH 3)3OH解：CH 33)3COHCH 2CH 3C(CH 3)3OH3OH CH 3C(CH 3)32（十一） 2,2-双（4-羟基-3,5-二溴苯基）丙烷又称四溴双酚 A ，构造式如下所示。
它既是添加型也是反应型阻燃剂，可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS 树脂和酚醛树脂等。
试由苯酚及必要的原料合成之。
HOBr BrC OH BrBrCH 3CH3解：OH 2+ CH 3CCH 3OHOC OHCH 3CH 3HOBr BrC OH BrBrCH 3CH 3（十二） 2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T ，农业上用途除草剂和生长刺激剂。
它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。
但在生产过程中，还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英（2,3,7,8-tetra chlorodibenzo-p-dioxin ，缩写为2,3,7,8-TCDD ），其构造式如下所示：OO Cl ClCl Cl2,3,7,8-TCDD 是二恶英类化合物中毒性最强的一种，其毒性比NaCN 还大，且具有强致癌性，以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。
由于其化学稳定性强，同时具有高亲脂性和脂溶性，一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出，是一种持续性的污染物，对人类危害极大。
因此，有的国家已经控制使用2,4,5-T 。
试写出由1,2,4,5-四氯苯，氯乙酸及必要的原料反应，分别生成2,4,5-T 和2,3,7,8-TCDD 的反应式。
解：Cl ClClClONa ClCl ClOCH 2COOH Cl Cl Cl2,4,5-TCl ClCl ClONa ClClCl22OO Cl ClCl Cl2,3,7,8-TCDD（十三） 化合物（A ）的相对分子质量为60，含有60.0%C ，13.3%H 。
（A ）与氧化剂作用相继得到醛和酸，（A ）与溴化钾和硫酸作用生成（B ）；（B ）与NaOH 乙醇溶液作用生成（C ）；（C ）与HBr 作用生成（D ）；（D ）含有65.0%Br ，水解后生成（E ），而（E ）是（A ）的同分异构体。
试写出（A ）~（E ）各化合物的构造式。
解：CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH3CH=CH 2CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3OH (A)(B)(C)(E)(D)（十四） 化合物的分子式为C4H10O ，是一个醇，其1HNMR 谱图如下，试写出该化合物的构造式。
CH CH 2OHCH 3CH 3abc d（十五） 化合物（A ）的分子式为C9H12O ，不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液，但溶于稀氢氧化钠溶液。
（A ）不使溴水褪色。
试写出（A ）的构造式。
解：（A ）的构造式为：CH 3CH 3H 3COH（十六） 化合物C10H14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。
它与溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O 。
它的红外光谱在3250cm-1和834 cm-1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 （9H ） 单峰，δ= 4.9 （1H ） 单峰，δ=7.6 （4H ）多重峰。
试写出化合物C10H14O 的构造式。
解：C10H14O 的构造式为(CH 3)3COH。
(CH 3)3COH(CH 3)3COHBrBrBr 22 （C10H12Br2O ）波谱数据解析： IR NMR 吸收峰 归属吸收峰归属3250cm-1 O–H （酚）伸缩振动 δ= 1.3 （9H ） 单峰 叔丁基上质子的吸收峰 834 cm-1 苯环上对二取代 δ= 4.9 （1H ） 单峰酚羟基上质子的吸收峰δ= 7.6 （4H ） 多重峰 苯环上质子的吸收峰。