乙酰乙酸乙酯合成
乙酰乙酸乙酯的合成
⼄酰⼄酸⼄酯的合成⼄酰⼄酸⼄酯的合成学院：化⼯与材料学院班级：B1201姓名：康丽霞学号：15111201061 分⼦结构2 基本信息3物性数据1. 性状：⽆⾊液体，有芳⾹味。
2. 沸点（oC,101.3kPa）：1813. 熔点（oC,酮式）：-394. 熔点（oC,烯醇式）：-445. 相对密度（g/mL,25/4oC）：1.021266. 相对蒸汽密度（g/mL,空⽓=1）：4.57. 折射率（20oC）：1.41948. 黏度（mPa·s,25oC）：1.50819. 闪点（oC,闭⼝）：84.410. 燃点（oC）：29511. 燃烧热（KJ/mol,25oC）：3162.712. ⽐热容（KJ/(kg·K),24.5oC,定压）：1.9213. 临界温度（oC）：40014. 电导率（S/m,25oC）：1×10-715. 蒸⽓压（kPa,40~41oC）：0.2716. 热导率（W/(m·K),30oC）：0.155817. 溶解性：微溶于⽔，溶于有机溶剂。
25℃时在⽔中溶解12%；⽔在⼄酰⼄酸⼄酯中溶解4.9%。
18. 相对密度（20℃，4℃）：1.028219. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：251.420. ⽓相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3228.521. ⽓相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.774 存储⽅法1.应远离⽕源置阴凉通风处贮存。
2.本品⽤铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防⽕。
按易燃有毒化学品规定贮运5 合成⽅法1. 双⼄烯酮与⼄醇酯化法双⼄烯酮和⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下进⾏酯化，得⼄酰⼄酸⼄酯粗品。
再经减压精馏得成品。
2.⼄酸⼄酯⾃缩合法由两分⼦⼄酸⼄酯在⾦属钠存在下⾃缩合⽽得。
2. 由⼄酸⼄酯在⼄醇钠存在下缩合后蒸馏⽽得。
由双⼄烯酮与⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏⽽得。
乙酰乙酸乙酯的制备
酮式与烯醇式的互变异构：
O C H3C C H2 O C OEt H3C C C H C OEt H O O
酮式 ,92%
烯醇式 ,8%
bp: 41℃/266Pa(2mmHg)
33℃/266Pa
由上述反应机理看出，反应要求： 1.仪器、药品均需干燥，严格无水。 2.第一步反应中C2H5O-的多少由钠决定，故整个反应以钠 为基准。 3. 由于乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢比乙醇的酸性 强的多（pKa =10.65）,所以脱醇反应后生成的是乙酰乙酸
CH3COCH2COOC2H5 + NaOAc + CH3CH2OH
• Claisen酯缩合反应1887年由L.Claisen首先发现
• R.L.Claisen(1851-1930)生于德国科隆，曾在波恩大学 从师于凯库勒，博士毕业成为Kekule助手。在维勒（Wohl er）实验室短期学习。 1886年在慕尼黑于Von Baeyer指
常压蒸馏除乙酸乙酯等低沸点物质
降温至50以下 然后减压蒸馏 乙酸乙酯 回收处理
沸点（压力/mmHg） 300 压力（mmHg）
沸点（760mmHg） 400 2003 40 0 50 8 10 0 0
如：某化合物在常压（760mmHg）时沸点300℃， 则在12mmHg时沸点约160℃；
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。
一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。
它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。
乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。
2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。
它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。
氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。
二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。
CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。
同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。
这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。
2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
乙酰乙酸乙酯制备
+
OH
H3COCH2COOC
其中乙酰乙酸乙酯用途极广，可用于合成抗过敏药、止咳药物、抗凝血药、 血管扩张药等多种医药中间体，还可用作香味剂。
以双乙烯酮为原料，还可以合成多种氨基酸。例如将双乙烯酮氨化生成丁酮 酰胺，再进行烷基化，然后低温下在氢氧化钾溶液中用次溴酸钠处理得到氨基酸 。 反应如下：
OCO
乙酰乙酸乙酯的工业合成
乙酰乙酸乙酯工业上的合成是由双乙烯酮通过乙醇醇解而得到的：
O C O C2H5OH
OO
H2C C O
CH3CCH2COC2H5
双乙烯酮又名乙酰基乙烯酮或乙烯基乙酰β–内酯。为无色或淡黄色有刺激
气味的可燃液体。不溶于水也不吸水，能溶于大部分有机溶剂。由于双乙烯酮分
子结构中有两个双键，使其具有高度的不饱和性，化学性质极为活泼，可进行加
NH3
H2C C O
R
NH2
NH2 RCl
NH2 ROBr R
NH2
OO
C2H5OH O O
KOH
O
双乙烯酮可与各种芳胺缩合生成乙酰乙酰产品，其反应通式为：
NH2
NHCOCH2COCH3
OCO
X
+
X
H2C C O X'
X'
Y
Y
其中 X、X′、Y 可以为各种不同的取代基，比较重要的产品有乙酰乙酰苯胺等 。
H2C C O
OCO H2C C O
双乙烯酮在工业上的主要用途是将其与醇反应制备乙酰乙酸酯类：
+CH3OH
CH3COCH2COOCH3
+ C2H5OH
CH3COCH2COOC2H5
OCO H2C C O
乙酰乙酸乙酯合成丁二酸的路线
乙酰乙酸乙酯合成丁二酸的路线1. 引言说到化学，很多人可能会想到枯燥的公式和实验室里一堆瓶瓶罐罐，但今天我们要聊的可不是那些乏味的东西！今天我们来讲讲乙酰乙酸乙酯是怎么合成丁二酸的。
这可是个很有意思的话题，咱们就像做菜一样，把这些化学反应想象成一步一步的烹饪过程。
准备好了吗？让我们一起动手做化学“大餐”吧！2. 乙酰乙酸乙酯的基本概念2.1 什么是乙酰乙酸乙酯？乙酰乙酸乙酯，听起来是不是很高大上？其实它就是一种有机化合物，化学式为C₄H₈O₄。
你可以把它想象成一个小家伙，既可以在化学反应中当主角，又可以当配角。
它是合成许多其他化合物的好帮手，真是个多才多艺的小家伙呢！2.2 丁二酸的魅力说到丁二酸，它可是一个重要的化工原料，化学式为C₄H₆O₄。
这个小家伙在塑料、药物和染料等领域都有着举足轻重的地位，真是个百搭的材料！所以，我们今天的目标就是用乙酰乙酸乙酯这个小家伙来合成丁二酸，听起来是不是很刺激？3. 合成路线3.1 步骤一：乙酰乙酸乙酯的羟基化好了，咱们开始动手吧！首先，我们需要让乙酰乙酸乙酯经历一次羟基化反应。
这就像给它加上一点“调味料”，让它变得更加美味。
在这个过程中，乙酰乙酸乙酯会和水反应，形成一个羟基，嘿！它变得更加丰富了，像是多加了点料的火锅，真是美味极了！3.2 步骤二：脱羧反应接下来，我们要让这个混合物经历脱羧反应。
这一步就像是在火锅里捞出食材，去掉一些不必要的东西，让它变得更加纯粹。
通过加热和催化剂的帮助，乙酰乙酸乙酯中的羧基就会被“去掉”，最终形成丁二酸。
这个过程可能需要一点耐心，就像慢慢炖汤一样，要让味道充分释放。
3.3 步骤三：收集和提纯反应完成后，别急着吃，首先得把这个“菜”收集起来。
通过分离和提纯的过程，我们可以获得高纯度的丁二酸。
想象一下，你经过一番努力，终于把一锅美味的汤煮好了，现在要把它装进干净的碗里，真是成就感满满啊！4. 结尾好了，各位小伙伴们，今天的乙酰乙酸乙酯合成丁二酸的旅程就到这里了！我们经历了羟基化、脱羧反应和提纯三个步骤，就像是一场别开生面的烹饪秀。
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用
(C2H)n
CH3COC2 H CH3CO
CH2
试剂: X (C2H)n
CH3CO
β-二羰基化合物
X 引入基团为COC3 H
试剂:CH3COCl
CH3COC2 H
CH3COC2 H
γ-二 羰基化合物
引入基团为CH2COC3 H 试剂: CH3COC2CHl
CH2 CH3CO
CH3COC2 Hβ-二羰基化合物
CH3COC2引入(试H基C剂团:2H)为Cn H3CCOOCC3 lH
试剂: X (C2H)n X
CH3COC2 H
γ-二 羰基化合物
引入基团为CH2COC3 H 试剂: CH3COC2CHl
或用I2偶合
(C2H)n CH3COC2 H
试剂: X (C2H)n X
或用I2偶合
I2或X(CH2)nX与2mol的乙酰乙酸乙酯。
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 在有机合成上的应用
PKa
H3C COOC2H5 25
H3C COCH3 20
PKa
H2C
CO2C2H5 CO2C2H5
13
H2C
COCH3 CO2C2H5
H2C
COCH3 COCH3
11
9
亚甲基受到吸电子基团的影响，具有酸性。
一、乙酰乙酸乙酯
制备 克莱森（酯）（L. Claisen)缩合
例二： CH 3 C C CCO CH 3
H CO OEt
OH
O CH 3 CCH2CO OEt1.EtNOa
H3CC CCH 3 Br
TM
例三：
O
O
O
O
CO2Et 1.EtO Na
O
乙酰乙酸乙酯及丙二酸乙酯在有机合成的应用
生命科学与理学院乙酰乙酸乙酯、丙二酸乙酯在有机合成的应用专业：生物科学班级：2012级1班学号：姓名：张昆乙酰乙酸乙酯一、乙酰乙酸乙酯的性质物理性质无色液体，熔点＜-45℃，沸点181℃，相对密度（20/4℃），折射率，蒸气压（20℃）。
与乙醇、乙醚、苯等一般有机溶剂混溶，易溶于水。
具有愉快的水果香气。
化学性质互变异构一般的乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式互变异构体和平衡混合物，酮式占93%，烯醇式占7%。
酮式乙酰乙酸乙酯沸点为41℃（），不能与溴起加成反应，也不使三氯化铁显色，但能与酮试剂作用。
烯醇式乙酰乙酸乙酯沸点为33℃（），不与酮试剂作用，但能使三氯化铁显色，烯醇分子内发生氢键缔合，形成螯合环。
因此，烯醇式都以单分子形态存在，沸点较低。
乙酰乙酸乙酯的分解反应乙酰乙酸乙酯在不同条件下不同反应条件下发生不同类型的分解反应，生产酮或酸。
乙酰乙酸乙酯在稀碱作用下，发生酯的水解反应，受热后脱羧成酮，这种分解称为酮式分解。
+ CO 2在浓碱条件下，OH -浓度高，除了和酯作用外，还可以使乙酰乙酸乙酯中α-与β-碳原子之间的键断裂，生成两分子羧酸，这种分解称为酸式分解。
取代反应乙酰乙酸乙酯亚甲基上的氢受到相邻两个吸电子基的影响，变得非常活泼，1)5%NaOH2)H1)浓NaOH2)H +在金属钠或乙醇钠的作用下可以被烷基或酰基取代。
选择适当的烷基化试剂或酰基化试剂与乙酰乙酸乙酯反应，然后酮式分解或酸式分解就可以得到不同结构的酮或酸。
二、乙酰乙酸乙酯的合成乙酰乙酸乙酯（俗名三乙）具有典型的β-酮酸酯结构，可用于多种合成反应，是一种重要的有机及药用合成的中间体。
在医药上用于合成氨基吡啉、维生素B 等，还广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体，杀菌剂恶霉灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺、氟嘧菌胺、呋吡菌胺及植物生长调节剂杀雄啉的中间体。
乙酰乙酸乙酯的合成方法
乙酰乙酸乙酯的合成方法
嘿，咱今儿个就来聊聊乙酰乙酸乙酯的合成方法。
你可别小瞧这玩意儿，它在好多领域都有着重要的作用呢！
先来说说一种常见的方法吧，那就是用乙酸乙酯在醇钠的作用下发生克莱森缩合反应。
就好像搭积木一样，把乙酸乙酯这个“小积木”通过醇钠这个“小帮手”，巧妙地搭建成乙酰乙酸乙酯这个“大建筑”。
这过程是不是挺神奇的？
在这个反应里呀，醇钠可是个关键角色呢。
它就像是个神奇的催化剂，能让反应顺顺利利地进行下去。
想象一下，如果没有醇钠，这反应就好像没了领路人，可能就会迷失方向啦。
还有啊，反应的条件也很重要哦。
温度啦、压力啦，都得控制得恰到好处。
这就好比做饭，火候掌握不好，做出来的菜可就不美味啦。
另外呢，还有其他的一些合成方法，各有各的特点和优势。
这就像是不同的道路都能通往同一个目的地，只是走法不一样罢了。
比如说，有的方法可能需要一些特殊的试剂，这些试剂就像是给反应加上了特别的调料，让反应变得更加独特。
有的方法可能操作起来稍微复杂一点，但得到的产物纯度会更高，就像精心雕琢的艺术品一样。
那为啥要研究乙酰乙酸乙酯的合成方法呢？这还用问吗？它在药物合成、香料制造等好多方面都大有用处呢！就好像一把万能钥匙，能打开好多领域的大门。
你想想看，要是没有这些有效的合成方法，我们怎么能得到这么重要的化合物呢？怎么能让它在各个领域发挥作用呢？
所以啊，乙酰乙酸乙酯的合成方法可真是个有趣又重要的话题呢！我们可不能小看它，得好好研究研究，让它为我们的生活和科技发展贡献更大的力量呀！怎么样，现在你对乙酰乙酸乙酯的合成方法是不是有了更深刻的了解呢？。
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干燥回流反应装置
乙酸乙酯蒸馏装置
减压蒸溜乙酰乙酸乙酯装置
五 实 验 流 程
1. 反应：在干燥的100 mL圆底烧瓶中，加入12.5 mL甲苯和2.58 g 新切金属钠，装上回流冷凝管，其上口安装氯化钙干燥管，加热 回流至钠熔融。待回流停止，拆去冷凝管，用橡皮塞塞紧瓶口， 按紧塞子用力振摇几下，使钠分散成钠珠，待甲苯冷却，钠珠迅 速固化成粉状。静置待钠粉沉于底部，将甲苯倒出，迅速加入 27.5 mL乙酸乙酯，装上冷凝管，反应即刻发生并有氢气逸出。 必要时可用水浴加热，促使反应进行。保持微沸状态至金属钠作 用完全。生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液。
再见！
2.分液：将反应物冷却，振摇下小心加入约15 mL 50％乙酸，至 反应液显微弱酸性为止。将反应物移入分液漏斗中，加等体积氯 化钠饱和溶液，用力振摇，放置至乙酰乙酸乙酯全部析出，分出 产品并用无水硫酸钠干燥，将粗产品滤至蒸馏烧瓶中，用沸水浴 蒸馏，收集低沸物。剩余液进行减压蒸馏。
六 注意事项
1．本实验要求无水操作； 2．称取金属 钠时要小心，不要碰到水，擦干煤油，切除氧化膜后快速地切成 小的钠丝，立即加入烧瓶中。 3．钠珠的制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，不要转动。 4. 反应不要太激烈，保持平稳回流。